ORGANOLITHIUM

Oleh

Vianita M.Y Maksum

442417009
S1-KIMIA
 Pengertian Organolithium

• Organo litium biasanya dibuat dari alkil halida dan logam

litium. Reagen ini sangat reaktif dan merupakan nukleofil
sangat kuat dibandingkan dengan reagen grignard. Organo
litium dapat digunakan dalam seluruh reaksi adisi.
• Reagen organolithium digunakan dalam industri sebagai
inisiator untuk polimerisasi anionik , yang mengarah pada
produksi berbagai elastomer . Mereka juga telah diterapkan
dalam sintesis asimetris di industri farmasi. antara atom
karbon dan atom litium, ikatan C-Li sangat tinggi.
 Senyawa Organolitium

Senyawa Organolitium adalah senyawa Logam Alkali yang mempunyai

sifat kelarutan dalam Hidrokarbon atau cairan nonpolar dan penguapan
yang tinggi serta mempunyai sifat khas zat Kovalen. Penggabungan
Molekular adalah suatu keistimewaan yang penting dari alkil baik dalam
kristal maupun larutan. Jadi dalam Metil lithium atom-atom Li terletak
pada sudut-sudut sebuah tetrahedron dengan gugus alkil berpusat pada
bidang dihadapannya. Gugus CH3 secara simetris terikat pada tiga atom
Li, dan ikatan jembatan alkil ini adalah dari jenis tuna elektron berpusat
banyak. 
• Senyawa organolithium ada sebagai oligomer dalam larutan, dan deagregasi
terjadi ketika mereka bereaksi dengan elektrofil. Dengan demikian, diyakini
bahwa dengan adanya ligan yang berkoordinasi dengan ion litium, senyawa
organolitium menjadi kurang oligomer dan reaktivitasnya meningkat. Memang,
Collum menunjukkan bahwa laju penambahan butilitium ke imina yang
membawa bagian eter, yang ditunjukkan pada Skema 33, kira-kira 1000 kali
lipat lebih tinggi dibandingkan dengan analog N-isopropil.

• Ini jelas menunjukkan dampak kelasi pada tingkat penambahan. Eksperimen

kinetik mengungkapkan bahwa butilitium dimer terutama terlibat dalam
keadaan transisi, yang struktur yang diusulkan ditunjukkan dalam skema.
Namun, dengan adanya jumlah TMEDA yang berlebihan, reaksinya lebih
lambat, dan keadaan transisi monomerik menjadi dominan. Menariknya,
struktur keadaan transisi untuk penambahan N-isopropil imina juga monomer
Meskipun spesies alkyllithium sederhana sering direpresentasikan sebagai
monomer RLi, mereka ada sebagai agregat ( oligomer ) atau
polimer.Derajat agregasi bergantung pada substituen organik dan
keberadaan ligan lain. Struktur ini telah dijelaskan dengan berbagai
metode, terutama ispektroskopi 6 Li, 7 Li, dan 13 C NMR dan analisis
difraksi sinar-X.

sec-Butyllithium agregat
 Reaksi dengan Logam Lithium
 Reduksi alkil halida dengan litium logam dapat menghasilkan reagen alkil dan
aril organolitium sederhana.
 Substrat lain yang dapat direduksi dengan logam litium untuk menghasilkan
reagen alkyllithium adalah sulfida. Reduksi sulfida berguna dalam pembentukan
reagen organolithium yang difungsikan seperti alfa-litio eter, sulfida, dan silan.
 Reaksi karbolisasi
Sebagai nukleofil, reagen organolitium. mengalami
[
reaksi karbolitiasi, di mana
ikatan karbon-litium menambahkan ikatan rangkap atau rangkap tiga karbon-
karbon, membentuk spesies organolitium baru.Reaksi ini adalah reaksi senyawa
organolitium yang paling banyak digunakan. Karbolitiasi adalah kunci dalam
proses polimerisasi anionik, dan n -butilitium digunakan sebagai katalis untuk
memulai polimerisasi stirena , butadiena, atau isoprena atau campurannya
 SEKIAN
dan
TERIMA KASIH