Tiah.

R 09
• Rumus umum:
• R = gugus alkil/ alkil tersubstitusi, dapat berupa rantai lurus atau
siklik yang dapat mengandung ikatan rangkap, suatu atom halogen,
suatu cincin aromatik atau gugus hidroksil tambahan.
Contoh:

propil alkohol
2-Metil-1-siklopentanol
1-Bromo-2-propanol Allil alkohol

2-Feniletanol
3-Buten-2-ol

Gliserin
Tiah. R 09 1,2,3-propanatriol Neopentil alkohol
KLASIFIKASI

Tiah. R 09
 TATA NAMA
1. Nama umum: gugus alkil diikuti dengan kata alkohol: etil alkohol,
isobutil alkohol, ter-butil alkohol.
2. Sistem IUPAC:
 Pilih struktur induk: rantai lurus yang terpanjang yang
mengandung gugus OH; anggaplah senyawa diturunkan dari
struktur ini dengan penggantian H dengan gugus lain. Struktur
induk dikenal: etanol, propanol, butanol, dst tergantung dari
jumlah atom C. nama alkohol diturunkan dengan mengganti
akhiran a dari alkananya dengan ol

Metanol

cis-1,2-siklopentanadiol
Tiah. R 09 2-Metil-1-butanol
 Berikan nomor posisi OH pada rantai induk, umumnya diberikan
angka yang rendah.
 Berikan nomor untuk gugus lainnya yang terikat pada rantai induk.

2-kloroetanol

sikloheksanol
2-Metil-2-butanol 3-Metil-2-butanol

 Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri,
tetra dst tepat sebelum akhiran ol, akhiran a pada nama alkana
induknya tetap. Contoh: 1,3-butanadiol; 1,2-etanadiol.

Tiah. R 09
 SIFAT FISIK ALKOHOL

Secara struktural alkohol terdiri dari alkana dan air

R-H HOH ROH

Gugus –OH memberikan sifat fisik yang khas, dan gugus R (alkil)
memberikan variasi sifat fisik, tergantung dari ukuran dan bentuk
alkilnya.

Gugus –OH sangat polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan molekul-molekulnya sendiri, molekul-molekul netral, dan
anion-anion. Ikatan hidrogen mempengaruhi sifat fisik alkohol.

Tiah. R 09
1. TITIK DIDIH
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya, maka titik
didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter yang
bobot molekulnya sebanding.
CH3OH = 64,5 oC CH3Cl = 24,0 oC
CH3CH2OH = 78,3 oC CH3CH2Cl = 15 oC
2. KELARUTAN DALAM AIR
• Alkohol BM rendah: larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya:
tidak larut dalam air. Kelarutan dalam air disebabkan adanya ikatan
hidrogen antara alkohol dan air.
• Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofobik (lipofilik): menolak
molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon, makin rendah
kelarutannya dalam air. Metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanol (8,3 g/ml)
: larut/bercampur (misibel) dengan air.
• Percabangan meningkatkan kelarutan dalam air: 1-butanol:sedikit larut
dalam air, t-butil alkohol: dapat bercampur dengan air.
• Bertambahnya gugus OH menambah hidrofilitas dan kelarutan.
Tiah. R 09
 PEMBUATAN

1. Sumber alkohol dalam industri

a. Hidrasi alkena-alkena yang diperoleh dari cracking petroleum
b. Proses oxo dari alkena-alkena, CO, dan hidrogen
c. Fermentasi karbohidrat

Tiah. R 09
METANOL
Dibuat dengan cara hidrogenasi katalitik dari karbon monooksida
(CO). Campuran hidrogen dan CO diperoleh dari reaksi teperatur
tinggi dari air dengan metana, alkana-alkana lebih tinggi, atau batu
bara. CO + 2 H2  CH3OH ( 50-100 atm, 250 oC)

ETIL ALKOHOL
• Bahan kimia organik sintesis tertua
• Penggunaannya sangat luas: pelarut; parfum, flavoring; media untuk
reaksi kimia, rekristalisasi dll.
• Etil alkohol banyak dibuat untuk minuman beralkohol, untuk itu
dibuat dengan jalan fermentasi gula. Hampir semua etil alkohol
yang digunakan adalah campuran 95% etanol dan 5% air, yang
disekenal dengan etanol 95 %. Etil alkohol murni dikenal dengan
etanol absolut/etanol mutlak mengandung tidak kurang dari 99,5%
v/v etil alkohol (lih FI).
Tiah. R 09
2. Alkohol lain dapat dibuat dengan cara:

Oksimerkurasi-demerkurasi

Merkuri asetat

3,3-Dimetil-2-butanol
3,3-Dimetil-1-butena

norbornena
Tiah. R 09
 Hidroborasi-oksidasi

Diborana
Orientasi anti-Markovnikov
Alkilborana

Adisi-syn

1-Metilsiklopentena trans-2-Metil-1-siklopentanol

3,3-Dimetil-1-butena 3,3-Dimetil-1-butanol
Tiah. R 09
 Formaldehida

Aldehida yang lebih tinggi

Tiah. R 09
Keton-keton

Etilena oksida

Suatu ester

Tiah. R 09
Hidrolisis alkil halida

Benzil klorida Benzil alkohol

Etilena

Etilena klorohidrin Etilena glikol

Tiah. R 09
 Hidroksilasi alkena-alkena

Hidroksilasi syn

Hidroksilasi anti

Tiah.R
 REAKSI-REAKSI ALKOHOL

Pemaksapisahan ikatan C---OH

Reaksi dengan hidrogen halida

Reaktivitas
Reaktivitas

Isopropil alkohol Isopropil bromida

n-Pentil alkohol n-Pentil klorida

ter-Butil alkohol ter-Butil klorida

Tiah.R
 Reaksi dengan phosphorus trihalides

2-Metil-1-butanol 2-Metil-1-bromobutana

1-Feniletanol 1-Bromo-1-feniletana

Tiah.R Etil alkohol Etil iodida

Dehidrasi

n-Butil alkohol 2-Butena 1-Butena

Sikloheksanol Sikloheksena

2-Fenilpropena
2-Fenil-2-propanol
Tiah.R
 PEMAKSAPISAHAN IKATAN O--H

Reaksi sebagai asam: reaksi dengan logam aktif

Reaktivitas

Natrium etoksida

Aluminium isopropoksida

ter-Butil alkohol Kalium ter-butoksida

Tiah.R
 Pembentukan ester

Tosil klorida Etil tosilat

Asam asetat Etil asetat

Oksidasi

Alkohol Primer : Suatu aldehida

Suatu asam karboksilat

Alkohol sekunder:
Suatu keton

Alkohol tersier: Tidak beraksi

n-Propil alkohol Propionaldehida

2-Metil-1-butanol
Asam 2-metilbutanoat
Sikloheksanol Sikloheksanon

3-Kolestanol 3-Kolestanon

---------------------ooo-------------------

Tiah. R 09