FLAVONOID DAN

TANIN
 INTRODUCTION
• Flavonoid adalah suatu senyawa
metabolit sekunder yg tersebar
dalam dunia tumbuhan dan
merupakan salah satu golongan
senyawa fenol yg terbesar
• Flavonoid terdapat dalam semua
tumbuhan hijau sehingga pasti
ditemukan pula dalam ekstrak
tumbuhan (Markham, 1982)
 STRUCTURE
Semua flavonoid mengandung 15 atom
karbon sebagai inti dasar, yg tersusun dlm
konfigurasi C6-C3-C6, yaitu cincin aromatik yg
dihubungkan oleh 3 atom karbon yg dapat
atau tdk dapat membentuk cincin ketiga
(Ikan, 1996)
 Biosintesis Flavonoid
• Pertama dikenalkan oleh Birch
• Suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan 3 unit
C2 menjadi C6-C3-(C2+C2+C2)
• Kerangka C15 yang dihasilkan dari kombinasi
ini telah mengandung gugus-gugus fungsi
Oksigen pada posisi2 yg diperlukan
• Cincin A berasal dari jalur poliketida yaitu
kondensasi tiga unit asetat atau malonat
• Cincin B dan tiga atom karbon berasal dari
jalur fenilpropanoida (jalur as. sikimat)
PENGGOLONGAN
FLAVONOID

FLAVON
FLAVANONO
FLAVONOL
FLAVANONOL
ISOFLAVON
Kerangka flavonoid
Kelas-kelas dlm golongan flavonoid
dibedakan berdasarkan cincin
heterosiklik oksigen tambahan dan
gugus hidroksil yg tersebar menurut
pola yg berlainan

Flavonoid sering terdapat

sebagai glikosida
 3' 3'
2' 4'
Base Structure 2' 4' Flavone
1 B 8 1 B
8 1' 1'
O 5' O 5'
7 7
2 6' 2 6'
A C A C
6 6 3
3

5 4 5

3' 3'
2' 4'
Flavanonol
2' 4' Flavonol
1 B 8 1 B
8 1' 1'
O 5' O 5'
7 7
2 6' 2 6'
A C A C
6 6
OH OH
5 4 5

3'
2' 4'
Flavanone Isoflavone
8 1 B 8 1
1' O
O 5'
7 7
2 6' 2
A C A C 3'
6 6 1'
3 4'
5 5
B
O O 2' 5'

6'
STRUKTUR FLAVON
STRUKTUR FLAVANON
STRUKTUR FLAVONOL
STRUKTUR FLAVANONOL
STRUKTUR ISOFLAVON
 Reaksi flavon dan flavonol
• Flavon dan flavonol dengan asam mineral menghasilkan
garam flavilium yang berwarna. Garam tersebut dengan
basa menghasilkan kembali flavonoid semula.
• Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4’ dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.

5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
HCl -
2' Cl:
6 4 NaOH
3 R R
5
O OH

