KIMIA FARMASI I

SPEKTROSKOPI
INFRA RED (IR)
TAHUN AJARAN 2019/2020
 PENDAHULUAN

• IR dapat digunakan untuk mengetahui ada atau tidak adanya gugus

fungsional yang spesifik.

• IR bersifat sebagai spektrum sidik jari (finger print)  tidak ada dua
buah senyawa atau sampel yang berbeda yang memiliki spektrum IR
yang sama.

• IR tidak memberikan rumus molekul atau struktur yang spesifik dari

suatu senyawa. IR hanya memberikan gugus fungsi yang spesifik
dalam suatu senyawa.
 PENDAHULUAN

Daerah radiasi IR:

Daerah radiasi spektroskopi 1. IR dekat: 0,78 – 2,5 µm
IR: 0,78 – 1000 µm 2. IR tengah: 2,5 – 50 µm
3. IR jauh: 50 – 1000 µm
 PENDAHULUAN
Penggunaan spektroskopi IR:
o Penentuan struktur, khususnya senyawa organik

Energi pada daerah UV-Vis dibutuhkan untuk transisi elektronik,

sedangkan pada IR hanya terbatas pada perubahan energi setingkat
molekul.

Untuk tingkat molekul, perbedaan keadaan vibrasi dan rotasi digunakan

untuk mengabsorbsi sinar IR  jadi untuk dapat mengabsorbsi, molekul
harus memiliki perubahan momen dipol sebagai akibat dari vibrasi

Semakin besar perbedaan elektronegativitas, semakin besar absorpsi

radiasi IR.

Senyawa O2 dan N2 tidak memiliki perubahan momen dipol dalam vibrasi

dan rotasinya, sehingga tidak dapat mengabsorbsi sinar IR
 PENDAHULUAN

Semakin tinggi frekuensi,

Panjang gelombang makin
pendek, energi makin
tinggi ionisasi

Transisi elektron

Vibrasi molekul

Gerakan rotasi

Semakin rendah frekuensi,

Panjang gelombang makin
panjang, energi makin
rendah
 Vibrasi molekul

Posisi atom dalam molekul tidak tetap, tetapi melakukan berbagai

macam gerakan vibrasi, yaitu stretching (ulur) dan bending (tekuk)
 Prinsip
Bila Radiasi IR dilewatkan ke suatu cuplikan, maka molekul – molekul
cuplikan tersebut dapat mengabsorb frekuensi IR dan kemudian
mentransimisikannya. Beberapa sinar radiasi akan direfleksikan kembali ke
sumber sinar.

Absorpsi Transmisi
Sumber
Sampel Detektor
sinar IR refleksi

Sampel akan mengabsorb frekuensi yang spesifik dan akan

diteruskan ke detektor (cahaya transmitan)

 Detektor akan memplot jumlah radiasi IR yang diteruskan melalui cuplikan

sebagai fungsi frekuensi (atau panjang gelombang) radiasi.
 Plot tersebut adalah spektrum IR yang memberikan informasi tentang
gugus fungsi suatu molekul.
 Instrumen

• Sumber cahaya
• Wadah sampel
• Monokromator
• Detektor
• Recorder
 SPEKTRUM ABSORPSI IR

Plot antara frekuensi yang

ditransmisikan (dalam satuan panjang Spektrum yang paling sering
gelombang cm-1) vs intensitas digunakan. Plot antara frekuensi
absorpsi (%) dengan transmisi
 KLASIFIKASI PITA IR

Pita IR dapat diklasifikasikan menjadi 3, yaitu lemah, medium, dan kuat,

tergantung pada intensitas relatif spektrum IR yang dihasilkan.
 Ikatan Aktif IR

Ikatan polar dapat menunjukkan pita di spektrum IR.

Ikatan ini disebut aktif IR.

Ikatan simetris dan kurang polar, akan

Ikatan yang sangat polar, akan
menunjukkan pita yang lemah atau tidak
menunjukkan pita IR yang
teramati sama sekali
kuat di spektrumnya.

Ikatan asimetris dan medium

polar, akan menunjukkan pita
IR yang medium di
spektrumnya.
 RANGE ABSORPSI IR
Range absorpsi IR untuk ikatan kovalen adalah 600 - 4000 cm-1.
Gambar berikut menunjukkan wilayah dari tiap – tiap ikatan yang terabsorb pada
panjang gelombang IR, misal absorpsi/serapan pada panjang gelombang 2200 –
2400 cm-1 menunjukkan adanya ikatan rangkap tiga C-C dan C-N.

