Reaksi Maillard

3/2/13

Reaksi Maillard

merupakan serangkaian modifikasi kimia

yang terjadi antara gula pereduksi dan senyawa yang mengandung gugus amino bebas, seperti protein dan asam amino yang banyak ditemukan dalam makanan, dalam tubuh dan di biopharmaceuticals (34, 44, 45).

Dalam kasus fruktosa ini, gugus karbonil keto dan amina menguap menjadi basa Schiff, yang kemudian terisomerisasi menjadi fructosylamine.

Kemudian ikatan karbonil yang baru, dihasilkan dalam

gula, sehingga dalam pembentukan ikatan tersebut dikenal sebagai produk Heyns yang dalam prosesnya berkaitan glukosa . dengan penyusunan kembali Amadori

Produk-produk ini kemudian terbagi menjadi intermediet reaktif yang mengambil bagian dalam reaksi polimerisasi kompleks , protein silang dan hasil yang berwarna coklat, berpendar, melanoidins dengan berat molekul tinggi

3/2/13

3/2/13

karamelisasi

3/2/13

Karamelisasi mengacu kepada sekelompok reaksi, terkait dengan reaksi Maillard, yang terjadi apabila karbohidrat dipanaskan didalamnya terdapat gugus amino (48).

dalam karamelisasi, karbohidrat mengalami 1,2-enolisation dan enol yang dihasilkan rentan terhadap -eliminasi air, membentuk cincin-anhydro atau intermediet reaktif lainnya (Gambar 3).

Produk khas proses ini meliputi furan, yang dalam hal ini

fruktosadidominasi 5-hidro-xymethylfurfural (HMF) (34, 40, 48aroma

51). produk intermediat ini menghasilkan beberapa rasa dan karamel (49, 51) dan merupakan prekursor untuk pada polimerisasi yang mengarah pada warna cokelat karamel (48, 50).

Banyak reaksi dan produk dari proses karamelisasi adalah sama seperti, atau sama dengan, hasil dari Reaksi Maillard (34, 50). Namun, Reaksi karamelisasi membutuhkan lebih banyak energi daripada Reaksi Maillard (34, 49), dan biasanya tidak terjadi di bawah titik leleh fruktosa.

3/2/13

3/2/13

Dengan

demikian,

produk

Maillard

biasanya

akan

mendominasi dalam setiap setiap gugus amino yang melimpah.

Meskipun demikian, kehadiran di akselerator bentuk asam karboksilat, dan garamnya, seperti fosfat dan ion logam, dapat mengurangi suhu yang diperlukan untuk proses karamelisasi secara signifikan (34).

3/2/13

Pembentukan HMF

5-hydroxymethylfurfural (HMF) tidak hanya produk sampingan dari reaksi pencokelatan non-enzimatik, namun juga merupakan produk penting dalam dirinya sendiri. HMF dapat diproduksi dari sejumlah bahan awal, termasuk berbagai heksosa dan polisakarida (52).

Pada umumnya fruktosa merupakan bahan awal yang efisien dan selektif untuk memproduksi HMF, memungkinkan lebih cepat konversi dengan hasil yang lebih tinggi daripada glukosa(49, 53). Namun demikian glukosa sering digunakan dalam HMF produksi industri karena lebih rendah biaya (52).

3/2/13

HMF diproduksi oleh dehidrasi fruktosa, yang disebabkan oleh asam atau katalis logam (14, 16, 54). Dehidrasi melibatkan kerugian dari tiga molekul air melalui kompleks, namun tidak sepenuhnya didefinisikan mekanisme reaksi (14, 52, 55) untuk menciptakan sistem cincin furfural akhir(Gambar 4).

3/2/13