KIMIA ORGANIK I Senyawa kimia dibagi menjadi dua bagian : 1.

Senyawa Kimia Anorganik yaitu senyawa dari mineral batu!batuan" #. Senyawa Kimia Organik yaitu senyawa yang di$asilkan ole$ tumbu$an atau binatang termasuk manusia dan juga ja%at renik &irus' mikroba dll" (onto$ rumus molekul senyawa organik mak$luk $idu) : Gula atau sukrosa' (1#*##O11 + &itamin ,' (1-*#.N/O0 + lemak gliserol tri)almitat' (11*23O0 dan molekul kom)lek se)erti bakteri 4.5oli" yang massa molekularnya > 6......... 74R,48AAN S4N9A:A ANORGANIK 8AN ORGANIK Senyawa ;itik lebur Kelarutan Kelarutan dalam Ikatan antar ;itik didi$ dalam air" )elarut organik atom Anorganik Tinggi Besar Kecil Ionik Organik Rendah Kecil Besar Kovalen S4N9A:A ORGANIK M4N<A8I S4N9A:A KAR,ON Karena 1. unsur atau atom utama )enyusun senyawa organik adala$ ( karbon" #. senyawa organik suda$ da)at disintesis dibuat" di laboratorium. (onto$ senyawa organik sintesis : )lastik' )olimer' obat!obatan antibiotik"' )estisida' insektisida' ba$an )eledak trinitrotoluene';N; atau dinamit" dll A;OM 1 Atom adala$ materi ke5il yang tidak da)at dibagi menjadi bagian ke5il ole$ )erlakuan kimia. Atom adala$ )enyusun molekul dengan atom lain dengan )erbandingan massa yang teta) atau )erbandingan jumla$ atom yang teta). A;OM # Atom disusun ole$ netron netral"' )roton )ositi)" dan elektron negati)". 8i atom jumla$ )roton = jumla$ elektron. Atom $idrogen' * tidak memiliki netron ke5uali isoto)nya. 8i atom netral' nomor atom adala$ jumla$ )rotonnya atau jumla$ elektron. A;OM 6 Atom dibagi menjadi dua bagian. ,agian inti adala$ )usat atom yang ditem)ati ole$ )roton dan netron dan bagian luar inti adala$ elektron di kulit!kulit atom. 4lektron bergerak di lintasannya orbital" mengelilingi inti.
K L M

Inti

inti

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Kulit atom adala$ kulit K kulit no. 1" maksimum ditem)ati # elektron' kulit > kulit no. #" = 3 elektron + kulit M kulit no. 6 = 13 elektron". 8i kulit no. n jumla$ maksimum elektronnya = 2n2 A;OM / Nama atom $anya ditulis simbolnya saja. *uru? ( adala$ simbol atom (arbon' $uru? * untuk *idrogen' $uru? O untuk Oksigen' $uru? N untuk Nitrogen dst. li$at tabel )eriodik atom" A;OM' NOMOR A;OM 8AN MASSA A;OM 7enulisan atom lengka) dengan nomor atom dan massa atomnya 1 1 H : atom $idrogen nomor atom 1 dan massa 1 sma' jumla$ netron 1 @ 1 = .
12 6

C
14 7

' atom 5arbon nomor atom 0 dan massa 1# sma' jumla$ netron 1# @ 0=0
N adala$ atom nitrogen nomor atom - dan massa 1/ sma' jumla$

netron
16 8

1/ @ - = -

O adala$ atom oksigen nomor atom 3 dan massa 10 sma' jumla$ netron

10 @ 3 = 3 KA>I; A;OM ;4M7A; 4>4K;RON M4NGOR,I; Kulit atom K terdiri dari 1 subkulit yaitu orbital 1 s. Kulit atom > terdiri dari # subkulit yaitu orbital #s dan #p. Kulit atom M terdiri dari 6 subkulit yaitu orbital 6s' 6p dan 6d. Orbital p tersusun ole$ sub orbital px, py' dan pz. 8i orbital s, px, py dan pz maksimum ditem)ati # elektron. OR,I;A> A;OM Orbital atom adala$ lintasan di luar inti tem)at elektron bergerak mengelilingi inti dengan gerakan sebagai gelombang stationer. Arutan tingkat tenaga orbital dari tingkat renda$ ke tinggi 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d Kon?igurasi atom 13Ne 1s2, 2s2, 2p!, 3s2, 3p!, 3d", 4s" Kon?igurasi atom 12K 1s2, 2s2, 2p!, 3s2, 3p!, 4s1, 3d" Kon?igurasi atom #.(a 1s2, 2s2, 2p!, 3s2, 3p!, 4s2, 3d" ;A,4> 74RIO8IK ANSAR A;AMA 8I S4N9A:A ORGANIK *' (' N' O' 7' S' (l" #o$ perioda Nomor Golongan IA 1 IIA IIIA IBA BA BIA BIIA H %i Be B 2 C N O F 'i #a &g Al 3 P S Cl KONCIGARASI 4>4K;RON 8I A;OM Kon?igurasi elektron adala$ susunan elektron di orbital 1 1( : 1s

O
He #e Ar

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

) : 1s2, 2s2, 2p2 atau 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz" 2 2 3 atau 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz1 *# : 1s , 2s , 2p 2 2 4 atau 1s2, 2s2, 2px2, 2py1, 2pz1 +O : 1s , 2s , 2p 1 Makna 1s angka 1 = nomor kulit' s = orbital dan angka 1 di s1 = jumla$ elektron di orbital s$ Makna 2px2 angka 2 = nomor kulit' px = orbital px di orbital p dan angka 2 di px2 = jumla$ maksimum elektron di orbital px
!