Graphics source: Wade, Jr., L.G. Organic Chemistry, 5th ed. Pearson Education Inc., 2003
 Daerah Perkiraan Spektrum IR
4000 – 2500 cm-1 Daerah OH, CH, dan NH
2500 – 2000 cm-1 Daerah rangkap tiga
2000 – 1500 cm-1 Daerah rangkap dua
1500 – 600 cm-1 Daerah fingerprint

Fingerprint
Region

O-H C≡C C=O C-C

N-H C≡N C=N C-N
C-H C=C C-O
Bonds to H Triple bonds Double Single Bonds
bonds

4000 cm-1 2500 cm-1 2000 cm-1 1500 cm-1 600 cm-1
 Cara Analisis Spektrum IR

1. Lihat ujung panjang gelombang yang paling tinggi (>1500 cm-1 )

2. Untuk tiap pita, buat daftar kemungkinan gugus fungsional/ikatan
atom yang muncul
3. Gunakan ujung panjang gelombang yang rendah untuk melakukan
konfirmasi struktur kimia yang mungkin
4. Jangan berharap mampu menandai semua pita dalam spektrum
5. Eksploitasi bukti – bukti negatif sebagaimana bukti – bukti positif,
misalnya, jika tidak ada pita di daerah 1850 – 1600 cm-1 berarti
tidak ada gugus karbonil.
 Spektrum C-H

Gugus Jenis Vibrasi Panjang gelombang Intensitas

(cm-1 )
C-H Alkana (ulur) 3000 – 2850 Kuat

-CH3 (tekuk) 1450 dan 1375 Medium

-CH2 – (tekuk) 1465 Medium

Alkena (ulur) 3100 – 3000 Medium

Alkena (tekuk) 1000 – 650 Kuat
Aromatis (ulur) 3150 – 3050 Kuat
Aromatis (tekuk) 900 – 690 Kuat
Alkuna (ulur) ± 3300 Kuat

Aldehid 2900 – 2800 Lemah

2800 – 2700 Lemah
 Spektrum Alkana, Alkena,
Alkuna

Gugus Jenis Vibrasi Panjang Gelombang Intensitas

(cm-1)
C–C Alkana 1200 Sedang
C=C Alkena 1680 – 1600 Medium – lemah
Aromatis 1600 dan 1475 Medium – lemah
C≡C Alkuna 2250 – 2100 Medium – lemah
Untuk pita yang berada di atas 3000 cm-1  Pelajari bentuknya, bukan
panjang gelombangnya

Puncak lebar, bentuk – U
Ikatan -O—H
Puncak runcing tajam.
Ikatan -C≡C—H
Puncak bentuk – V.
Ikatan -N—H pada amina
sekunder (R2N—H)
Puncak bentuk – W.
Ikatan -N—H pada amina
primer (RNH2)
3000 cm-1

Puncak kecil tepat diatas 3000

cm-1. Ikatan C=C—H or Ph—H
 Panjang
Gugus Jenis Vibrasi Intensitas
Gelombang (cm-1)
C=O Aldehid 1740 – 1720 Kuat
Keton 1725 – 1705 Kuat
Asam Karboksilat 1725 – 1700 Kuat
Ester 1750 – 1730 Kuat
Amida 1680 – 1630 Kuat
Anhidrida 1810 dan 1760 Kuat
Asil Klorida 1800 Kuat
C–O Alkohol, eter, ester, asam 1300 – 1000 Kuat
karboksilat, anhidrida
O–H Fenol
Bebas 3650 – 3600 Medium
Terikat hidrogen 3400 – 3200 Medium
Asam – asam Karboksilat 3400 – 2400 Medium
 Panjang
Gugus Jenis Vibrasi Intensitas
Gelombang (cm-1)
N–H Amin primer, amin sekunder,
amida 3500 – 3100 Medium
Ulur 1640 – 1550 Medium sampai
kuat
Tekuk
C–N Amina 1350 – 1000 Medium sampai
kuat
C=N Imina dan oksin 1690 – 1640 Medium sampai
kuat
C≡N Nitril 2260 – 2240 Medium
N=O Nitro (R – NO2) 1550 dan 1350 Kuat
S–H Merkaptan 2250 Lemah
S=O Sulfoksida 1050 Kuat
Sulfon, sulfonil klorida, sulfat, 1375 – 1300 dan Kuat
sulfonamid 1350 – 1140
C–X Fluorida 1400 – 1000 Kuat
Klorida 785 – 540 Kuat
Bromida, iodida <667 Kuat
 Spektrum IR
a. Spektrum IR Aspirin

Spektrum Infra Red

1,0

0,8
% Transmitan

0,6

0,4 C=O ester

-OH Karboksilat 1750
0,2 2400 – 3000
C=O asam karboksilat
C = C aromatik
1700
1608 dan 1475
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000

Wavenumber (cm-1)
TERIMA
KASIH