Kimia Organik Bahan Alam

Isolasi, Karakterisasi dan Penentuan

Struktur Senyawa Flavonoida dari Daun
Tumbuhan Mundu
(Garcinia dulcis [Roxb.] Kurz)
Kelompok 2
 Anggota Kelompok 2

Awny Athalia Syahrani Diyan Priyani

Raihan Naufal Mukhlisin M. Nazar Alfikri M. Bagus Kurnia P Niko

 MUNDU (Garcinia dulcis [Roxb.] Kurz)
Tumbuhan mundu (Garcinia dulcis (Roxb.) Kurz) adalah tanaman asli Indonesia
yang hingga saat ini belum dimanfaatkan secara optimal oleh masyarakat. Garcinia
dulcis merupakan salah satu jenis dari genus Garcinia, yang merupakan bagian dari
keluarga Clusiaceae.
Tumbuhan ini dikenal dengan nama lain seperti mangosteen, yang merupakan buah
yang populer di Indonesia. Mundu mengandung senyawa flavonoid yang berpotensi
sebagai antikanker, antioksidan, antiinflamasi, antialergi, dan antihipertensi.
Tumbuhan mundu tumbuh subur di hutan primer, hutan dataran rendah, batu kapur,
dan tepi sungai di Sumatera (Samosir, 2022).
Taksonomi Mundu (Garcinia dulcis [Roxb.] Kurz)
• Kingdom : Plantae
• Subkingdom : Tracheobionta
• Subdivision : Spermatophyta
• Division : Magnoliophyta
• Class : Magnoliopsida
• Subclass : Dilleniidae
• Order : Theales
• Family : Clusiaceae
• Genus : Garcinia L.
• Species : Garcinia dulcis (Roxb.) Kurz

(Khamthong and Towatana, 2017).

Manfaat Tanaman Mundu

Garcinia dulcis (Mundu) di Indonesia

dipercaya sebagai tanaman obat yang dapat
menyembuhkan berbagai penyakit seperti
lympatitis, struma, parolitis, sariawan, gondok,
diare, obat penurun demam, antioksidan, dan
antimalaria (Widodo dkk, 2021)
 Bioaktivitas Tanaman Mundu
Bioaktivitas dari daun mundu termasuk antioksidan, antiradang, antikanker dan antimikroba.
• Antioxidan: Aktivitas antioksidan senyawa fenol ini dapat membantu mencegah oksidasi
dan mengurangi efek oksidatif yang negatif pada tubuh
• Antimikroba: Etanol ekstrak dari daun Garcinia dulcis (yang merupakan buah
mangosteen) dengan konsentrasi 80% memiliki respon inhibitif yang kuat terhadap
mikroorganisme.
• Antiradang: Senyawa fenolik dalam tanaman mundu memiliki potensi sebagai
antiiradang, yang dapat membantu mengurangi sakit radang dan inflamasi
• Antikanker: Senyawa fenolik dalam tanaman mundu memiliki potensi sebagai antikanker,
yang dapat membantu mencegah terbentuknya kanker dan mengurangi efek samping dari
obat kanker.
 Metabolit Sekunder
CUSTOMER Daun Mundu
REVIEW

Daun Garcinia dulcis (mundu) memiliki senyawa flavonoida dengan

kandungan utama berupa Biflavonoid diantaranya Amentoflavone,
Morelloflavone, GB-2a (2), Volkensiflavone, Dulcisbiflavonoid A.
 Ciri Metabolit Sekunder Tanaman Mundu
• Biflavonoid adalah sebuah kelompok flavonoid yang memiliki struktur
dimer, yang artinya dua molekul flavonoid terkait satu sama lain. Ciri-ciri
biflavonoid antara lain:
• Dimer: Biflavonoid terdiri dari dua molekul flavonoid yang terkait satu
sama lain.
• Struktur: Biflavonoid memiliki struktur yang lebih kompleks dibandingkan
dengan flavonoid, yang terdiri dari cincin A dan cincin B.
• Aktivitas biologis: Biflavonoid memiliki berbagai aktivitas biologis,
termasuk antioksidan, antiradang, antikanker, antimikroba, dan lain-lain
 ISOLASI SENYAWA FLAVONOID DAUN (Garcinia dulcis (Roxb) Kurz)