4>4K;RON BA>4NSI ANSAR GO>ONGAN A;AMA GO>. A" 4lektron &alensi atom adala$ jumla$ elektron di kulit terluar atom nomor golongan utama' golongan A' bukan golongan , unsur transisi"
0

( : 1s#'

2s2, 2p2

4lektron &alensi atom ( = # D #" = / karena ada / elektron di kulit terluar. 4lektron &alensi ber)eran dalam )embentukan ikatan antar atom. Angka / adala$ nomor golongan utama /A" unsur di ;abel 7eriodik Atom 4>4K;RON BA>4NSI 4B"' BA>4NSI B" 8AN IKA;AN BA>4NSI 4lektron &alensi adala$ jumla$ elektron terluar suatu atom. Balensi suatu atom di molekulnya adala$ jumla$ atom * yang diikat atau jumla$ atom * yang diganti. <umla$ i&alensi adala$ &alensinya *ubungan 4B dan B untuk unsur gol. IBA' BA' BIA'BIIA )enyusun senyawa organik adala$ 4B D B = 3 Ansur ,- . 4B D B 012$ Ik$ ,lek3ron (onto$ /ol -alensi 4e4as ika3an senyawa / 4 3 4 " (*/' ((l/' (O# 0( 1 3 3 3 2 N*6' N#' *NO# -N 0 2 3 2 4 *#O' O#' (O# 3O 1 3 3 3 2 7(l6' *67O6 117 S 0 2 3 2 4 *#S 10 1 3 1 ! *(l' (l#' 1-(l Angka 3 menunjukkan atom (' N' O' 7' ( dan (l di molekulnya dikelilingi 3 elektron' ke5uali di 7(l1' 7 dikelilingi 1. e' dan SC0 dikelilingi 1# e. Ansur golongan 1A' #A dan 6A 4lektron Balensi = Balensinya" Ansur 4B = B 4B D <um. Ik. 4l. bebas (onto$ Gol B Balensi ikatan 1 1 # #E# . 1 . *#' *(l' *#O' NaO* 1* # 2 / /E# . 2 . ,e(l#' ,e O*"# /,e 6 3 0 0E# . 3 . ,*6' ,C6' *6,O6 1, A3o2 ( di 2olek1l dikelilingi 2 elek3ron, a3o2 Be 4 elek3rondan a3o2 B ! elek3ron 'oal la3ihan 1$ 1$ T1liskan kon5ig1rasi elec3ron a3o2 167, 1!' dan 1*)l, 3en31kan no2or periodanya dan 812lah elek3ron 3erl1arnya dan 3en31kan p1la elek3ron valensinya$ 2$ 'oal yang sa2a 1n31k 2")a, 1*)l, 13Al, dan 19K$

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Ikatan antar atom di molekul (*/' N*6 dan *#O dan jumla$ elektron yang mengelilingi tia) atom. Atom (' N dan O adala$ atom!atom golongan IBA' BA dan BIA ) : 1s2, 2s2, 2p2 elk. &alensinya = /' &alensinya = / 2 2 3 elk. &alensinya = 1' &alensinya = 6 *# : 1s , 2s , 2p 2 2 4 elk. &alensinya = 0' &alensinya = # +O : 1s , 2s , 2p *
!

( *

N *

Ada / ikatan &alensi di (*/ atom ( dikelilingi 3 elektron Ada 6 ikatan &alensi di N*6 atom N dikelilingi 3 elektron Ada # ikatan &alensi di *#O atom O dikelilingi 3 elektron Atom!atom golongan IA' IIA' IIIA' IBA' BA' BIA dan BIIA elk. &alensinya = 1' &alensinya = 1. 1( : 1s 2 Be : 1s , 2s2 elk. &alensinya = #' &alensinya = #. 4 2 2 1 elk. &alensinya = 6' &alensinya = 6 6B : 1s , 2s , 2p 2 2 2 elk. &alensinya = /' &alensinya = / !) : 1s , 2s , 2p 2 2 3 # : 1s , 2s , 2p elk. &alensinya = 1' &alensinya = 6 * 2 2 4 elk. &alensinya = 0' &alensinya = # +O : 1s , 2s , 2p 2 2 6 elk. &alensinya = -' &alensinya = 1 9: : 1s , 2s , 2p
1

Satu ikatan &alensi di *# atom * dikelilingi # elektron"' # ikatan &alensi di ,e(l# atom ,e dikelilingi / elektron" dan 6 ikatan &alensi di ,* 6 atom , dikelilingi 0 elektron" *
* * (l ,e (l * , *

'oal la3ihan 2$ 1$ /a24arkan s3r1k31r lengkap dengan ika3an an3ar a3o2 di 2olek1l ))l4, )(3)(2O(, B:3 dan )(3)OO($ 2$ #o2or a3o2 Al 13, 'i 14 , 7 16 dan ' 1!$ Ten31kan ,-;nya dan hi31nglah ika3an valensinya$ IKA;AN AN;AR A;OM 8I MO>4KA> Atom mandiri sangat tidak stabil' ke5uali atom gas mulia. ,erikatan dengan atom lain adala$ suatu 5ara men5ari kestabilan 1. IKA;AN IONIK : ,ila ada atom yang mele)as elektron terluarnya menjadi kation dan ada atom yang menerima elektron menjadi anion. Kestablilan ion F atom radikalnya. Atom gol. IA' IIA dengan atom gol. BIIA Na(l' K,r' >i(l"
KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Li

