Penuntun Kol

Departemen Kimia FMIPA IPB
KIMIA ORGANIK
Penuntun Praktikum
Staf Pengajar Kimia Organik
Semester Gasal
2013-2014
KATA PENGANTAR
Bahan praktikum yang dikumpulkan dalam penuntun ini dirancang untuk mengiringi
bahan kuliah Kimia Organik, yang diberikan pada semester 3.
Materi percobaan meliputi model molekul; sifat fisik dan kimia hidrokarbon jenuh, tak
jenuh, dan aromatis; alkoholr; aldehida dan keton; asam karboksilat dan ester; amina dan
amida; konversi natrium benzoat menjadi asam benzoat; sabun dan detergen; karbohidrat;
protein dan asam amino; lemak dan minyak; identitas dan kemurnian senyawa organik.
Petunjuk tambahan buku penuntun ini, mahasiswa diharapkan mempersiapkan
pengetahuan dasar materi sebelum melakukan percobaan di laboratorium, yang waktunya
sangat terbatas. Gunakan waktu sehemat mungkin dengan menelaah tujuan percobaan dan
membuat bagan kerja pada buku rencana kerja.
Apabila ada hal-hal yang kurang jelas di dalam penuntun ini, mintalah penjelasan
kepada asisten/dosen-dosen. Tindakan ini membuat anda lebih banyak mengetahui seluk
beluk bekerja di laboratorium, disamping mengurangi resiko kegagalan kerja atau
kecelakaan.
Selamat bekerja
Koordinator m.a. Kimia Organik
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI
TATA TERTIB PRAKTIKUM
TEKNIK LABORATORIUM
iv
PERCOBAAN 1 MODEL MOLEKUL
PERCOBAAN 2 SIFAT FISIK DAN KIMIA HIDROKARBON JENUH, TAKJENUH, DAN

AROMATIK
PERCOBAAN 3 ALKOHOL
13
PERCOBAAN 4 ALDEHIDA & KETON
18
PERCOBAAN 5 ASAM KARBOKSILAT & ESTER
22
PERCOBAAN 6 AMINA & AMIDA
26
PERCOBAAN 7 KONVERSI NATRIUM BENZOAT MENJADI ASAM BENZOAT
31
PERCOBAAN 8 SABUN DAN DETERGEN
35
PERCOBAAN 9 KARBOHIDRAT
39
PERCOBAAN 10 PROTEIN DAN ASAM AMINO
45
PERCOBAAN 11 LEMAK DAN MINYAK
51
PERCOBAAN 12 IDENTITAS DAN KEMURNIAN SENYAWA ORGANIK
56
Penuntun Praktikum KO Layanan
TATA TERTIB PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK LAYANAN

1. Lima menit sebelum praktikum, praktikan harus sudah siap di depan pintu laboratorium
dengan memakai jas laboratorium yang terkancing rapi dan sepatu laboratorium. Setiap
kelompok praktikum wajib membawa lap dan korek api sendiri, tunjukkan pada saat
diabsen.
2. Bahan praktikum yang akan dikerjakan harus sudah dikuasai.
3. Rencana kerja telah disiapkan pada sebuah buku tulis baru & bersampul rapi (sampul
bebas, sebaiknya seragam per kelompok) yang berisi judul dan tujuan percobaan,
diagram alir pekerjaan dengan skema pembagian waktu kerja yang jelas dan tabel untuk
mencatat hasil pengamatan dan catatan lain mengenai jalannya praktikum. Buatlah
rencana kerja hanya untuk percobaan yang akan dikerjakan di minggu tersebut, jangan
sekaligus dengan minggu-minggu selanjutnya.
4. Pertanyaan prapraktik telah dikerjakan di kertas tersendiri (bukan di buku rencana kerja).
Soal tidak perlu ditulis ulang. Nilai tugas prapraktik 4085.
5. Praktikan memasuki ruang laboratorium satu per satu sambil diabsen oleh PJP.
Selambat-lambatnya 5 menit sejak praktikan terakhir diabsen, seluruh praktikan telah
siap mengikuti kuis:
(a) Rencana kerja dan tugas prapraktik telah terkumpul rapi pada Asisten,
(b) Buku penuntun dan laporan dimasukkan dalam tas dan disimpan rapi di tempat
yang disediakan, dan
(c) Praktikan telah siap dengan kertas kuis dan alat tulis.
Asisten dapat langsung membacakan soal kuis terlepas dari praktikan telah siap atau
tidak 5 menit sejak praktikan terakhir diabsen. Nilai kuis 0100.
6. Praktikan yang tidak menyiapkan butir 1 s. d. 5 dengan baik akan dikenai sanksi oleh
Asisten (dan diketahui oleh PJP) dengan ketentuan sebagai berikut:
(a) Bila belum siap praktikum ketika namanya diabsen, nilai kerja (praktikan/
kelompok praktikum) dikurangi 20.
(b) Bila baru datang ketika kuis telah mulai dibacakan, nilai kerja dikurangi 50%,
tidak ada kuis susulan atau penambahan waktu kuis. Kerjakan kuis semampunya
tanpa mengganggu praktikan lain yang sedang kuis.
(c) Bila baru datang ketika kuis telah berjalan, nilai kuis automatis 0 dan nilai kerja =
40 jika yang bersangkutan mengikuti praktikum.
(d) Bila baru datang ketika pekerjaan sedang dijelaskan, nilai kuis dan kerja = 0 jika
yang bersangkutan mengikuti praktikum.
ii
(e) Bila baru datang ketika pekerjaan telah dimulai, nilai praktikum = 0 jika yang
bersangkutan mengikuti praktikum.
(f) Praktikan yang terlambat pada butir (c), (d), dan (e) tidak diperkenankan
mengganti hari atau jam praktikum.
(g) Praktikan yang terlambat karena alasan apapun wajib menemui PJP sebelum
mengikuti praktikum. Jika tidak, yang bersangkutan dianggap tidak mengikuti
praktikum tersebut.
(h) Bila salah menyiapkan rencana kerja/hanya menyiapkan sebagian, tidak membuat
rencana kerja dan atau prapraktik nilai praktikum dikurangi 50%.
(i) Bila melanggar ketentuan pembuatan rencana kerja (butir 3) dan tugas prapraktik
(butir 4), nilai kerja dikurangi 20.
(j) Asisten
diberi
kewenangan
penuh
untuk
menentukan
apakah
praktikan
menyontek dalam membuat tugas prapraktik, dan untuk praktikan yang

bersangkutan nilai tugas prapraktiknya = 40.
(k) Jika Asisten berhalangan atau terlambat datang dengan alasan yang sah, ia wajib
melapor kepada PJP, dan PJP akan mencarikan asisten pengganti atau
menggantikan tugasnya.
(l) Jika PJP terlambat datang tanpa pemberitahuan atau pendelegasian kepada
Asisten untuk mengabsenkan, nilai kuis seluruh praktikan di hari itu =100.
7. Soal kuis yang diberikan Asisten hanya boleh bersumber dari buku penuntun dan
pertanyaan prapraktik. Lamanya kuis maksimum 15 menit; bentuk soal bebas.
8. Praktikan dilarang bekerja sama selama pelaksanaan kuis. Asisten tidak wajib menegur
praktikan yang bekerja sama, dan diperbolehkan langsung menolkan kuis praktikan yang
dinilainya menyontek begitu dikumpulkan. Asisten diberi kewenangan penuh untuk
menentukan apakah praktikan berbuat kecurangan atau tidak.
9. Peraturan peminjaman dan pengembalian alat-alat kaca serta penggantian alat yang
pecah/hilang mengikuti ketentuan yang berlaku di Laboratorium Kimia Organik (dapat
ditanyakan pada laboran).
10. Asisten harus merancang praktikum sedemikian rupa agar setiap praktikan dapat secara
bergantian mengerjakan seluruh materi praktikum. Nilai kerja yang diperbolehkan
ialah 3090 dengan selang nilai 10. Untuk mahasiswa tingkat II, nilai 90 diberikan
tidak hanya bagi mereka yang telah mahir menggunakan alat (expert), tetapi juga bagi
mereka yang selalu berusaha keras untuk mampu menggunakan alat dan selalu bekerja
dengan jujur, dengan terus memperbaiki setiap kesalahan yang dilakukan (hard-worker
and learning-by-doing).
11. Selama bekerja, praktikan hanya boleh membaca buku rencana kerja.
iii
12. Harus diusahakan ketenangan dan kebersihan selama praktikum berlangsung, termasuk
ketika telah menyelesaikan pekerjaan lebih awal.
13. Praktikan tidak diperkenankan meninggalkan ruang praktikum sebelum praktikum
berakhir, tanpa seizin Asisten/PJP.
14. Asisten diberi kewenangan penuh untuk memberi sanksi atas pelanggaran butir ke-11 s.
d. 13 berupa pengurangan nilai kerja yang besarnya bergantung pada bobot kesalahan.
Untuk kesalahan yang dilakukan pertama kali, Asisten wajib memberi teguran.
15. Laporan dibuat pada buku laporan dan dikumpulkan 2 hari setelah praktikum
(dikoordinasikan
dengan
Asistennya).
Asisten
diberi
kewenangan
penuh
untuk
menentukan apakah praktikan menyontek laporan, dan nilai laporan praktikan tersebut
dikurangi 50%. Jika sama persis dan/atau menyontek lebih dari satu kali, nilai laporan
atau bahkan nilai praktikum dapat dinolkan. Nilai laporan: 4080 sesuai standar
penilaian yang berlaku.
16. Praktikum harus selalu dihadiri. Jika berhalangan secara sah (sesuai ketentuan yang
berlaku di IPB), praktikan dapat meminta waktu lain kepada PJP, sedapat mungkin pada
hari-hari sebelum mengerjakan praktikum berikutnya. Jika praktikum tersebut tidak
diadakan lagi, susulan akan diberikan oleh PJP berupa tugas makalah yang setara
dengan beban kerja praktikum.
17. Praktikan yang mengganti waktu praktikum tanpa berkoordinasi dengan PJP dianggap
belum mengikuti praktikum tersebut.
18. Foto 3 4 untuk kartu nilai praktikum harus sudah ada selambat-lambatnya pada
minggu ke-2 praktikum. Keterlambatan akan dikenai sanksi pengurangan nilai kerja
sebanyak 15 per minggu dan bersifat kumulatif.
iv
TEKNIK LABORATORIUM
Tindakan P encegah K ecelakaan

Sejak awal pekerjaan praktikum anda perlu mengembangkan pendekatan yang sehat
dan profesional terhadap pekerjaan di laboratorium. Prosedur yang benar dan aman tidak saja
melindungi diri anda sendiri, tetapi juga demi berhasilnya kegiatan percobaan anda. Beberapa
asas keselamatan tercantum berikut ini. Asisten anda dapat menambahkannya.
1. Hanya pecobaan sah yang dapat dilakukan. Walaupun mencoba-coba sesuatu yang belum
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
anda ketahui memang menarik, hal ini mengandung bahaya bagi yang sedang dalam taraf
belajar.
Jika mencium zat kimia, tepiskan uapnya ke muka anda, bukan menghirupnya dari jarak
dekat.
Lebih aman menggunakan kaca pelindung mata atau kaca mata di laboratorium. Jika bahan
kimia korosif mengenai mata anda, segeralah siram dengan air; lakukan dengan seksama.
Jika bahan kimia korosif mengenai kulit anda, segeralah cuci dengan air yang banyak.
Laporkan kecelakaan, sekecil apa pun, kepada asisten.
Jangan mengecap bahan kimia, kecuali jika diminta, anggap semua bahan kimia adalah
beracun.
Gunakan lemari asam untuk melaksanakan percobaan yang mungkin melepaskan gas
beracun.
Jika menyusupkan pipa gelas, termometer, atau alat gelas ke dalam sumbat karet, lumasi ke
dua belah pihak dengan air atau gliserin. Lindungi tangan anda dengan kain handuk untuk
menjaga pecahnya gelas, dan dengan halus putarlah pipa seraya memasukkannya. Lakukan
dengan jarak kedua belah tangan cukup dekat, untuk memperkecil pecahnya pipa
(Gambar 1)
Gambar 1. Menyusupkan pipa gelas ke dalam sumbat
Gambar 2. Mengencerkan asam sulfat. Selalu tuangkan asam perlahan-lahan ke dalam air
sambil diaduk, jangan tuangkan air ke dalam asam.
9. Untuk mengencerkan asam sulfat, tuangkan asam perlahan-lahan ke dalam air (bukan
sebaliknya) sambil diaduk (Gambar 2) jika tidak, kalor yang dilepaskan terlalu besar dan
terlokalisasi hal ini akan menyebabkan semburan yang keras.
10. Pakailah jas laboratorium untuk melindungi pakaian anda terhadap bahan kimia yang
korosif. Selalu memakai sepatu, sebab sepatu jauh lebih aman dibanding sandal.
K ebersihan dan Prosedur P raktikum
1. Daerah kerja di laboratorium harus selalu bersih. Asisten anda akan selalu memperhatikan
hal ini. Satu hal, ilmuwan harus selalu rapi dalam bekerja. Sulit melakukan kerja yang rapi
dalam keadaan yang berantakan. Salah satu maksud praktek laboratorium adalah untuk
meningkatkan ketrampilan anda dalam melakukan kerja yang dapat dipercaya. Singkirkan
semua alat dan bersihkan meja pada akhir jam praktikum.
2. Cucilah alat gela dengan air dan sabun jika perlu. Alat gelas dapat dikeringkan dengan oven
pengering, atau biarkan saja pada rak yang disediakan.
3. Tempat samah disediakan untuk sampah padat. Jangan buang korek api, kertas lakmus,
pecahan gelas, atau bahan tak larut ke dalam bak cuci. Siramlah senyawa mudah larut ke
dalam saluran pembuangan dengan banyak air agar tak menimbulkan karat pada pipa.
4. Beberapa hal yang selayaknya anda ketahui mengenai pengambilan bahan kimia dari botol
pereaksi:
a. Baca labelnya dua kali sebelum menggunakannya.
b. Jangan mengembalikan bahan kimia sisa ke dalam botol. Kesalahan mudah dibuat dan
konsekuensinya mencelakakan. Demikian pula, jangan mengambil bahan kimia
berlebihan.
c. Letakkan botol pereaksi pada raknya. Alihkan pereaksi ke meja anda dalam gelas piala,
labu atau tabung reaksi.
d. Jangan masukkan pipet, penetes, atau sudip ke dalam botol pereaksi. Tuangkan bahan
kimia dari botolnya untuk menghindari kontaminasi.
e. Dalam menimbang bahan kimia, usahakan jangan tumpah. Segera bersihkan setiap bahan
yang tercecer.
vi
f. Jangan cemari sumbat atau tutup botol dengan meletakkannya di atas meja. Peganglah
dengan menjepitnya memakai jari anda (Gambar 3.)
Gambar 3. Mengalihkan volume cairan.
5. Apabila memanaskan cairan dalam tabung reaksi, arahkan mulut tabung menjauhi anda atau
siapapun untuk menghidarkan golakan (misalkan uap yang dibebaskan tiba-tiba akibat
pemanasan yang tinggi, Gambar 4).
Gambar 4. Memanaskan cairan dalam tabung reaksi
vii
6. Gelas piala, labu dan tabung reaksi adalah untuk memanaskan cairan. Alat pengukur volume
seperti gelas ukur tidak untuk dipanaskan. Alat porselin dapat dipanaskan sampai merah
membara, tetapi cara terbaik adalah jangan memanaskannya tiba-tiba.
Pem bakar Bunsen

Pembakar Bunsen sering digunakan sebagai alat pemanas di laboratorium. Gas alam
dan udara yang masing-masing dapat diatur volumenya, dicampurkan perlahan-lahan dalam
laras pembakar. Perhatikan kerucut nyala bagian dalam, sambil mencampur gas dan udara,
kemudian kerucut luar, jika pembakarnya telah sempurna. Pemanasan paling efisien jika
dilakukan tepat di ujung kerucut dalam nyala yang baik (pengoksidasi), yaitu pada bagian yang
hampir tak berwarna. Campuran gas yang berlebihan menghasilkan nyala kuning (pereduksi).
M enangani dan M engukur cairan

Anda dapat menuangkan cairan dengan mudah dari satu wadah ke wadah lain dengan
mengarahkan alirannya memakai batang pengaduk. Untuk menghindari kontaminasi pada
sumbat, peganglah di antara jemari seperti terlihat pada gambar terdahulu.
Untuk mengukur volume cairan dengan teliti, gunakan pipet dan buret. Jika
menggunakan pipet, isaplah cairan dengan bola isap dan tahan dengan melekatkan ujung jari
pada pangkal pipet. Biarkan prmukaan cairan turun sampai pada garis yang diinginkan,
pindahkan pipet yang berisi cairan ke wadah lain dan biarkan mengalir dengan menyentuh
ujung pipet pada sisi wadah. Jangan mengguncangkan pipet untuk menjatuhkan tetes terakhir.
Pengukuran volume cairan kira-kira, diperoleh dengan membaca volume pada gelas
ukur. Letakkan kedudukan mata anda sejajar dengan permukaan cairan; volume dibaca pada
dasar meniskus (daerah langkung yang gelap pada permukaan). Tanda volume yang acap
dijumpai pada labu atau gelas piala adalah untuk perkiraan saja.
Golakan (pembebasan uap secara mendadak karena panas yang terlalu tinggi) sering
terjadi jika cairan dipanaskan. Hal ini dapat dihindari dengan menaruh benda padat seperti batu
didih, pecahan kaca, atau batang pengaduk dalam wadah dan letakkan nyala langsung dibawah
benda-benda ini.
Tabung reaksi yang berisi cairan sebaiknya dipanaskan pada sisinya dan diputar terus
menerus untuk mencegah letusan mendadak (Gambar 4).
M em indahkan dan m enim bang Padatan

Pemindahan
Padatan sebaiknya diguncangkan atau dilonggarkan agar mudah disinduk atau dituang
dari wadahnya. Sebagian botol memiliki tutup datar sehingga dapat ditaruh terbalik di atas
meja, untuk mencegah kontaminasi. Cara paling mudah untuk mengambil jumlah padatan yang
tepat adalah dengan mengetuk perlahan seraya menuangkan (Gambar 5). Seringkali digunakan
sendok atau sudip untuk mengambil padatan dalam jumlah kecil. Gunakanlah sudip yang
bersih.
viii
Gambar 5. Menimbang dan memindahkan padatan

Menimbang
Berbagai neraca dapat digunakan untuk tujuan kerja yang semianalitik atau yang
analitik. Neraca dengan piring tunggal memiliki skala yang bercahaya, dan menunjukkan
timbangan sampai ke miligram (0,001 kg). Neraca seperti ini
menggunakan palang
penyeimbang yang berayun bebas pada tepi pisau yang hampir tak bergesekan (Gambar 6).
Gambar 6. Neraca semianalitik
Beberapa hal penting yang perlu diperhatikan dalam m enggunakan dan m eraw at
neraca:
1. Gerakkan tombol pengendali yang mengangkat palang dari tepi pisau dengan hati-hati agar
2.
3.
4.
5.
tidak mengguncang neraca.

