KIMI MEDISINAL

OBAT ANTELMETIKA
DRS ISMAIL MSI APT

ANTHELMINTIK
Anthelmintik (Obat Anti Cacing)
adalah senyawa yang digunakan
untuk pengobatan berbagai jenis
penyakit parasit yang disebabkan
oleh cacing (helmin).

Mekanisme Kerja Langsung Obat

Anthelmintik
Narkosis

Merangsang reseptor kolinergik

Bekerja sebagai agonis

asetilkolin
pemblok saraf otot
secara depolarisasi

merangsang ganglia
secara kuat

pengaktifan
nikotinik

Kontraksi otot
Paralsisis spastik

Pengeluaran Cacing

Mekanisme Kerja
Kerja langsung yang menyebabkan narkosis.
Befenium hidroksinaftoat, levamisol, dan
pirantel pamoat bekerja sebagai agonis
asetilkolin tipe ganglionik nikotinik.
Reseptor kolinergik pada penghubung
sarafotot nematoda adalah tipe ganglionik
nikotinik.
Obat agonis si atas merupakan senyawa
pemblok saraf otot secara depolarisasi, dapat
merangsang ganglia secara kuat, didikuti
pengaktifan nikotinik, menghasilkan kontraksi
otot sehingga menyebabkan paralisis spastik
pada cacing diikuti pengeluaran cacing dari
tubuh tuan rumah (host).

Dietilkarbamazin, menunjukkan 2 tipe kerja

pada mikrofilaria, yaitu :
1.Karena efek hiperpolarisasi dari gugus
piperazi, senyawa bekerja sebagai agonis aminobutirat (GABA) pada penghubung
saraf otot, menghasilkan efek paralisis
lemah, kemudian cacing dikeluarkan dari
host.
2.Dengan mediator platelet darah,
menimbulkan rangsangan pengeluaran
antigen filaria.

Obat Antinematoda
Adalah senyawa yang efektif untuk
pengobatan infeksi yang disebabkan
oleh nematoda.
Golongan ini dibagi menjadi 7
kelompok, yaitu turunan piperazin,
vinilpiperidin, imidazoltiazol, zat
warna sianin, fenol dan turunan
amino kwarterner.

1. Turunan Piperazin
a.

Piperazin sitrat
Obat pilihan lain untuk
pengobatan ascariasis
Dosis untuk ascariasi :
3,5 g, satu kali sehari (
1 dd), selama 2 hari,
sedang untuk
enterobiasis dosis 65
mg per kg berat
badan (mg/kg bb) 1
dd, selama 7 hari.

CH2

COOH

H
N

N
H

Log P = -0,76

HO

COOH

C2H
3

COOH

Log P = - 1,68

H2O

Dietilkarbamazin

Obat terpilih untuk

pengobatan
filariasis, loaiasis,
onchocerciasis,
wuchereriasis,
Penyerapan obat
dalam plasma cepat
Dosis : 2 mg/kg bb 3
dd, sesudah ,makan
selama 10-30 hari.

CON(C2H5)2
N

N
CH3

Log P = 0,09

Efek Iritasi dan merusak jaringan cacing

Heksilresorsinol dan senyawa yang

berhubungan, efektif terhadap A.lumbricoides
dan T.trichiura karena menimbulkan efek iritasi
dan kerusakan jaringan cacing.
Efek mekanis yang menyebabkan kekacauan
pada cacing, terjadi perpindahan dan
kehancuran cacing oleh fagositosis.
Dietilkarbamezin dapat menyebabkan
perubahan membra permukaan mikrofilaria
sehingga dianggap sebagai benda asing
sehingga dihancurkan melalui mekanisme
pertahanan diri.

Mempengaruhi Metabolisme cacing

Niklosamid dan diklorofen, bekerja
sebagai pelepas fosforilasi oksidatif
sehingga cacing sangat mudah
diserang oleh enzim proteolitik usus
tuan rumah, terjadi disintegrasi dan
cacing mengalami kematian.
Niklosamid juga menghambat
pernafasan dan memblok pemasukan
glukosa pada cestoda.

Niklosamid

OH

Cl
CONH

NO2
Cl

Log P = 3,38

2.Turunan Vinilpiperidin
Struktur Antihelmintik turunan
vinilpiperidin
H
N

Ar

(CH2)n

X
N
H

Contoh :
1. Pirantel pamoat
Derivat pirimidin ini
berkhasiat terhadap Ascaris,
Oxyuris, dan cacing tambang.
Mekanisme kerja berdasarkan
perlumpuhan cacing dengan
mengahambat penerusanimpuls neuromuskuler
Efek samping : ringan
terhadap saluran cerna
Dosis : 11 mg/kg bb, dalam
dosis tunggal.

S
CH

CH

Log P : 1,3

CH3

2. Oksantel
pamoat
Derivat m-oksifenol
dari pirantel yang
dalam dosis
tunggal (250 375
mg) efektif
terhadap
trichiuriasis.

