TUGAS KELOMPOK 4B

Sintesis Metil Salisilat (1 April 2020)

RANCANGAN SINTESIS

SENYAWA METIL SALISILAT

I. TINJAUAN PUSTAKA
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari suatu asam

karboksilat dengan suatu alkohol menggunakan katalis asam. Reaksi ini

merupakan reaksi yang reversible dan terdiri dari tiga tahapan yaitu

protonasi gugus karboksil, adisi alkohol dan transfer proton ke gugus

karboksil, serta deprotonasi, dan eliminasi air. Faktor-faktor yang

mempengaruhi esterifikasi antara lain waktu reaksi, pengadukan, katalisator,

dan suhu reaksi (Apriyanto & Fini, 2016). 

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol

dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.

Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis

ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester yang mengandung

cincin benzen) (Desriansyah & Endah, 2011).

           Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil

salisilat adalah cairan kuning kemerahan dan tidak larut dalam air tetapi larut

dalam alkohol dan eter. Metil salisilat ini memiliki rumus molekul C 8H8O3.

Adapun reaksi yang terjadi dalam pembentukan metil salisilat dan metanol

dan asam salisilat yakni sebagai berikut:

C7H6O3 + CH3OH  ↔ C8H8O3 + H2O

Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversibel, sehingga untuk

memperoleh produk yang maksimal dengan membuat salah satu reaktan

berlebih.

II. SPESIFIKASI PRODUK

No Jenis Spesifikasi Value

1. Wujud produk
Cair

2. Warna produk
Kuning jernih

3. Bau Produk
Bau khas seperti
 TUGAS KELOMPOK 4B
Sintesis Metil Salisilat (1 April 2020)

minyak

gandapura

4. Titik Lebur/Titik Didih/Titik

Beku 156°C/221°C-224°C/
8,3°C

5. Faktor Retardasi (KLT)

Fase diam: Fase diam = Silika gel 60
Fase gerak: F 254 dengan tebal 0,20

mm

Fase gerak = Etil

asetat : methanol :

ammonia (85 : 10 : 5)

III. MEKANISME REAKSI PEMBENTUKAN PRODUK

 Reaksi asam salisilat dengan metanol

O H
O OCH3
C
C

OH H2SO4
+ CH3OH + H2OOH

O
Asam salisilat Metanol Asam sulfat Metil salisilat + Air
O H H O S OH HO OH
C C
 Mekanisme reaksi sintesis metil salisilat
O
OH + O OH
H3C H +
O
H3C H

HO S O
H O HO
O
O O HO
C CH3 H C CH3 O
Asam sulfatO C CH3
OH H OH HO
Metanol OH
-H2O
O O
O S OH HO S O H
O O
 TUGAS KELOMPOK 4B
Sintesis Metil Salisilat (1 April 2020)

Asam salisilat

O OCH3
C
O

OH O
+ + HO S OH
H H
O

Metil salisilat Air Asam sulfat

(Primbodo dkk, 2019)

IV. PERHITUNGAN REAKSI

 Massa asam salisilat = mol asam salisilat × Mr asam salisilat

= 0,05 mol × ( ( 127 ) + ( 16 ) + ( 163 ) ) g/mol

= 0,05 mol ×138 g /mol

= 6,9 g

 Massa metanol = Massa jenis metanol ×Volume metanol

g
=0,7918 × 30 mL
mL
= 23,754 g
Massametanol
 Mol metanol =
Mr metanol
 TUGAS KELOMPOK 4B
Sintesis Metil Salisilat (1 April 2020)

23,754 g
= 32 g /mol

= 0,7424 mol

 C 7 H 6 O3+ CH 3 OH ↔C 8 H 8 O 3+ H 2O

Mula : 0,05 mol 0,7424 mol

Reaksi : 0,05 mol 0,05 mol 0,05 mol

Setimbang : - 0,6924 mol 0,05 mol

 Massa metil salisilat = Mol metil salisilat × Mr metil salisilat

= 0,05 mol ×152 g/mol

= 7,6 g
V. ALAT DAN BAHAN

a. Alat - alat :

 Seperangkat alat distilasi

 Kondensor refluks

 Corong buncher

 Corong pisah 

 Erlenmeyer

b. Bahan - bahan :

 Metanol

 Asam salisilat 

 Magnesium sulfat anhidrat/ CaCl anhidrat

 Natrium bikarbonat

 Asam sulfat pekat 

 Aquadest

VI. PROSEDUR KERJA

 Sintesis metil salisilat

Asam salisilat

Dihitung massanya 
 6,9 gram
Ditimbang massanya dengan
neraca analitik TUGAS KELOMPOK 4B
Sintesis Metil Salisilat (1 April 2020)

Dimasukkan dalam labu alas bulat

Ditambahkan 
30 mL metanol

Dilarutkan

Ditambahkan 0,8 mL H SO
2 4

 pekat secara hati-hati

di dalam lemari asam
Digoyang perlahan
hingga tercampur

Direfluks t = 1 jam;
T= panas secara
perlahan

Didinginkan dan dimasukkan

dalam beaker glass berisi 100
mL aquadest

Dimasukkan dalam corong

pisah
Ditambahkan 50 mL
Larutan natrium
bikarbonat   5%
Diekstrak

Lapisan organik dicuci dengan

20 mL aquadest
 Dikeringkan dengan
MgSO4/CaCl anhidrat

TUGAS KELOMPOK 4B
Sintesis Metil Salisilat (1 April 2020)

Hasil

A. Pemurnian Metil Salisilat

Corong pisah dibilas dengan eter secukupnya

Senyawa hasil sintesis dimasukkan dalam corong pisah, ditambahkan 70 ml senyawa eter

50 ml aquadest ditambahkan ke corong pisah, dikocok dan lapisan air dibuang

Ditambahkan 50 ml larutan natrum bikarbonat 10%, dikocok dan lapisan polar dipisahkan
(tahapan diulangi hingga pada penambahan HCl pada lapisan polar/air tidak dibentuk
endapan)

Lapisan eter dipindahkan pada beaker glass

Dikeringkan dengan MgSO4 anhidrat selama 90 menit

Hasil

DAFTAR PUSTAKA
- Apriyanto & Fini. 2016. Sintesis Metil Salisilat. Malang : FMIPA UB
- Chasanah, U. 2009. Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi
Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katalis
Asam Sulfat Pekat. Jurnal Ilmu Kesehatan dan Keluarga, 5(1) : 91-
97.
 TUGAS KELOMPOK 4B
Sintesis Metil Salisilat (1 April 2020)

- Desriansyah & Endah. 2011. Sintesis Metil Salisilat. Sumatra Barat :

Universitas Andalas.
- Priambodo, W. S., Daniel, & Chairul, S. 2019. Pembuatan Metil Salisilat
Menggunakan Katalis Asam dengan Metode Tanpa Pelarut. Jurnal
Atomik, 4(1) : 41-44.
- Rubianto, L. 2018. Biodiesel. Malang : POLINEMA Press
- Zanger, M., & McKee, J. R. (1988). The synthesis of methyl salicylate: Amine
diazotization. Journal of Chemical Education, 65(12), 1106