Selalu istirahatkan palang (mengangkatnya dari tepi pisau sebelum menambah atau
mengambil obyek dari piring neraca.
Timbanglah bahan kimia dalam wadah atau plastik, bukan langsung di atas piring neraca.
Untuk obyek panas, biarkan dingin lebih dahulu sebelum menaruhnya pada piring neraca.
Panas menyebabkan aliran udara naik, dan hal ini menyebabkan kesalahan penimbangan.
Untuk ketelitian yang lebih tinggi, tanganilah obyek dengan penjepit atau kertas lipat yang
dipilih atasnya. Ujung jari dapat membawa massa dan menyebabkan kesalahan.
Jenis platform pada neraca berpalang tiga digunakan untuk menimbang obyek yang lebih berat
dengan ketelitian sampai 1,0 gr.
ix
Pem indahan Endapan

Penyaringan
Gambar 7. Melipat kertas saring untuk corong
Metode baku untuk memisahkan endapan padat dari cairannya adalah dengan
mencairkannya. Kertas sering berfungsi sebagai penapis halus. Jenis kertas saring beragam,
dari yang halus sampai kasar dari berbagai mutu. Kertas saring dilipat (Gambar 7) sebelum
dimasukkan ke dalam corong. Sobeklah ujungnya sedikit dan lembabkan kertas dalam corong
sampai tepi atasnya tertutup rapat dari udara.
Rakitan alat dan pengoperasiannya ditunjukkan pada Gambar 8. Endapan di atas kertas
dapat dicuci dengan menuang cairan kepada endapan tersebut.
Dekantasi
Padatan sering mengenap di dasar wadah dengan cepat. Dalam hal ini, sebagian besar
cairan dapat dituangkan tanpa mengganggu padatan (Gambar 9). Cara ini disebut dekantasi
Pemusingan (Sentrifusi)
Asas dari proses pemisahan ini sama dengan dekantasi. Pemusing (sentrifus) adalah alat
untuk meningkatkan laju pengendapan dengan memakai gaya sentrifugal (memutar cepat
dalam lingkaran) bukan gaya gravitasi.
Gambar 8. Rakitan alat penyaringan dan pengoperasiannya.
Gambar 9. Mendekantasi beningan (supernatan)
xi
Pengelom pokkan Lim bah

Golongan
Deskripsi
Pelarut organik bebas halogen dan zat organik dalam larutan bebas
halogen
Pelarut organik berhalogen dan zat organik dalam larutan berhalogen
Residu padatan bahan organik
Garam dalam larutan; pH harus 6 8
Residu bahan anorganik toksik dan garam dari logam berat serta
larutannya
Senyawa mudah terbakar dan toksik
Merkuri dan residu garam merkuri anorganik
Residu garam logam; setiap logam harus ditampung secara terpisah
Padatan anorganik
Perampungan pecahan kaca, logam, dan limbah plastik secara terpisah
Hanya air dan air sabun yang boleh dibuang ke wastafel

Praktikan yang membuang limbah sembarangan akan diberi
sanksi pemotongan nilai kerja 50%
Percobaan 1. MODEL MOLEKUL

TUJUAN
1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga

2. Memahami konformasi alkana dan sikloalkana
3. Memahami isomeri geometrik dan pengaruhnya pada sifat fisik dan kimia
4. Memahami perbedaan cincin aromatik dan sikloalkana
5. Memahami enantiomer dan salah satu proses untuk memperolehnya
PERTANYAAN PRAPRAKTIK
1. Gambarkan 4 konformasi yang mungkin dari butana dilihat dari ikatan C 2 C 3 , lalu urutkan
dari yang paling stabil, dan gambarkan diagram energi potensialnya.
2. Gambarkan sikloheksana dalam konformasi kursi dan konformasi perahu, lalu jelaskan
mengapa konformasi kursi jauh lebih stabil daripada konformasi perahu.
3. Gambarkan 4 konformasi yang mungkin dari 1,4-diklorosikloheksana, dan jelaskan mana

yang paling stabil.
4. Apakah siklooktatetraena aromatik? Berikan alasan untuk jawaban Anda.

5. Gambarkan struktur (E)-3-metil-2-heksena dan cis-4-metil-3-n-propil-2-heptena.
6. Reaksi Markovnikov antara 1-butena dan HBr akan menghasilkan campuran rasemat.
Gambarkan produknya sebagai bayangan cermin satu terhadap yang lain.
LATAR BELAKANG
Molekul menempati ruang tiga dimensi, dan interaksi ruang dari suatu bagian molekul
dengan bagian lainnya akan menentukan sifat fisik dan kimianya. Karena itu, mahasiswa
harus mampu membayangkan molekul organik sebagai obyek dengan bentuk tertentu. Hal
ini memang sulit untuk kebanyakan orang, apalagi dengan molekul yang rumit. Penggunaan
model molekul merupakan salah satu upaya untuk menampakkan molekul mendekati
keadaan sebenarnya.
Ada bermacam-macam rancangan dan model molekul; dua diantaranya yang terkenal
ialah model bola dan tongkat dan model pengisi ruang. Model bola dan tongkat jelas menunjukkan besarnya sudut ikatan; konformasi cincin sikloheksana juga ia perlihatkan dengan
baik. Sebaliknya, model pengisi ruang lebih baik dalam menggambarkan interaksi atom.
Konformasi
Molekul sederhana seperti etana pun mampu menampilkan banyak struktur berbeda,
sebagai hasil pemutaran ikatan tunggal di antara atom C (ikatan C-C). Semua struktur yang
dihasilkan dari perputaran ikatan ini disebut konformer. Dari berbagai kemungkinan
konformasi, yang jumlahnya tak terhingga, biasanya ada satu atau beberapa yang ekstrem.
Pengertian ekstrem di sini terkait dengan kestabilan (tingkat energi) struktur molekul itu.
Untuk molekul etana, dua konformasi yang ekstrem dapat digambarkan dengan proyeksi
Newman sebagai berikut:
H
H
H H
H
H
H
konformasi tindih (eclipsed)
ekstrem takstabil
H
H
konformasi silang (staggered)
ekstrem stabil
Dengan energi yang cukup dari lingkungannya, etana dengan konformasi silang dapat
menjadi konformasi tindih. Energi tambahan ini diperlukan untuk mengatasi interaksi atomatom H yang terlalu berdekatan pada konformasi tindih. Pada alkana yang tinggi, konformasi
yang mungkin dimiliki lebih banyak lagi, sebagaimana diilustrasikan untuk butana berikut ini:
Rotasi sepanjang ikatan C 1 C 2 :
k
ar
bes
nola
me lebih asi ini
k
a
ng
rm
tol
s ya onfo
ugu ilkan k
g
r
anta estab
H CH2CH3
nd
me
CH2CH3
H
H
H
Rotasi sepanjang ikatan C 2 C 3 :

H CH3
CH3
H
H
H
H
H3C
CH3
H3C CH3
CH3
H3C
H
H
H
H
tindih (2 metil berdekatan)

paling tidak stabil
silang (2 metil berjauhan)

paling stabil
Konformasi tidak hanya berlaku pada struktur alifatik, tetapi juga pada struktur siklik,
misalnya sikloheksana. Dua konformasi ekstrem yang dapat dimilikinya adalah konformasi
kursi dan konformasi perahu. Keduanya memang menunjukkan sudut C-C-C yang ideal, yaitu
109,5o (tetrahedral; hibridisasi sp3), tetapi konformasi perahu kurang stabil karena terjadi
interaksi sangat besar antara H 1 dan H 4 yang sangat berdekatan (interaksi tiang-bendera).
Selain itu, kedudukan semua atom H pada C-2 dan C-3 akan menghasilkan proyeksi Newman
dengan konformasi tindih.
H3
H
H
H3
KONFORMASI PERAHU
H
H
H
H
H2
H2
H4
H1
H
1
H
H
H
(a) = aksial
H
H
H
H
H (e) = ekuatorial
H
H
H
H
KONFORMASI KURSI
1
H
H(e)
H(a)
Pada sikloheksana tersubstitusi, konformasi paling stabil diperoleh jika substituen

besar seperti metil, hidroksil, kloro, dsb. berposisi ekuatorial. Penyebabnya, pada posisi itu,
interaksi antara gugus-gugus yang berposisi aksial paling kecil (meminimumkan interaksi
1,3-diaksial), seperti ditunjukkan untuk metilsikloheksana di bawah ini:
interaksi diaksial melibatkan

gugus CH3, selain 2 atom H
( KURANG STABIL)
H
3
H
CH3
H
H1
H
H
interaksi diaksial melibatkan 3 atom H
membalik
H
H
H
H
H
H
interaksi diaksial melibatkan 3 atom H
CH3
H1
5 H
interaksi diaksial hanya melibatkan 3 atom H, tanpa gugus CH3

(LEBIH STABIL)
Isomer cis-trans tidak hanya berlaku pada ikatan rangkap dua, tetapi juga pada
sikloalkana terdisubstitusi. Bagi siklopentana, penggambarannya lebih mudah karena tidak
memperhatikan posisi aksial atau ekuatorial dari kedua substituen. Sebaliknya, pada
sikloheksana terdisubstitusi, misalnya 1,4-dimetilsikloheksana, akan diperoleh 4 macam
konformasi kursi, dengan yang paling stabil ialah yang kedua substituennya berposisi
ekuatorial, sekali lagi karena interaksi 1,3-diaksial minimum.
H
H
H
H
H
HH C
3
H
CH3
CH3
cis-1,2-dimetilsiklopentana
CH3
H
CH3
trans
CH3
CH3
H 3C
CH3
H 3C
(a,e)
(e,a)
cis-1,4-dimetilsikloheksana
CH3
(a,a)
(e,e)
trans-1,4-dimetilsikloheksana
Isomer cis-trans pada alkena

Isomer cis-trans [(Z)- dan (E)-] pada alkena tentu telah Anda kenal sejak SMU.
Isomer tidak sama dengan konformer; ikatan C=C tidak mungkin dirotasikan seperti C-C.
Akibatnya, penempatan substituen pada ruang yang berbeda membawa konsekuensi
perbedaan sifat fisik dan kimia. Sebagai contoh, asam maleat, isomer cis- dari asam 1,4butenadioat, lebih polar dan memiliki densitas relatif lebih rendah daripada asam fumarat,
isomer trans-nya. Selain itu, karena posisi kedua gugus karboksil yang berdekatan, asam
maleat dapat membentuk anhidrida dengan melepaskan molekul air jika dipanaskan.
Model cincin aromatik

Sungguh mengherankan, masih sering mahasiswa mengacaukan molekul benzena
dengan sikloheksana. Perbedaan kereaktifan kedua macam senyawa tersebut berpangkal
pada strukturnya! Benzena, seperti senyawa aromatik lainnya, merupakan molekul siklik
planar dengan ikatan rangkap terkonjugasi, yang jumlah elektron -nya memenuhi aturan
Hckel, yaitu (4n + 2), dengan n = 0, 1, 2,...; dalam kasus benzena, n = 1. Siklooktatetraena, misalnya, bukan cincin aromatik karena memiliki 8 elektron (n = 1,5). Instrumen
fisika modern menunjukkan struktur heksagonal dari benzena, dengan setiap atom C
membentuk segitiga datar (hibridisasi sp2), dan semua ikatan C-C dan C-H seragam
panjangnya. Sayangnya, keseragaman panjang ikatan akibat resonansi ikatan rangkap dua
ini tidak dapat digambarkan oleh model molekul.
struktur Kekule
struktur Wheland
Enantiomer
Banyak senyawa organik, seperti halnya kedua telapak tangan kita, merupakan
bayangan cermin satu sama lain, dan disebut pasangan enantiomer Dua buah enantiomer
tidak identik; sifat fisik dan kimia mereka memang sama, tetapi berbeda arah sudut putaran
optiknya, dan dapat dibedakan dengan bantuan enzim tertentu. Senyawa dapat memiliki
enantiomer jika memiliki sekurang-kurangnya satu pusat kiral, yaitu atom C-asimetrik, atau
atom C yang mengikat 4 buah gugus berbeda.
Cermin
Sepasang enantiomer
Atom C yang berikatan rangkap dua (dengan atom C atau atom lain) bukanlah pusat
kiral. Serangan nukleofili pada atom C itu, misalnya pada C-karbonil dari asetaldehida, akan
menghasilkan campuran enantiomer dengan nisbah 50:50, yang disebut campuran rasemik.
Mereka dapat dipisahkan melalui reaksi dengan suatu senyawa akiral; proses ini disebut
resolusi.
cermin
O
H
H3C
C Nu
Nu
pasangan enantiomer
serangan dari kanan
H
CH3
serangan dari kiri
O
H3C
etanal
(asetaldehida)
Nu
Nu
H3C
PERCOBAAN
Pengenalan bahan
Di dalam wadah, akan Anda jumpai benda-benda bulat yang melambangkan atom,
dan bentuk memanjang yang melambangkan ikatan. Jumlah lubang pada setiap atom
menyatakan banyaknya ikatan yang dapat dibuat oleh atom tersebut. Kenali ciri-ciri mereka
(lihat tabel) sebelum memulai percobaan, lalu periksa kelengkapan mereka dalam wadah.
ATOM
PENGIKAT
Hitam
Putih
Hijau, ungu, jingga
Merah
Biru
Kuning
Putih pendek
Abu-abu pendek
Abu-abu panjang
Karbon
Hidrogen
Halogen
Oksigen
Nitrogen
Sulfur
Ikatan tunggal
(untuk model pengisi ruang)
Ikatan tunggal
Ikatan rangkap
Konformasi propana
Buatlah model molekul propana (C 3 H 8 ) menggunakan pengikat putih pendek agar
interaksi atom terlihat lebih jelas. Setelah selesai merangkai, cobalah memutar ikatan yang
ada dengan cara memegang satu atom dan memutar atom lainnya. Manakah yang lebih
tampak bedanya, pemutaran ikatan C-H atau C-C? Berapa macam konformasi yang dapat
Anda peroleh dengan memutar-mutar ikatan C-C? Dapatkan konformasi yang ekstrem stabil
dan takstabil, dan buatlah proyeksi Newman untuk kedua konformasi ekstrem tersebut.
Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubstitusi
1. Sikloheksana
Buatlah model molekul sikloheksana menggunakan pengikat abu-abu pendek.
Cobalah membuat berbagai konformasi pada model itu. Konformasi yang ekstrem stabil,
yaitu konformasi kursi, dapat Anda buat dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang di
atas cincin sedangkan C-4 berada di bawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan
konformasi ini, perhatikan pula kedudukan kedua belas atom hidrogennya. Keempat atom H
pada 2 atom C yang bersebelahan tidak boleh menghasilkan konformasi tindih.
Sebuah lagi konformasi kursi dapat Anda buat dengan cara menukar kedudukan C-1
yang semula berada di atas bidang menjadi di bawah bidang, sedangkan atom C-4 yang
semula berkedudukan di bawah bidang ditarik agar berada di atas bidang cincin. Adakah
perbedaan kestabilan di antara kedua konformasi tersebut?
Sekarang, Anda dekatkan C-1 dan C-4 sehingga semua atom H pada C-2 dan C-3
dalam keadaan seperti pada konformasi tindih etana. Konformasi yang Anda dapatkan
disebut konformasi perahu, yang merupakan bentuk ekstrem takstabil.
2. Metilsikloheksana
Kembalikan model molekul sikloheksana yang tadi Anda buat ke konformasi kursi,
lalu tukarlah satu atom H dengan satu gugus metil (-CH 3 ). Gunakan pengikat abu-abu
pendek dalam membuat gugus metil ini. Bagaimanakah kedudukan gugus metil, aksial atau
ekuatorial? Kemudian, ubahlah model ke konformasi kursi yang satunya lagi. Apakah posisi
gugus metil berubah? Konformasi kursi manakah yang paling stabil untuk metilsikloheksana?
3. 1,2-Dimetilsikloheksana
Pada cincin sikloheksana, lekatkan 2 gugus metil pada 2 atom C yang bersebelahan.
Apabila kedua gugus itu terletak pada kedudukan aksial, akan Anda peroleh isomer geometri
trans. Cobalah membalik cincin tersebut sebagaimana Anda membuat konformasi kursi yang
kedua dalam percobaan sikloheksana; kedua gugus akan menjadi berkedudukan ekuatorial.
Konformasi manakah yang lebih baik untuk molekul trans-1,2-dimetilsikloheksana tersebut?
Jika kedua gugus -CH 3 pada C-1 dan C-2 masing-masing berkedudukan aksial dan
ekuatorial, terciptalah cis-1,2-dimetilsikloheksana. Kemudian buatlah konformasi lain
sehingga gugus Me yang semula aksial berubah menjadi ekuatorial, dan yang semula
ekuatorial menjadi aksial. Bagaimanakah kesan Anda tentang kedua konformasi tersebut?
4. 1,3-Dimetilsikloheksana
Buatlah model molekul 1,3-dimetilsikloheksana dengan kedua gugus metil terletak
pada kedudukan aksial, maka akan Anda peroleh isomer geometri cis. Cobalah membalik
cincin itu sehingga kedua gugus metil menjadi berkedudukan ekuatorial. Konformasi
manakah yang lebih baik?
Jika salah satu gugus CH 3 terletak pada kedudukan aksial, dan gugus CH 3 yang
lainnya terletak pada kedudukan ekuatorial, maka Anda akan mendapatkan isomer trans.
Untuk isomer trans ini, gambarlah 2 buah konformasi dan bandingkan stabilitas mereka
dengan 2 konformasi yang terdahulu (pada cis-1,3-dimetilsikloheksana).
Isomeri geometri pada alkena
1. 1,2-Dikloroetena
Rangkailah model untuk molekul cis-1,2-dikloroetena dan isomer trans-nya. Gambar
struktur tersebut sejelas-jelasnya agar terlihat keadaan planar di sekitar ikatan rangkap dua.
Perkirakan besar sudut H-C-Cl dan sudut C-C-Cl. Dapatkah anda memutar ikatan rangkap?
Dari pustaka yang ada, carilah data titik didih dan titik leleh untuk kedua isomer tersebut.
Akhirnya, mengapa tak mungkin membuat isomer cis-trans untuk molekul 1-butena?
2. Asam maleat dan asam fumarat
Mula-mula, buatlah model molekul untuk asam maleat. Dekatkan kedua gugus -OH
dan usahakan melepas satu molekul H 2 O dari molekul tersebut, kemudian rangkaikan
kembali sisa molekul menjadi cincin yang utuh. Perhatikan dengan seksama geometri
anhidrida asam maleat. Setelah itu, buatlah model untuk asam fumarat; apakah Anda dapat
membentuk anhidrida? Mengapa? Carilah data sifat fisik asam fumarat dan asam maleat.
Model cincin aromatik
Sebagai wakil untuk cincin aromatik, buatlah struktur benzena (C 6 H 6 ). Perhatikan
bentuk molekulnya, lalu bandingkan dengan struktur sikloheksana dari segi (a) jumlah atom
H di setiap atom C; (b) sudut C-C-C; (C) geometri cincin; dan (d) jenis ikatan dalam cincin.
Enantiomer
1. Pusat kiral
Buatlah dua buah model identik yang masing-masing tersusun dari satu atom pusat C
dengan 4 atom/gugus lain yang berbeda-beda warnanya. Kemudian pertukarkan kedudukan
2 atom/gugus dari salah satu model. Proses ini menghasilkan stereoisomer, karena terjadi
perubahan susunan atom dalam ruang. Pasangan stereoisomer yang Anda peroleh disebut
enantiomer. Gambarkan kedua isomer ini sejelas-jelasnya agar tampak hubungan keduanya
sebagai benda dengan bayangan cerminnya.
2. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Buatlah dua model molekul untuk asetaldehida (CH 3 CHO), kemudian letakkan kedua
model identik tersebut sejajar. Perhatikan keadaan planar di sekitar ikatan C=O. Ambillah 2
buah nukleofili, yang dalam hal ini dilambangkan dengan atom berwarna kuning, masingmasing lengkap dengan 1 pengikat (menggambarkan ketersediaan elektron untuk ikatan).
Untuk model pertama, nukleofili Anda lekatkan pada C-karbonil dari arah kanan, sedangkan
untuk model kedua, lekatkan dari arah kiri. Pada proses pelekatan nukleofili, lepaskan salah
satu ikatan pada C=O, dan putarlah pengikat ini ke arah lain agar tidak mengganggu.
Bagaimana kesan Anda tentang kedua molekul yang dihasilkan dari proses reaksi ini?
Apakah keduanya masih identik satu sama lain sebagaimana asetaldehida asalnya? Kalau
kedua molekul itu Anda campurkan, campuran apakah yang terjadi?
Percobaan 2.
SIFAT FISIK DAN KIMIA HIDROKARBON JENUH, TAKJENUH, DAN AROMATIK
TUJUAN
1. Berlatih menggunakan handbook untuk mencari sifat fisik hidrokarbon.
2. Membandingkan kelarutan hidrokarbon jenuh (alkana), takjenuh (alkena), dan aromatik
dalam beberapa pelarut yang berbeda-beda polaritasnya.
3. Membandingkan reaktivitas hidrokarbon jenuh, takjenuh, dan aromatik terhadap asam
kuat, oksidator kuat, dan larutan bromin.
4. Mempelajari kemampuan toluena sebagai pelarut dan juga sublimasi pada naftalena.
1. Dari rumus strukturnya, perkirakan apakah heptana, 1-pentena, dan naftalena akan larut
dalam dietil eter?
2. Mengapa hidrokarbon jenuh lebih lembam daripada hidrokarbon takjenuh atau aromatik?
3. Berikan masing-masing sebuah contoh reaksi oksidasi dan substitusi pada alkana.
4. Tuliskan persamaan reaksi antara:
(a) 1-pentena dan larutan bromin 1% dalam karbon tetraklorida,
(b) benzena dan larutan Br 2 1% dalam CCl 4 dengan katalis Fe (2 tahap), serta
(c) toluena dan kalium permanganat.
5. Tuliskan persamaan reaksi sikloheksena dengan kalium permanganat dingin dalam
keadaan basa, dengan terlebih dulu menuliskan setengah-reaksi reduksi dan oksidasinya.
6. Tuliskan persamaan reaksi nitrasi dan sulfonasi pada benzena dan toluena.
LATAR BELAKANG
Hidrokarbon minyak bumi
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya tersusun dari karbon dan hidrogen.
Kelompok senyawa ini amat penting perannya dalam abad teknologi ini karena begitu
banyak produk yang dapat diturunkan darinya: tekstil, plastik, bahan anti beku, obat-obatan,
anestesi, insektisida, pupuk, cat, bahan peledak, dan sebagainya.
Salah satu sumber utama hidrokarbon ialah minyak bumi. Hidrokarbon yang paling
banyak terdapat dalam minyak bumi ialah alkana berantai lurus (straight-chain alkane) yang
disebut juga alkana normal (n-alkana). Dua golongan senyawa penting lainnya adalah alkana
siklik (sikloalkana) dan alkana berantai cabang (branched-chain alkane). Ketiganya sering
dikelompokkan sebagai alkana alifatik, dan merupakan hidrokarbon jenuh (saturated), sebab
semua ikatan karbon-karbonnya adalah ikatan tunggal. Hidrokarbon yang memiliki ikatan
karbon-karbon rangkap dan rangkap tiga disebut hidrokarbon takjenuh (unsaturated),
berturut-turut dinamakan alkena dan alkuna.
Fraksi alkana berantai cabang dalam bensin memengaruhi pembakarannya dalam

