Metil benzoat

Metil benzoat merupakan senyawa organik. Ini adalah ester dengan rumus kimia C6H5CO2CH3.
Ini adalah cairan tak berwarna yang kurang larut dalam air, tetapi larut dengan pelarut organik.
Methyl benzoate memiliki bau yang menyenangkan, sangat mengingatkan pada buah pohon
feijoa, dan digunakan dalam parfum. Hal ini juga menemukan digunakan sebagai pelarut dan
sebagai pestisida yang digunakan untuk menarik serangga.
Sintesis dan reaksi

Methylbenzoate dibentuk oleh kondensasi metanol dan asam benzoat, di hadapan asam kuat
seperti asam klorida [1]. Ini reaksi baik di cincin dan ester. Ilustrasi dari kemampuannya untuk
menjalani substitusi elektrofilik, benzoat metil mengalami asam-katalis nitrasi dengan asam
nitrat untuk memberikan metil 3-nitrobenzoate. Hal ini juga mengalami hidrolisis dengan
penambahan NaOH berair untuk memberikan metanol dan natrium benzoat, yang dapat
diasamkan dengan HCl berair untuk membentuk asam benzoat.
kejadian

Methyl benzoate dapat diisolasi dari air tawar Salvinia molesta pakis [2] Ini adalah salah satu
dari banyak senyawa yang menarik bagi laki-laki dari berbagai jenis lebah anggrek, yang
tampaknya mengumpulkan bahan kimia untuk mensintesis feromon,. Yang biasa digunakan
sebagai umpan untuk menarik dan mengumpulkan lebah untuk belajar. [3]

Menghidrolisis hidroklorida kokain di udara lembab untuk memberikan benzoat metil;. [4] obat-
mengendus anjing demikian dilatih untuk mendeteksi bau benzoat metil [5]

Metil benzoat juga memiliki efek yang berbahaya bagi kesehatan. Beberapa bahaya dan
pertolongan pertama yang dapat dilakukan adalah: :
1. Melalui inhalasi
Inhalasi dari uap metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan.
Pertolongan Pertama:
Pindahkan ke ruangan dengan udara yang segar, jika tidak dapat bernafas berikan pernafasan
buatan. Jika sulit bernafas berikan oksigen. Berikan pertolongan medis
2. Melalui saluran pencernaan
Metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada kerongkongan, nyeri perut, muntah dan diare.
Pertolongan Pertama :
Rangsang penderita agar muntah dengan segera. Jangan pernah memberikan apapun melalui
mulut kepada penderita. Berikan pertolongan medis
3. Kontak pada kulit
Kontak pada kulit dapat menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan nyeri.
Pertolongan Pertama :
Segera bilas kulit yang teriritasi dengan air yang banyak, paling sedikit selama 15 menit.
Lepaskan sepatu dan pakaian yang terkontaminasi. Berikan pertolongan medis. Cuci pakaian dan
sepatu sebelum dipakai lagi. Untuk perlindungan terhadap kontak pada kulit gunakan pakaian
yang kedap atau tahan air termasuk sepatu boot, sarung tangan, jas lab, coverall yang sesuai
untuk mencegah kontak pada kulit
4. Kontak pada mata
Kontak pada mata menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan terasa perih.
Pertolongan pertama :
Segera bilas mata yang teriritasi dengan air yang banyak, paling sedikit selama 15 menit.
Kedipkan mata berulang-ulang. Berikan pertolongan medis. Untuk perlindungan terhadap kontak
pada mata gunakan kaca mata yang aman untuk praktikum.


A. Reaksi Pembuatan Ester
Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol yang dipanaskan dengan
katalis asam ( HCl atau H
2
SO
4
) :
asam karboksilat alkohol ester air
Proses reaksi diatas dinamakan esterifikasi ( Emil Fischer ). Reaksi keseimbangan yang terjadi
dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan alkohol atau asam karboksilatnya
( tergantung mana yang lebih murah ) dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan segera
melalui penyulingan. Cara lain dengan mempertinggi suhu dan katalisator ( HCl atau H
2
SO
4
)
untuk mempercepat terjadinya keseimbangan, sedangkan pengeluaran H
2
O dengan penarik atau
higroskopik ( H
2
SO
4
, ZnCl
2
) digunakan untuk memperoleh ester yang lebih banyak.
Keseimbangan akan tercapai dengan hasil ester 66,67%.
Contoh aplikasi : pembuatan metil benzoat
H
+

