Terpenoid dan

Steroid
Khairunnisa, S.Farm.,M.S.Farm
Pendahuluan

 Senyawa ilmiah, strukturnya teridiri dari beberapa

unit isoprena, disebut juga isoprenoid (C5H8).

 Terpenmerupakansenyawahidrokarbonyangterdapat
pada semua tanaman, hewan,serangga dan hewan laut
(kandungannyasedikit)

 Senyawa yang tergolong terpen sangat banyak, mulai

dari senyawa yang mudah menguap (minyak atsiri)
sampaiberwujud padat(golongan politerpen).

 Terpenoid umumnya terdapat di dalam sitoplasma

sel tumbuhan, dalam sel kelenjar khusus pada
permukaan daun (minyak atrisi), di dalam daun
dan di dalam daun bunga (karotenoid).
 Sifat Fisika Terpenoid

Dalam keadaan segar merupakan

cairan tidak berwarna, tetapi jika Indeks bias tinggi
teroksidasi akan berubah menjadi
gelap

Mempunyai bau yang khas Larut dalam pelarut organic

 Senyawa Kimia Terpenoid

Senyawa Tidak jenuh Kebanyakan bentuknya

(rantai terbuka ataupun khiral dan terjadi dalam
siklik) dua bentuk enantiomer
Biosintesis Terpenoid
Biosintesis Terpenoid
 Penggolongan Terpenoid

Jumlah Jumlah Rumus Nama Contoh Nama Tanaman

Unit Karbon Kimia Golongan
Isoprena
1 5 C5H8 Isoprena/ Iso-valeraldehid, isoamil-alkohol Eucalyptus sp,
Hemiterpena Eugenia sp.
2 10 C10H16 Monoterpena Komponen dalam minyak atsiri, Mentha sp, Eugenis
umpama mentol, eugenol cariophyllata

3 15 C15H24 Seskuiterpena Komponen dalam minyak atsiri, Zingiber officinale,

umpama bisabolen, zingiberen Santalum lanceolatum

4 20 C20H32 Diterpena Giberelin, asam abietat Pinus palustris

6 30 C30H48 Triterpena β-amirin, diosgenin Dioscorea sp.
8 40 C40H64 Tetraterpena Karotenoid Capsicum annuum
n n (C5H8)n Politerpena Getah karet Hevea brasiliensis
Terpenes - class of >20,000 compounds containing carbon atoms in multiples of five

Terpenoids - oxygen-containing terpenes (alcohols, ketones, aldehydes)

Note :
 Monoterpenoid berdasarkan jumlah cincin
Bisiklik

Monosiklik

Asiklik
Kadar
0,1-3% anti pruritic,

11% melebarkan pembuluh

darah kapiler,

4,5-20% liniment

Khasiat : stimulansia dan

penekan
Eucalyptol

Mengandung minyak atsiri 70-85% ( sineol )

Sineol : tak bewarna, aromatic khas, rasa

pedas tapi dingin

Guna : pewangi, antiseptic dan ekspektoran

Bisiklik, O-eter
(oksida sineol)
 menthone

Menthae piperitae (Lamiaceae)

The monoterpene content determined by gas chromatography should be 1,8-

cineole (6-14%), limonene (1-5%), menthone (14-32%), menthofuran (1-9%),
isomenthone (2-10%), menthyl acetate (3-5%), menthol (30-55%), pulegone (not
more than 4.0%) and carvone (not more than 1.0%). The ratio of 1,8- cineole to
limonene should be greater than 2.0 (1, 2).
Seskuiterpenoid

 Tersusun dari 3 unit isopren (C15)

 Seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak
atsiri (Memberi aroma pada buah dan bunga)
 Beberapa kasus bersifat antimikroba dan insektisida
sehingga berpengaruh pada sistem pertahanan kimia
organisme penghasil.
 Seskuiterpenoid yang penting dari sudut farmasetik
adalah produk anti malaria artemisinin dari Artemisia
annua (The Qianghao plant), Asteraceae.
 Seskuiterpenoid
Siklik

Asiklik

farnesol, nerolidol
1

3
Monosiklik 2 Bisiklik
farnesol, asam absisat,
α-kadinena, guaiol, β-
humulen, zerumbon,
selinena, eudesmol,
elemol, nootkatin,
santonin, kesil alkohol,
Zingiberen
Seskuiterpenoid
 Diterpenoid
• memiliki kerangka karbon C20 (berasal dari 4 satuan
isoprena).
• Karena titik didihnya yang tinggi --> TIDAK MUDAH
MENGUAP,
• Diterpenoid mencakup beberapa senyawa golongan
hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin.
 Tiga kelompok diterpenoid:
Diterpenoid
1. diterpen damar (asam abietat dan asam agatat)
2. diterpen racun/toksik (grayanatoksin terdapat pada
daun Rhododendron dan Kalmia)
3. giberelin (golongan hormon yang merangsang
pertumbuhan secara umum, yang terkenal: asam
giberelat)
Ginkgo Biloba
Aktivitas

Gangguan sirkulasi serebral dan kelainan sirkulasi arterial

perifer bersifat adaptogenik
Triterpenoid

• Adalah senyawa yang kerangka karbonnya

berasal dari enam satuan isopren dan
secara biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C30 asiklik, yaitu skualena
• Kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau
asam karbolsilat.
• Antara lain sebagai : glukosida, sterol,
steroid, saponin resin dan latex
• Berupa senyawa tanwarna/kecoklatan
berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi, dan
aktif optik
 Saponin & Glikosida Jantung merupakan bentuk
Glikosida dari Terpenoid atau Steroid
 Steroid : triterpenoid yang kehilangan
tiga gugus metil pada C-4 (2 gugus)
dan pada C-14 (1 gugus)

• Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak

terhidrolisis yang dapat dihasilkan dari reaksi penurunan
dari terpene dan skuelena.
• Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17
atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana
dan satu cinci siklopentana.
• Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang
lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh
empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
• Sterol adalah triterpen yang kerangka dasarnya sistem cincin
siklopentana perhidrofenantren.
• Semua steroid alam mempunyai gugus hidroksi (-OH) pada C-3
• Sterol tumbuhan yang biasa disebut sebagai fitosetrol :
sitosetrol, stigmasterol, α-spinasterol (isomer
stigmasterol pada bayam) dan kampesterol
• sterol hewan : estron & estradiol (estrogen hewan), kolesterol
(komponen membran sel dan batu empedu), ekdison, aldosteron,
testosteron
• Estron juga terdapat dalam biji kurma dan tepung sari, biji
delima (kadar lemah 4μg estron/kg jaringan)
 Classification of Steroid

65% 45% 30% 25%

Sex Hormone Sterols Sapogenin Bile salt
Androgens, Digitonin, diosgenin, Cholic acid,
Phytosterol,
estrogens, asperin, methy deoxycholic
mycosterol
gestogens asperin. acid
 Tetraterpenoid

• Anggota golongan ini kadang disebut dengan karoten

atau karotenoid.
• Karotenoid merupakan pigmen warna yang larut dalam lipid
• Pada tumbuhan karetenoid mempunyai dua
fungsi : 1.Pigmen pembantu dalam
fotosintesa
2.Pewarna dalam bunga dan buah
• Karotenoid yang terkenal adalah hidrokarbon tak jenuh turunan
likopena atau likopena teroksigenasi yang
dikenal sebagai xanthofil.
– -karoten : memberi warna jingga pada wortel (Daucus carota)
– Likopen : warna merah terang pada tomat (Lycopersicon anuum)
– Kapsantin : warna merah pada cabai (Capsicum anuum)
Tetraterpenoid
THANK YOU