1

Copy right :

Pembagian senyawa obat

hendri.apt@gmail.com

NETRAL

SENYAWA ASAM
ANORGANIK
BASA
GARAM
ANORGANIK
BAHAN OBAT
ASAM LEMAH

SENYAWA MOLEKUL NETRAL

ORGANIK
GARAM ORGANIK

BASA LEMAH
 2

Copy right :
hendri.apt@gmail.com

Pembagian senyawa obat organik

ASAM LEMAH R-COOH

MOLEKUL NON IONIK

NETRAL
SENYAWA
ORGANIK
R-COONa, Ar-COONa,
GARAM RNH2.HCl,
ORGANIK ArNH2.HCL, NaOAr

BASA LEMAH R-NH2, Ar-NH2

 Pada lambung pH asam

Asam Sedikit Absorbsi

lemah terdisosiasi baik

Pada usus halus pH Basa

Contoh :

obat yang bersifat asam lemah : asetosal dan

barbital ,di lambung ( pH= 2) sedikit sekali
terurai jadi ion, sehingga absorbsinya baik
pada lambung.

Obat yang bersifat basa lemah : amfetamin,

alkaloid, terionisasi baik di lambung sehingga
sedikit diabsorbsi di lambung.

Di usus halus ( pH= 6,6- 7,6) ,alkaloid mudah

diserap.
 6

Asam lemah Copy right :

hendri.apt@gmail.com

• Sukar larut dalam air, kecuali asam organik suku rendah

(asam asetat, asam propionat, asam barbiturat)
• Larut dalam pelarut organik (eter, kloroform, heksan,
etanol)
• Contoh : asam salisilat, asam benzoat, asam asetilsalisilat
(asetosal).

Asam benzoat
Asam asetilsalisilat
 7

Basa lemah Copy right :

hendri.apt@gmail.com

• Sukar larut dalam air

• Larut dalam pelarut organik (eter, kloroform, heksan,
etanol)
• Contoh : alkaloida (kinin, kodein, morfine, papaverin),
antihistamin (CTM, prometazin)

papaverin
prometazine
 8

Garam organik
Copy right :
hendri.apt@gmail.com

• Larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut organik

• Contoh : C6H5COONa, Na benzoat, Tiamin HCl, Kodein
HCl, Papaverin HCl, Na salisilat, Tetrasiklin HCl, Morfine
HCl, Piridoksin HCl.

Na benzoat

Tiamin HCl

Na Salisilat
 9

Molekul netral
Copy right :
hendri.apt@gmail.com

• Umumnya sukar larut dalam air

• Contoh : kloramfenikol, parasetamol.

paracetamol

Profil fisiko-kimia molekul obat … (1)
Parasetamol
• obat analgetika antipiretika
dengan gugus amida
• gugus amida (netral), gugus
hidroksi fenolik (asam sangat
lemah, pKa 9,5)
• hampir semua amida sangat
stabil terhadap hidrolisis
10
Copy right :
hendri.apt@gmail.com
aspirin
• obat analgetika-antipiretika
• gugus asam karboksilat (asam
lemah, pKa 3,5), ester fenolik
(tidak stabil)
• koefisien partisi yang tidak
terionisasi pada pH asam P =
± 631 (oktanol/air)
• dapat mengalami hidrolisis
ester dengan cepat oleh OH-

Profil fisiko-kimia molekul obat … (2)
5-fluoro urasil
• obat antikanker
• gugus ureida nitrogen A
(asam, pKa 7,0), gugus ureida
nitrogen B (asam sangat
lemah, pKa 13,00)
• koofesien partisi dalam bentuk
tak terionisasi P = ± 0,13
(oktanol/air)
• molekul cukup stabil
11
Copy right :
hendri.apt@gmail.com
sulfadiazin
• obat antibakteri
• gugus cincin diazin (basa sangat
lemah, pKa 2), gugus nitrogen
sulfonamid (asam lemah, pKa
6,5), gugus amin aromatis (basa
lemah, pKa < 2)
• koofesien partisi dalam bentuk
tak terionisasi P = ± 0,55
(oktanol/air)

Profil fisiko-kimia molekul obat … (3)
isoprenalin
• obat simpatomimetik
• gugus amin sekunder(basa, pKa
8,6), gugus benzil alkohol
(netral), gugus katekol (asam
lemah, pKa 10-12)
• koofesien partisi dalam bentuk
tak terionisasi sangat mudah
larut dalam air
• molekul mudah dioksidasi
paparan sinar/udara
12
Copy right :
hendri.apt@gmail.com
prednisolon
• obat kortikosteroid
• gugus keton(netral), gugus
alkohol primer, sekunder,
tersier (netral)
• koofesien partisi dalam P = ± 70
(oktanol/air), tidak mengalami
ionisasi.
• reaksi eliminasi karena
pengaruh panas pada ester
berlangsung secara cepat.
 13

Copy right :
hendri.apt@gmail.com

Jangan lupa mencari

literatur belajar dari

matur suwon sanget …

sumber-sumber yang
lain, baik buku
maupun artikel-
artikel terkait dari
internet …

Semakin banyak yang

kita BACA, maka
semakin banyak yang
kita KETAHUI …