mesin. Bensin yang seluruhnya terdiri atas alkana berantai lurus terbakar sangat tidak
merata, menyebabkan ketukan yang dapat merusak mesin. Campuran yang lebih kaya akan
alkana berantai cabang dan sikloalkana akan terbakar dengan ketukan yang jauh lebih
sedikit. Kehalusan pembakaran diberi peringkat secara kuantitatif dengan bilangan oktana
(octane number) bensin. Senyawa 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) murni terbakar sangat
halus dan ditetapkan memiliki bilangan oktana 100, sedangkan heptana murni, yang
menyebabkan ketukan terbanyak, ditetapkan memiliki bilangan oktana 0.
Satu golongan terakhir dari hidrokarbon dalam minyak bumi mentah ialah
hidrokarbon aromatik, dan benzena adalah contohnya yang paling sederhana. Selain
benzena, senyawa aromatik paling lazim dalam minyak bumi ialah toluena, di mana satu
atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh gugus metil, dan xilena, di mana dua
atom hidrogen digantikan dua gugus metil:
CH3
CH3
CH3
CH3
benzena
toluena
o-xilena
H3C
CH3
CH3
m-xilena
p-xilena
Kumpulan senyawa ini dikenal sebagai BTX (singkatan dari benzene-toluene-xylene). BTX
dalam minyak bumi sangat penting untuk sintesis polimer, dan juga secara jelas
meningkatkan bilangan oktana. Komponen ini digunakan untuk membuat bahan bakar
berkinerja tinggi dengan bilangan oktana di atas 100, seperti yang dipersyaratkan dalam
penerbangan modern.
Campuran hidrokarbon jenuh pada minyak bumi dapat dipisahkan berdasarkan titik
didihnya, kemudian berdasarkan massa molekulnya (proses penyulingan bertingkat). Gas
yang diperoleh dari kolom paling atas menyerupai gas alam yang terkumpul dalam ronggarongga batuan di atas cadangan minyak bumi. Campuran gas ini dapat dipisahkan lebih
lanjut dengan pelarutan kembali etana, propana, dan butana dalam pelarut cair seperti
heksana. Campuran gas kaya-metana yang tersisa kemudian digunakan untuk sintesis kimia
atau dialirkan melalui pipa untuk memanaskan rumah (lazim di negeri bermusim dingin).
Penyulingan-ulang heksana dan gas terlarut memungkinkan pemisahannya dan penggunaannya sebagai bahan baku kimia. Propana dan butana juga dapat dikemas dalam tabung di
bawah tekanan sebagai liquefied petroleum gas (LPG, elpiji), yang digunakan untuk bahan
bakar di perkotaan. Sesudah gas, fraksi berikutnya yang muncul dari kolom penyulingan
minyak bumi ialah nafta (naphtha), yang terutama digunakan dalam manufaktur bensin.
Petroleum eter, yang kadang-kadang disebut juga ligroin atau bensin, adalah fraksi pertama
dari penyulingan tersebut dan mengandung hidrokarbon yang mempunyai rantai dengan
atom karbon 4 sampai 7 buah. Fraksi berikutnya yang berturut-turut mempunyai massa
molekul yang lebih tinggi digunakan untuk bahan bakar jet dan diesel, minyak pemanas, dan
minyak pelumas mesin.
Sekarang ini, banyak bensin yang dihasilkan dari proses pengertakan (cracking),
maka terkandung sejumlah tertentu alkena di dalamnya. Proses pengertakan dapat
dilakukan secara katalitik atau termal. Dalam pengertakan katalitik (catalytic cracking),
fraksi-fraksi yang lebih berat dari kolom penyulingan (senyawa C 12 atau lebih tinggi)
dilewatkan pada katalis silika-alumina pada suhu 450550oC. Terjadi reaksi seperti
CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CH 2 + C 7 H 16
10
Sementara itu, pengertakan termal (thermal cracking) menggunakan suhu yang lebih tinggi,
sekitar 850900oC dan tidak menggunakan katalis. Hasilnya ialah alkena berantai lebih
pendek, misalnya etilena dan propilena, melalui reaksi seperti berikut
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 + CH 2 =CH 2
Sifat fisik hidrokarbon
Karena hanya memiliki ikatan C-C dan C-H yang kecil selisih elektronegativitasnya,
hidrokarbon alifatik maupun aromatik bersifat nonpolar. Sesuai kaidah like dissolves like, ia
hanya dapat larut dalam pelarut nonpolar, seperti dietil eter, diklorometana, atau sesama
hidrokarbon lainnya, dan juga hanya dapat melarutkan zat-zat yang nonpolar. Jika dicampurkan dengan air, akan terbentuk 2 lapisan, dengan hidrokarbon berada di atas air karena
bobot jenisnya lebih kecil dari 1 g/L.
Pada molekul nonpolar, gaya antarmolekul yang paling berperan ialah gaya London,
yang termasuk dalam gaya-gaya van der Waals. Gaya antarmolekul ini akan bertambah kuat
seiring dengan meningkatnya bobot molekul (bertambahnya panjang rantai), tetapi akan
melemah dengan adanya percabangan, sebab bentuk molekul menjadi cenderung membulat.
n-Butana, misalnya, memiliki titik didih 0oC, jauh lebih rendah daripada titik didih n-heksana
(69oC), tetapi masih lebih tinggi daripada isobutana (12oC). Uap dari fraksi rendah minyak
bumi (petroleum eter atau bensin) terbakar dengan mudah pada suhu kamar. Suhu ketika
campuran hidrokarbon dan udara terbakar terus-menerus dinamakan titik nyala (flash point).
Senyawa aromatik, seperti tersirat dari namanya, memiliki aroma yang khas, dan
beberapa diantaranya berbau harum. Mereka umumnya mudah terbakar dan merupakan
karsinogen. Antrasena atau fenantrena, keduanya merupakan senyawa aromatik dengan 3
cincin, akan lebih tinggi titik didihnya dibandingkan dengan benzena. Naftalena, senyawa
aromatik 2 cincin yang umum digunakan sebagai kapur barus, tidak mendidih, tetapi
langsung menyublim (berubah wujud dari padat ke gas) ketika dipanaskan. Berikut ini
diberikan struktur senyawa-senyawa aromatik tersebut:
benzena
naftalena
antrasena
fenantrena
Sifat kimia hidrokarbon

Perbedaan sifat kimia di antara anggota-anggota suatu deret homolog hanyalah pada
kereaktifan dan laju reaksi, tetapi tidak pada jenis reaksinya. Hidrokarbon jenuh, baik rantai
lurus maupun bercabang, tergolong lembam (sukar bereaksi). Ia tidak bereaksi dengan asam
kuat pekat, basa kuat pekat, oksidator kuat, maupun reduktor kuat. Reaksi yang dijalani
hanyalah reaksi oksidasi (pembakaran) dan substitusi dengan mekanisme rantai-radikal
bebas. Di sisi lain, hidrokarbon takjenuh lebih mudah bereaksi, dan reaksi yang dijalani
umumnya merupakan reaksi adisi. Perbedaan ini dimanfaatkan sebagai uji kualitatif untuk
membedakan alkana dan alkena. Dengan larutan Br 2 dalam karbon tetraklorida (CCl 4 ),
hanya alkena yang akan bereaksi menghilangkan warna merah kecokelatan dari larutan
bromin. Demikian pula halnya dalam reaksi dengan kalium permanganat (KMnO 4 ), yang
dikenal sebagai uji Baeyer. Hanya alkena yang mengubah warna ungu KMnO 4 menjadi
warna cokelat dari MnO 2 , seiring teroksidasinya alkena menjadi 1,2-diol (glikol).
11
Reaktivitas hidrokarbon aromatik berbeda dengan hidrokarbon takjenuh alifatik

(alkena dan alkuna). Energi resonansi memantapkan cincin aromatik sehingga pereaksi tidak
mengadisi ikatan rangkap pada cincin, tetapi menggantikan atom hidrogen yang diikat oleh
cincin tersebut. Reaksi ini disebut substitusi elektrofilik, yang meliputi nitrasi, halogenasi,
sulfonasi, serta alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts. Uji kualitatif dengan Br 2 atau KMnO 4 negatif
hasilnya pada benzena. Penambahan logam Fe pada reaksi benzena dengan Br 2 dalam CCl 4
memang menghilangkan warna bromin, tetapi produk yang terbentuk ialah bromobenzena,
yang menunjukkan reaksi substitusi, bukan adisi. Tidak seperti benzena, alkilbenzena, misalnya toluena, dapat menghilangkan warna KMnO 4 karena teroksidasi menjadi asam benzoat.
PERCOBAAN
Sifat fisik hidrokarbon
1. Penggunaan handbook
Anda diminta menggunakan Handbook of Chemistry and Physics untuk menentukan titik
didih, bobot jenis, dan indeks bias dari n-heksana, sikloheksana, sikloheksena, dan
toluena. Bertanyalah pada asisten jika Anda kesulitan dalam menggunakannya.
2. Kelarutan hidrokarbon
a. Ke dalam 4 buah tabung reaksi, Anda masukkan masing-masing 2 mL etanol 96%.
b. Kemudian tambahkan tetes demi tetes sampai 10 tetes ke dalam masing-masing
tabung, n-heksana, sikloheksana, sikloheksena, dan toluena, dengan selalu dikocok
perlahan setiap penambahan tetesan.
c. Bagaimana kelarutan setiap hidrokarbon dalam alkohol?
d. Ulangi percobaan ini dengan menggunakan berturut-turut 2 mL air, bensin (gasoline),
dan dietil eter sebagai pengganti etanol 96%.
Perhatian : Pekerjaan dengan dietil eter dilakukan di ruang asam untuk menghindari
kebakaran!!!
3. Toluena sebagai pelarut
a. Tambahkan seujung sudip iodin ke dalam 2 mL toluena pada tabung reaksi, lalu
amati kelarutannya.
b. Ulangi percobaan serupa dengan seujung sudip lilin parafin dan 5 tetes minyak
kelapa.
4. Sublimasi naftalena
a. Masukkan +0,51 g naftalena ke dalam tabung reaksi, lalu panaskan bagian bawah
tabung itu dengan api kecil dari pembakar bunsen.
b. Catat perubahan yang teramati.
Sifat kimia hidrokarbon alifatik
Perhatian : Setiap pekerjaan yang menggunakan sikloheksena dilakukan di ruang asam.
1. Reaksi dengan asam kuat pekat
a. Ke dalam 3 buah tabung reaksi, Anda masukkan masing-masing 1 mL asam sulfat
pekat.
b. Setelah itu, tambahkan tetes demi tetes sampai 10 tetes ke dalam masing-masing
tabung itu n-heksana, sikloheksana, dan sikloheksena, dengan selalu dikocok
perlahan setiap penambahan tetesan.
c. Apakah ketiga hidrokarbon itu larut sempurna, sedikit larut, atau tidak larut sama
sekali?
d. Apakah ada indikasi terjadinya reaksi seperti pelepasan panas atau perubahan
warna?
12
e. Ulangi percobaan menggunakan asam nitrat pekat sebagai pengganti H 2 SO 4 pekat.

