DISKONEKSI C-X

SATU GUGUS FUNGSI

Dasar Reaksi:
1.SN pada senyawa karbonil
2.SN pada ikatan C-C jenuh
DISKONEKSI IKATAN C − X

ALKOHOL, ETER, ALKIL

HALIDA, SULFIDA
R'OH
ROR' ETER
basa
R'SH RSR' SULFIDA

1.(NH2)2CS
ROH RX RSH THIOL
-
2.HO /H2O

Halogen
R Halogen ALKIL
HALIDA
Nu
RNu turunan yang lain
Alkil halida

+
+ Cl -
Cl

REAKTAN
+
OH Cl - HCl

SINTESIS

OH + HCl TM
CONTOH LAIN SINTESIS ALKIL HALIDA

+ Cl SINTON
+

Cl
REAKTAN
OH + HCl

SINTESIS

TM
 ETER

+
Ph _
a b + O
Ph O SINTON
_
Ph +
O +

REAKTAN Cl
+ _
(a)
Ph Ph O HO

(b) _
Ph O Ph OH +
Cl
SINTESIS
Cl

+
Ph HO TM

TM
Ph OH + Cl
 ETER

O Me O
+ Me SINTON
Me Me

OH O O

REAKTAN S
Me MeO OMe

NaOH
Reaksi metilasi dalam sintesis berlangsung
sukses dengan bantuan DMSO (dimetil
sulfoksida/(CH3)2SO4)
TM
 SULFIDA
Cl
SINTON
S Cl
S
+
Cl
Cl

SH Cl
REAKTAN
+ Cl
Cl

TM
TURUNAN BENZENA-MOOC
PB
CH3

+ CH3 SINTON

REAKTAN CH3 Cl / AlCl3 TM

SINTESIS
MELALUI PERUBAHAN GUGUS FUNGSI

COOH CH3

+ CH3 SINTON
TGF

SINTESIS
+ CH3 Cl / AlCl3
TM

REAKTAN
CONTOH LAIN SINTON
Retrosintesis O
O N HNO3/H2SO4
CH3
H O
O O
REAKTAN
H N
N
O CH3 CH3
TGF
H

SINTESIS
CH3
CH3

+ HNO3/H2SO4 O
N
O
O H
O
O
oksidasi N

O
 O
TGF O
H OCH3
O MeOH/H⁺
O
O N
N
O
O
REDUKSI

O
H₂O/H⁺
OCH3
TM
H2N

Perubahan karboksilat menjadi ester, merupakan langkah melindungi

gugus karboksilat dari reaksi reduksi. Ester merupakan gugus pelindung
yang pada akhir reaksi dilakukan pelepasan gugus pelindung dengan reaksi
hidrolisa.
SN
AROMATIK
OH N N NH2 NO2
TGF
TGF TGF

SINTESIS
NH2 NO2
REDUKSI
HNO3/H2SO4 +

NaNO₂/HCl
5ᴼC
N N

+ H₂O/ˉOH TM
 LATIHAN
O O

1. 5. OH

SM:BENZENA O SM:BENZENA
Me - O

O O

2. OH 6. H
N
SM:BENZENA
Cl
O SM:BENZENA
O HO
Cl
OH 7.
3. O
SM:BENZENA
N
O SM:BENZENA
O H O
4. 8.
OH
N-H
NO2SM:BENZENA S SM:BENZENA
O O
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

ESTER
SINTON
O O
Ph o +
Ph Ph
Ph o
O
Retrosintesis + REAKTAN
Ph oH Cl Ph

TM

Buat reaksi sintesisnya!

