OBAT ANTINEMATODA

Obat yang digunakan untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh nematoda.
Nematoda adalah cacing berbentuk bulat panjang (gilik), atau seperti benang.

Obat golongan antinematoda : turunan piperazin,vinilpiperidin,

imidazotiasol, benzilmidazol,zat warna sianin, turunan fenol, turunan
lain-lain.
Mekanisme kerja :
menyebabkan narkosis, paralisis, atau kematian cacing ( levamisol, pirantel pamoat,
dietilkarbamazin)
efek iritasi dan merusak jaringan cacing (heksilresorsinol)
menyebabkan kekacauan pada cacing (turunan benzimidazol, mebendazol)
penghambat enzim tertentu (prazikuantel, niridazol, stibofen)
Mempengaruhi metabolisme cacing (niklosamid, niridazol, prazikuantel)
Penghambat biosintesis asam nukleat (klorokuin, kuinakrin)
Hubungan struktur dan aktivitas turunan Vinilpiperidin :
- Aktivitas maksimal dicapai bila n = 3 dan X = -CH=CH-
dengan bentuk konformasi trans, bila X = -CH2-CH2- atau cis
-CH=CH- aktivitasnya lebih rendah;
- Aktivitas anthelmintik untuk gugus aromatik (Ar) yang
berbeda akan menurun, dengan urutan: 2-tienil > 3-tienil >
fenil > 2-furil;
- Pemasukan gugus pada posisi orto gugus Ar, dan substitusi
N-metil (R) dalam sistem siklik amidin tidak mengubah
aktivitas, sedang substitusi pada posisi yang lain akan
menghilangkan aktivitas.
Pirantel pamoat adalah anthelmintik dengan spektrum luas dan
merupakan obat terpilih untuk pengobatan ascariasis dan
enterobiasis.
Turunan Benzimidazole
struktur umum

Tiabendazole Albendazole Mebendazole

Hubungan struktur dan aktivitas

• pemasukan substituen pada posisi 5 tidak mempengaruhi aktivitas;
• bila R gugus yang dapat mencegah inaktivasi metabolik, misalnya reaksi hidroksilasi
 aktivitas anthelmintik ;
• gugus R' : metilkarbamat (-NHCOCH3), cincin aromatik atau cincin heteroaromatik
 aktivitas tetap, toksisitas cincin aromatik dan heteroaromatik > dibanding
metilkarbamat;
• pada turunan tiabendazol gugus benzimidazol dapat diganti dengan cincin
heterosiklik lain, seperti azaindol dan imidazopiridin, tetapi aktivitas < dibanding
senyawa induk.
 TURUNAN ZAT WARNA SIANIN
Hubungan struktur dan aktivitas
• Turunan ini memiliki sistem ion amidium, yang dikarakterisasi oleh atom nitrogen kuarterner yang
dihubungkan dengan atom nitrogen tersier oleh rantai C yang terkonjugasi dengan ikatan tunggal
dan rangkap berganti-ganti
-N + =C (-C = C)ᶮ- N = ↔N + -C (=C - C)ᵑ= N+ -
• Sistem ion amidium terlibat dalam interaksi alih muatan sehingga sangat berpengaruh terhadap
aktivitas. Turunan ini praktis tidak larut dalam air sehingga tidak dapat menembus membran usus.
Di usus obat akan mempengaruhi interaksi transfer muatan dalam tubuh cacing sehingga cacing
mengalami kematian.

Pirvinium pamoat
• Dianjurkan untuk pengobatan enterobiasis atau oxyuriasis. Obat ini
tidak diabsorpsi dalam saluran cerna, relatif tidak toksik dan meyebabkan warna merah pada tinja.
Dosis tunggal : ekivalen dengan 5 mg pirvinium basa/kg bb
Turunan Piperazin
Contoh: piperazin hexahidrat, piperazin sitrat dan dietilkarbamazin sitrat

Piperazin sitrat adalah obat pilihan lain untuk ascariasis. Dosis untuk ascariasis
3,5 g, satu kali sehari selama 2 hari. Untuk enterobiasis 65 mg/kg bb, satu kali
sehari selama 7 hari
Dietilkarbamazin sitrat adalah obat terpilih untuk pengobatan filariasis, loaiasis,
onchocerciasis dan wucheriasis. Absorpsi obat cepat, kadar plasma tertinggi
dicapai dalam waktu ± 4 jam setelah pemmberian peroral. Waktu paro plasma
obat ± 8 jam pada pemberian dosis 200 mg, dan ± 12 jam pada pemberian dosis
800 mg. Dosis: 2 mg/kg bb, 3 kali sehari sesudah makan selama 10-30 hari.
Turunan Imidazotiazol
Contoh: Tetramisol HCl dan Levamisol HCl
Tetramisol HCl adalah anthelmintik dengan spektrum luas dan
merupakan obat terpilih untuk ascariasis. Merupakan senyawa
rasemat, isomer levo adalah levamisol yang beberapa kali lebih aktif
dan toksisitasnya lebih rendah dibanding isomer dekstro.
Levamisol HCl merupakan obat terpilih untuk pengobatan ascariasis
dan obat pilihan lain untuk ancylostomiasis.
Turunan Fenol
• Contoh : Heksil resorsinol dan diklorofen.
• Heksil resorsinol : efektifpada ascariasis, cacing
tambang dan tremtrema.
• Efek samping heksil resorsinol : iritasi pada kulit
dan saluran pernafasan.
Turunan Amonium kwartener
• Contoh : befenium hidroksinaftoat.
• Befenium hidroksinaftoat : terutama digunakan untuk pengobatan cacing tambang, efektif terhadap ascariasis
dan trichuriasis.
• Struktur : mirip asetilkolin, sehingga memungkinkan berinteraksi dengan reseptor kolinergik.