f. Bagaimana reaksi yang terjadi, jika ada?
2. Reaksi dengan oksidator kuat
a. Ke dalam 3 buah tabung reaksi, Anda masukkan masing-masing 1 mL larutan natrium
karbonat 5%(b/v), lalu ditambahkan dengan 23 tetes larutan KMnO 4 2% (b/v).
b. Setelah itu, tambahkan tetes demi tetes sampai 10 tetes ke dalam masing-masing
tabung itu n-heksana, sikloheksana, dan sikloheksena, dengan selalu dikocok
perlahan setiap pe-nambahan tetesan.
c. Ketiga tabung kemudian dipanaskan dalam penangas air, lalu amati apakah terjadi
perubahan warna campuran.
d. Bagaimana reaksi yang terjadi, jika ada?
3. Reaksi dengan larutan bromin dalam karbon tetraklorida
a. Ke dalam 3 buah tabung reaksi, Anda masukkan masing-masing 1 mL n-heksana,
sikloheksana, dan sikloheksena.
b. Setelah itu, tambahkan beberapa tetes larutan Br 2 1% dalam CCl 4 sambil dikocok
perlahan.
c. Apakah warna larutan bromin hilang? Bagaimana reaksi yang terjadi, jika ada?
Sifat kimia hidrokarbon aromatik
1. Reaksi dengan kalium permanganat
Lakukan prosedur yang sama seperti yang dilakukan pada hidrokarbon alifatik (butir 2).
2. Reaksi dengan larutan bromin dalam karbon tetraklorida
a. Ke dalam 5 mL toluena dalam tabung reaksi, tambahkan 23 tetes larutan Br 2 1%
dalam CCl 4 , lalu setengah isi campuran segera dipindahkan ke tabung reaksi lain,
yang berisi 23 butiran kecil besi.
b. Amati hilangnya warna bromin dan bandingkan laju reaksi pada kedua tabung (tidak
perlu diukur waktunya).
c. Jika reaksi berjalan sangat lambat, hangatkan dalam penangas air.
d. Bagaimana reaksi yang terjadi, jika ada?
3. Reaksi sulfonasi toluena
a. Tambahkan 1 mL toluena ke dalam tabung reaksi yang berisi 5 mL H 2 SO 4 pekat
(jangan dipipet).
b. Apakah toluena larut? Kemudian panaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu
70oC, dan aduk perlahan selama 10 menit atau sampai larutan menjadi jernih.
c. Sesudah itu, dinginkan larutan dan tuangkan isinya dalam 2530 mL air dingin.
d. Amati setiap perubahan yang terjadi, dan bagaimana reaksinya?
4. Reaksi nitrasi toluena
a. Tambahkan dengan hati-hati 2 mL H 2 SO 4 pekat ke dalam 3 mL HNO 3 pekat pada
tabung reaksi.
b. Kemudian, masukkan tetes demi tetes 1 mL toluena ke dalam tabung tersebut.
c. Apakah toluena larut, dan perubahan apa yang teramati (misalnya, kenaikan suhu
atau perubahan warna)?
d. Tabung lalu dikocok selama 23 menit, dan dituang isinya ke dalam 25 mL air dingin.
e. Perhatikan terbentuknya cairan kental yang memisah dari air.
f. Bagaimana reaksi yang terjadi?
13
Percobaan 3. ALKOHOL
TUJUAN
1. Mengenali perbedaan sifat fisik beberapa senyawa alkohol, meliputi kelarutan dalam air,
bau, titik didih, dan viskositas.
2. Memahami pengaruh kedudukan gugus hidroksil pada reaktivitas alkohol dalam reaksi
substitusi nukleofilik dan oksidasi.
1. Gambarkan semua ikatan hidrogen yang mungkin pada campuran 2-propanol dan air.
2. Urutkan menurut meningkatnya kelarutan dalam air: 2-propanol, 2-metil-1-propanol, 1propanol, 2-metil-2-propanol, etanol, dan propilena glikol. Jelaskan jawaban Anda.
3. Urutkan alkohol-alkohol pada soal no.2 mulai dari yang tertinggi titik didihnya. Jelaskan
jawaban Anda.
4. Sebutkan masing-masing 2 kegunaan etilena glikol dan gliserol.
5. Dengan menuliskan mekanisme reaksinya, jelaskan bagaimana peranan ZnCl 2 dalam
mempercepat reaksi alkohol primer dengan hidrogen halida.
6. Tuliskan persamaan reaksi oksidasi dari (a) etanol dengan kalium permanganat, (b) 2propanol dengan pereaksi Jones, dan (c) 2-metil-2-propanol dengan kalium dikromat.
LATAR BELAKANG
Senyawa alkohol banyak sekali kegunaannya, antara lain sebagai minuman keras,
misalnya etil alkohol atau alkohol tapai; sebagai bahan bakar dan pelarut, misalnya metanol
dan etanol; serta sebagai pembunuh kuman (bakterisida), yaitu isopropil alkohol atau
alkohol gosok. Alkohol memiliki rumus umum ROH. Ia dapat dianggap sebagai hidrokarbon
yang satu atau lebih atom hidrogennya diganti dengan satu atau lebih gugus hidroksil
(OH). Ia dapat juga dianggap sebagai turunan dari air dengan satu atom hidrogennya
digantikan oleh gugus alkil (R). Jadi, alkohol memiliki sifat-sifat hidrokarbon maupun air.
Kelarutan
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh ikatan
hidrogen antara molekul-molekul alkohol dan air:
O
H
O
H
H
O
H
O
Semakin banyak gugus hidroksil, semakin banyak dan kuat ikatan hidrogen yang
terbentuk, maka alkohol yang bersangkutan akan semakin hidrofilik (menyukai air). Sukrosa
(gula pasir), misalnya, meskipun memiliki 12 gugus karbon, juga mempunyai 8 gugus
hidroksil yang membuatnya mudah larut dalam air. Demikian pula, gliserol (1,2,3-propana
triol), yang memiliki 3 gugus OH, lebih tinggi kelarutannya dalam air daripada etilena glikol
(1,2-etanadiol), yang hanya mengandung 2 gugus OH, apalagi dibandingkan dengan etanol
(1 gugus OH saja), sekalipun bobot molekul gliserol > etilena glikol > etanol.
Penambahan garam anorganik seperti NaCl atau K 2 CO 3 ke dalam larutan alkohol, dan
juga zat organik lain, dalam air, akan mengurangi kelarutannya sedemikian rupa sehingga
akhirnya alkohol tersebut dikeluarkan dari larutannya. Peristiwa ini disebut salting out.
14
Bagian hidrokarbon suatu alkohol sebaliknya bersifat hidrofobik (membenci air).

Karena itu, semakin panjang rantai atom karbon dari alkohol, semakin rendah kelarutannya
dalam air dan semakin tinggi kelarutannya dalam hidrokarbon. Alkohol berkarbon tiga, yaitu
1- dan 2-propanol, bercampur sempurna (dalam segala perbandingan) dengan air,
sedangkan 1-butanol hanya larut sebanyak 8,3 g dalam 100 g air.
Percabangan rantai karbon pada alkohol akan meningkatkan kelarutannya dalam air.
Karena itu, alkohol primer (n-alkohol), RCH 2 OH, seperti 1-butanol (n-butil alkohol/nbutanol), CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH, hanya sedikit larut, sedangkan alkohol tersier, R 3 COH, seperti
2-metil-2-propanol (t-butil alkohol/t-butanol), (CH 3 ) 3 COH, larut sempurna dalam air. Ini
disebabkan oleh lebih kompak dan kurang hidrofobiknya gugus t-butil dibandingkan dengan
n-butil. Alkohol sekunder, R 2 CHOH, seperti 2-butanol (s-butil alkohol/s-butanol),
CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 , kelarutannya ada di antara kedua alkohol tersebut.
Titik didih
Sebagaimana dijelaskan di atas, kelarutan alkohol dalam air berasal dari kemampuannya berikatan hidrogen dengan air. Selain dengan air, alkohol juga berikatan hidrogen
dengan sesamanya. Ikatan hidrogen antarmolekul ini membuat titik didih alkohol lebih tinggi
daripada alkil halida atau eter yang bobot molekulnya sebanding. Seperti halnya alkana,
semakin panjang rantai karbon (semakin tinggi bobot molekul), titik didih alkohol akan
semakin tinggi. Demikian pula, percabangan akan menurunkan titik didih alkohol karena
molekulnya menjadi lebih kompak. Berikut ini disajikan beberapa contoh:
CH 3 OH
CH 3 CH 2 O
H
td. = 64,5oC
td. = 78,3oC
CH 3 Cl
td. = 24oC
CH 3 CH 2 C td. = 13oC
l
n-butanol
s-butanol
td. = 117,7oC
td. = 99,5oC
t-butanol
td. = 82,9oC
Viskositas
Fluida yang mengalir dalam lintasan lurus memiliki laju yang lebih besar di tengah
daripada di sebelah bidang batas, sebagian karena gesekan fluida dengan permukaan batas
itu. Akibat perbedaan laju tersebut, terjadi aliran laminar, yaitu aliran yang di dalamnya
suatu lapisan bergeser relatif perlahan terhadap lapisan yang lain. Aliran laminar inilah yang
menimbulkan gesekan internal atau tahanan alir dalam suatu fluida, baik cairan maupun gas,
yang disebut viskositas (kekentalan). Aliran laminar sangat bergantung pada gaya-gaya
intermolekular di antara molekul yang sejenis, sehingga dapat dikatakan bahwa gerakan
aliran dalam fase cair dari setiap molekul sangat dipengaruhi oleh molekul tetangganya.
Dalam suatu deret yang homolog, apabila bobot molekulnya semakin besar, maka zat
cenderung membentuk molekul yang lebih kompak atau berbentuk bulat. Zat cair akan
cenderung mengental. Contohnya: pada fraksinasi senyawa hidrokarbon dari minyak bumi
(percobaan 3), fraksi C1C4 berwujud gas, selanjutnya fraksi C5C17 cair, dan fraksi yang
lebih berat berupa padatan, misalnya aspal.
Sehubungan dengan viskositas, zat cair dapat dibedakan menjadi Newtonian dan
non-Newtonian. Cairan Newtonian memiliki hubungan linear antara besarnya tekanan alir
(shear stress) yang digunakan dan laju perubahan bentuk yang dihasilkan, sedangkan jika
hubungannya nonlinear, zat cair dikelompokkan sebagai non-Newtonian. Beberapa contoh
cairan Newtonian dan non-Newtonian diberikan pada Tabel 1.
Cairan Newtonian
Minyak
Pelarut
Tabel 1.
Cairan Non-Newtonian
Minyak sintetik
Resin termoset
Cat lateks (tiksotropik)
Untuk menentukan viskositas, terdapat berbagai metode yang dapat digunakan.

Beberapa diantaranya adalah (1) metode small-bore-tube, (2) metode viskometer Saybolt,
15
(3) metode viskometer-piston-jatuh, (4) metode viskometer rotating-concentric-cylinder, (5)

metode viskometer fixed-outer-cylinder, (6) metode viskometer bola-jatuh (metode Stoke),
dan (7) metode viskometer Ostwald. Metode dipilih sesuai dengan viskositas cairannya,
dengan dua yang terakhir adalah yang umum digunakan. Metode Stoke, misalnya, dipakai
untuk menetapkan viskositas yang lebih besar dari 1010000 poise. Poise (P) merupakan
satuan viskositas dalam sistem cgs, yang setara dengan 1 g cm-1 det-1 atau 0,1 Pa det.
Namun, viskositas biasanya ditabulasikan dalam centipoise (cP), dengan 1 cP = 10-2 P.
Pada percobaan ini digunakan viskometer Ostwald (Gambar 1) dengan jejari kapiler
tertentu. Waktu alir zat cair diukur, lalu dibandingkan dengan waktu alir air pada suhu
tertentu, untuk memperoleh viskositas relatif.
Gambar 1. Viskometer kapiler Ostwald-Cannon-Fenske dan cara pengisiannya.

Digunakan rumus berikut untuk menghitung viskositas relatif:
= viskositas (P = g cm-1 det-1)
Pr 4 t hdgr 4 t
8vl
8Vl
hd c gr 4 t c
relatif =
contoh
8Vl = d c t c
=
4
air
d ata
hd a gr t a
8Vl
(pada suhu tertentu)
P=
h=
d=
g=
r=
t=
V=
l=
tekanan alir (dyne cm-2) = hdg

tinggi cairan (cm)
densitas/rapatan cairan (g cm-3)
percepatan gravitasi (980 cm det-2)
jejari kapiler (cm)
waktu alir (detik)
volume cairan (cm3 = mL)
panjang pipa kapiler (cm)
Tikalas (subskrip) c dan a berturut-turut

menunjukkan contoh dan air.
Dari persamaan di atas, terlihat bahwa diperlukan data densitas untuk menghitung
viskositas relatif contoh. Metode pengukuran densitas berbeda-beda untuk padatan, cairan,
dan gas. Untuk zat cair, dapat digunakan (1) metode botol-densitas (piknometer), (2)
metode gravitometer Fisher-Davidson, (3) metode timbangan Westphal, dan (4) metode
apung. Di antara mereka, alat piknometer (Gambar 2) paling banyak digunakan.
Pengaruh kedudukan gugus hidroksil pada reaktivitas alkohol
Perbedaan kedudukan gugus hidroksil sangat erat hubungannya dengan kereaktifan
alkohol terhadap pereaksi, atau dengan kata lain, laju terbentuknya produk. Sebagai contoh
ialah reaksi substitusi nukleofilik dengan hidrogen halida (HX). Dengan HBr dan HI, semua
alkohol memang bereaksi dengan mudah membentuk alkil bromida atau iodida, tetapi
dengan HCl, hanya alkohol tersier (3o), benzilik, dan alilik yang mudah bereaksi. Alkohol
primer (1o) dan sekunder (2o) kurang reaktif dan untuk mempercepat reaksi, diperlukan
16
kereaktifan
meningkat
katalis ZnCl 2 tanair atau asam Lewis lain yang serupa, yang sering kali masih perlu dibantu
dengan pemanasan. Contoh berikut mengilustrasikan hal itu:
3o: (CH3)3COH + HCl

2o: (CH3)2CHOH + HCl
1o: CH3CH2OH + HCl
25oC
ZnCl2
ZnCl2
kalor
(CH3)3CCl + H2O
(CH3)2CHCl + H2O
CH3CH2Cl + H2O
Reaksi oksidasi merupakan contoh lain reaksi alkohol yang sangat dipengaruhi oleh
kedudukan gugus hidroksil. Dalam reaksi ini, alkohol sebagai reduktor akan dioksidasi oleh
pereaksi anorganik seperti kalium permanganat (KMnO 4 ) atau kalium dikromat (K 2 Cr 2 O 7 )
sehingga mengalami pengurangan atom hidrogen atau penambahan atom oksigen.
Bersamaan dengan itu, terjadi serah-terima elektron dari oksidator ke alkohol. Alkohol 1o
akan dioksidasi menjadi aldehida, dan kemudian menjadi asam karboksilat, sementara
alkohol 2o dioksidasi menjadi keton, dan alkohol 3o tidak dapat dioksidasi. Berikut ini
diberikan beberapa contoh, beserta perubahan warna yang terjadi:
Oksidasi 1-propanol oleh KMnO 4 dalam suasana basa dari KOH:
Reduksi
: MnO 4 (aq) + 2 H 2 O (l) + 3e MnO 2(s) + 4 OH (aq)
x4
Oksidasi
: CH 3 CH 2 CH 2 OH (l) + 2 OH (aq) CH 3 CH 2 CHO (l) + 2 H 2 O (l) + 2e
x3
CH 3 CH 2 CHO (l) + 2 OH (aq) CH 3 CH 2 CO 2 H (l) + H 2 O (l) +
x3
2e
Penetralan
: CH 3 CH 2 CO 2 H (l) + OH (aq) CH 3 CH 2 CO 2 (aq) + H 2 O (l)
x3
Reaksi total
:
3 CH 3 CH 2 CH 2 OH (l) + 4 KMnO 4(aq) 3 CH 3 CH 2 CO 2 K+ (aq) + 4 MnO 2(s) + 4 H 2 O (l) +
KOH (aq)
(ungu)
(cokelat)
Oksidasi 2-propanol oleh K 2 Cr 2 O 7 dalam suasana asam dari H 2 SO 4 pekat:
Reduksi
: Cr 2 O 7 2 (aq) + 14 H+ (aq) + 6e 2 Cr3+ (aq) + 7 H 2 O (l)
Oksidasi
Reaksi total
:
:
OH
CH3 CH CH3 (l)
O
CH3 C CH3 (l)
+ 2 H+ (aq) + 2e
x3
O
OH
3 CH3 CH CH3 (l) + K 2 Cr 2 O 7(aq) + 4 H 2 SO 4(aq) 3 CH3 C CH3 (l) + Cr 2 (SO 4 ) 3(aq) + 7 H 2 O (l) + K 2 SO 4(aq)
(jingga)
(hijau tua)
Kedua jenis reaksi di atas memberikan dasar bagi suatu analisis kualitatif untuk menentukan
apakah suatu senyawa termasuk alkohol primer, sekunder, atau tersier.
PERCOBAAN
Kelarutan dalam air
Tentukan kelarutan etanol dengan jalan menambahkan tetes demi tetes (sampai 15
tetes) secara perlahan-lahan ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL air. [Perhatian :
Sebelum dipakai, bilas dulu pipet tetes dengan alkohol yang diujikan.] Goyangkan tabung
setiap penambahan tetesan, dan catat jumlah tetesan sampai tidak ada lagi pelarutan, yaitu
jika terbentuk lapisan kedua dan campuran menjadi keruh atau terdapat emulsi. Ulangi
proses di atas untuk n-butanol, s-butanol, t-butanol, pentanol, etilena glikol, dan gliserol.
Kemudian tambahkan sedikit kristal Na 2 CO 3 ke dalam setiap tabung reaksi itu. Perhatikan
apa yang terjadi.
17
Uji bau
Pada setiap alkohol yang Anda uji kelarutannya dalam air, lakukan pula uji bau.
Perhatian : Jangan mencium langsung ke mulut botol. Bukalah tutup botol yang berisi zat,
kemudian segera baui dengan cara menepiskan uapnya dari mulut botol ke arah hidung.
Titik didih
Sediakan kapas yang dibulatkan; besarnya bulatan tersebut disesuaikan dengan mulut
botol senyawa alkohol. Basahi kapas masing-masing dengan senyawa alkohol: etanol dan nbutanol, dengan jalan memiringkan botol. Goreslah kapas-kapas yang telah basah tersebut
pada permukaan kaca, goresannya harus sama luasnya. Kemudian dengan segera amati
manakah yang lebih dahulu mengering, etanol atau n-butanol. Ulangi percobaan di atas
dengan menggunakan senyawa alkohol n-butanol dengan t-butanol.
Viskositas
Bersihkan viskometer Ostwald dengan air, lalu bilas dengan contoh 2 sampai 3 kali.
Masukkan 510 mL contoh ke dalam alat Ostwald melalui tabung yang tidak ada bolanya
(Gambar 1). Hisap contoh dari tabung yang ada bolanya sampai melebihi batas atas.
(Penghisap vakum mungkin diperlukan.) Biarkan cairan bergerak turun, lalu tetapkan berapa
waktu yang diperlukan untuk mengalirkan contoh dari saat muka cairan berimpit dengan
batas atas sampai berimpit lagi dengan batas bawah. Pengukuran waktu alir ini dilakukan
minimal 2 kali ulangan (duplo). Catatlah suhu percobaan. Perhatian : Sebaiknya cairan yang
paling encer diukur lebih dulu; urutannya: airetanolgliserol. Setelah diukur, masukkan
kembali contoh ke dalam botol.
Penetapan densitas contoh dengan piknometer
Bersihkan piknometer dengan air, dan keringkan dengan pelarut atsiri seperti aseton
atau eter; jangan menggunakan tisu agar tidak ada serat halus yang tertinggal dalam
piknometer. Timbang piknometer kosong dan catat massanya (m 1 ). Kemudian isi piknometer
dengan air sampai meluber, dan ditutup sedemikian rupa sehingga tidak tersisa gelembung
udara pada tabung kapilernya (Gambar 2). Seka bagian luarnya satu-arah dengan tisu
bebas-serat, lalu timbang kembali massanya (m 2 ). Ukurlah suhu air, dan cari densitas air
pada suhu tersebut (d a ) di dalam handbook. Setelah itu, kosongkan piknometer, bilas
dengan contoh 2 sampai 3 kali, dan masukkan contoh ke dalamnya seperti saat pengisian
air. Timbang kembali massanya (m 3 ). Hitung densitas contoh (d c ) dengan persamaan:
m m1
d c = 3
d a
m
m
1
2
Laju reaksi dengan asam klorida (uji Lucas)
Sediakan 4 buah tabung reaksi yang bersih, masing-masing diisi dengan 1,5 mL nbutanol, s-butanol, t-butanol, dan senyawa anu dari asisten. Tambahkan ke dalam setiap
tabung itu 5 mL pereaksi Lucas (10 g ZnCl 2 dalam 20 mL HCl pekat) yang baru dibuat. Catat
perubahan dalam setiap tabung setelah 5, 30, 45, dan 60 menit, lalu bandingkan laju reaksi
mereka dengan melihat perubahan warnanya.
Oksidasi dengan kalium dikromat
Larutkan 2,5 g K 2 Cr 2 O 7 dalam campuran antara 2,5 mL H 2 SO 4 pekat dan 22,5 mL air
suling. Kemudian sediakan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering, dan isi setiap
tabung dengan 5 mL larutan tersebut. Tambahkan masing-masing 1 mL n-butanol, sbutanol, t-butanol, dan senyawa anu (golongan alkohol) dari asisten. Catat perubahan dalam
setiap tabung setelah 10, 20, 30, 45, dan 60 detik, lalu bandingkan laju reaksi mereka
dengan melihat perubahan warnanya.
18
Percobaan 4. SENYAWA KARBONIL: ALDEHIDA DAN KETON

