Quinolon dan Acridine Alkaloid Quinolon dan Acridine Alcaloid alkaloid berasal dari asam antranilat terjadi terbesar

di tanaman dari family Rutaceae. Beberapa alkaloid quinoline, kina dan camptothecin, merupakan penataan ulang mendasar sistem indol dan memiliki asal-usul mereka dalam triptofan. Sistem cincin quinoline dengan kombinasi asam antranilat dan asetat malonat, dan perluasan dari proses ini juga digunakan untuk pembentukan sistem cincin acridine. (gambar 3.91).

Anthraniloyl-CoA (gambar 6.114) dapat bertindak sebagai unit awalan perpanjangan jaringan melalui satu molekul malonyl-CoA dan pembentukan Amida (laktam) menghasilkan sistem heterosiklik, yang akan mengadopsi bentuk tautomerik 4-hidroksi-2-quinolone lebih stabil (gambar 6.114). Posisi 3 sangat nukleofilik dan rentan terhadap alkilasi, terutama melalui dimetilalil difosfat, dalam hal ini adalah alkaloid. Hal ini memungkinkan pembentukan tambahan enam - dan lima-anggota cincin oksigen heterosiklik, seperti pada sistem lain, misalnya kumarin dan isoflavonoids. Oleh serangkaian reaksi analog, turunan dimetilalil dapat bertindak sebagai prekursor alkaloid furoquinoline, dictamnine dan skimmianine (6.114 gambar). Alkaloid ini ditemukan di Dictamnus albus dan Skimmia japonica.

Perluasan jaringan anthraniloyl-CoA (sebagai turunan N-metil) menggabungkan tiga unit asetat malonat, poliketida akan menghasilkan (gambar 6.115). Kerangka acridine kemudian diproduksi oleh rangkaian reaksi Claisen dan ikatan C-N oleh reaksi adisi, dehidrasi, dan enolisasi, mengarah ke aromatic stabil tautomer 1,3-dihidroksi-N-methilacridone. Enzim acridone katalisis sintase semua ini langkah-langkah dan milik keluarga tanaman jenis III poliketida sintase (PKSs). Erat terkait struktural chalcone sintase, enzim mempercepat pembentukan chalcone dari cinnamoyl-CoA dan tiga unit malonyl-CoA dan terlibat dalam pembentukan flavonoid (gambar 6.116).

Acridone sintase juga menampilkan aktivitas sintase sederhana chalcone, dan penggantian asam amino dalam posisi kritis tiga sudah cukup untuk mengubah aktivitas sepenuhnya sintase chalcone, sehingga tidak lagi diterima N-methilanthraniloyl-CoA sebagai substrat. Hal ini berarti langkah-langkah pembentukan cincin kedua non-enzymic. Berbeda dengan chalcone sintase, acridon sintase terbatas famili Rutaceae . Jadi, cincin yang berasal dari asetat, dengan oksigenasi yang alternatif, rentan terhadap serangan elektrofilik, dan ini dapat menyebabkan alkilasi (dengan dimetialil difosfat) atau hidroksilasi lebih lanjut. Alkaloid melicopicine dari Melicope fareana, acronycine dari Acronychia baueri, dan rutacridone dari Ruta graveolens mungkin terjadi. merupakan perlambang beberapa dari berbagai struktural yang kemudian