Li +

Li + F

#. Transfer IKA;ANelektron KOBA>4N : Konf. ,ila ada yang He # atom Konf. Ne saling menyumbang Ikatan ionik sejumla$ elektron yang sama dan kemudian bersama menggunakannya masing!masing 1 elektron' # elektron atau 6 elektron". a. dari # atom yang sama *#' (l#' ,r#' O# dan N# b. dari # atom yang berbeda' *#O' N*6' (*/ H + H H H H2 H H

O N

+ +

O N

O N

O N

O N

O N

O2 N2

Antuk molekul *#' masing!masing * menyumbang 1 elektron. Antuk O#' # elektron dan untuk N# masing!masing menyumbang 6 elektron. Antuk molekul *#O' masing!masing * menyumbang 1 elektron dan atom O menyumbang # elektron. Antuk N*6' masing!masing atom *' 1 elektron dan atom N menyumbang 6 elektron. %a3ihan soal 3$ 1$ 11#a 2elepas elek3ron 2en8adi ion 11#a< dan 1*)l 2eneri2a elek3ron 2en8adi ion 1*)l=$ Be31lkah elek3ron 3erl1ar ion;ion i31 812lahnya +$ 2$ A3o2 1(, !) dan *# 2e24en31k 2olek1l ()#$ Berapakah ika3an kovalen an3ara ) dan #, dan an3ara ( dan ) > 3$ /a24arkan ika3an an3ar a3o2 di 2olek1l (3)O(, (3);)(3 dan (3))l$ GAM,AR OR,I;A> 4>4K;RON 8I A;OM Gambar orbital di tingkat dasar Orbital px, py dan pz saling tegak lurus

Orbital s

Orbital px

Orbital py

Orbital pz

Ikatan antara # atom da)at terbentuk bila orbital masing!masing atom tum)ang tindi$ Orbital s D orbital s orbital ikatan 'I/&A ? @
+

Orbital px < px orbital ikatan 4onding" 'I/&A ? @

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Orbital py < pA orbital ikatan 7(I ? @ Orbital pz < pz orbital ikatan 7(I ? @

pz +

pz

7er$atikan: ;idak ada tum)ang tindi$ antara px@py' px@pz atau py @pz. IKA;AN ?BO#BI#/@ 8AN AN;I IKA;AN ?A#TI BO#BI#/@ Bonding terjadi bila spin # elektron berlawanan ara$ atau ?asa gelombangnya sama dan an3i 4onding terjadi bila spin # elektron ara$nya sama atau ?asa gelombangnya tidak sama ;um)ang tindi$ # spin seara$ dan berlawanan ara$
+

Anti bonding
Energi antibonding > bonding

Bonding

Orbital s D orbital s ?asa gelombang sama dan berlawanan"

Bonding

Anti bonding

Orbital px D orbital px ?asa gelombang sama dan berlawanan"

+

Anti bonding Bonding

Orbital py D orbital py atau orbital pz D orbital pz

+ + + + + +

Anti bonding

Bonding

'oal la3ihan 4$ $ 1$ (elikop3er yang dapa3 2engangk13 1"" C 16" 3en3ara, d1a 4aling;4aling 4esarnya 4erp13ar$ 713arannya searah a3a1 4erlaDanan arah > 2$ &engapa har1s 2enga24il s1ara d1l1 se4el12 2enyanyikan lag1 Indonesia Raya >
KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

8ikenal orbital ikatan antar atom Ikatan sigma "' sigma star G"' ikatan )$i " dan )$i star G". Bonding da)at atau . An3i 4onding da)at G dan G IKA;AN ;ANGGA>' RANGKA7 8AA 8AN RANGKA7 ;IGA AN;AR A;OM ( Ikatan tunggal (H ( adala$ ikatan sigma ". Ikatan rangka) dua (I( adala$ 1 ikatan sigma " dan 1 ikatan pz<pz". Ikatan rangka) tiga (J( adala$ 1 ikatan sigma " dan # ikatan ' py<py" dan pz<pz"
* * * * *

Nama ikatan antar atom @ atom

* ( * ( * * ( ( *

( ( * *

'oal la3ihan 4$ /a24arkan s3r1k31r 2olek1l dengan 2enginga3 elekc3ron valensi dan valensi a3o2;a3o2nya dan se413kan p1la na2a ika3annya 1n31k 2olek1l ?a@$ (3)O( ?4@ ()# ?c@ )O2 ?d@ (3);)(3

4>4K;RON4GA;IBI;AS A;OM 4lektronegati&itas atom disingkat ,# adala$ nilai kemam)uan atom menarik elektron dari luar. Kalau ,# atom (l /'." F (l 6'."' maka C lebi$ muda$ menjadi ion negati) dibanding (l. SKA>A 4>4K;RON4GA;IBI;AS A;OM 8I ;A,4> 74RIO8IK IA * IIA IIIA IBA BA BIA BIIA #'1 %i Be B ( N O C 1," 1,6 2," #'1 6'. 6'1 /'. #a &g Al 'i 7 S (l ",9 1,2 1,6 1,+ #'1 #'1 6'. Ikatan antar atom adala$ ikatan ionik bila selisi$ elektronegati&itas dua atom ? ,#@ 5uku) besar

,# NaC . ,# C C ,# Na . 4," C ",9 . 3,1$ ,# Na(l . ,# (l C ,# Na . 3," C ",9 . 2,1 dan ,# *(l . ,# (l C ,# * . 3," C 2,1 . ",9$ Si?at ikatan ionik NaC F Na(l F *(l dan ,# *# . .' ,# (l# . .
,ila ,# mendekati . ikatan ko&alen 7O>ARI;AS IKA;AN AN;AR A;OM!A;OM