TUJUAN
1. Mengenal beberapa macam reaksi senyawa karbonil, yang termasuk aldehida dan keton.
2. Mengenal perbedaan reaktivitas antara aldehida dan keton.
3. Menguji hasil pembuatan senyawa aldehida dibandingkan dengan senyawa aldehida baku.
1. Apakah keton dapat dioksidasi? Jika ya, berikan contohnya.

2. Tunjukkan dengan mekanisme pembentukan ester kromat bahwa oksidasi alkohol tersier
tidak mungkin terjadi.
3. Urutkan kereaktifan formaldehida, propionaldehida, dan butanon terhadap reaksi adisi

nukleofilik. Jelaskan dari segi sterik dan elektronik.
4. Tuliskan persamaan adisi bisulfit pada butanon, dan penguraian produknya oleh HCl.
5. Tuliskan, jika ada, persamaan reaksi pada uji Tollens asetaldehida dan aseton.
6. Tuliskan langkah-langkah mekanisme
benzofenon dan asetaldehida.
reaksi
kondensasi
aldol
campuran
antara
LATAR BELAKANG
Reaktivitas senyawa karbonil
Gugus fungsi pada senyawa aldehida dan keton adalah gugus karbonil, yang
merupakan ikatan rangkap dua karbon-oksigen, dengan satu ikatan sigma () dan satu
ikatan pi (). Atom karbon maupun oksigen berhibridisasi sp2, dan ketiga atom yang melekat
pada karbon karbonil terletak pada bidang segitiga datar (planar trigonal) dengan sudut
120o. Panjang ikatan C=O adalah 1,24 , lebih pendek dibandingkan dengan jarak CO pada
ikatan alkohol dan eter, yaitu 1,43 . Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, maka
elektron ikatan C=O lebih tertarik pada atom oksigen, dan ikatan ini menjadi polar. Selain
itu, atom oksigen pada gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri, maka
terjadi resonansi berikut:
C O
C O
penyumbang resonansi
pada gugus karbonil
+
C O
C O
polarisasi
pada gugus karbonil
Sebagai akibat dari polarisasi, banyak reaksi senyawa karbonil melibatkan serangan
nukleofili (spesies anionik atau spesies netral yang kaya-elektron) pada atom karbon
karbonil. Dengan nukleofili lemah (air, alkohol), reaksi adisi ini tidak berjalan tanpa
pengaktifan atom C-karbonil (peningkatan muatan positifnya) terlebih dahulu menggunakan
19
katalis asam kuat. Proton (H+) merupakan elektrofili (spesies kationik atau spesies netral
yang tuna-elektron) yang akan mengadisi pasangan elektron bebas pada atom oksigen
karbonil:
C O
H+
C OH
Nu
C OH
H Nu
C
H+
OH
Nu
C
OH
peningkatan muatan positif

pada atom C-karbonil
Sebaliknya, jika nukleofili kuat yang digunakan (ion sianida, reagen Grignard, ion asetilida,
atau nukleofili nitrogen), serangan dapat berlangsung tanpa bantuan katalis:
Nu:
C O
C
Nu
H Nu
atau
+
H , H2O
OH
(+ Nu:)
Nu
Adisi senyawa bisulfit

Salah satu nukleofili yang dapat mengadisi senyawa karbonil ialah natrium bisulfit
(NaHSO 3 ) atau natrium metabisulfit (Na 2 S 2 O 5 ) yang dalam sistem IUPAC berturut-turut
dinamai natrium hidrogen sulfit dan natrium disulfit. Karena berukuran besar, ion bisulfit
hanya dapat mengadisi senyawa karbonil yang halangan ruang (steric hidrance)-nya tidak
terlalu besar, yang meliputi semua aldehida (karena salah satu atom yang diikat oleh karbon
karbonil ialah hidro-gen) serta beberapa keton sederhana, misalnya aseton, yang reaksinya
ditunjukkan berikut ini:
O
CH3
OH
C CH3 + O S O
Na+
aseton
natrium
bisulfit
Na+
O
H3C
C
H3C
H3C
O
H
S
O
OH
O
S
H3C
O
O Na+
aseton bisulfit
(kristal putih)
C
Pengocokan dalam larutan natrium metabisulfit lazim digunakan untuk memisahkan

aldehida, misalnya benzaldehida, dari hidrokarbon cair dan senyawa cair netral taklarut-air
lainnya. Aldehida membentuk senyawa bisulfit padat, yang dapat disaring dan diurai kembali
dengan asam encer atau dengan larutan natrium bikarbonat (NaHCO 3 ) untuk memulihkan
aldehida. Reaksi seperti ini, yang menghasilkan padatan (disebut turunan) sangat berguna
untuk identifikasi senyawa karbonil, yaitu dengan memadankan nilai titik lelehnya dengan
yang tercantum dalam handbook.
Oksidasi aldehida
Telah disebutkan di atas bahwa aldehida mudah teroksidasi menjadi asam
karboksilat, tidak seperti keton yang sukar teroksidasi. Tidak harus memakai oksidator kuat
untuk meng-oksidasi aldehida; zat pengoksidasi ringan seperti pereaksi Tollens, Fehling, atau
Benedict dapat digunakan. Ketiga reaksi oksidasi ini sering digunakan untuk membedakan
aldehida dengan keton. Dalam percobaan hari ini, Anda hanya akan melakukan uji Tollens.
Dalam uji Tollens, aldehida dioksidasi dalam suasana basa menjadi anion karboksilat.
Secara bersamaan ion Ag+ dalam pereaksi Tollens (campuran larutan perak nitrat, NaOH,
20
dan NH 4 OH) direduksi menjadi logam Ag (perak bebas) yang melekat pada dinding dalam
tabung sebagai cermin perak. Reaksi yang terjadi ialah sebagai berikut:
RCHO + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]+ + 3 OH RCO 2 + 2 Ag + 4 NH 3 + 3 H 2 O
(coba Anda tuliskan setengah-reaksi oksidasi dan reduksinya.)
Pereaksi Tollens, Fehling, dan Benedict, juga berguna untuk menguji adanya gula pereduksi;
percobaan ini akan Anda lakukan pada praktikum Karbohidrat.
Reaksi Kondensasi Aldol
Titik kereaktifan senyawa karbonil tidak hanya terletak pada ikatan dari gugus
C=O. Atom hidrogen yang berada pada posisi-, yaitu pada atom karbon yang bersebelahan
dengan gugus C=O, bersifat asam dan dapat diambil oleh basa kuat seperti natrium
hidroksida atau alkoksida. Keasaman ini muncul karena daya tarik elektron (pengaruh induksi
negatif) dari gugus karbonil, dan terutama karena stabilisasi resonansi anion enolat yang
dihasilkan setelah pelepasan H+. Prosesnya ditunjukkan berikut ini untuk etanal dan ion
metoksida:
O
O
CH2 CH + OCH3
CH2
karbanion
etanal
ion
metoksida
CH
O
CH2
CH + CH3OH
enolat
anion enolat
Karbanion merupakan suatu nukleofili karbon, maka dapat mengadisi atom karbon
karbonil. Setelah produk adisi (adduct) mengambil proton dari pelarut protik (mampu mendonorkan proton, misalnya air dan alkohol), terbentuklah produk 3-hidroksialdehida, yang
dikenal sebagai aldol (atau ketol, jika berasal dari keton). Karbanion dari etanal, misalnya,
jika menyerang molekul etanal yang kedua, akan menghasilkan campuran kental 3hidroksibutanal (-hidroksibutiraldehida). Dengan pemanasan, aldol tersebut akan
kehilangan air (mengalami dehidrasi) membentuk suatu produk aldehida ,-takjenuh, yaitu
2-butenal (krotonaldehida). Reaksi yang terjadi ialah sebagai berikut:
CH2
CH + CH3
CH
O
CH3
H OCH3
OH
CH3 C C CH
C C CH
OCH3
H H2
H H2
3-hidroksibutanal
O
CH3
C C CH
H H
2-butenal
(krotonaldehida)
Dalam reaksi ini, secara keseluruhan 2 molekul besar (etanal) bergabung dengan
melepaskan molekul kecil (air), maka termasuk reaksi kondensasi, dan karena produknya
merupakan aldol, disebut reaksi kondensasi aldol.
Reaksi kondensasi aldol tidak selalu terjadi antara 2 molekul aldehida yang sejenis.
Suatu senyawa karbonil yang tidak memiliki atom hidrogen alfa (H-), misalnya
benzaldehida, dapat pula bereaksi dengan senyawa yang berhidrogen alfa (misalnya, dengan
aseton) atau dengan senyawa yang juga tidak berhidrogen alfa (misalnya, dengan sesama
benzaldehida). Reaksi yang pertama disebut kondensasi aldol campuran, sedangkan yang
kedua disebut reaksi Cannizaro. Dalam percobaan hari ini, Anda akan melakukan kondensasi
aldol campuran antara benzaldehida dan aseton. Konjugasi tambahan terhadap sistem
takjenuh ,-keto, yang melibatkan cincin fenil dari benzaldehida, mendorong reaksi untuk
dengan sendirinya berlanjut ke dehidrasi aldol, dan dihasilkan kristal berwarna kuning.
Reaksi yang terjadi diberikan di bawah ini:
21
OH
CH + CH3
C CH3
CH CH2 C CH3
benzaldehida
aseton
produk kondensasi aldol
H2O
O
CH CH
C CH3
produk dehidrasi aldol
PERCOBAAN
Sintesis formaldehida
Siapkan kawat tembaga yang dililitkan beberapa kali pada batang pengaduk.
Panaskan lilitan pada bagian nyala api yang biru dari pembakar bunsen selama 12 menit
dan dalam keadaan masih merah, celupkan segera ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL
metanol dan 5 mL air. Tutuplah tabung reaksi (tidak terlalu rapat), dinginkan, keluarkan
kawat, dan ulangi percobaan dua atau tiga kali. Amati bau larutan dan gunakan larutan
tersebut untuk pengujian.
Reaksi adisi bisulfit
Tempatkan 5 mL NaHSO 3 pekat ke dalam erlenmeyer 50 mL. Dinginkan dalam
penangas es sambil ditambahkan aseton setetes demi setetes sampai 20 tetes, kemudian
diaduk. Apabila setelah 5 menit tidak terbentuk endapan kristal, maka tambahkan 10 mL
etanol sampai kristal terbentuk. Kristal disaring dengan vakum, kemudian diuji dengan HCl
pekat. Amati perubahan yang terjadi.
Reaksi oksidasi dengan pereaksi Tollens
Senyawa yang diujikan meliputi aseton, sikloheksanon, larutan baku formaldehida,
dan formaldehida hasil sintesis. Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering, masukkan 2
mL pereaksi Tollens dan 510 tetes larutan yang diuji. Kocok perlahan-lahan dan panaskan
dalam penangas air sampai terbentuk cermin perak pada dinding tabung.
Reaksi kondensasi aldol
Masukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL berturut-turut 2,5 mL benzaldehida, 1 mL
aseton, dan 15 mL etanol. Campurkan baik-baik dengan cara menggoyangkan gelas piala,
kemudian tambahkan 5 mL NaOH 50%. Goyangkan lagi sampai terbentuk kristal. Diamkan di
penangas es selama beberapa menit, kemudian saring dengan bantuan vakum. Rekristalisasi
dengan sedikit pelarut etanol, tambahkan beberapa tetes air sampai larutan menjadi keruh,
kemudian tempatkan pada penangas es. Diamkan sampai terbentuk kristal, lalu tentukan
titik lelehnya.
22
Percobaan 5. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

TUJUAN
1. Mempelajari sifat fisik dan kimia beberapa anggota keluarga asam karboksilat.
2. Mengenal nilai keasaman beberapa asam karboksilat serta reaksi asam-basanya.
3. Mensintesis senyawa ester sederhana dari asam karboksilat sederhana.
4. Memepelajari sifat kelarutan ester sederhana hasil sintesis dalam berbagai pelarut.
1. Manakah yang lebih bersifat asam: asam format atau asam asetat? Jelaskan.
2. Jika dibandingkan dengan asam format, asam asetat tidak mempunyai sifat mereduksi
(oksidator). Mengapa?
3. Bagaimana kelarutan asam format dan asam benzoat dalam air? Jelaskan.
4. Tuliskan persamaan sintesis etil etanoat dari asam etanoat dan etanol.
LATAR BELAKANG
Asam karboksilat
Asam karboksilat (RCO 2 H) tergolong asam lemah (pK a ~5), maka hanya sedikit
mengurai dalam air memberikan proton (H+) dan anion karboksilat (RCOO). Anda tentu
telah mengenal salah satu anggota keluarga asam karboksilat, yaitu asam asetat (etanoat),
CH 3 COOH. Asam asetat adalah cairan jenuh berbau sangat asam yang umumnya digunakan
sebagai larutan cuka makan. Asam asetat dengan kadar 100% (asam asetat glasial) pada
suhu 16,6oC akan membeku menjadi hablur yang menyerupai es; dalam keadaan ini, ia
disebut juga cuka es.
Di alam dijumpai pula asam format, atau asam semut, HCOOH. Seperti halnya asam
asetat, asam format murni juga merupakan cairan tak berwarna dan berbau menyengat,
serta terasa perih bila mengenai kulit. Senyawa ini larut dalam air, alkohol, dan eter pada
segala perbandingan. Di laboratorium, Anda dapat mensintesisnya dengan mengoksidasi
metanol atau dengan menghidrolisis kloroform dengan suatu hidroksida encer:
Cl
OH
H C Cl + 3 OH
Cl
O
OH
H
H C OH +
OH
H C OH + 3 Cl
O
OH
H C
H C
H2O
O
OH
O
OH
Berbeda dari asam karboksilat lainnya, asam format masih memiliki sebuah gugus
aldehida (formil) selain gugus karboksil. Oleh sebab itu, ia mudah dioksidasi menjadi CO 2
dan H 2 O, dan mudah mereduksi kalium permanganat:
23
CO2 + 2 H3O+ + 2e
Oksidasi
:
Reduksi
: MnO 4 - + 8 H 3 O+ + 5e- Mn2+ + 12 H 2 O
Reaksi total dalam suasana asam sulfat pekat:
H C OH + 2 H2O
HO C OH
x 5
x 2
5 HCOOH (l) + 2 KMnO 4(aq) + 3 H 2 SO 4(aq) 5 CO 2(g) + 2 MnSO 4(aq) + K 2 SO 4(aq) + 8 H 2 O (l)
Pada pengocokan dalam raksa(II) oksida, sebagian asam format melarut sebagai raksa(II)
format. Reaksi ini dapat digunakan sebagai uji kualitatif untuk asam format, dan dikenal
sebagai uji Serullas:
2 HCOOH + HgO (HCOO) 2 Hg + H 2 O
Asam karboksilat lainnya yang terdapat secara alami ialah asam benzoat, C 6 H 5 COOH,
yang merupakan komponen dalam kemenyan. Asam benzoat diperoleh sebagai embun
kristal seperti-jarum ketika resin dari pohon di Sumatera, yaitu Styrax benzoin, dipanaskan
sampai 100oC. Nama asam benzoat sendiri berasal dari nama pohon sumbernya itu.
Asam benzoat digunakan secara luas sebagai antimikrob (pengawet) dalam bahan
pangan, dan ia terkandung dalam cranberries, prem, kayu manis, biji adas, dan cengkih.
Asam tak terdisosiasi merupakan bentuk dengan aktivitas antimikrob, yang optimum pada
pH 2,54,0 sehingga sangat cocok untuk digunakan dalam makanan asam seperti jeli dan
selai, sari buah, minuman berkarbonasi, acar, dan acar kubis. Namun, karena 200 kali lebih
larut dalam air daripada bentuk asamnya, garam natrium benzoat lebih umum digunakan.
Natrium benzoat juga digunakan sebagai pengawet bumbu, margarin, ikan-beku atau kalengan, dan bahkan dalam barang bukan-makanan seperti pasta gigi dan tembakau.
Begitu berada dalam produk, sebagian garam diubah menjadi bentuk asam aktifnya, yang
lebih aktif terhadap ragi dan bakteri daripada terhadap jamur.
Asam benzoat didapati tidak menyebabkan gangguan apapun pada manusia ketika
digunakan dalam jumlah sedikit. Ia mudah disingkirkan dari tubuh terutama setelah penggabungan dengan glisina dalam ginjal membentuk asam hipurat (benzoilglisina):
O
COOH
C NH CH2 COOH
COOH
+
asam benzoat
CH2
NH2
glisina
asam hipurat
Tahap detoksifikasi ini menghindarkan akumulasi asam benzoat dalam tubuh, dan asam
hipurat banyak terkandung dalam urine hewan pemakan tumbuhan (termasuk manusia).
Ester
Apabila suatu asam organik dan alkohol dipanaskan bersama-sama dengan