R CO O H + H O R > R C O- O R + H
2
O
asam karboksilat alkohol ester air
asam benzoat metil alkohol metil benzoat air
Jika asam karboksilat atau alkoholnya dirintangi atau jika fenol digunakan sebagai pengganti
alkohol, kesetimbangan memihak ke arah pereaksi. Akibatnya ester atau fenil ester tidak dapat
terbentuk dengan reaksi esterifikasi langsung.
asam karboksilat alkohol
( reaktan terhalang )
asam etanoat fenol
Mekanisme reaksi esterifikasi :

Langkah 1 : protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugus ini
terhadap nukleofil lemah ( alkohol ) bertambah.
Langkah 2 : adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil menghasilkan gugusan OR
Langkah 3 : hilangnya proton dari gugus OR menyebabkan protonasi salah satu gugus OH dan
membentuk gugus hidroksil terprotonasi OH
2
+
.
Langkah 4 : hilangnya gugus hidroksil terprotonasi sebagai gugus yang terbaik lepas sebagai
H
2
O, menghasilkan ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya menghasilkan
ester.
Semua langkah dari mekanisme adalah kesetimbangan asam-basa sehingga mekanisme tersebut
dapat dirngkas sebagai berikut :
Etanol dan asam asetat yang ekimolekuler bereaksi dengan sedikit adanya asam sulfat pekat.
Pada saat 2/3 bagian dari etanol dan asam asetat bereaksi akan diperoleh campuran yang terdiri
2/3 bagian ester dan air, sedangkan 1/3 bagian sisa berupa etanol dan asam asetat.
Menurut Goldberg dan Waage dengan kaidah Hukum aksi massa, tetapan keseimbangan reaksi
esterifikasi dapat dinyatakan dengan rumus :
[CH
3
COOC
2
H
5
][H
2
O] (2/3) (2/3)
K = = = 4
[CH
3
COOH][C
2
H
5
OH] (1/3) (1/3)
Misalnya etanol sebanyak a mol dan asam asetat b mol, pada saat keseimbangan tercapai akan
diperoleh :
x
2

K =
(a-x) (b-x)
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis
asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester
yang mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau
berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:



Metal benzoat
Informasi produk
Rumus kimia C
8
H
8
O
2

Formulasi kimia C
6
H
5
COOCH
3

Kode HS 2916 31 00
Nomor EC 202-259-7
Massa molar 136.15 g/mol
Nomor CAS 93-58-3
Data kimia dan fisika
Temperatur penyalaan 510 C
Kelarutan di dalam air 0.157 g/l (30 C)
Titik leleh -12 C
Massa molar 136.15 g/mol
Densitas 1.09 g/cm
3
(20 C)
Angka pH (H
2
O) tidak berlaku
Titik didih 199 C (1013 hPa)
Tekanan uap 0.36 hPa (20 C)
Batasan ledakan 8.6 - 20 %(V)
Titik nyala 82 C
Informasi keselamatan berdasarkan GHS
Hazard Statement(s) H302: Berbahaya jika tertelan.
Precautionary
Statement(s)
P260: Jangan menghirup uap.
P262: Jangan sampai terkena mata, atau kulit, atau pakaian.
Signal Word Peringatan
Hazard Pictogram(s)

RTECS DH3850000
Kelas penyimpanan 10 - 13 Cairan dan padatan lain
WGK WGK 1 agak berbahaya untuk air
Disposal
3
Reagen organik yang relatif tidak aktif harus dikumpulkan dalam
kategori A. Jika terhalogenasi, harus ditempatkan dalam Kategori B.
Untuk residu padat gunakan Kategori C.
Informasi keselamatan kerja
Frase R
R 22
Berbahaya jika tertelan.
Frase S
S 23-24/25
Jangan menghirup uap.Jangan sampai kena kulit dan mata.
Jenis-jenis bahaya berbahaya
Hazard Symbol
Harmful
Data toksikologis
LD 50 tertelan LD50 tikus 1177 mg/kg
LD 50 melalui kulit LD50 kelinci 2170 mg/kg