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

,ila dua atom yang tidak sama membentuk ikatan maka )olaritas ikatannya lebi$ besar dari )ada )olaritas ikatan dari dua atom yang sama. 8ili$at dari ,# maka' ikatan *(l lebi$ )olar dari )ada ikatan *!* atau (l!(l Ikatan non)olar terjadi bila 1. atom!atom yang berikatan sama' *#' O#' (l#' dan N# #. bila resultan momen di)ol ikatan!ikatan sama dengan NO>' walau)un tia) ikatan bersi?at )olar' (O#' (*/' ((l/ MOM4N 8I7O> 8I7O> = 8IKA;A7 = dua kutu)" (arti di adalah 2) Momen di)ol akan mun5ul bila ada dua atom yang berbeda berikatan. Momen di)ol terbentuk karena dua atom yang berbeda berikatan. Ara$ momen di)ol ke atom yang elektronegati&itasnya lebi$ besar.
* * O O N * O ( O * ( * * (l N (l (l (l ( (l (l

(l

(l

S;AK;AR >4:IS A;OM 8AN MO>4KA> Struktur >ewis suatu atom adala$ simbol atom D elektron terluarnya. 8i bawa$ adala$ gambar Struktur >ewis atom /,e gol IIA"' 1, gol IIIA"' 0( gol IBA"' -N gol BA"' 3O gol BIA" dan 2C gol BIIA"

Be

Struktur >ewis suatu molekul adala$ simbol!simbol atom D total elektron terluar semua atom dan setia) atom dikelilingi 3 elektron ke5uali # elektron untuk atom*" (onto$ menggambar struktur >ewis molekul *(l Arutan kerjanya untuk menggambar struktur >ewis molekul *(l : 1. men5ari nomor atom * dan (l yaitu 1* dan 1-(l #. menuliskan kon?igurasi elektron' 1* : 1s1 dan 1-(l : 1s2 2s2 2p! 3s2 3p6 6. meng$itung elektron &alensi atom * dan (l. 4B atom * = 1 dan (l = -. ;otal 4B!nya = 1 D - = 3 elektron atau / )asang elektron /. elektron diatur di atom * dan (l $ingga ada # elektron mengeliling atom * dan 3 elektron untuk atom (l.

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

S;RAK;AR >4:IS MO>4KA> ASAM Nama asam yang tidak memiliki atom O diak$iri kata 8A. (onto$ *(l' asam klori8A' *#S asam sul?i8A' *,r asam bromi8A. Nama asam yang memiliki atom O diak$iri kata A; atau I;. *67O/ asam ?os?A;' *67O6 asam ?os?I;' *#SO/ asam sul?A;' *#SO6 asam sul?I;' *NO6 asam nitrA;' *NO# asam nitrI;. *#(O6 asam karbonA;. Kerangka struktur >ewis molekul asam KA; E I; Atom * $arus diikat langsung atom O' atom O $arus diikat ole$ atom )embawa nama asam dan tidak ada ikatan OHO Arutan menggambar kerangka asam 1. tuliskan sImbol atom )embawa nama asamnya #. buat garis ikatan dari atom )embawa nama asam jumla$ ikatan sebanyak atom O yang ada di molekul asamnya 6. buat garis ikatan antara atom O dan atom * (onto$ menggambar kerangka ikatan di *NO# dan *NO6
Urutan (1) dan (2)
Urutan (3)

N O

N O

Kerangka ikatan di atas bukan struktur >ewisnya. Antuk menggambar struktur >ewisnya $arus di$itung dulu total elektron &alensi atom!atom yang membentuk molekul itu. Meng$itung total elektron &alensi 4B"!nya : ;otal 4B di *NO# asam nitrit" = 1 D 1 D #L0" = 13 elektron atau 2 )asang elektron. ;otal 4B di *NO 6 asam nitrat" = 1 D 1 D 6L0" = #/ elektron atau 1# )asang elektron. Semua atom $arus dikelilingi 3 elektron ke5uali atom * Struktur >ewis *NO# dan *NO6

N O

'oal la3ihan 6$ 1$ Ten31kan na2a a3o2 pe24aDa na2a asa2 5os5a3, asa2 al12ina3, asa2 kar4ona3, asa2 klora3, asa2 4ro2ida, asa2 s1l5i3, dan asa2 5os5i3$ 2$ /a24arkan kerangka ika3an an3ar a3o2 di 2olek1l asa2;asa2 di soal no2or 1 dan ga24arkan s3r1k31r %eDis 2olek1l di soal no2or 1$ MAA;AN CORMA> A;OM

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Muatan Cormal atom M atau MCM di suatu molekul adala$ muatan listrik )artial yang dimiliki setia) atom di molekul yang dibentuk. Rumusan muatan ?ormal MCL = 4lektron &alensi M @ N elektron ikatan" @ elektron bebas ikatan 7er$atikan struktur >ewis molekul *#O

Elektron bebasa ikatan

Elektron ikatan

7ersyaratan menentukan dengan te)at MC suatu atom adala$ gambar struktur >ewis molekulnya $arus benar. (onto$ menentukan MC atom!atom di *NO# dan *NO6 di struktur >ewisnya.