menggunakan katalisator asam mineral, maka keseimbangan akan dicapai dengan
terbentuknya ester dan air. Selanjutnya ester dapat dipisahkan dengan distilasi, karena titik
didihnya leih rendah daripada air.
O
R
OH
R'
OH
H+
OR'
H2O
24
PERCOBAAN
Kelarutan dan uji kualitatif asam format
1. Gunakan beberapa tetes saja asam format; catat baunya yang merangsang dan uji
kelarutannya dalam air.
2. Tambahkan larutan NH 4 OH secukupnya ke dalam larutan asam format ini sehingga
bila dikocok, bau amonia dapat dikenali.
3. Didihkan selama 23 menit agar kelebihan amonia hilang, kemudian dinginkan dan
teteskan larutan AgNO 3 .
4. Amati endapan putih dari perak format.
5. Panaskan lagi; amati bahwa perak format terurai dan terbentuk endapan logam
perak yang berwarna hitam. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi.
Oksidasi asam format dan asam asetat
1. Tambahkan beberapa tetes asam asetat pekat ke dalam beberapa mL larutan H 2 SO 4
encer,
2. Tambahkan KMnO 4 secukupnya sehingga terbentuk warna merah jambu dan
panaskan.
3. Lakukan uji serupa untuk asam format. Catat bahwa asam asetat tidak mempunyai
sifat mereduksi seperti asam format.
Perbandingan keasaman asam karboksilat
Dengan menggunakan indikator universal, tentukan pH asam format, asam asetat,
dan asam benzoat. Bandingkan keasaman ketiganya.
Penetralan dan pengasaman kembali asam benzoat
1. Dalam 2 tabung reaksi, masukkan masing-masing sekitar 0,1 gram asam benzoat.
2. Ke dalam salah satu tabung, tambahkan 3 mL air dingin, dan pada tabung yang lain
tambahkan 3 mL NaOH 10%.
3. Kocoklah kedua tabung, amati, dan catat hasilnya.
4. Tambahkan larutan HCl 1 M ke dalam tabung yang berisi NaOH, dan amati
terbentuknya asam benzoat kambali. Tuliskan persamaan reaksinya.
Perhatian : Asam benzoat mengiritasi kulit dan mata, dan natrium benzoat merupakan iritan
rendah. Hindari sentuhan dengan kedua senyawa ini.
Sintesis Etil Asetat

Dalam labu bulat 125 mL, campurkan dengan hati-hati 38,0 mL etanol, 28,6 mL asam
asetat, dan 4,4 mL asam sulfat pekat. Tambahkan serbuk natrium bikarbonat ke dalam labu
sambil dikocok perlahan hingga tidak terbentuk busa lagi. Masukkan pula ke dalam labu
tersebut beberapa butir batu didih. Hubungkan labu dengan pendingin tegak dan didihkan
(refluks) selama 30 menit. Lepaskan labu, lalu hubungkan dengan pendingin untuk distilasi
sederhana (lihat modul). Distilasi perlahan-lahan sampai suhu 100 oC. Suatu campuran
ester, alkohol, dan asam asetat akan terdistilasi dalam proses ini. Tuangkan kira-kira 10
tetes hasil distilasi di atas permukaan air. Apabila terbentuk lapisan tipis di atas air
kemungkinan besar ester. Coba cium baunya. Teruskan distilasi sampai semua ester
diperkirakan telah terdistilasi.
Pisahkan lapisan ester dari airnya dengan corong pisah. Cuci ester yang didapat
dengan air es, buang lapisan airnya, kemudian campur dan kocok dengan 25 mL larutan
CaCl 2 50% dingin. Pisahkan lapisan ester ke dalam gelas piala kecil, lalu keringkan dengan
sekitar 5 g Na 2 SO 4 anhidrat (tidak perlu ditimbang dengan teliti). (Bebas-airkan dulu bahan
25
pengering ini dengan pemanasan pada suhu 105 oC selama 12 jam.) Saring sisa Na 2 SO 4
yang tidak digunakan, dan pisahkan kembali ester dari lapisan airnya. Jika masih tersedia
cukup waktu, distilasi kembali ester itu pada titik didihnya (lihat handbook) sebelum Anda
menimbang hasilnya dan menghitung rendemennya. Bagaimana bau ester yang diperoleh?
Ujilah kelarutannya dalam air, etanol, dan eter. Tentukan pula indeks biasnya dan
bandingkan dengan data di handbook.
26
Percobaan 6. AMINA DAN AMIDA

TUJUAN:
1. Mempelajari sifat fisik (bau dan kelarutan) beberapa anggota keluarga amina dan amida.
2. Mengenal nilai kebasaan beberapa amina dan amida serta reaksi mereka dengan asam.
3. Memeriksa reaksi hidrolisis amida, yang penting secara fisiologi dan biokimia.
1. Kelompokkan sebagai amina atau amida primer, sekunder, tersier, aromatik, atau heterosiklik (dimungkinkan ada lebih dari satu pengelompokan):
CH3
(a) H C NH2
(b) CH3
O
CH C NHCH3
CH2CH3
(c)
(d) (CH 3 ) 3 CN(CH 3 ) 2
CH2NH2
CH2OH
HO
O
NH2
H3C
(e)
N
piridoksamina
(suatu bentuk vitamin B6)
(f)
NH2
nikotinamida
(salah satu penyusun NAD)
(g)
NH2
2. Urutkan menurut bertambahnya keasaman: propilamina, N-etilanilina, dan propionamida.

Jelaskan jawaban Anda.
3. Tulislah persamaan reaksi pembentukan benzamida dari asam benzoat dan amonia.
4. Asam oksalat, HOOCCOOH, adalah asam dikarboksilat yang dijumpai pada belimbingbelimbingan. Tuliskan rumus struktur garam yang terbentuk jika trietilamina bereaksi
dengan asam oksalat, serta persamaan reaksi antara garam ini dan natrium hidroksida.
5. Urea dihidrolisis oleh H 2 SO 4 , lalu produk hidrolisisnya direaksikan dengan NaOH. Tuliskan
rangkaian persamaan reaksi yang terjadi, dan apakah penunjuk terjadinya reaksi?
6. Asetamida dihidrolisis oleh NaOH, lalu produk hidrolisisnya diasamkan dengan H 2 SO 4 .
Tuliskan rangkaian persamaan reaksi yang terjadi, dan apakah yang menunjukkan telah
berlangsungnya reaksi?
LATAR BELAKANG
Amina
Amina merupakan turunan dari amonia dengan satu atau lebih atom hidrogennya
digantikan oleh gugus alkil. Penggantian 1, 2, dan 3 atom hidrogen berturut-turut menghasilkan amina primer (1o), sekunder (2o), dan tersier (3o). Jadi, penggolongan primer, sekunder,
dan tersier pada amina didasarkan pada jumlah alkil yang menempel pada atom N, bukan
pada atom C seperti pada alkil halida atau alkohol. Beberapa contoh diberikan berikut ini:
NH 3
amonia
CH 3 NH 2
metilamina (1o)
CH 3 NHCH 2 CH 3
etilmetilamina (2o)
(C 2 H 5 ) 3 N
trietilamina (3o)
27
Selain ketiga golongan amina tersebut, terdapat pula diamina yang memiliki 2 gugus
amino pada satu molekul. Contohnya ialah heksametilenadiamina (1,6-diaminoheksana),
H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 , salah satu bahan baku pembuatan Nilon 6,6. Beberapa amina penting
lainnya tergolong amina aromatik dan heterosiklik. Amina aromatik memiliki sedikitnya
sebuah gugus amino melekat pada cincin aromatik, sementara amina heterosiklik dicirikan
oleh adanya satu atau lebih atom N sebagai bagian dari atom-atom penyusun cincin.
Contohnya:
O
NH2
NH2
NH2
N
Anilina (aromatik):
sintesis zat warna
-naftilamina (aromatik):
karsinogen ampuh
Piridina (heterosiklik):
bagian dari vitamin niasin
N
Nikotinamida (heterosiklik)
(bagian dari koenzim NAD)
Sebagaimana akan Anda amati dalam percobaan hari ini, banyak kesamaan antara
amina dan amonia di samping kemiripan struktur molekulnya. Beberapa sifat fisiknya,
terutama bau, dan banyak reaksi kimianya juga serupa. Metilamina, dimetilamina, dan
trietilamina adalah contoh penyusun cairan bangkai ikan, fakta yang mengatakan mengenai
kesan baunya. Sifat kimia amonia dan amina juga serupa, diantaranya ialah kebasaannya,
yang juga akan Anda periksa dalam percobaan.
Kebasaan amina
Pasangan elektron pada atom N dapat menerima proton, atau dapat disumbangkan
pada suatu spesies tuna-elektron. Jadi, amina merupakan basa baik menurut BrnstedLowry maupun menurut Lewis. Dalam air, seperti halnya amonia, ketiga jenis amina (primer,
sekunder, dan tersier) berturut-turut membentuk kation mono-, di-, dan trialkilamonium
serta anion hidroksida. Larutannya adalah basa lemah karena kesetimbangan bergeser jauh
ke kiri. Persamaan reaksi amonia dan amina primer dengan air digambarkan di sini (Rmenyatakan gugus organik):
NH 4 + + OH
RNH 3 + + OH
NH 3 + H 2 O
RNH 2 + H 2 O
Kebasaan amina alifatik relatif sebanding (walaupun dalam beberapa hal lebih besar)
dibandingkan dengan amonia; misalnya:
pK b
NH 3
4,70
>
CH 3 NH 2
3,36
(CH 3 ) 2 NH 2
3,29
<
(CH 3 ) 3 N
4,23
Di sisi lain, kebasaan amina aromatik umumnya jauh lebih rendah daripada amina alifatik:
pK b
NH2
sikloheksilamina
3,3
<<
NH2
anilina
9,38
NHCH3
N-metilanilina
9,15
<
N(CH3)2
N,N-dimetilanilina
8,96
Penjelasan mengenai urutan kebasaan di atas terkait dengan efek induksi (gugus CH 3
merupakan pendorong elektron) dan juga efek resonansi (delokalisasi pasangan elektron
bebas pada atom N ke dalam cincin aromatik). Dapatkah Anda menjelaskannya?
Karena amina bersifat basa lemah, tidak mengherankan jika senyawa ini (dan juga
amonia) bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam. Garam yang terbentuk dari
28
amonia, amina 1o, dan 2o masih memiliki atom hidrogen yang menempel pada atom nitrogen. Mereka disebut garam amina. Sementara itu, garam dari amina 3o tidak lagi memiliki
atom hidrogen tersebut, dan dinamai garam amonium kuaterner (4o). Amina yang biasanya
tidak larut dalam air, menjadi larut dalam asam karena terbentuk garam yang larut-air:
RNH2 +
(tak-larut-air)
RNH3+ + Cl
garam alkilamonium klorida
(larut-air)
HCl
Amida
Jika pengasaman amina dilakukan dengan asam karboksilat, akan terbentuk garam
amonium karboksilat atau garam amonium karboksilat tersubstitusi. Pemanasan kedua
bentuk garam ini (kecuali garam amina 3o) menyebabkan dehidrasi (eliminasi molekul air)
yang menghasilkan amida:
O
R C OH + NH3
NH3+
R C O
garam amonium karboksilat
R C NH2 + H2O
amida primer
O
R C OH + H2N
R C O NH3R
garam amonium karboksilat
tersubstitusi
R C NHR + H2O
amida sekunder
Seperti halnya amina, banyaknya gugus alkil pada atom N menentukan apakah amida
tergolong primer (tak ada gugus), sekunder (satu gugus), atau tersier (dua gugus). Dua
contoh diberikan di bawah ini:
O
CH3 C NH2
asetamida (1o)
H C N(CH3)2
N,N-dimetilformamida (DMF; 3o)
(suatu pelarut polar aprotik)
Urea, [CO(NH 2 ) 2 ] merupakan amida yang khas karena memiliki dua gugus amino melekat
pada gugus karbonil. Senyawa ini adalah produk metabolisme asam amino dalam sel yang
dikeluarkan sebagai limbah dalam urine.
Kontras dengan amina, amida merupakan basa sangat lemah dengan pK b bernilai
1516. Penyebabnya, pasangan elektron bebas pada atom N dapat didelokalisasikan ke atom
O dari gugus karbonil. Akibatnya, elektron itu kurang tersedia untuk menangkap proton atau
untuk didonorkan. Struktur resonansi dari suatu amida dapat digambarkan sebagai berikut:
O
C
R
NH2
penyumbang
utama
Hidrolisis amida
O
C
R
NH2
penyumbang
tambahan
Amida merupakan turunan asam karboksilat. Jika dihidrolisis (direaksikan dengan air)
dalam suasana asam atau basa, ia akan kembali menjadi asam karboksilat. Ikatan amida
29
merupakan tulang-punggung dalam protein (disebut ikatan peptida). Karena itu, pengenalan
akan reaksi hidrolisis ini sangat penting khususnya dalam mempelajari sistem hayati.
Hidrolisis-asam. Asam karboksilat dan garam amonium terbentuk apabila amida
primer dipanaskan dalam larutan asam kuat HX:
O
+
R C OH + NH4 X
R C NH2 + HX + H2O
Jika asam karboksilat cukup atsiri, senyawa ini dapat dideteksi dari baunya. Pembebasan
amonia terjadi apabila larutan hidrolisis dijadikan basa:
NH4+X + NaOH
+ NaX + H2O
NH3
Sejalan dengan itu, hidrolisis-asam pada amida sekunder menghasilkan asam karboksilat dan
garam amonium tersubstitusi, yang menjadi amina primer ketika larutan dibasakan.
Hidrolisis-basa. Hidrolisis-basa pada amida primer menghasilkan garam karboksilat
dan amonia:
O
O
R C NH2 + NaOH
R C O Na+ + NH3
Amonia dapat dideteksi dari baunya selama hidrolisis berlangsung, sementara anion
karboksilat dapat diubah menjadi asam karboksilat yang sedikit mengion dengan menambahkan asam encer pada larutannya:
O
O
R C O Na+ + HX
R C OH + NaX
Jika amida sekunder yang dihidrolisis-basa, maka akan dihasilkan garam karboksilat dan
amina. Karena ikatan peptida dalam protein merupakan ikatan amida sekunder, ia juga
dapat dihidrolisis. Yang terakhir ini akan dibahas dalam percobaan Protein dan Asam Amino.
Urea, seperti halnya amida lain, dapat dihidrolisis dalam larutan asam atau basa.
Satu-satunya segi tak lazim pada hidrolisis-asam ialah pembentukan asam karbonat, H 2 CO 3 ,
yang tak mantap, dan segera terombak menjadi karbon dioksida dan air. Garam natrium dari
asam karbonat, yaitu natrium karbonat, terbentuk dalam hidrolisis-basa:
O
H2N C NH2 + 2 NaOH
urea
O
+
Na
O C O Na+ + 2 NH3
(Na2CO3)
30
PERCOBAAN
Amina dan amida yang lazim
1. Bandingkan bau etilamina dan larutan amonia.
2. Kemudian bandingkan bau etilamina, dietilamina, dan trietilamina.
3. Catat bau amina aromatik anilina dan amina heterosiklik piridina.
4. Catat pula bau asetamida, samakah baunya dengan amonia?
5. Ujilah kelarutan propilamina (atau t-butilamina) dalam air, dengan mengocok 6 tetes
amina ke dalam 1 mL air.
Kebasaan amonia, amina, dan amida
1. Perbandingan kebasaan
1. Masukkan 2 mL dari larutan 1 M berikut masing-masing ke dalam gelas piala kecil:
amonia, etilamina, anilina, dan asetamida.
2. Tentukan pH setiap larutan dengan kertas pH bermutu tinggi.
2. Reaksi amina dengan asam: pembentukan garam
1. Basahilah batang gelas pengaduk yang kering dan bersih dengan setetes etilamina,
dekatkan amina pada mulut botol yang berisi HCl pekat.
2. Perhatikan apa yang terjadi.
3. Masukkan 10 tetes anilina pada 5 mL air dan aduklah. Apakah anilina larut?
4. Sekarang tambahkan beberapa tetes asam hidroklorida pekat, sambil diaduk, sampai
larutan cukup asam (periksa dengan kertas lakmus). Apakah anilina larut sekarang?
5. Kocoklah seujung sudip asam benzoat dalam 2 ml air. Apakah asam benzoat larut?
6. Kemudian, masukkan beberapa tetes etilamina sambil diaduk, sampai larutan menjadi
basa (periksa dengan kertas lakmus).
7. Perhatikan perubahan kelarutan asam benzoat.
Hidrolisis Amida
1. Hidrolisis-asam
1. Larutkan sekitar 1 g asetamida dalam 5 mL asam sulfat 10% dalam tabung reaksi
dan didihkan larutan di atas pembakar.
2. Identifikasi bau senyawa yang terbentuk dan gunakan kertas lakmus biru untuk
meyakinkan adanya uap. Catatlah pengamatan Anda.
3. Sekarang tambahkan tetesan larutan NaOH pekat pada larutan hidrolisis yang telah
dingin, sampai keadaannya basa (periksa dengan kertas lakmus). Gas apa yang Anda
cium?
2. Hidrolisis-basa
1. Larutkan 1 g urea dalam 2 mL NaOH 10% dalam tabung reaksi.
2. Panaskan larutan perlahan-lahan di atas api selama beberapa menit, dan catat bau
gas yang dibebaskan.
3. Sekarang buatlah larutan menjadi asam (periksa dengan kertas lakmus) dengan
menambah-kan tetesan larutan H 2 SO 4 10%. Apakah terbentuk gas? Gas apa ini?
4. Tuliskan semua persamaan reaksi yang terjadi selama percobaan hidrolisis amida
untuk menerangkan hasil pengamatan Anda.
31
PERCOBAAN 7. KONVERSI NATRIUM BENZOAT

