ALKOHOL

KELOMPOK 1

Corina Jati Lestari

Haydar Nur Arsyad
Nuril Mega Musfita
 Struktur alkohol

Rumus Umum

R-OH
R = ( gugus alkil, gugus alkil tidak jenuh, gugus alkil tersubtitusi dan rantai siklik )
 Contoh:

1-Propanol
2-Prop-1-enol

Fenilmetanol Sikloheksanol

1-etana-2-diol
 Tata nama alkohol
UIPAC

Metanol Etanol 1-Propanol

2-Propanol 3-Metil-2-butanol
 Tata nama alkohol
Trivial

Metil alkohol n-propil alkohol Isopropil alkohol

Sekunder-butil alkohol
Tersier-butil alkohol
 Tata nama alkohol
Karbonil

Metil karbonil
Trimetil karbonil

Dimetil karbonil Fenil karbonil

 Sifat fisika alkohol

1. Alkohol monohidroksi suku rendah (1-4 atom C) berupa cairan tidak berwarna dan
dapat larut dalam air. Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah dengan
meningkatnya rantai hidrokarbonnya.
2. Kenaikan berat molekul alkohol sebanding dengan kenaikan titik didih dan
viskositasnya (kekentalanya).
3. Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C berwujud padatan tidak berwarna.
4. Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa tetapi memberikan kesan panas dalam
mulut.
 Klasifikasi alkohol

primer

alkohol

tersier sekunder
 Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
 Klasifikasi alkohol

monohidroksi

alkohol

trihidroksi dihidroksi
Alkohol monohidroksi Alkohol dihidroksi

Alkohol trihidroksi
 Reaksi pada Alkohol
1. Penggantian Hidrogen dalam gugus -OH
a) Oleh Logam Aktif (Hasil : Garam Alkoksida)
M : Logam aktif seperti Na, K, Mg

2-propanol 2-kalium propoksida

+ H2O + KOH
b) Oleh Gugus Alkil (Hasil : Eter)
Tahap :
1. Merubah alkohol menjadi garam alkosida (cara : mereaksikan alkohol dengan
logam aktif)
𝐂𝟐 𝐇𝟓 𝐎𝐇 + 𝐊 → 𝐂𝟐 𝐇𝟓 𝐎𝐊 + 𝟏ൗ𝟐 𝐇𝟐
Etanol Kalium etoksida

2. Garam alkoksida direaksikan dengan alkil halida

𝐂𝟐 𝐇𝟓 𝐎𝐊 + 𝐂𝟑 𝐇𝟕 𝐁𝐫 → 𝐂𝟐 𝐇𝟓 𝐎𝐂𝟑 𝐇𝟕 + 𝐍𝐚𝐁𝐫
Kalium etoksida Etoksi propana
c) Oleh Gugus Asam (Hasil : Ester)
Syarat : direaksikan dengan asam, anhidrida asam atau klorida asam

𝐂𝟐 𝐇𝟓 𝐎𝐇 + 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 ⇄ + 𝐇𝟐𝐎 H+ : dari alkohol

OH- : dari asam

Etanol Etil Etanoat

+ 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 ⇄ + 𝐇𝟐𝐎

2-metil-2-propanol t-butil etanoat H+ : dari asam

OH- : dari alkohol
 Bila direaksikan dengan asam organik diperoleh hasil : ester organik

𝐂𝟐𝐇𝟓𝐎𝐇 + 𝐇𝐍𝐎𝟐 → 𝐂𝟐𝐇𝟓𝐎𝐍𝐎 + 𝐇𝟐𝐎

etanol etil nitrit

2. Penggantian gugus hidroksil (-OH) (hasilnya : alkil halida)

a) Direaksikan dengan Fosfor halida (PX3 dan PX5), dimana X: Cl, Br, I

𝟑𝐂𝐇𝟑𝐎𝐇 + 𝐏𝐂𝐥𝟑 → 3 + H3PO3

metanol metil klorida

𝐂𝟑𝐇𝟕𝐎𝐇 + 𝐏𝐈𝟓 → 𝐂𝟑𝐇𝟕𝐈 + 𝐇𝐈 + 𝐏𝐎𝐈𝟑
1-propanol propil iodida
b) Direaksikan dengan Asam Halogen(HX), dimana X : Cl, Br, I

+ HBr + H2O
1-butanol butil bromida
3. Oksidasi
a) Alkohol primer (hasilnya : aldehid)
𝐍𝐚𝟐𝐂𝐫𝟐𝐎𝟕+𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒

1-propanol propanal

b) Alkohol sekunder (hasilnya : keton)

𝐍𝐚𝟐𝐂𝐫𝟐𝐎𝟕+𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒

2-propanol propanon
b) Alkohol tersier (hasilnya : campuran asam karboksilat dan keton)