!1"

N
!1"

O !1"

!1"

!2"

N O

O
!2"

!1"

Muatan ?ormal untuk atom * : MC* = 1 @ N #" @ . = . tidak ada )asangan elektron bebasE74," O 1" : MCO = 0 @ N /" @ / = . ada # 74, atau / elektron bebas ikatan" O #" : MCO = 0 @ N #" @ 0 = @1 ada 6 74, = 0 elektron bebas ikatan" N 1" : MCN = 1 @ N 0" @ # = . ada 1 74, = # elektron bebas ikatan" N #" : MCN = 1 @ N 3" @ . = D1 tidak ada 74,' tidak ada elektron bebas ikatan" To3al 21a3an 5or2al a3o2;a3o2 di 2olek1l di (#O2 . &:( < &:O < &:# < &:O . " < " < " < " . nol$ di (#O3 . &:( < &:O < &:# < &:O < &:O . " < " < 1 < " C 1 . nol ?&olek1l (#O2 dan (#O3 adalah ne3ral karena 3o3al 21a3an 5or2al . "@ 'oal la3ihan !$ 1$ /a24ar s3r1k31r %eDis 2olek1l asa2 s1l5a3, asa2 5os5a3, asa2 klora3 ?()lO3@, asa2 perklora3 ?()lO4@ dan asa2hipoklori3 ?()lO@, 4ila no2or a3o2 O . +, ' . 1!, 7 . 16 dan )l . 1*$ 2$ (i31nglah 21a3an 5or2al 2asing;2asing a3o2 di soal no$ 1 se3elah Anda 2engga24ar s3r1k31r %eDis 2olek1lnya dengan 4enar$ M4NG*I;ANG MAA;AN CORMA> A;OM 8I ION Antuk ion NO# dan NO6 total MC = 1. ;otal elektron &alensi di NO# = 4BN D 4B # atom O D muatan ionnya = 1 D #L0" D 1 = 13

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

1.

;otal elektron &alensi di NO6 = 4BN D 4B 6 atom O D muatan ionnya 1 D 6L0" D 1 = #/ dan struktur >ewis ion!ionnya

!1"

O !2"

!1"

O !2"

O !1"

Muatan ?ormal untuk atom O 1" : MC O = 0 @ N #" @ 0 = !1. O #" : MCO = 0 @ N /" @ / = .' di NO#!1 : MCN = 1 @ N 0" @ # = . dan di NO 6!1 : MCN = 1 @ N 3" @ . = D1. To3al 21a3an 5or2al a3o2;a3o2 di ion #O2;1 . &:O < &:# < &:O . C1 < " < " < " . C1 #O3;1 . &:O < &:# < &:O < &:O . C 1 < " < 1 < " C 1 . C1 To3al 21a3an 5or2al a3o2;a3o2 di ionnya . 21a3an ionnya 'oal la3ihan *$ 1. /a24ar s3r1k31r %eDis ion 'O42 , 7O43 , )lO3, )lO4 , )lO 4ila no2or a3o2 O . +, ' . 1!, 7 . 16 dan )l . 1*$ 2$ (i31nglah 21a3an 5or2al 2asing;2asing a3o2 di soal no$ 1 se3elah 2engga24ar s3r1k31r %eDis ion;ion dengan 4enar$ 3. (i31nglah 21a3an 5or2al di ion ('O 4, (7O42, (27O4, se3elah 2engga24ar s3r1k31r %eDis ion;ion dengan 4enar$ IKA;AN KOBA>4N 8AN IKA;AN KOBA>4N KOOR8INASI Ikatan ko&alen IK" antara dua atom bila masing!masing atom menyumbang 1 di *H* dan *H(l" atau # di OIO dan OI(IO" atau 6 elektron di NJN dan *H(JN". Ikatan ko&alen koordinasi IKK" antara dua atom bila $anya satu atom yang menyumbang # elektron' atom lain tidak menyumbang teta)i ikut mengunakannya. Struktur >ewis ion *6OD' N*/D dan molekul *NO6 *

O *

N *

N O

Ion $idronium' *6ODO terbentuk ole$ reaksi *#O D *D. Ion amonium' N* terbentuk ole$ reaksi N* 6 D *D. Artinya )roton *D tidak membawa elektron sedang *#O dan N*6 menyediakan se)asang elektron. 8i *6OD ada # IK' 1 IKK dan di N* /O ada 6 IK dan 1 IKK. 8i molekul *NO 6' sala$ 1 ikatan
O D /

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

11

antara NO dan O adala$ IKK karena 0 elektron &alensi atom O di)akai sendiri dan se)asang elektron ikatannya dari atom N. ;otal MC atom!atom di molekul *NO6 = nol. ;otal MC atom!atom di ion *6OD dan N*/DO = D1 dan total MC atom!atom di ion O* dan (N = @ 1. 'oal la3ihan +$ 1$ (i31nglah 812lah IK dan IKK di ( 2'O4 , (37O4 , ()lO3 , ()lO4 , ()lO 4ila no2or a3o2 O . +, ' . 1!, 7 . 16 dan )l . 1*$ 2. (i31nglah 812lah IK dan IKK di ion 'O 42 , 7O43, )lO3 , )lO4, )lO2 4ila no2or a3o2 O . +, ' . 1!, 7 . 16 dan )l . 1*$ MO84> IKA;AN AN;AR A;OM KAR,ON Ikatan tunggal ?/a24ar 1@' ikatan rangka) # ?2@' ikatan rangka) 6 ?3@' ikatan rangka) # terkonjugasi ?4@ ikatan rangka) # isolasi ?6@
* *
(1)

* ( * *

* ( * * ( ( ( * * ( * *
(2)

( *

( *

( *

*
(3)

* * (
( )

* (

* ( * ( *

* ( *

( *

Peran I kimia dlm literasi sain (!)