CH

CH

CH3

Log P : 2,52

OH

Hubungan struktur dan aktivitas turunan

vinilpiperidin :
1.
Aktivitas maksimal dicapai bila n = 3 dan X
adalah CH=CH- dengan bentuk konformasi
trans.Bila X adalah CH2-CH2 atau cis CH=CH-,
aktivitasnya lebih rendah;
2.
Aktivitas Antihelmintik untuk gugus aromatik
(Ar) yang berbeda akan menurun, dengan
urutan 2-tienil>fenil>2-furil ;
3.
Pemasukan gugus pada posisi Orto gugus Ar,
dan substitusi N-metil (R) dalam sistem klinik
amidin tidak mengubah aktivitas, sedang
substitusi pada posisi yang lain akan
menghilangkan aktivitas.

3. Turunan Imidazoltiazol
Contoh :
Tetramisol dan Levamisolat
- Tetramisol HCl adalah antihelmintik
dengan spektrum luas, isomer
levonya adalah levamisol, yang
lebih aktif dan tidak lebih toksik
dibandingkan isomer dekstro

Levamisol HC (ascaridil,

Askamex, Ketrax)
Untuk pengobatan
ascariasis dan
ancylotomiasis
Penyerapan obat dalam
saluran cerna cepat dan
sempurna.
Dosis : 175 mg, dalam
dosis tunggal.

Lavamisol

Log P : 2,78

4. Turunan Benzimidazol
R

Nama Obat

Struktur
Umum:

Tiabendazol

H
N

-SC3H7
O
C

-NHCOOCH3 Albendazo

l
-NHCOOCH3 Mebendao
l

H
N

2
R'

N 1

Hubungan Struktur dan aktivitas

a.
Pemasukan substutuen pada posisi 5
tidak mempengaruhi peningktan
aktivitas;
b.
Bila R adalah gugus yang dapat
mencegah inaktivasimetabolik, misalnya
reaksi hidroksilasi, senyawa mempunyai
aktivias anthelmintik lebih besar;
c.
Gugus R dapat berupa gugus
metilkarbamat (-NHCOOCH3)
d.

Pada turunan tiabendazol gugus benzimidazol

dapat diganti dengan sistem cincin heterosiklik
lain.,

Mebendazol

(Versid,Vermoran,Vermex
Adalah Anthelmintik dengan
spektrum luas,
sangat berguna untuk
pengobatan infeksi
campuran.
Penyerapan obat pada
saluran cerna kurang dari 10
%.
Dosis : 100 mg 2 dd, pagi
dan sore selama 3 hari

Mebendazol
O
C

H
N
R'
N

Log P : 2,47

5. Turunan Zat Warna Sianin

Contoh :Pirvinium

pamoat

Obat yang dinjurkan untuk

pengobatan enterobiasis
atau oxyuriasis.
Obat ini tidak diserap
dalam saluran cerna
Relatif tidak toksik dan
menyebabkan warna tinja
menjadi merah.
(H C) N
Dosis tunggal :ekivalen
dengan 5 mg pirvinium
basa/kg bb.
3

CH3

N
CH3

Obat Antiestoda

Adalah senyawa yang

efektif untuk pengobatan
infeksi yang disebabkan
oleh Cestoda.
Contoh : Niklosamid
Digunakan untuk
pengobatan infeksi cacing
pita.
Nikosilakid tidak diserap
dalam saluran cerna dan
sikeluarkan melalui tinja.
Dosis tunggal 2 g berupa
tablet hisap, harus dihisap
dengan sempuna dan
diberikan waktu perut
kosong

Niklosamid
OH

Cl
CONH

NO2
Cl

Log P = 3,38

Obat Antirematoda
Berdasarkan struktur
kimianya, dibagi
menjadi 6 kelompok
yaitu turunan alkaloid
ipeka,
benzimidazole,nitro
heterosiklik, kuinolin
dan turunan-turunan
lain.

H
N

Benzimidazole

Log P : 1,13

Turunan Kuinolin
- Prazikuantel
Adalah untuk
pengobatan
schistosomiasis,
clonorciais,
hymenelopiasis dan
taeniasis.
- Dosis : 20 30 mg/kg
bb, dosis tunggal.
- Terhadap taeniasis :
10 mg/kg bb, dosis
tunggal

Prazikuantel

3
1

4
11b

Log p : 2,02

Hubungan Struktur dan Aktivitas

a.Pada posisi 2, aktivitas maksimal bila
gugus yang diikat adalah siklohesil
karbonil; gugus p-aminobenzoil dan
benzoil juga cukup aktif.
b.Gugus okso harus adanpada posisi 4,
penggantian dengan substituen lain
menghilangkan aktivitas.
c.Prazikuantel mempunyai pusat kiral
pada

Oksamnikuin
Merupakan obat
pilihan lain
terhadap
S.haematobium
atau S.japonicum
Dosis : 15 mg/kg bb
1-2 dd, sesudah
makan, selama 1-2
hari

NH

NO2

H2COH

H
N

Turunan Lain
Metrifonat
- Obat pilihan lain terhadap
S. haematobium, dan
sangat efektif terhadap
infeksi S. haematobium
S.mansoni
- Penyerapan obat pada
saluran cerna cukup baik.
- Dosis I.M : 7,5 10 mg/kg
bb 3 dd, setiap 2 3
minggu.

Metrifonat
Metrifonat

OCH3

P
OCH3

CH C(Cl)3
OH

Log P : - 0,94

TERIMA KASIH