𝟐 𝐂𝐇𝟑 𝟑𝐂𝐎𝐇 𝐂𝐇 𝐂𝐎𝐎𝐇 +

𝟑 + 𝟑𝐂𝐎𝟐 + 𝟓𝐇𝟐𝐎
𝟔𝐎𝟐 asam etanoat
2-metilpropanol propanon
4. Dehidrasi Alkohol

-H2O
H2SO4

etanol etena

H2SO4
-H2O +

1-butena
2-butanol 2-butena
(Hasil Utama)
 Pembuatan Alkohol
1. Pembuatan Alkohol Primer
a) Alkil Halida + Basa
𝐑 − 𝐗 + 𝐍𝐚𝐎𝐇 ⟶ 𝐑 − 𝐎𝐇 + 𝐍𝐚𝐗

+ NaOH + NaBr

2-klorobutana 2-butanol
b) Mereduksi Aldehida

Reduksi
2H

2,2-dimetilpropanal 2,2-dimetilpropanol
c) Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

𝐂𝐇𝟑𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐𝐎 ⟶ 𝐂𝐇𝟑𝐂𝐇𝟐𝐎𝐇 + 𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒

etanol
𝐎𝐒𝐎𝟑𝐇
Etil hidrogensulfat
d) Hidrolisis Ester

+ H2O ⇄ +
propil etanoat 1-propanol
Asam etanoat
 katalis
CO + 2H2 CH3OH
Katalis ZnO + Cu (450ºC,200 atm)

zimase
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
(glukosa) (etanol)
e) Menggunakan Pereaksi Grignard

1. Metanal + RMgX (alkil magnesium halida)

Metanal Propil magnesium magnesium bromida

bromida butanolat
2. Hidrolisis hasilnya

H2O
+ Mg(OH)Br
Magnesium hidroksi
1-butanol
bromida
2. Pembuatan Alkohol Sekunder
a) Alkil Halida Sekunder + Basa

+ KOH + KBr

2-bromopropana 2-propanol

b) Mereduksi Keton

Reduksi
2H

2-butanon 2-butanol
c) Alkena + H2SO4, hasilnya dihidrolisis
H2O
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒
1-pentena
𝐎𝐒𝐎𝟑𝐇 𝐎𝐇
Propil hidrogensulfat 2-propanol

d) Menggunakan Pereaksi Grignard

1. Suatu alkanal + RMgX (alkil magnesium halida)

Metil magnesium
etanal magnesium klorida
klorida
propanolat
2. Hidrolisis hasilnya

H2O
Magnesium hidroksi
2-propanol klorida
3. Pembuatan Alkohol Tersier
a) Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat dengan gugus –OH pada atom C tersier
𝐎𝐒𝐎𝟑𝐇 𝐎𝐇
H2O
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂 − 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂 − 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒

𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟑
t-butil hidrogensulfat 2-metil-2-propanol
b) Menggunakan Pereaksi Grignard
1. Suatu keton + RMgX (alkil magnesium halida)

etil magnesium
klorida
2-propanan magnesium iodida 2-metilbutanolat

2. Hidrolisis hasilnya

H2O

Magnesium hidroksi
iodida
2-metil-2-butanol
Alkohol Monohidroksi (Satu gugus -OH)
(propanol)
Jumlah gugus
Alkohol Dihidroksi (Dua gugus -OH) OH

(1,2-etanadiol)

Cairan tidak berwarna, larut dengan baik dalam air, rasa manis
Alkohol Trihidroksi (Tiga gugus -OH)

(1,2,3-tripropanol)

Cairan tidak berwarna, kental, rasa manis, dapat bercampur dengan air dan alkohol
Pembuatan Alkohol Trihidroksi

(Na-palmitat)

(1,2,3-tripropanol)

(tripalmitin)
 K2CO3
H2O

(1.2.3-trikloropropana) (1,2,3-tripropanol)
 Reaksi-reaksi Alkohol Trihidroksi

(1,2,3-tripropanol) (3-kloro-1,2-propanadiol)
Alkohol Tidak Jenuh
(Etenol)

Pembuatan Alkohol Tidak Jenuh

+ H2O + HI
(3-Iodopropena) (2-propenol)

Reaksi Alkohol

Br2
(2-propenol)
(2,3-dibromopropanol)
 H2O +
(2-propenol) (allyl asetat)

KMnO4 alkalis
(dingin)

(2-propenol)
(1,2,3-tripropanol)
(2-propenol) (propanol)
Tioalkohol (Tiol)
Senyawa organik dengan rumus RSH. Nama lainnya adalah merkaptan

Pembuatan
C2H5OSO3Na + NaSH C2H5SH + Na2SO4 Tioalkohol
(Etanatiol)

C2H5I + KSH C2H5SH + KI

C2H5OH + H2S C2H5SH + H2O
ThO2
(Etanatiol)

Reaksi pada
2C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg + H2O Tioalkohol
(Etanatiol)
 C2H5SH + + HCl
(Etanatiol)
(Asetil klorida)
(S-etil etanationat)

oksidator
2C2H5SH + H2O
(Etanatiol) (1,2-dietildisulfana)

Oksidator kuat
C2H5SH C2H5SO3H
(Etanatiol) (Asam etana sulfonat)
 KEGUNAAN

Etanol sebagai Metanol sebagai

antiseptik bahan bakar

Glikol sebagai zat Etanol sebagai pelarut

antibeku pada radiator