* *

R4SONANSI Resonansi adala$ )eristiwa beruba$an ikatan antar atom tan)a meruba$ struktur molekulnya. Resonansi da)at terjadi kalau satu molekul atau ion memiliki lebi$ dari satu struktur >ewis ada sejumla$ elektron terdelokal. Ada # struktur >ewis ion asetat ada / elk. terdelokal"' ada 6 struktur >ewis ion karbonat ada 0 elk. terdelokal"dan ada # struktur >ewis molekul ben%ena ada ikatan )$i konjugasi"

O *6( ( O

H# OO$

O *6( ( O

Ion (*6(OO memiliki # struktur resonan CO32O

O O ( O * * ( ( ( ( ( * O
$2 #

O ( O O * * ( ( (

O ( O

C6H6 H
6

( (

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA 2011 * ( UGM MUCHALAL *

( *

1#

'oal la3ihan 9$ 7e31n81k )ari no2or a3o2nya d1l1 1$ Berapa 812lah resonan 1n31k 2olek1l 'O2 , (#O3 2$ (i31ng ada 4erapa IK dan IKK di 2olek1l 3erse413 M4RAMA> ,4N;AK MO>4KA> ;A;A RAANG" Antuk menentukan tata ruang molekul $arus mengikuti $ukum ?isika yaitu BS47R ?valence;shell elek3ron;pair rep1lsion@$ *ukum ini mengatakan 8ua muatan yang sama tolak!menolak dan dua muatan yang berbeda tarik! menarik. Muatan yang dimaksud da)at sebagai )asangan elektron bebas di orbitalnya. ,ila atom ,e mengikat dua atom (l menjadi molekul ,e(l #' maka dua atom (l akan tolak menolak. Gaya tolakan terke5il bila jarak antara # atom (l yang )aling jau$. Akibatnya molekul ,e(l # )aling stabil' bila sudut ikatan (lH,eH(l 13.o. ,ila atom , mengikat tiga atom C atau * menjadi molekul ,C6 dan ,*6 maka antar atom C dan antar atom * akan tolak menolak. ;em)at atom C atau * akan teta) dan tata ruang molekulnya yang )aling stabil bila sudut ikatan CH,HC atau *H,H* 1#. o. ,ila atom (
mengikat / atom * atau (l menjadi molekul (*/ dan ((l/ ' antar atom * dan antar atom (l akan tolak menolak. ;em)at atom * atau (l akan teta) dan tata ruang molekulnya yang )aling stabil bila sudut ikatan *H(H* atau (lH(H(l 1.2 o.
18%o

C C
1%&o

12%o

* * , *

(l

,e (l

* * ( *

(l (l (l (

1%&o

(l

;ata ruang molekul Molekul ,e(l# adala$ lurus' molekul ,C6 dn ,*6 adala$ segitiga datar sama sisi )lanar" dan molekul (*/ dan ((l/ adala$ tetra$edral bidang em)at". Mema$ami arti $ibrid atau bastar ada yang mengatakan blasteran". 1. 8i )ertanian : *ibridisasi adala$ )erkawinan antara # tanaman yang sekeluarga untuk menda)atkan bibit unggul' ta$an $ama' 5e)at berbua$' bua$ atau bunganya lebi$ baik. Misalnya antara # kela)a' # tanaman )adi dan # anggrek. Sekarang banyak bua$ atau bunga $asil $ibridisasi. *ibridisasi antara beringin dengan tomat tidak bisa. #. 8i manusia : *ibridisasi antara orang Indonesia dengan orang ,elanda sering dinamakan blasteran". 7erkawinan antara orang N;; dengan orang <awa juga $ibridisasi.

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

16

6. 8i $ewan : *ibridisasi antara singa dan ma5an' sa)i ,ali dengan sa)i Australia' antara ku5ing lokal dengan ku5ing 7ersia dll. ;idak mungkin $ibridisasi antara $arimau dengan ayam. 9ang dilarang adala$ $ibridisasi antara manusia dengan $ewan. /. 8i ilmu kimia terutama yang memba$as ikatan. *ibridisasi antara # atau 6 atau / orbital yang tingkat tenaganya tidak jau$ berbeda di)erbole$kan. Misal antara orbital 2s dengan 2p atau antara orbital 3s, 3p dengan 3 d. ;idak bole$ antara 2s dengan 3p karena tingkat tenaganya jau$ berbeda. OR,I;A> *I,RI8 A;OM KAR,ON 0(" 1" orbital tingkat dasar 0(: 1s2, 2s2, 2px1 , 2py1 , 2pzo #" orbital )romosi 0( : 1s2, 2s1, 2px1 , 2py1 , 2pz1 6" orbital $ibrid 0( adala$ orbital baru $asil kombinasi orbital 2s dengan 2px, 2py'dan 2pz dari orbital )romosinya $anya ada di molekul" 74M,4N;AKAN OR,I;A> *I,RI8 AKI,A; -',7R a. ?s1 < px1@ + py1 + p 1 ?sp1 < sp1@ + py1 + p 1 b. ?s1 < px1 < py1@ < p 1 ?sp21 < sp21 < sp21@ < p 1 5. ?s1 < px1 < py1 < pz1@ ?sp31 < sp31 < sp31 < sp31@ SK4MA 74M,4N;AKAN OR,I;A> *I,RI8 Kon?igurasi elektron atom 0( di tingkat dasar : 1 s 2, #s2, #px1, #py1, #pz"

Kon?igurasi elektron atom 0( di tingkat )romosi : 1 s 2, #s2, #px1, #py1, #pz"

Kon?igurasi elektron atom 0( di tingkat $ibrid sp : 1 s 2, #sp1, #sp1 #py1, #pz 1

Kombinasi orbital #s dengan #px Sedang orbital py dan pz teta)

meng$asilkan # orbital $ibrid sp.

Kon?igurasi elektron atom 0( di tingkat $ibrid sp2 1s2, #sp21, #sp21, #sp21, #pz 1

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

1/

Kombinasi orbital #s dengan #px dan #py Sedang orbital pz teta).

