ALDEHID DAN KETON

Purwanti Widhy H, M.Pd

Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd
Contoh senyawa-senyawa karbonil
penting
H O OH
O C
N O
C C O O
H3C OH C
CH3
Asam asetat HO CH3
(asam cuka) Asetaminofen Asam asetil salisilat
(analgesik, antipiretik)
(analgesik, antipiretik)

O
H2
H
C C
O C )
O H2 n
( O
C
Retinal Dakron
O
(suatu polimer sintetik)

2
Contoh senyawa-senyawa karbonil
penting
O
O
O
O O OH CH
NH O H C OH

O HO C H

OH O H C OH
H
HO O H C OH
O
O CH2OH
O
Paklitaksel (Taxol)
Glukosa
(anti kanker yang kuat)

3
Jenis-jenis senyawa karbonil
O O O
C C C
R H R R' R O H

Aldehida Keton Asam karboksilat

O
O O O
C
R X C C C
X = halogen R O R' R O R'
Halida asam Anhidrida asam Ester
(Asil halida)

O
O O
C
C C C N
C O R N

Lakton Laktam
Amida (amida siklik)
(ester siklik)
4
Rumus Umum Aldehida dan
Keton

O O
atau RCHO atau RCOR'
C C
R H R R'

R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril

aldehida keton

5
Tata Nama IUPAC untuk Aldehida
 Nama aldehida diturunkan dari nama alkana
induknya dengan mengubah huruf akhir –a
menjadi –al.
 Atom karbon pada –CHO diberi nomor 1,
tetapi nomor tidak perlu dicantumkan.

O O
O
CH3CHCH CH3CH CHCH
CH3CH
Cl
etanal 2-butenal
2-kloropropanal

6
 Tata Nama IUPAC untuk Keton

 Nama keton diturunkan dari alkana induknya,

huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu
digunakan nomor.

O O O
O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2CCH3

sikloheksanon 2-pentanon 2,4-pentanadion

7
Nama Trivial
 Aldehida: diberi nama menurut nama trivial
asam karboksilat induknya dengan mengubah
imbuhan asam –oat atau asam -at menjadi
akhiran –aldehida.
 Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada
karbonil dinamai, kemudian ditambah kata
keton. Kecuali: aseton.
 Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan huruf
Yunani.

8
Nama IUPAC vs. Nama Trivial

9
 Beberapa Contoh Keton

No. Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Senyawa

1 C3H6O CH3-CO-CH3 Aseton
2 C4H8O CH3-CO-CH2-CH3 Metil etil keton
3 C5H10O CH3-CH2-CO-CH2-CH3 Dietil keton

 Pemberian nama aldehida dan keton secara IUPAC adalah berdasarkan nama alkana.
 Pada aldehida akhiran a diganti menjadi al, sedangkan pada keton akhiran a diganti
menjadi akhiran on.
 Rantai induk aldehida ataupun keton adalah rantai C terpanjang yang mengandung
gugus aldehida dan keton.
 Rantai alkil atau gugus atom lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai
cabang.
: 2-metil-1-butanal
: etanal
 Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C
pada gugus keton mempunyai nomor terkecil.

propanon 3-pentanon 2,4-dimetil-3-pentanon

 Aldehid Keton

H-CO-H : formaldehida CH3-CO-CH2-CH3 : metiletilketon

CH3-CHO : asetaldehida CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : metilpropilketon

CH3-CH2-CHO : propionaldehida
Isomer pada Aldehida dan Keton
a. Isomer Rangka

Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki
empat atom karbon (C4H8O).

: 2-metilpropanal (isobutanal)
butanal

Isomer heksanon (keton)

2-heksanon (metil butil keton)

3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)

3-heksanon (etil propil keton)