PREPARASI SAMPEL DAUN TUMBUHAN MUNDU

Sampel daun mundu dikeringkan pada suhu ruang, lalu

digiling halus sampai diperoleh serbuk daun tumbuhan mundu
sebanyak 2300 g.
 EKSTRAKSI DAUN TUMBUHAN MUNDU
CUSTOMER REVIEW
Sampel dimaserasi dengan metanol teknis sebanyak dan dibiarkan selama 24 jam. Maserat
dipekatkan dengan menggunakan rotaryevaporator untuk memperoleh ekstrak pekat metanol
dan ditetesi dengan reagen FeCl3 5%. Kemudian diuapkan menggunakan penangas uap untuk
menuapkan pelarut. Kemudian melarutkan ekstrak pekat metanol dengan aquadest lalu dipartisi
berulang-ulang dengan etil asetat, hingga ekstrak etil asetat hingga flavonoida negatif terhadap
pengujian dengan FeCl3 5%.
Fraksi etil asetat kemudian dirotarievaporator lalu diuapkan dengan penangas air hingga
semua pelarut etil asetat menguap. Ekstrak pekat etil asetat dilarutkan dengan metanol dan
diekstraksi partisi berulang-ulang dengan n-heksan sampai lapisan n-heksan bening. Residu
dipekatkan kembali dengan rotarievaporator dan diuapkan kembali sehingga diperoleh
ekstrak pekat lapisan metanol.
 PEMISAHAN SENYAWA FLAVONOIDA DENGAN KROMATOGRAFI KOLOM
CUSTOMER REVIEW
Pemisahan senyawa golongan flavonoida dilakukan dengan metode kolom kromatografi terhadap ekstrak
pekat metanol. Silika gel 40 digunakan sebagai fase diam dan fase gerak yang digunakan yaitu kloroform
100%, campuran pelarut kloroform : metanol dengan perbandingan konsentrasi yang ditentukan 90:10,
80:20, 70:30, 60:40. Kemudian silika gel 40 (70-230 mesh) dibuburkan dengan menggunakan kloroform,
dihomogenkan lalu dimasukkan kedalam kromatografi kolom. Kemudian dielusi dengan menggunakan
kloroform 100% sampai diperoleh silika gel berbentuk padat dan homogen.
Dibuburkan 6,2 g ekstrak pekat metanol ditambahkan dengan silika gel kemudian dilarutkan dengan
pelarut metanol, lalu dikeringkan sampai berbentuk bubur. Kemudian dimasukkan kedalam kromatografi
kolom yang berisi lapisan bubur silika gel, lalu ditambahkan fase gerak kloroform : metanol dengan
perbandingan 90:10 secara perlahan-lahan dan diatur sehingga aliran fase yang keluar dari kolom sama
banyaknya dengan penambahan fase gerak dari atas. Ditingkatkan kepolaran dengan menambahkan fase
gerak kloroform: metanol dengan perbandingan konsentrasi 80:20, 70:30, 60:40.
 HASIL PEMISAHAN MENGGUNAKAN KROMATOGRAFI KOLOM