6 orbital $ibrid sp2

Kon?igurasi elektron atom 0( di tingkat $ibrid sp3 : 1s2, #sp31, #sp31, #sp31, #sp3 1

Kombinasi orbital #s dengan #px' #py dan #pz meng$asilkan / orbital $ibrid sp3. Kon?igurasi elektron atom 0( di tingkat $ibrid $anya terjadi bila atom ( tela$ mengikat atom!atom lain atau atom ( suda$ membentuk molekul. ;ingkat tenaga orbital dasar dan $ybrid. !e"bentukan 2 orbital hibrid sp ato" #

px

py

pz sp

py sp

pz

s 8i orbital sp, )ersen orbital s = 1.P dan orbital p = 1.P ;ingkat tenaga orbital dasar dan $ibrid atom (. 7embentukan 6 orbital $ibrid sp2 atau sp2 atom (

px

py

pz sp2 sp2 sp2

pz

s
8i orbital sp2 ' )ersen orbital s = 66'6P dan orbital p = 00'0P 7embentukan / orbital $ibrid sp3 atau sp3 atom (. px py pz sp3 s 8i orbital sp3, )ersen orbital s = #1P dan orbital p = -1P sp3 sp3 sp3

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

11

;INGKA; ;4NAGA OR,I;A> 8ASAR 8AN *I,RI8 p E sp3 E sp2 E sp E s

px

px
pz

py
py

pz

sp2
sp
sp sp sp2 sp2 sp2

sp3 sp3 sp3 sp3

sp3

sp

IN;I 74RS4N;ASI OR,I;A>' ,4N;AK OR,I;A> *I,RI8 8AN 4>4K;RON4GA;IBI;AS IKA;AN 1. 8i orbital $ibrid sp : )ersen orbital s = 1.P dan orbital p = 1.P. #. 8i orbital $ibrid sp2 : )ersen orbital s = 66'6P dan orbital p = 00'0P 6. 8i orbital $ibrid sp3 : )ersen orbital s = #1P dan orbital p = -1P Akibat )ersentase orbital s di orbital $ybridnya : 1" jarak orbital sp ke inti Q sp2 ke inti Q sp3 ke inti dan #" bentuk orbital sp Q sp2 Q sp3 3 2

sp

sp

sp

OR,I;A> A;OM 8AN IKA;AN 8I MO>4KA>

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

10

4tana *6(R(*6
* ( * * ( * *

4tena' *#(I(*#
* * ( ( *

Ika3an )F( 312pang 3indih or4i3al s( < sp3) 2en8adi ika3an Ika3an )F) 312pang 3indih or4i3al sp3) < sp3) 2en8adi ika3an

Ika3an )F( s( < sp2) Ika3an )F) sp2) < sp2) Ika3an )F) pz) < pz)

4tuna' (*J(*

Ika3an )F( Ika3an )F) Ika3an )F) Ika3an )F)

sp) < s( py) < py) sp) < sp) pz) < pz)

7erbedaan )anjang ikatan (R* dan (R( di etana' di etena dan etuna 1 A Angstrom" = 1.1. m
* *
1,$% &

* ( *

*
1++ &

*
1,2$ &

1,'( &

( *

( *

(
1,$) &

* * DISOSIASI !"LUM ADA A!"L "N"RGI

1,$* &

*I,RI8ISASI A;OM >AIN *ibridisasi adala$ )roses )embentukan orbital baru akibat tum)ang tindi$ # atau 6 suborbital atau subkulit satu atom 1. Orbital s D orbital px # orbital sp ,e(l#' orbital atom ,e adala$ sp' atom ,e dikelilingi / elektron" 2. Orbital s D orbital px, dan py 6 orbital sp2 ,C6' orbital atom , adala$ sp2' atom , dikelilingi 0 elektron" 3. Orbital s D orbital px , py dan pz / orbital sp3 (*/' orbital atom ( adala$ sp3' atom ( dikelilingi 3 elektron" 4. Orbital s D orbital px , py ' pz D orbital d 1 orbital sp3d 7(l1' orbital atom 7 adala$ sp3d' atom 7 dikelilingi 1. elektron" 5. Orbital s D orbital px , py ' pz D # orbital d 0 orbital sp3d2 Orbital s, p dan d di kulit yang sama' di SC0 orbital atom S adala$ sp3d2 dan atom S dikelilingi 1# elektron"
KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

1-

6. 8ua orbital d D 1 orbital s D 6 orbital p 0 orbital d2sp3. orbital d di kulit n;1, orbital s dan p di kulit n dan $arga n F /. di K6Ce (N"0 orbital atom Ce adala$ d2sp3 dan atom Ce dikelilingi 1# elektron" OR,I;A> *I,RI8 sp 8AN SA8A; IKA;AN

(,)

(a)

(b)

Struktur molekul ,e(l# atau (lH,eH(l' sudut ikatan (lH,eH(l = 13. o. ,entuk molekulnya lurus. Kon?igurasi elektron /,e adala$ 1s2 2s2. Kalau mele)as # e menjadi /,e#D 1s2 2so. Masing!masing elektron dari ,e diterima ole$ atom (l menjadi (l bermuatan negati). 2 2 ! 2 6 2 2 ! 2 6<1 1-(l 1s 2s 2p 3s 3p D e 1-(l 1s 2s 2p 3s 3p #D # (l dan ,e membentuk ikatan dan orbital (l! akan tum)ang tindi$ dengan orbital ,e#D. Su)aya # (l da)at diikat ,e#D $arus menyediakan # orbital kosong yaitu di 2so dan 2po. Kalau keadaan ini terjadi maka molekul ,e(l# tidak memiliki bentuk yang teta). Sudut ikatan (lH,eH(l tidak teta). Menurut $ukum ?isika # muatan yang sama atau gugus yang sama" akan tolak menolak dan gaya tolakan yang terke5il bila jarak # muatan gugus" yang sama )aling jau$. <arak dua (l )aling jau$ bila sudut ikatan (lH,eH(l 13.o atau (lH,eH(l meru)akan garis lurus. ;iga orbital sp2 atom , boron" yang tum)ang tindi$ dengan orbital s atom * orbital ikatan.