Tingkat kereaktifan derivat asam karboksilat
 AMIDA SINTON H
N
O O

H +
N
Cl

NH2 NO2
Cl TGF 2
O

Cl Cl Cl
1

Cl2 / AlCl3 + HNO3/H2SO4 +

SINTESIS
NO2

+ HNO3/H2SO4 + Cl2 / AlCl3

Cl

REDUKSI

O NH2

Cl
TM
Cl
 SINTESIS PARASETAMOL
Retrosintesis H H

N N

+
SINTON
O O
HO HO

NH2 X

O
HO
HO
TGF

NO2

NO2 HNO3/H2SO4
HO
HO
 SINTESIS
NO2 NH2
+ HNO3/H2SO4
REDUKSI
HO HO HO

NH2
X
+ TM
HO O
 DISKONEKSI DUA GUGUS C - X

SENYAWA 1,1
DIFUNGSI
OMe O - Me

C C + OMe MeOH

OMe
Asetal
O
CONTOH
O
OMe 1,1 di X
H
OMe asetal + 2 MeOH

Asetal SINTESIS

TM

BAGAIMANA SINTESIS SENYAWA BERIKUT

OH
H
C
CN
SM : BENZENA
Cl
SINTESIS ASETAL

O +OH

C H + H⁺ C H

H H

+OH

OH OH
C H + H
- H⁺
C
O - Me C H
H
H H O
H O Me
H Me
Hemiasetal
Jika alkohol ditambahkan berlebih

OH
OMe
C H + C H + H₂O
O - Me
H O Me H H O Me

Asetal
Yulfi Zetra-Reaksi Senyawa Organik
SENYAWA 1,2-DIFUNGSI

X X
X
Nu

Contoh
O O
O
NEt2

O
NEt2 + NH2
NH2

Cl O OH
O
HO TGF
NEt2

NH2 NH2
 O
+ HNEt2
HO
NEt2

OH CH3
O 1
TGF 2 + CH3Cl/AlCl3 + HNO3/H2SO4
NO2
NH2

SINTESIS CH3
CH3Cl/AlCl3
+ HNO3/H2SO4
NO2 NO2

CH3 O OH Cl Cl
O O

OKSIDASI HCl REDUKSI

NO2 NO2 NO2 NH2
 HO
+ HNEt2 NEt2
O

O Cl

+ HO
NEt2 TM
NH2

Contoh lain
OH

O
Via sulfur ylida
 SENYAWA 1,3 -DIFUNGSI

R R
Z 3 1 R
2 Z +
O O
O

C0NTOH
H3CNH2
O
O O

H3CHN H3CHN +

SINTESIS O

H3CNH2 + TM
 OMe
O
1.
N SM : Benzena ; propanaldehid
H

NH2

H
OMe
2. N
O

O
CONTOH LAIN
MgBr
O O O
+
2
3 1

SINTESIS
O

+
MgBr
TM

* OH
O O OH
+

SINTON
 REAKTAN
O O OH O

SINTESIS
O O
BASA
+ H TM
ALDOL

O O O
*
O
+

O SINTESIS
O
TM
EtO ˉOH
 CONTOH SOAL DISKONEKSI C – X (1,1; 1,2; 1,3)

1.
SM: Etil-metil keton 4. NH O
C OH
N

2. SM: 2-Metil butanaldehid SM: Metil-1-propenil keton

N
NH2
O
5.
3. OH
SM : 2-Pentena H5C2O

Br SM: Metil-etenil keton

6.
O
SM : 1-Pronena
OH Via epoksida
 SINTESIS AMINA
H
H
CH3 + N RNH2
N R
R CH3
CH3I

SINTESIS
CH3I
RNH2 RNHCH3 RN(CH3)2
+ CH3I

HASIL AKHIR BUKAN TARGET MOLEKUL, KARENA REAKSI

BERJALAN TERUS
CARA LAIN SINTESIS
AMINA O
TGF
N
N
H
H

O N

O
SINTESIS
TM Cl
H2N
 TGF
N N

H
TGF

+ N N
OH OH
H H
O
NH2
TM

SINTESIS
H₂
- H2O
N
N
OH
H
 O
O
CONTOH
Cl
O
N TGF
N +
H
H

N
SINTESIS NH2

O O H
+
NH2 Cl N

REDUKSI

TM
 LATIHAN
H
Br
1. CH3

SM : 1-Ph-etanol

2. NO2

O SM : Benzena
N

3. CO2H
SM : Benzena
OH
 REAKSI Keton dengan Pereaksi Grignard
Br
O:
Mg CH3
O
H3 C CH3 + CH₃ - MgBr
Mg Br
H3C
H3C
H
Br
MgBr
Mg CH3
O HO CH3
O CH3 H₃O⁺/ H₂O
Mg Br
H3C
H3C H3C CH3
H H3C CH3
 OMe
O

1. N SM : Benzena ; propanaldehid
H

NH2

2. H
OMe
N
O

SM : Benzena ; etena ; propil bromida

O