Hasil yang diperoleh ditampung dalam botol vial setiap 10 mL, lalu di
KLT dan diuji dengan pereaksi FeCl3 5%. Kemudian digabung fraksi
dengan harga Rf yang sama sehingga diperoleh, pertama fraksi 61- 81
dengan jumlah noda 2 dengan harga Rf 0,23 : 0,25 kedua fraksi 81-144
dengan jumlah noda 2 dengan harga Rf 0,12 : 0,14 ketiga fraksi 145-173
dengan jumlah noda 1 dengan harga Rf 0,04, keempat fraksi 174-243
dengan jumlah noda 1 dengan harga Rf 0,06 (lampiran 5) dan di KLT lalu
diuji dengan FeCl3 5%, kemudian diuapkan sampai terbentuk padatan.
 PEMURNIAN SENYAWA HASIL ISOLASI
Padatan yang diperoleh dari pemisahan dengan kromatografi kolom dengan fraksi 61-81
dilarutkan dengan metanol lalu dianalisis KLT menggunakan beberapa pelarut dengan
perbandingan tertentu. Kloroform : etil asetat 80:20 adalah fase gerak yang menunjukkan
pemisahan yang paling baik untuk selanjutnya digunakan untuk menjenuhkan bejana KLT.
Kemudian padatan yang telah dilarutkan, ditotolkan secara perlahan-lahan dan sama rata
disepanjang tepi bawah plat KLT. Plat diamasukkan kedalam bejana yang berisi campuran
pelarut yang telah dijenuhkan, kemudian ditutup. Setelah dielusi, plat dikeluarkan dari
bejana, dikeringkan, dan hasilnya diperiksa dibawah sinar UV. Tiap zona diberi tanda dan
dikeruk lalu dielusi dengan kloroform: etil asetat (1:1). Hasil elusi diuapkan hingga
diperoleh padatan amorf berwarna kuning. Hasil isolasi dimurnikan dengan menggunakan
pelarut aseton dan n-heksan hingga diperoleh senyawa murni yang dibuktikan dengan noda
yang tunggal pada plat KLT.
SPEKTRUM UV-VISIBLE (UV-VIS) SENYAWA FLAVONOIDA
SPEKTRUM FT-IR SENYAWA FLAVONOIDA
 H-NMR
Spektrum 1H-NMR senyawa memperlihatkan sinyal-sinyal pada
pergeseran kimia /H (ppm) 7,35 (1H,d,J=2Hz); 7,29 (1H,dd,J=8,8&2Hz);
7,10 (1H,d,J=8,4Hz); 7,06 (1H,d,J=8,4Hz); 6,91 (1H,d,J=8,8Hz); 6,62
(1H,d,J=8,4Hz); 6,42 (1H,d,J=8,4Hz); 6,42 (1H,s); 6,25 (1H,s); 5,98
(1H,d,J=2Hz); 5,96 (1H,d,J=2Hz); 5,75 (1H,d,J=12,4Hz), dan 4,82
(1H,d,J=12,4Hz).

NARINGENIN LUTEOLIN
 C-NMR

13C-NMR senyawa flavonoida dan memperlihatkan sinyal-sinyal pada

pergeseran kimia δC (ppm) 197,9; 183,9; 168,3; 165,8; 164,3; 163,5;
162,5; 158,3; 157,8; 151,1; 151,0; 147,3; 146,9; 130,5; 129,3; 123,4;
120,5; 116,7; 115,6; 115,6; 114,3; 105,1; 103,4; 103,1; 102,2; 99,5;
97,6; 96,0; 82,3; dan 48,6. Hasil 13C-NMR diproleh 30 jumlah atom
karbon
LC-MASS SPECTROMETRY
 C30H20O11 ???
EXACT MASS: 556,10

senyawa flavonoida jenis biflavonoid diperkirakan

oleh penulis morelloflavone dengan rumus molekul C30H23O11
 BIFLAVONOID

GB-2A
MORELLOFLAVONE
CHEMICAL FORMULA: C30H22O11
CHEMICAL FORMULA: C30H20O11 EXACT MASS: 558,12
EXACT MASS: 556,10
 Kimia Organik Bahan Alam

THANK YOU
For further inquiries or collaborations, feel free to reach out.
Your ideas and enthusiasm drive positive change.