BAB I PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang Dibenzalaseton adalah suatu senyawa yang dikenal oleh

kegunaannya sebagai suatu anti sinar UV. Senyawa ini diperoleh dari diperoleh dari proses kondensasi aldol. Senyawa ini dapat digunakan sebagai suatu penghalang dari sinar UV (sun-block). Melihat manfaat dari dibenzalaseton ini maka adalah penting untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa ini. Dibenzalaseton dapat disintesis melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida dengan katalis basa. Reaksi yang terjadi adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida keton) campuran, yang sering dikenal dengan reaksi ClaisenSchmidt. I.2 Maksud dan Tujuan Percobaan I.2.1 Maksud Percobaan Mengetahui dan memahami reaksi dari kondensasi aldol antara aldehida dan keton.

I.2.2 Tujuan Percobaan Mengetahui dan memahami cara sintesis dibenzalaseton dengan mereaksikan benzaldehid dengan aseton melalui reaksi kondensasi aldol. I.3 Prinsip Percobaan Mensintesis senyawa dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton melalui reaksi kondensasi aldol dengan menggunaka katalis basa yaitu larutan NaOH 10% dan air, setelah itu digojog selama 10 menit, lalu dibiarkan selama 30 menit, direndam dalam air es dan digojok sesekali, biarkan hingga terbentuk kristal kuning. Kristal kuning tersebut lalu disaring dan dikeringkan, direkristalisasi dengan etanol 95%. Hitung

rendamen dan ditentukan persentase dari kristal dibenzalaseton yang dihasilkan dan ditentukan pula titik leburnya.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA II.1 Teori Umum Aldehida dan keton dikarakterisasi oleh komponen gugus karbonil, O C Jika satu atom Hidrogen terikat pada atom C karbonil maka akan terbentuk sebuah aldehida; jika dua buah gugus alkil yang terikat, maka akan terbentuk sebuah keton.

Aldehida

Keton

Gugus karbonil bersifat polar, hal ini membuat molekul aldehida dan keton bersifat polar, walaupun tak sepolar alkohol. (1) Reaksi reaksi yang dapat terjadi pada aldehida dan keton dapat dikategorikan menjadi reaksi adisi karbonil, reaksi enol atau enolat, dan reaksi oksidasi reduksi. (2)

Untuk reaksi adisi karbonil, yang sering terjadi adalah adisi air (hidrasi) dan adisi alkohol. Adisi air akan menghasilkan germinal diol (1,1-diol). Sedangkan adisi alkohol untuk aldehida dan keton akan menghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton. (2) Reaksi enol atau enolat aldehid dan keton terbagi menjadi dua, yaitu halogenasi dan kondensasi aldol. (2) Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil (dari) molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. (3) Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi alkohol. Kata aldol. Yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol, memerikan produk itu yang merupakan suatu aldehida -hidroksi. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dalam mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi saru molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupalan suatu reaksi adisi dalam mana tak dilepaskan suatu molekul kecil. (3) Bagaimana sebuah kondensasi aldol berlangsung? Jika

asetaldehida diolah dengan larutan (air) natrium hidroksida, terbentuklah

ion enolat dalam konsentrasi rendah . reaksi itu reversible karena ion enolat ini bereaksi akan terbentuk lagi yang baru. (3) O CH3CH + OH-

O CH2CH CH2

O CH + H2O

Struktur resonansi untuk ion enolat Ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara mengadisi kepada karbon karbonil unruk membentuk suaru ion alkoksida, yang kemudian merebur sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan produk aldol itu. (3)