 b. Isomer Fungsi

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi
berbeda.
Contoh:
C5H10O sebagai aldehida: C5H10O sebagai keton:
 pentanal  2-pentanon
 2-metilbutanal  3-pentanon
 3-metil butanal  3-metil-2-butanon
 2,2-dimetil propanal
Sifat-Sifat Aldehida dan Keton
1. Wujud 3. Kelarutan
 Pada T standar, metanal berwujud  Kelarutan aldehida dan keton yang
gas yang baunya tidak enak. ber-Mr rendah dalam air hampir
 Suku-suku lain berwujud cair, da
sama dengan kelarutan alkohol,
makin panjang rantai karbon,
baunya makin harum seperti buah. karena aldehida dan keton dapat
 Sifat Keton hampir mirip dengan membentuk ikatan hidrogen
aldehida untuk molekul yang dengan atom hidrogen dari alkohol.
bersesuaian.
4. Daya Hantar Listrik
2. Titik Didih dan Titik Leleh  Aldehida dan keton merupakan
 Aldehida dan keton mempunyai Td senyawa nonelektrolit.
dan Tl lebih rendah dibandingkan
alkohol yang jumlah atom C nya
sama. Hal itu karena tidak adanya
ikatan hidrogen. Besarnya di antara
senyawa yang berikatan H dengan
senyawa nonpolar.
1. Ikatan 2. Kepolaran
 Aldehida dan keton tidak  Aldehida dan keton merupakan
mengandung hidrogen yang terikat senyawa polar
pada atom elektronegatif sehingga
antarmolekulnya tidak terdapat
ikatan hidrogen, tetapi dapat 3. Kereaktifan
membentuk ikatan H dengan  Aldehida lebih reaktif daripada
molekul air. keton. Hal itu terlihat dari sifat
reduktor kuat yang dimiliki oleh
aldehida. Keton merupakan
reduktor yang sangat lemah.
 Aldehida dan keton bersifat polar
sehingga dapat membentuk gaya
elektrostatik yang relatif kuat
antarmolekulnya.
δ+
δ+ δ-
δ-
Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton
3) Adisi Hidrosianida

1) Adisi Hidrogen Hidroksi

Pt/Ni
+ HCN → karbonitril
R-CHO + H2 → R-CH2-OH Aldehida hidrosianida
sianohidrol
Aldehida Alkohol primer

+ HCN → Suatu
→ sianohidrin
Keton Alkohol sekunder Keton hidrosianida

2) Adisi Natrium Bisulfit

+ NaHSO3 →
Aldehida Natrium bisulfit

Kristal sukar larut

+ NaHSO3 →
Keton Natrium bisulfit
4) Adisi Alkil Magnesium Halogen

+ R’-MgI → →
Aldehida Alkil magnesium Alkohol sekunder
halogen

+ R”-MgBr → →
Keton Alkohol tersier

5) Adisi Amonia

+ NH3 → Aldehida
amonia
Aldehida
 Catatan:
Keton tidak dapat dioksidasi dengan
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat oksidator lemah seperti
pereaksiFehling dan pereaksi Tollens.
[O]
R-CO-H → R- CO-OH Jika keton dioksidasi paksa, maka
Aldehida Asam karboksilat keton akan pecah menjadi 2 macam
asam karboksilat yang jumlah atom C-
nya masing-masing lebih sedikit
2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens daripada keton semula.
(Oksidator Lemah)

R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s) Contoh:

Aldehida Pereaksi Asam karboksilat Cermin perak
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Tollens
[O]
3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling
CH3-COOH
R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s) +
Aldehida Pereaksi Asam karboksilat Tembaga oksida
Fehling CH3-CH2-COOH
(merah bata)
 [O] [O]
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
Alkohol primer Aldehida Asam karboksilat

 Kompleks krom-piridin dapat mengubah alkohol menjadi aldehida

Cr2O3
R-CH2OH → R-CHO
Piridina
Alkohol Aldehida

 Keton dapat dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder. Biasanya dilakukan

dalam suasana asam karena dalam suasana basa keton dapat beroksidasi lebih
lanjut.
H2CrO4
CH3(CH2) 5CH(OH)CH3 → CH3(CH2)5COCH3
H+
2-oktanol 2-oktanon
Kegunaan Aldehida dan Keton
1. Metanal (formaldehida)
Diperoleh dengan mengoksidasi metanol oleh O2 dari udara dengan katalis Cu.

 Larutan aldehida dengan kadar 30-40% (formalin) untuk mengeraskan protein

sehingga menjadi kenyal. Formalin biasa dipakai untuk mengawetkan preparat-
preparat anatomi, mengawetkan mayat, tetapi tidak boleh untuk mengawetkan
makanan.

 Sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar sintetis, dan bahan
berbagai jenis plastik termostat (tidak meleleh pada pemanasan)

2. Propanon (aseton)
Dibuat dari distilasi kering kalsium asetat.

 Propanon sering digunakan sebagai pelarut senyawa organik, seperti lilin, cat,
plastik, dan obat-obatan.
 Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan iodoform.