R= H flavon
R=OH flavonol
 Reaksi flavon dan flavonol
• Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai
diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan
garam flavilium. Ex : Antosianin
5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
1. LiAlH4 -
2' Cl:
6 4
3 R 2. HCl R
5
O
R= H flavon
R=OH flavonol
STRUKTUR FLAVILIUM
 Sifat dan penyebaran berbagai golongan flavonoid
Gol flavonoid Penyebaran
Flavonol Terutama ko-pigmen tanpa
warna dlm bunga asianik.
Tersebar luas dlm daun
Flavon Seperti flavonol
Flavanon Pewarna, dlm daun dan
buah (terutama dlm Citrus)
Isoflavon Tanwarna, seringkali dlm
akar, hanya tdp dlm satu
suku Leguminosae
Khalkon dan Auron Pigmen bunga kuning,
kadang2 tdp jg dlm jaringan
lain
Ciri Khas
Secara hidrolisis berupa
bercak kuning pd
kromatogram bila disinari
sinar Uv, maksimal
spektrum pd 350-368 nm
Setelah hidrolisis, berupa
bercak cokelat redup pd
kromatogram, maks spektru
Uv 330-410nm
Berwarna merah kuat,
kadang2 sangat pahit
Bergerak pd kertas dg
pengembang air, tdk ada uji
warna yg khas
Dengan amonia berwarna
merah, maks spektrum 370-
410 nm
 SIFAT FISIKA KIMIA
Kelarutan :
• Flavonoid aglikon polimetil larut dlm PE,
eter, etil asetat, etanol, tdk larut dlm air
panas
• Flavonoid aglikon polihidroksi tdk larut
dlm PE, larut dlm eter, etil asetat, etanol,
sukar larut dlm air panas dan air dingin
• Glikosida flavonoid tdk larut dlm PE dan
eter, larut dlm etil asetat, etanol dan air
• Adanya gula yg terikat pd flavonoid
menyebabkan lebih mudah larut dlm air
 DISTRIBUSI FLAVONOID
• Pada tingkat organ, flavonoid
tersebar luas dalam akar, batang,
daun, buah, biji
• Pada tingkat jaringan, flavonoid
banyak terdapat pada jaringan,
terutama jaringan palisade
parenkim
• Pada tingkat seluler, flavonoid
banyak terdapat pada
vakuola/dinding sel dalam kloroplas
 DISTRIBUSI FLAVONOID

• Yang penting dari flavonoid dalam

dunia tumbuhan adalah
kecenderungan kuat bahwa
tumbuhan yang sama taksonominya
akan menghasilkan flavonoid yang
sejenis atau jenisnya serupa
(Markham, 1988)
 MANFAAT
• Fungsi senyawa flavonoid sbg
pigmen yg bertanggung jawab sbg
warna pd bunga dan buah
• Flavonoid jg terdapat pd daun yg
akan melindungi jaringan tanaman
dari radiasi ultraviolet
• Flavonoid : mencegah udem yg
berhubungan dgn inflamasi
 MANFAAT
• Flavonoid adalah senyawa polifenol
(terdiri dari beberapa gugus hidroksi
fenol) dan beberapa memiliki gugus lain.
Flavonoid membentuk komplek dengan
ion logam, sbg antioksidan
• Flavonoid : menangkap radikal nitrit oksid,
anion superoksida dan oksigen
• Sifat antioksidan flavonoid jg digunakan
sbg antiinflamasi dan antiplatelet
SIMPLISIA YANG MENGANDUNG
FLAVONOID
 1. SELEDRI
SUMBER: Apium graveolens
KANDUNGAN KIMIA:
• Flavonoids: Apigenin, apiin, isoquercitrin
• Minyak atsiri
• Kumarin
HERBAL USE:
• Seledri digunakan sebagai antirheumatik, sedatif dan
mild diuretik.Selain itu juga digunakan untuk
arthritis,gout, radang saluran kemih, dan secara
spesifik digunakan untuk antihipertensi dan
rheumatoid artritis.
1. SELEDRI
 2. TEH
SUMBER: Camellia sinensis
KANDUNGAN KIMIA:
• Kandungan flavonoid: kuercetin, kaempferol, katekin,
myricetin
HERBAL USE:
• antialergi, antiaterogenik, anticancer,
antidiabetes, antidiare, antihepatotoksik, anti
inflamasi, antispasme, antiulcer.
2. TEH
 3. BILBERRY
SUMBER: Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae)
BAGIAN YG DIGUNAKAN: Buah(berries), daun
KANDUNGAN KIMIA:
BUAH (BERRY):
• Glikosida flavonoid :Anthocyanins, 1,2quercetin
– 3 - glucuronide and hyperoside.
• Polifenol: Katekin, Epikatekin dan tanin
DAUN:
• Flavonoids Quercetin and its glycosides
(hyperoside, quercitrin).
3. BILBERRY
3. BILBERRY
 INTRODUCTION
• Tanin secara umum didefinisikan sebagai
senyawa polifenol yang memiliki berat
molekul cukup tinggi (lebih dari 1000)
dan dapat membentuk kompleks dengan
protein.
KLASIFIKASI TANIN
 1. TANIN TERHIDROLISIS
Tanin terhidrolisis
terbentuk dari
esterifikasi gula
(misalnya glukosa)
dengan asam fenolat
sederhana yang
merupakan tanin
turunan sikimat
(misalnya asam galat) Epigalokatekin Galat
 2. TANIN TERKONDENSASI
• Tanin jenis ini biasanya tidak dapat dihidrolisis,
tetapi dapat terkondensasi menghasilkan asam
klorida. Tanin jenis ini kebanyakan terdiri dari
polimer flavonoid yang merupakan senyawa fenol