O CH3CH +
-

O CH2CH

OCH3CH

O CH2CH

OH-

CH3CHCH2CH + OHHidrogen

Perhatikan bahwa aldehida awal dalam kondensasi aldol harus mengandung hidrogen terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk ion enolat dalam basa.(3) Tetapi dapat pula dilakukan suatu reaksi kondensasi aldol dengan hanya salah satu aldehida yang memiliki atom Hidrogen . Reaksi ini

disebut reaksi kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Metil keton dapat digunakan dengan memuaskan dalam kondensasi aldol dengan aldehida yang tak mengandung hidrogen , yaitu seperti reaksi benzaldehida dengan aseton (dengan katalis basa) menghasilkan 4fenil-3-buten-2-on (benzalaseton). (3) Reaksi reaksi diatas termasuk dalam kondensasi enolat. Reaksireaksi kondensasi enolat antara lain termasuk didalamnya yaitu kondensasi aldol, kondensasi ester Claisen, kondensasi Michael, reaksi Knoevenagel, dan masih banyak lainnya. (4) Reaksi Knoevenagel adalah tipe reaksi antara sebuah aldehida (atau keton aktif) dan sebuah senyawa yang terdapat sepasang grup metil yang aktif yang dapat terlibat, begitu pula 1 mol dari komponen metil aktif untuk setiap mol aldehida atau 2 mol senyawa metal aktif untuk setiap mol aldehid. Reaksi 1:1 atau 1:2 dapat dilakukan dengan katalis, pelarut, dan temperature yang sesuai.(3) Kondensasi Michael menggunakan komponen yang berbeda, yaitu komponen ,-tak jenuh (biasanya senyawa karbonil). Digunakan, dan adisi muncul di dalam 1,4-manner maka ion enolat terikat ke karbon beta dari gugus karbonil. (4)

Kondensasi aldol dari aldehid adalah suatu reaksi sampingan dari kondensasi Michael, hal ini menjadi terlihat bahwa -alkilaldehid khususnya cocok untuk kepentingan reaksi, untuk aldehid seperti itu menjalani kondensasi aldol dengan lambat. Reaksi sampingan lain adalah polimerisasi dari acrylonitrile. Karena reaksi ini dikatalisasi oleh banyak reagent, penting sekali bahwa semua peralatan yang digunakan dalam reaksi ini benar-benar bersih. (4)

II.2 Uraian Bahan 1. Alkohol (5: 65) Nama resmi Nama lain Pemerian : Aethanolum : Etanol, alkohol : Cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap dan mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudah terbakar dengan memberikan berasap Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform p dan dalam eter p Penyimpanan Kegunaan : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai Antiseptik nyala biru yang tidak

2. Natrium Hidroksida (5:412)

Nama Resmi Nama Lain RM/BM Pemerian

: Natrii Hydroxydum : Natrium Hidroksida : NaOH/40,00 : Bentuk batang, butiran, massa hablur atau keping, kering, keras, rapuh, dan

menunjukkan susunan hablur; putih, mudah meleleh, mudah basah, sangat alkalis dan korosif segera menyerap karbondioksida. Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95 %) P. Penyimpanan Penggunaan
3.

: Dalam wadah tertutup baik. : Sebagai katalisator

Air suling (5:96) Nama Resmi Nama Lain Rumus Molekul Berat Molekul : Aqua destillata : aquades, air suling : H2O : 18,02

Pemerian Penyimpanan Penggunaan

4.

: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa : Dalam wadah tertutup rapat. : Sebagai pencuci kristal

Aseton (6:102) Nama RM/BM : Aseton : C3H6O/58,08

Rumus Molekul Pemerian

: : Cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, mudah terbakar.

Kelarutan

: Dapat bercampur dengan air, dengan etanol (95%), dengan ester, dengan kloroform membentuk larutan jernih.

Titik didih Kegunaan

: antara 55,5o dan 57o : sebagai precursor sntesis dibenzalaseton

5. Benzaldehida ( 6:614)

Nama resmi Sinonim

: Benzaldehyde : Benzaldehida

RB

RM/BM Pemerian Kelarutan

: C7H6O/106,1 : Cairan; jernih, tak berwarna : sedikit larut dalam air; larut dalam etabol (96%) dan eter

Penyimpanan Kegunaan

: dalam wadah tertutup rapat : sebagai bahan dasar dalam sntesis dibenzalaseton

6.

