REKONSTRUKSI STRUKTUR

ALKALOIDA XANTHINE :
COFFEIN / KAFEIN
 Struktur dasar Kafein
Nama Kimia : 1,3,7-trimetilksantina,
IUPAC Name : 1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-dion

Rumus Empiris : (C4H5N2O )x

Berat Molekul : 194.19
Rumus Molekul : C8H10N4 O2
Hitung DBE : http://calistry.org/calculate/DBEcalculator

C8H10N4O2

DBE = 8+1-
Artinya kemungkinan :
1. Senyawa punya 6 ingkatan rangkap
2. Punya 2 ring Benzen dengan 3 ikatan setiap ring (3x2)
3. 1 ring Benzen (3 ikatan rangkap ) + 1 ring non Benzen (2 ikatan rangkap) + 1 residu
ikatan rangkap
 Spektrum UV
kafein/Dichlorometane
medium

In this research work using UV/vis

spectrophotometer the molar decadic
absorption coefficients and transitional
dipole moment of pure caffeine in
water and dichloromethane were
obtained at 272 and 274.7 nm.
Kurva UV
Kafein dalam
HCl 0.1 N
Spektrum Infra Merah Kafein
Analisis Spektrum IR
 Identifikasi Gugus Fungsi Kafein dari spektrum
IRBilangan Gelombang (Cm-1) Gugus Fungsi Keterangan
3111 C-H Sp2 m
2954 C-H Sp3 m
1691 C=O s
1643 /1693 C=O / C=C s /m
1545 C=N s
1428 CH Bending m
1357 C-N m
1023 C-N m
971 CH Bend m
859 CH bend m
768 CH Bend s
742 CH Bend s
Spektrofotometri
GC-MS KAfein
Massa
PRINSIP

Mlk senyawa Ion molekul

murni (M+)
Nilai m/e dan
corak fragmentasi

e berenergi
tinggi
Ion fragmen

3
Ionisasi
Sinar e- 50-100 eV
e-

M M Ion-ion
cair
gas
M+ kecil

vakum
Pengukuran
spektrum
(m/e)

4
 Jenis peak Mass Spectro :

• Puncak Ion Molekul, M+ : m/e sesuai dengan Mr molekul

netral, paling kanan

• Puncak utama (base peak): puncak tertinggi,

intensitas 100, m/e < Mr senyawa asli.

• Puncak isotop: m/e > m/e ion utama/molekul. intensitasnya

tgt jumlah relatif di alam
Analisis Mass Spectro
• Puncak Ion Molekul kelimpahan hampir 100 %
M+, m/e = 194 (paling kanan)
Puncak2 yang lain adalah fragmentasi dengan 109 ,hampir 75%.
• Massa Molekul = 194
C NMR SPECTRO : KAFEIN
Analisis Spektrum C NMR
Analisis Spektrum CNMR
148,67-155,34 dan 107,51 menunjukan atom carbon tunggal yang memiliki ikatan
rangkap.
pada 155,32 dan 148,67 ikatan rangkap terhadap O (C=O),
pada 151,66 dan 107,51 ikatan rangkap terhadap C (C=C).
141,57 sebagai base peak, atom carbon berada diantara 2 atom nitrogen dengan 1 atom
hidrogen.
27,88-33,57 menunjukkan atom carbon (berupa metil) terikat pada atom N ada tiga
( N-CH3)
33,57 memiliki tinggi peak yang lebih berbeda karena menunjukan metil terikat
pada cincin furan
7,88 dan 29,70 tinggi peaknya saling mendekati karena sama-sama terikat pada
cincin piran
ANALISIS H-NMRpada rangka molekul

A Hidrogen ke C aromatik : 7.8 pada H (8)

B. Hidrogen , CH3 : 3.8 pada N (7)
C. Hidrogen CH3 : 3.3 pada N(1)
D. Hidrogen CH3 : 3.2 pada N(3)
Analisis : Spektro C-NMR
148,67-155,34 dan 107,51 menunjukan atom carbon tunggal yang memiliki
ikatan rangkap.
pada 155,32 dan 148,67 ikatan rangkap terhadap O (C=O),
pada 151,66 dan 107,51 ikatan rangkap terhadap C (C=C).
141,57 sebagai base peak, atom carbon berada diantara 2 atom nitrogen dengan 1
atom hidrogen.
27,88-33,57 menunjukkan atom carbon (berupa metil) terikat pada atom N ada
tiga ( N-CH3)
33,57 memiliki tinggi peak yang lebih berbeda karena menunjukan metil
terikat pada cincin furan
7,88 dan 29,70 tinggi peaknya saling mendekati karena sama-sama terikat
pada cincin piran
 Gugus Fungsi Kafein
Bilangan Gelombang (Cm-1) Gugus Fungsi Keterangan
3111 C-H Sp2 m
2954 C-H Sp3 m
1691 C=O s
1643 /1693 C=O / C=C s /m
1545 C=N s
1428 CH Bending m
1357 C-N m
1023 C-N m
971 CH Bend m
859 CH bend m
768 CH Bend s
742 CH Bend s
ANALISIS H-NMRpada rangka molekul

A Hidrogen ke C aromatik : 7.8 pada H (8)

B. Hidrogen , CH3 : 3.8 pada N (7)
C. Hidrogen CH3 : 3.3 pada N(1)
D. Hidrogen CH3 : 3.2 pada N(3)
Review Struktur Kafein
• -N-CH3 ada 3 unit , atau C-N (ada 3 unit) ===C3 , N3, H 9
• C=0 ada 2 unit===C 2 , O 2
• C=N ada 1 unit ==C 1 , N1
• C=C ada 1unit==C 2
Total C8 H9 N4 O2, Sisa 1 H ( kemungkinan terikat pada C=N)
Rumus Molekul : C8H10N4 O2
STRUKTUR HIPOTESIS
STRUKTUR HIPOTESIS VS LITERATUR
Data tambahan
Rumus Bangun Kafein
Gugus kromofor
FTIR SPEKTRUM KAFEIN :