• Nama lain dari tanin ini adalah

Proanthocyanidin.
Cont’d...
• Proanthocyanidin merupakan
polimer dari flavonoid yang
dihubungan dengan melalui C 8
dengan C4. Salah satu
contohnya adalah Sorghum
procyanidin, senyawa ini
merupakan trimer yang tersusun
dari epiccatechin dan catechin
Sorghum procyanidin
1. SIFAT FISIKA
• Jika dilarutkan ke dalam air akan membentuk koloid dan memiliki
rasa asam dan sepat.
• Jika dicampur dengan alkaloid dan glatin akan terjadi endapan
• Tidak dapat mengkristal
• Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan
protein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik.
2. SIFAT KIMIA
• Merupakan senyawa kompleks dalam bentuk campuran polifenol
yang sukar dipisahkan sehingga sukar mengkristal
• Tanin dapat diidentifikasikan dengan kromotografi
• Senyawa fenol dari tanin mempunyai aksi astringensia, antiseptic
dan pemberi warna
 1. WITCH HAZEL

SOURCES : Hamamelis virginiana L.

(Hamamelidaceae)
SYNONIM : Hamamelis, Virginian Witch Hazel,
Witchazel
PART(S) USED : Bark, leaf
CONSTITUENTS :
• Flavonoids (leaf) Flavonols (e.g. kaempferol,
quercetin) and their glycosides including
astragalin, quercitrin, afzelin and myricitrin
CONT’D...

• Tannins, catechins: Pharmacopoeial standard,

not less than 3%.Hamamelitannin (hydrolysable),
lesser amounts of condensed tannins (bark). (þ)-
catechin, (þ)-gallocatechin, epicatechingallate, ()-
epigallocatechingallate, proanthocyanidin
oligomers of cyanidin and delphinidin type.
• Volatile oils : About 0.5%. Hexen-2-ol, hexenol, a-
and b-ionones, eugenol, safrole and
sesquiterpenes.
2. GUAVA
• SOURCES : Psidium
guajava (Myrtaceae)
• Tanaman ini asli berasal
dari daerah Amerika
Tropik antara Mexico
sampai dengan Peru
• PART(S) USED: daun,
buah
• CONSTITUENTS :
• Daun → Daun jambu biji
(Psidium guajava L.)
mengandung berbagai macam
komponen, di antaranya
kelompok senyawa tanin (9-
12%) dan flavonoid kuersetin.
• Buah → benzaldehid, D-ribosa,
Larabinosa, D-ramnosa, D-
glukosa, Dgalaktosa, D-fruktosa
dan sukrosa
• KHASIAT DAN KEGUNAAN:
• Daun jambu biji mempunyai
khasiat sebagai antidiare,
astringen, sariawan dan
menghentikan pendarahan.
Sebagai obat anti diare telah
dipasarkan dalam bentuk jamu
modern atau pil.
• Juice jambu biji dikatakan dapat
meningkatkan nilai trombosit
penderita demam berdarah,
namun sampai ini belum
diketahui senyawa apa yang
dapat meningkatkan trombosit.