(,)

(a)

(b)

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

13

;ata ruang struktur molekul ,* 6 dili$at a" dari sam)ing datar b" dari atas dan 5" dari sam)ing tegak. Sudut ikatan *H,H* di molekul ,* 6 1#.o. ,entuk molekulnya segitiga )lanar

Stuktur molekul (*/. Sudut ikatan *H(H* = 1.2o -entuk "olekul #H( tetrahedral (bidang e"pat) 4m)at orbital sp3 atom ( tum)ang tindi$ dengan orbital s atom *. Sudut ikatan *H(H* di (*/ 1.2o. Struktur molekulnya tetra$edral bidang em)at" Orbital $ibrid atom )usat yang mengikat atom lain 1. #. 6. /. 1. 0. Be di Be)l2 adala$ orbital sp$ ,entuk molekulnya lurus linier" 2 6B di B:3 atau B(3 adala$ orbital sp $ ,entuknya trigonal )lanar 3 !) di )(4 atau ))l4 adala$ orbital sp $ ,entuknya tetra$edral 3 167 di 7)l6 adala$ orbital sp d$ ,entuknya trigonal bi)iramidal 3 2 1!' di ':! adala$ orbital sp d $ ,entuknya okta$edral 2 3 3 2 2!:e di K4:e?)#@! adala$ orbital d sp atau sp d
4

* (l , (l (l * O * * N * * * ( * (l

(l * 7 (l (l (l C

C C S C C C

Orbital , sp2' O' N dan ( sp3' 7 sp3d' S sp3d2 dan Ce d2sp3 atau sp3d2
(N

+
(N

.e++ + ) #N

N( Ce N( (N

(N

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

12

'oal la3ihan 1$ Berilah 3anda panah arah 2o2en dipol 1n31k (G)l, )GO , )G)l, )G(, OG)l, (GO, (G(, )lGBr, )lG: $ 2$ Bengan 2engg1nakan da3a 3a4el d ia3as hi31ngah panas reaksi 1n31k a. )(3G( < BrGBr )(3GBr < (GBr b. )(4 < 2 )l2 )(2)l2 < 2 ()l ". )(4 < 3 )l2 )()l3 < 3 ()l d. )(4 < 4 )l2 ))l4 < 4 ()l 3$ 'e413kan per4edaan an3ara a3o2 ) yang 2engg1nakan or4i3al sp, sp2 dan sp3 dala2 hal 4en31k 2olek1l yai31 s1d13 ika3an (G)G) dan k1a3 ika3an )G) . Benarkan ion hidroksi di 31lis O( $ B1k3ikan dengan 2enghi31ng 21a3an 5or2al a3o2;a3o2 di ion O(= 21a3an 5or2al O . 1$ !. (i31nglah 812lah elek3ron yang 3erli4a3 di s3r1k31r %eDis ion ('O 4;1, (27O4, #O3, ()O3, 7O43, #O2$ ?carilah no2or a3o2 di 3a4el periodik$ !$ Ke24ali ke soal no 6$ hi31nglah 4erapa 812lah ika3an kovalen ?IK@ dan ika3an kovalen koordinasi ?IKK@;nya *$ Bari 3a4el 3enaga disosiasi di a3as 4erilah 2 con3oh reaksi yang sanga3 21dah 3er8adi$ +$ 'oal yang sa2a dengan soal no$ * 1n31k reaksi yang s1kar 3er8adi ?3idak 4oleh 2e24alikkan soal no$ *$ 9$ &engapa 2olek1l )(4 dan ))l4 4eri5a3 nonpolar > 1"$ /a24arkan s3r1k31r 2olek1l )(2)l2 dan ke21dian 41a3lah arah panah yang 2en1n81kkan arah 2o2en dipole di se3iap ika3an$ 11$ Apakah 2olek1l soal no$ 1" polar > &engapa > 12$ /a24arkan s3r1k31r %eDis 2olek1l )O 2 dan 'O2$ #o2or a3o2 ) . !, O . + dan ' . 1! 13$ A3o2 167 2a2p1 2engika3 6 a3o2 1*)l sehingga 2e24en31k 2olek1l 7)l6, sedang 1!' dengan 9: dapa3 2e24en31k 2olek1l ':!$ Berapa elek3ron di sekeliling a3o2 7 dan ' ?7e31n81k Hn31k 2enge3ah1i elek3ron valensi 2asing;2asing a3o2 31lislah d1l1 kon5ig1rasi elek3ronnya$ 14$ (i31ng 21a3an 5or2al a3o2 7 dan ' di soal no2or 13 16$ 'oal no 13 Ika3an apa, apakah IK a3a1 IKK an3ara 7G)l dan 'G: >

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

#.

1!$ T1liskan kon5ig1rasi elek3ron 1n31k a3o2 19K, 2")a, 3!Kr, ke21dian 3en31kan no2or periodenya dan golongannya$

63

I, dan

1*$ &engapa kon5ig1rasi elek3ron di a3o2 19K 3idak diakhiri 3d1 3api 4s1

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

#1