Dibenzalaseton (9) : Dibenzylidenecetone : Dibenzalaseton : C17H14O/234,29

Nama resmi Sinonim Rm/Bm

RB Pemerian Kelarutan Kegunaan

: : Kristal; kuning cerah : tak larut dalam air; larut dalam etanol : hasil dalam sintesis

II.3 Prosedur Kerja a. Prosedur Dibenzalaseton (7)

1. Mencampurkan 0,05 mol benzaldehida dengan 0,025 mol aseton. 2. Ditambahkan separuh campuran tersebut kedalam 5 gr NaOH

dalam 50 mL da 40 mL etanol pada suhu <25oC.

3. Sesudah 15 menit, ditambahkan campuran aldehida keton

sisanya, dan bilas wadahnya dengan sedikit etanol untuk menyempurnakan pemindahan.
4. Mengaduk

campuran

selama

satu

setengah

jam.

Mengumpulkan hasilnya dengan penyaringan menggunakan corong buchner.

5. Memindahkan

endapan

ke

gelas

kimia,

dengan

hati-hati

tuangakan 50 mL air kedalamnya.

6. Menyaring

kembali

dengan

corong

buchner

Mengulangi proses ini sampai tiga kali untuk menghilangka semua sisi NaOH. Pada penyaringan terakhir, dikeringkan endapan yang diperoleh.
7. Menimbang dan mengambil sedikit untuk pengujian titik leleh. Lalu

lakukan

rekristalisasi

menggunakan

etanol.

Menguji kembali titik leleh dibenzalaseton.

8. Terbentuk emulsi, warna larutan yang awalnya beningmenjadi

kecoklatan

dan

lama-kelamaan

menjadi

kuning.

Didasar gelas kimia terdapat endapan kuning dan terbentuk tiga lapisan emulsi dengan warna yang berbeda.
9. Timbul

buih

dan

terbentuk

endapan

kuning.

Filter hasil penyaringannya bewarna merah bata dan hasil endapan berwarna kuning.
10. Lama-kelamaan filtrat hasil penyaringan berwarna kuning muda

dan ada buih.

11. Mendapatkan kristal dibenzalaseton.

b. Prosedur Dibenzalaseton (8) 1. Buat campuran larutan 4,24 gram (0,04 mol) benzaldehida dan 1,47

mL (0.02 mol) aseton. 2. Separuh dari campuran tersebut ditinasukkan perlahan-lahan ke dalam Erlenmeyer yang berisi 7,9 mL larutan NaOH 6.M; 5,7 mL air dan 16,9 mL etanol. 3. Setelah diaduk selama 15 menit pada suhu kamar, pada campuran ditambahkan separuh larutan sisa benzaldehida-aseton dan pengadukan diteruskan selama 30 menit. 4. Hasil disaring dengan corong Buchner dan dicuci 2 kaii dengan kira-kira 50 mL larutan etanol-air (1:1) dingin. 5. Rekristalisasi dilakukan dengan larutan etanol 95 %. c. Prosedur Dibenzalaseton (10) 1. Siapkan alat dan bahan 2. Campur 0,6 g aseton dengan 2,1 g benzaldehid
3. Campurkan 55 ml etanol dengan 20 ml NaOH 10%, dinginkan

hingga suhu 20oC

4. Tambahkan larutan aseton-benzaldehid ke dalam larutan etanolNaOH 5. Aduk selama 30 menit 6. Dinginkan campuran tersebut di dalam rendaman es
7. Saring kristal dengan penyaring vacuum

8. Cuci kristal dengan air dan saring sekali lagi dengan penyaring vacuum 9. Tes filtrat tersebut dengan kertas litmus merah 10. 11. 12. 13. Rekristalisasi kristal tersebut dengan etanol Kumpulkan kristal dan keringkan Timbang bobot kristal Tentukan titik lebur dari kristal tersebut