MENJADI ASAM BENZOAT
TUJUAN
1.
2.
3.
4.
5.
Membuat asam benzoat dari garam natrium benzoat

Mempelajari dan mempraktekkan operasi laboratorium yang mendasar
Mempelajari bagaimana meminimumkan susut hasil dalam penyiapan bahan
Mempelajari bagaimana reaksi asam-basa dan perbedaan kelarutan dapat digunakan
dalam mensintesis senyawa
Mempelajari beberapa sifat dan penggunaan asam benzoat dan natrium benzoat
PERTANYAAN PRAPRAKTEK
1.
2.
3.
Apa yang akan terbentuk bila asam benzoat Anda reaksikan dengan larutan kapur?
Bila dalam eksperimen ini Anda hanya mendinginkan larutan sampai 30oC, berapa hasil
teoretis yang Anda peroleh?
Dapatkah asam benzoat terbentuk jika Anda menggunakan asam sulfat, bukannya asam
klorida? Jelaskan jawaban Anda.
LATAR BELAKANG
Sewaktu resin dari pohon di Sumatera, yaitu Styrax benzoin, dipanaskan sampai 100oC,
uapnya naik kemudian mengembun membentuk kristal seperti-jarum. Sesuai dengan nama
pohon sumbernya, senyawa itu disebut asam benzoat. (Resin sebenarnya adalah padatan
nonkristalin seperti-kaca yang biasanya dihasilkan dari penguapan bahan atsiri seperti
terpentin yang berasal dari getah pohon atau tumbuhan lain.) Natrium benzoat, yang banyak
digunakan sebagai pengawet makanan, berfungsi lebih baik dalam makanan yang asam
seperti buah-buahan dan sari buah, dibandingkan dalam makanan yang lebih basa. Memang
masuk akal bahwa natrium benzoat dikonversi menjadi zat alami dari tumbuhan, yakni asam
benzoat, dalam makanan yang pH-nya rendah. Dalam eksperimen ini Anda akan membuat
asam benzoat dengan asam klorida untuk menurunkan pH larutan natrium benzoat.
O
-
CO Na
natrium benzoat
COH
asam benzoat
Asam benzoat tersebar luas di alam sehingga urin dari hewan pemakan tumbuhan
(termasuk manusia) mengandung asam hipurat, yaitu senyawa yang disintesis oleh ginjal
dengan menggabungkan asam benzoat dengan asam amino glisina. Sejumlah besar asam
benzoat dapat diperoleh dari sumber alam, seperti biji adas dan cengkeh. Dalam banyak
tumbuhan, asam benzoat merupakan pengawet yang menghambat pertumbuhan bakteri,
khamir, kapang, sehingga dapat menghambat kerusakan.
32
CNHCH2COH
H2NCH2COH
asam hipurat
glisina
Jika Anda membaca label pada produk yang dijual di toko-toko, akan Anda ketahui
bahwa natrium benzoat terdapat dalam banyak jenis produk. Natrium benzoat digunakan
sebagai pengawet dalam makanan seperti jeli dan selai, minuman berkarbonat, sari buah,
acar, bumbu, margarin, ikan yang dibekukan dan dikalengkan, bahkan dalam barang bukanmakanan seperti pasta gigi dan tembakau. Natrium benzoat paling efektif sebagai pengawet
pada kisaran pH 2,5 sampai 4,5, yaitu ketika sebagian besar dari zat ini terkonversi sebagai
asam benzoat (sebab bentuk asamlah yang lebih efektif sebagai pengawet dalam makanan
yang sifatnya asam). Sifat yang membuat natrium benzoat lebih popular sebagai aditif
makanan dibandingkan asam benzoatnya sendiri ialah berkat kelarutannya, sehingga zat ini
lebih mudah dicampurkan ke dalam produk makanan yang mengandung air.
Baik asam benzoat maupun natrium benzoat berwujud padatan kristal putih, tetapi
natrium benzoat hampir 200 kali lebih larut dalam air dibandingkan asam benzoat (Tabel 1).
Perbedaan kelarutan yang besar ini sangat memudahkan pembuatan asam dari garamnya
dengan rendemen tinggi.
Tabel 1. Sifat fisis asam dan natrium benzoat
Bobot Molekul
Titik Leleh (oC)
122,1
144,1
122
Asam benzoat
Natrium benzoat
Kelarutan dalam Air

(g/100 ml)
0,34
61,2
Bila dilarutkan dalam air, asam benzoat berdisosiasi menjadi ion benzoat (basa lemah)
dan ion natrium.
C 6 H 5 COO-Na+
C 6 H 5 COO- +
ion benzoat
Na+
Asam klorida ialah larutan gas hidrogen klorida (HCl) dalam air. Asam paling kuat yang ada
dalam larutan ini ialah ion hidronium, yang terbentuk oleh transfer satu proton dari molekul
HCl ke molekul air.
HCl
H2O
Cl-
+
H 3 O+
ion hidronium
Bila asam klorida ditambahkan ke larutan natrium benzoat, proton ditransfer dari asam
yang paling kuat, yaitu dalam hal ini H 3 O+, ke ion benzoat yang sifatnya basa. Hasilnya ialah
asam benzoat.
33
H 3 O+ + C 6 H 5 COO-
H2O
C 6 H 5 COOH
asam benzoat
Reaksi bersihnya adalah jumlah dari ketiga reaksi tersebut:

C 6 H 5 COO-Na+
+ HCl
C 6 H 5 COOH
Na+Cl-
Perhatikan bahwa dalam hal ini, sebagaimana halnya dengan semua reaksi asam-basa yang
spontan, proton ditransfer dari asam yang lebih kuat ke basa, menghasilkan asam yang lebih
lemah dan basa.
Dalam eksperimen ini, Anda memulainya dengan 25,0 mmol (3,60 g) natrium benzoat
dan mengendapkan asam benzoat dari larutan berair yang volume totalnya 25 ml.
Berdasarkan stoikiometri, produknya adalah juga 25,0 mmol (3,05 g). Kelarutan asam benzoat
naik dengan cepat dengan naiknya suhunya (Tabel 2). Dengan demikian, untuk memperoleh
asam benzoat sebanyak-banyaknya, Anda harus mendinginkan campuran reaksi. Jika
didinginkan sampai 10oC, sekitar 0,05 g asam benzoat (0,21 g/100 ml x 25 ml) akan tetap
larut dalam 25 ml larutan. Sisanya akan mengendap dari larutan dan kemudian dikumpulkan
dengan penyaringan. Yang terbaik ialah jika Anda dapat mengumpulkan 3,00 g asam benzoat.
Tabel 2. Kelarutan asam benzoat dalam air
Suhu (oC)
0
10
20
30
40
Kelarutan
(g/100 ml air)
0,17
0,21
0,29
0,42
0,60
Suhu (oC)
50
60
70
80
90
Kelarutan
(g/100 ml air)
0,85
1,20
1,77
2,75
4,55
Zat yang Anda kumpulkan mungkin kurang dari 3,00 g asam benzoat. Galat dalam
mengukur massa atau volume, pengendapan taksempurna, pendinginan yang tidak cukup,
dan penyusutan yang terjadi akibat pemindahan zat dari satu tempat ke tempat lain akan
mengurangi perolehan (rendemen) Anda. Anda mestinya dapat mengurangi penyusutan ini
dengan melakukan penimbangan secara hati-hati dan memindahkan setiap kristal dari
peralatan kaca yang Anda gunakan. Sejak awal Anda harus terbiasa bekerja dengan cermat
sebab kebiasaan yang baik ini akan meningkatkan perolehan, menghemat waktu dan upaya
dalam jangka panjang.
PERCOBAAN
(Perhatian: Asam benzoat mengiritasi kulit dan mata, dan natrium benzoat merupakan iritan
rendah. Hindari sentuhan dengan kedua senyawa ini.)
1. Dengan cermat, timbanglah 3,60 g natrium benzoat dan masukkan ke gelas piala kecil.
Ukur 16 ml akuades dengan gelas ukur, masukkan ke dalam gelas piala dan aduk sampai
natrium benzoat larut.
2.
Ukur 9 ml HCl 3 M dan tuangkan perlahan-lahan sambil diaduk ke dalam larutan natrium
benzoat. Dengan bantuan batang pengaduk, teteskan larutan ini pada secarik kertas pH;
bila perlu, tambahkan HCl 3 M ke dalam larutan sampai pH 2 atau lebih rendah.
34
3.
Dinginkan larutan sampai 10oC atau lebih rendah dengan memasukkan gelas piala tadi
dalam penangas es (gelas piala lebih besar yang diisi dengan es batu dan sedikit air serta
diaduk sewaktu-waktu).
4.
Pisahkan asam benzoat dari campuran reaksi dengan penyaringan (sebaiknya dengan
penyaringan vakum) dan cuci asam benzoat di atas kertas saring dengan sekitar 5 ml air
dingin. Gunakan bagian rata dari batang pengaduk untuk mengaduk kristal dengan air
pencuci. Biarkan penyaring vakum bekerja beberapa saat untuk mengeringkan kristal,
kemudian keringkan dalam oven sampai bobot konstan dengan suhu tidak lebih dari 90oC
(sebab asam benzoat mulai menyublim pada 100oC).
5.
Timbang bobot kristal yang Anda peroleh.
6.
Hitunglah perolehan teoretis dengan menggunakan angka signifikan yang sama

sebagaimana Anda menimbang massa natrium benzoat.
7.
Hitung rendemen (dalam %) dan evaluasi apakah Anda bekerja cukup cermat hari ini.
35
Percobaan 8. SABUN DAN DETERGEN

TUJUAN:
1. Melakukan dan mengamati penyabunan pada trigliserida
2. Membuat sabun dan mempelajari sifat-sifatnya
3. Mengisolasi campuran asam lemak yang diperoleh dengan mengasamkan larutan
sabun dan menentukan kadarnya
4. Memahami aksi pembersih sabun dalam air lemak dan air sadah
1. Gambarlah molekul lemak padat dan persamaan penyabunannya menjadi sabun
natrium.
2. Gambarlah struktur lengkap yang menunjukkan semua ikatan pada asam stearat dan
natrium stearat.
3. Apa beda sabun natrium dan sabun kalium?
4. Gambarlah struktur ion karboksilat, ion alkali sulfat, dan ion alkilbenzenasulfonat.
5. Tuliskan struktur kalsium stearat. Apakah garam ini larut dalam air?
LATAR BELAKANG
Trigliserida adalah lemak dan minyak (ester) berbobot molekul tinggi yang dapat
disabunkan dalam larutan basa dan gliserol.
R C O CH2
R C O K
CH2OH
R C O CH + 3 KOH
R C O K
CHOH
R C O CH2
Trigliserida
R C O K
CH2OH
sabun
(campuran kalium karboksilat)
gliserol
Sebagaimana digambarkan sebelumnya, sabun merupakan garam yang terdiri atas

campuran anion karboksilat dan kation bervalensi satu (natrium atau kalium). Campuran anion
terbentuk karena pada dasarnya suatu contoh lemak/minyak merupakan campuran berbagai
molekul trigliserida, sementara setiap molekul trigliserida dapat mengandung sampai 3 jenis residu
asam lemak. Sabun dari lemak jenuh seperti lemak hewan bersifat keras, sedangkan penyabunan
minyak takjenuh seperti minyak zaitun menghasilkan sabun lunak. Sabun kalium lebih larut
daripada sabun natrium dan mudah menghasilkan busa, maka digunakan untuk membuat sabun
cair dan krim cukur. Jika larutan sabun diolah dengan asam hidroklorida encer, akan dihasilkan
asam lemak (jenuh atau takjenuh).
O
R C O Na /K
+ HCl
R C OH + NaCl/KCl
36
Detergen sintetik berbeda dengan sabun karena merupakan garam natrium atau kalium
dari asam alkil sulfat atau asam alkilbenzenasulfonat berantai panjang, bukan dari asam
karboksilat. Dua contoh detergen diberikan berikut ini:
CH3
O
CH3(CH2)10CH2O S ONa+
O
natrium lauril sulfat
O
CH3(CH2)10CH2
S ONa+
O
natrium 4-lauril-3-metilbenzenasulfonat
(Cermati perbedaan jumlah atom oksigen antara gugus sulfat dan sulfonat!)
Bagaimana sabun dan detergen bekerja? Kebanyakan kotoran pada pakaian atau kulit
melekat sebagai lapisan tipis minyak. Jika lapisan minyak ini dapat disingkirkan, berarti partikel
kotoran dapat dicuci. Molekul sabun maupun detergen memiliki bagian rantai-hidrokarbon panjang
yang nonpolar, sekaligus bagian polar yang berupa anion karboksil (pada sabun) atau anion sulfat
atau sulfonat (pada detergen).
Ketika sabun atau detergen dikocok dalam air, molekul-molekulnya akan membentuk
agregat bulat yang disebut misel (micelle), sehingga dihasilkan bukan larutan, melainkan dispersi
koloid. Rantai karbon yang lipofilik (tertarik pada atau larut dalam lemak/minyak) mengarah ke
pusat misel, sedangkan ujung anionik yang hidrofilik (tertarik pada atau larut dalam air)
membentuk permukaan misel yang berhadapan dengan air (Gambar 2).
Gambar 1 Misel sabun natrium dalam air.

Ketika sabun atau detergen digunakan untuk mencuci, tetesan minyak disembunyikan di dalam
bulatan misel yang larut-air ini, dan tolak-menolak antara permukaan misel (yang diselubungi oleh
kation natrium) mencegah penggabungan (koalesensi).
37
Sifat menonjol lain dari larutan sabun dan detergen ialah tegangan permukaan yang sangat
rendah, yang menjadikan mereka lebih memiliki daya pembasahan dibandingkan dengan air saja.
Akibatnya, sabun termasuk golongan zat yang disebut surfaktan (surface active agent).
Gabungan dari daya pengemulsi dan kerja permukaan dari larutan sabun memungkinkannya untuk
melepaskan kotoran, lemak, dan partikel minyak dari permukaan yang sedang dibersihkan dan
mengemulsikannya sehingga kotoran itu tercuci bersama air.
Sabun tidak bekerja baik dalam air sadah, karena kation mineral terlarut bervalensi dua
(Ca2+, Mg2+, dan Fe2+) membentuk endapan dengan anion karboksilat (asam lemak) dari sabun.
Karena itu, terjadi kerak kalsium stearat (atau garam lain) pada dinding kamar mandi, atau
sebagian lapisan lengket pada pakaian, kulit, atau rambut.
O
CH3(CH2)16
2+
C O Ca
O C
(CH2)16CH3
kalsium stearat
(salah satu komponen kerak dalam air sadah)
Sebaliknya, anion alkil sufat dan alkil sulfonat dari detergen tidak membentuk endapan dengan
kation tersebut, sehingga detergen sangat efektif dalam air sadah.
Fosfat dapat ditambahkan dalam sabun dan detergen. Fosfat membentuk kompleks yang
larut dengan ion logam, sehingga ion tersebut tidak membentuk garam taklarut dengan sabun.
Akan tetapi, meluasnya penggunaan fosfat di masa lalu menimbulkan masalah. Karena banyak
digunakan dalam detergen, sejumlah besar fosfat mengalir ke danau dan sungai. Fosfat juga
dikenal sebagai pupuk, yang merangsang pertumbuhan tanaman sedemikian rupa sehingga
tanaman ini menghabiskan oksigen terlarut dalam air. Ikan akan mati kekurangan oksigen. Fosfat
masih digunakan dalam detergen, dengan jumlah terbatas.
Dengan pereaksi Lorenz, kandungan fosfat dalam bahan dapat ditentukan dengan
mengendapkannya menjadi senyawa (NH 4 ) 3 (PMo 12 O 40 )6H 2 O. Perbandingan jumlah fosfat ini
diperkirakan berdasarkan pengamatan visual dan ditentukan secara kuantitatif dengan menimbang
endapan tanpa-air yang terjadi.
PERCOBAAN
Pembuatan sabun natrium
1. Timbang sebanyak 20 gram contoh lemak/minyak dalam sebuah gelas piala 400 mL.
2. Tambahkan 20 mL etanol 95% dan 20 mL larutan NaOH 25%.
3. Panaskan campuran tersebut di atas penangas air yang suhunya 8090oC selama 30 menit
sambil terus diaduk sampai kalis (tidak melekat di dinding dalam wadah).
4. Setelah itu, tambahkan 160 mL larutan NaCl jenuh.
5. Dinginkan campuran tersebut dan saring melalui kain penyaring berlapis (kain blacu).
[Dalam industri sabun, biasanya filtrat (hasil penyaringan sabun) yang mengandung
gliserol dipisahkan dengan cara penyaringan vakum atau dengan cara kimia, kemudian
dimurnikan sebagai produk-ikutan (by-product) yang bernilai-jual.]
6. Sabun yang tertinggal dalam kain penyaring dipindahkan ke dalam gelas piala kecil
(cetakan) dan ditimbang.
7. Kira-kira 2,5 gram sabun yang baru dibuat tadi dimasukkan ke dalam tabung reaksi,
kemudian dilarutkan dengan 25 mL air panas, dan diaduk sampai homogen. Selanjutnya
larutan sabun itu dibagi-lima untuk pengujian sifat-sifat sabun.
38
Sifat-sifat sabun dan detergen

1. Uji pH dan salting out
1. Tabung reaksi pertama didinginkan pada suhu kamar dan diukur pH-nya dengan indikator
universal.
2. Bandingkan dengan pH larutan sabun dan detergen komersial (0,1 g dalam 5 mL air).
3. Kemudian ke dalam ketiga tabung itu, ditambahkan larutan NaCl jenuh (kira-kira 0,5 g NaCl
dalam 2 mL air) untuk mengendapkan sabun/detergen.
4. Kumpulkan sabun/detergen yang terbentuk dengan cara dekantasi, lalu cuci satu kali
dengan larutan garam dan beberapa kali dengan air.
5. Larutkan 0,1 g sabun/detergen itu dalam beberapa mL air panas, dinginkan pada suhu
kamar, dan uji pH-nya kembali menggunakan indikator pp.
2. Pengasaman dan uji kesadahan
1. Ke dalam 3 tabung reaksi lainnya, tambahkan masing-masing 5 mL HCl 1 N, larutan
MgSO 4 , dan larutan CaCl 2 . (Dua larutan terakhir dapat diganti dengan Mg/Ca-karbonat.)
2. Panaskan ketiga tabung reaksi dalam penangas air dan amati serta catat perubahan yang
terjadi dalam setiap tabung tersebut.
3. Jelaskan peristiwa yang terjadi dan tuliskan reaksi kimianya.
4. Ulangi percobaan serupa pada larutan sabun dan detergen komersial.
3. Kemampuan sebagai surfaktan
1. Ke dalam tabung reaksi ke-5, tambahkan 2 tetes minyak, kocok, dan biarkan tabung berdiri
tegak.
2. Amati dan catat keadaan dinding tabung.
3. Bandingkan dengan penambahan 2 tetes minyak ke dalam 5 mL air serta ke dalam 5 mL
larutan sabun dan detergen komersial.
Penetapan kadar asam lemak
1. Timbang + 0,5 g sabun komersial yang telah dipotong kecil, larutkan dalam 400 mL air
suling, tambahkan 13 tetes indikator pp, panaskan sampai mendidih, lalu dinginkan.
2. Encerkan menjadi 500 mL dalam labu takar. Ambil 20 mL larutan sabun dengan pipet,
masukkan dalam corong pemisah, tambahkan 10 mL petroleum eter (PE), lalu dikocok.
3. Jika terbentuk emulsi, tambahkan 10 mL NaCl jenuh, lalu dikocok lagi 1015 menit, dan
dibiarkan beberapa menit.
4. Lapisan PE dipisahkan.
5. Pekerjaan ekstraksi dilakukan 2 kali (duplo).
6. Lapisan eter dimasukkan dalam corong pemisah, tambahkan 20 mL air suling dan 2 tetes
indikator pp, dikocok, dan dibiarkan sampai lapisan air tidak bersifat basa lagi.
7. Ke dalam lapisan petroleum eter, tambahkan 20 mL alkohol, lalu dikocok selama 1015
menit dan dibiarkan beberapa menit.
8. Lapisan alkohol dipisahkan ke dalam Erlenmeyer 150 mL, tambahkan 2 tetes indikator pp,
lalu dititrasi dengan NaOH 0,005 N.
9. Hitunglah konsentrasi asam lemak dalam sabun sebagai asam stearat, CH 3 (CH 2 ) 16 COOH,
dengan rumus:
500
vol larutan sabun
vol NaOH x 0,005 x 284,47 x 100%

bobot sabun (mg)
39
Percobaan 9. KARBOHIDRAT
TUJUAN :
1. Mengenal beberapa karbohidrat yang lazim dan sifat fisisnya.
2. Mempelajari perbedaan penting sifat fisis dan kimia dari monosakarida, disakarida,
polisakarida.
3. Menghubungkan reaksi karbohidrat dengan kimiawi dasar dari gugus fungsinya.
4. Mempelajari beberapa reaksi karbohidrat yang penting dalam metabolisme.
1. Apakah contoh aldoheksosa dan ketoheksosa yang umum?
2. Apakah maltosa diperkirakan akan mereduksi ion tembaga dalam pereaksi Fehling pada
percobaan hari ini?
3. Dapatkah larutan iod encer digunakan untuk membedakan amilosa dan amilopektin?
Jelaskan.
4. Bandingkan struktur dekstrin dan maltosa. Bandingkan struktur dekstrin dan amilosa.
5. Gambarkan struktur molekul yang ada dalam campuran kesetimbangan fruktosa dalam
larutan air.
6. Gambarkan struktur dari segmen molekul amilopektin.
LATAR BELAKANG
Karbohidrat merupakan sumber energi utama dalam tubuh kita. Orang yang aktif
membakar karbohidrat dalam jumlah besar, sedangkan karbohidrat yang berlebihan dalam
makanan diubah menjadi lemak dan disimpan. Karbohidrat ada dalam berbagai bahan
pangan: bebijian, kentang daging tanpa lemak, ikan, dan bahkan bayam.
Penggolongan karbohidrat
Luasnya peristilahan dalam bidang karbohidrat dapat disederhanakan dengan
membaginya ke dalam tiga kelompok, monosakarida, disakarida, polisakarida. Beberapa
karbohidrat umum, kelompok, sumber, dan hasil hidrolisisnya disajikan dalam tabel berikut.
Disakarida memiliki dua unit monosakarida yang dihubungkan melalui ikatan asetal
(glikosida). Polisakarida adalah polimer yang tersusun dari monomer berupa monosakarida.
Glukosa (dalam madu), sukrosa (dalam tebu), dan amilosa (dalam beras) adalah contoh
umum dari ketiga kelompok karbohidrat.
Sifat fisis
Semua monosakarida dan disakarida, serta beberapa polisakarida, larut dalam air
tetapi tidak larut dalam pelarut organik. Karbohidrat, yang pada hakikatnya adalah
polialkohol, membentuk ikatan hidrogen dengan air. Larutan gula pekat (misalnya madu)
adalah sirup kental yang lewat jenuh dan dapat mengkristal perlahan-lahan.
Sukrosa (gula pasir) dan banyak anggota lainnya dalam keluarga karbohidrat memiliki
rasa manis. Derajat kemanisannya tergantung pada struktur khasnya. Beberapa senyawa
yang strukturnya tak berhubungan (misalnya sakarin), jauh lebih manis dibandingkan
dengan gula.
40
BEBERAPA KARBOHIDRAT UMUM

Karbohidrat
Kelompok
Glukosa (dekstrosa)
Fruktosa (levulosa)
Galaktosa
Manosa
Xilosa
Maltosa
Sukrosa
MonoMonoMonoMonoMonoDiDi-
Laktosa
Pati (amilosa dan
amilopektin)
Glikogen
Xilan
DiPoliPoliPoli-
Selulosa
Poli-
Sumber
Monosakarida produk hidrolisis
Madu
Madu
sirup tapioka/jagung
Gula tebu, gula bit, dan
berbagai cairan tanaman
Susu
Bebijian, umbi-umbian
Jaringan hati, jaringan otot
Kayu, merang, tongkol
jagung, sekam
Sel tanaman kayu, kapas,
kertas
H
OH
O
H
OH
H
Fruktosa dan glukosa

Glukosa dan galaktosa
Glukosa
Xilosa
Glukosa
CH2OH
H
Glukosa
HOH2C
CH2OH
OH
OH
OH
Sukrosa
O
S
NH
Sakarin (pemanis buatan)
Gula Pereduksi
Semua monosakarida dan kebanyakan disakarida mereduksi senyawa pengoksidasi
lemah seperti Cu dalam pereaksi Fehling. Karbohidrat semacam ini disebut gula pereduksi.
Agar dapat berfungsi sebagai gula pereduksi, suatu karbohidrat harus mempunyai gugus
fungsi sebagai aldehida atau gugus fungsi hemiasetal yang dapat membuka menjadi
aldehida. Dari ketiga bentuk glukosa, hanya bentuk rantai terbuka (bentuk asiklik) yang
dioksidasi oleh pereaksi Fehling. Anda akan menguji kemampuan mereduksi dari beberapa
karbohidrat dalam percobaan hari ini.
41
+2
H+
Cu , H2O
HO C H
lar. Fehling
H C OH
OH
OH
H C OH
H C OH
OH
C OH
H C O
CH2OH
OH
Glukosa (33%)
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
Bentuk rantai terbuka (2%)
Asam karboksilat
CH2OH
H
H
OH
OH
OH
H
OH
-Glukosa (66%)
Hidrolisis disakarida dan polisakarida
Hidrolisis ikatan asetal pada disakarida (lihat maltosa) menghasilkan monosakarida.
Hidrolisis polisakarida seperti amilosa dan amilopektin berlangsung bertahap dan
memberikan produk. Pemutusan semua ikatan asetal (hidrolisis sempurna) menghasilkan
hanya glukosa. Hidrolisis parsial pada ikatan secara acak menghasilkan molekul pati yang
lebih kecil yang disebut dekstrin, dan sedikit maltosa. Molekul maltosa dihasilkan apabila
masih ada ikatan asetal di antara dua unit glukosa.
HO
CH2OH
O
OH
CH2OH
O
OH
OH
CH2OH
O
OH
H2O, H+
O
atau enzim
atau enzim
OH
CH2OH
O
OH
H2O, H+
atau enzim
tiga bentuk glukosa

(hidrolsisi sempurna)
OH
OH
CH2OH
O
OH
H2O, H+
OH
dekstrin + maltosa
(hidrolisis parsial)
OH
Sirup tapioka, yaitu campuran yang diperoleh dari hidrolisis parsial pati tapioka,
mengandung banyak maltosa. Dalam percobaan ini, Anda akan menentukan efek hidrolisis
pada kemampuan mereduksi dari karbohidrat. Bagaimana efeknya menurut Anda?
42
Dehidrasi Karbohidrat
Seperti halnya alkohol, karbohidrat menjalani reaksi dehidrasi jika ada asam sulfat
pekat.
Kompleks pati-iod
Pati terdiri dari campuran amilosa dan amilopektin. Pati kentang misalnya, memiliki
90% amilopektin dan 10% amilosa. Amilosa bereaksi dengan iod, I 2 menghasilkan kompleks
biru hitam yang tajam, sedangkan amilopektin dan iod membentuk kompleks merah-ungu.
Warna ditimbulkan oleh ikatan lemah di antara molekul pati dan iod. Diperlukan molekul pati
yang besar untuk membentuk kompleks ini. Hasil hidrolisis parsial pada molekul pati, antara
lain dekstrin, tidak menjalani reaksi ini.
PERCOBAAN
A. Uji Molisch
Uji Molisch sangat umum dan memberikan reaksi positif dengan semua jenis
karbohidrat.
Beberapa tabung reaksi yang bersih diisi masing-masing dengan 5 ml larutan gula
(glukosa, sukrosa, zat pati atau selulosa dalam air). Tambahkan 1 tetes pereaksi Molisch
(alfa-naftol dalam alkohol), kocok perlahan-lahan.
Miringkan tabung dan tambahkan ke dalamnya 5 ml asam sulfat pekat dengan hati-hati
dan perlahan-lahan melalui dinding tabung. Perhatikan warna lingkaran yang terbentuk
pada batas pertemuan dari dua lapisan cairan dalam tabung (cincin merah atau violet).
Bila campuran ini dikocok dan diencerkan dengan 5 ml air akan terbentuk warna ungu
tua.
B. Reaksi Glukosa
1. Dengan pereaksi Fehling
Pereaksi Fehling dapat digunakan untuk menunjukkan adanya gula pereduksi.
Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering masukkan 2 ml larutan Fehling
A dan
2 ml larutan Fehling B, lalu tambahkan beberapa tetes larutan glukosa.
Kocok perlahan-lahan, lalu masukkan tabung tersebut ke dalam penangas air
mendidih. Amati dan catat perubahan yang terjadi dan tulis reaksinya.
2. Dengan pereaksi Benedict
Sama halnya dengan pereaksi Fehling, pereaksi ini pun dapat menunjukkan
adanya gula pereduksi.
Ke dalam sebuah tabung reaksi yang bersih dan kering masukkan 2 ml
pereaksi Benedict, lalu tambahkan beberapa tetes glukosa. Aduk perlahan-lahan,
kemudian masukkan ke penangas air yang sedang mendidih.
Amati dan catat perubahan yang terjadi dan tuliskan reaksi kimianya.
3. Dengan pereaksi Tollens
Pereaksi Tollens juga digunakan untuk menguji adanya gula pereduksi.
Pereaksi ini adalah campuran larutan perak nitrat, NaOH, dan NH 4 OH. Dengan gula
pereduksi, dihasilkan perak bebas yang menempel pada dinding tabung hingga
membentuk cermin perak.
43
Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering masukkan 2 ml pereaksi

Tollens dan beberapa tetes larutan glukosa. Kocok perlahan-lahan dan panaskan ke
dalam penangas air sampai terbentuk cermin perak pada dinding tabung. Tulis reaksi
pembentukan cermin tersebut.
4. Dengan basa kuat
Ke dalam sebuah tabung reaksi yang bersih dan kering masukkan 2 ml larutan
glukosa 10% dan 0,5 ml NaOH 25%, aduk perlahan-lahan lalu panaskan dalam air
mendidih selama 5 menit.
Perhatikan rupa dan bau dari zat yang terbentuk dan tuliskan reaksinya.
5. Reaksi sukrosa
Larutkan 1,5 gram sukrosa dalam 200 ml air. Lakukan seperti percobaan B
(1,2,3, dan 4) dengan menggunakan sukrosa sebagai pengganti glukosa.
6. Reaksi laktosa
Larutkan 1,5 gram laktosa dalam 200 ml. Lakukan percobaan seperti
percobaan B (1,2,3 dan 4) dengan menggunakan laktosa sebagai pengganti glukosa.
C. Reaksi pati
Dalam sebuah lumpang (mortar) kecil gerus sebanyak 0,5 gram pati dengan sedikit
air hingga terbentuk pasta. Pindahkan pasta itu ke dalam gelas piala, tambahkan air, lakukan
dekantasi sebanyak 3 kali dengan air sampai cairan di atas endapan menjadi bening.
Pati yang telah dicuci tadi pindahkan ke dalam gelas piala berisi 100 ml air mendidih
sambil terus dikocok perlahan-lahan.
Lakukan percobaan terhadap pati tersebut dengan menggunakan pereaksi Fehling,
basa kuat, dan pereaksi Iod. Untuk setiap percobaan gunakan 2 ml larutan suspensi zat pati
tadi.
Amati dengan saksama dan catat setiap perubahan yang terjadi pada pereaksi yang
digunakan.
D. Reaksi pati yang dihidrolisis
Ke dalam 10 ml larutan pati sisa percobaan C di atas, tambahkan 1 ml HCl pekat lalu
panaskan perlahan-lahan dengan api kecil.
Bila suhu mencapai 800oC, teteskan sedikit cairan tersebut pada larutan iodium dalam
sebuah lempeng penguji warna. Pemanasan dilanjutkan sampai larutan mendidih sambil
setiap menit dilakukan uji warna. Lakukan uji ini 5 atau 6 kali atau sampai tidak terjadi lagi
perubahan warna larutan.
pati?
Amati dan catat setiap perubahan warna. Zat apakah yang terbentuk dalam hidrolisis
Netralkan larutan zat pati yang telah dihidrolisis tadi dengan larutan NaOH 10%
kemudian lakukan uji menggunakan pereaksi Fehling.
44
E. Analisis Kuantitatif Karbohidrat

A. Fenol-H2SO4
Alat dan Bahan
1. Alat-alat : Spectronic 20, penangas air (250C), dan tabung reaksi.
2. Bahan
: contoh larutan karbohidrat.
3. Pereaksi : Larutan fenol 5% dan H 2 SO 4 .
1. Standarisasi
Pipet 2 ml larutan gula yang mengandung 0, 20, 30, 40, dan 60 mikrogram gula ke
dalam tabung-tabung reaksi. Tambahkan ke dalam setiap tabung tersebut 1 ml larutan fenol
5% dan 5 ml asam sulfat pekat (segera, hati-hati) melalui dinding tabung. Kocok perlahanlahan, biarkan 10 menit dan simpan di atas penangas air (250C) selama 15 menit.
Setelah itu, keringkan dan bersihkan pinggir tabung dengan kertas saring, lalu ukur
absorbans (A) dari setiap larutan tersebut (490 nm untuk heksosa dan 480 nm untuk
pentosa atau asam uronat). Dari data yang diperoleh buat kurva standard sebagai berikut :
0,5
Absorban
0,4
0,3
0,2
0,1
10
20
30
40
50
60
Konsentrasi
Kurva standar yang diperoleh digunakan untuk menentukan konsentrasi karbohidrat
dalam contoh.
2. Analisis
Tentukan kadar total karbohidrat dari larutan contoh yang diberikan dengan cara
sebagai berikut:
Pipet 2 ml larutan contoh tersebut ke dalam setiap tabung reaksi, tambahkan 1 ml
larutan fenol 5% dan 5 ml asam sulfat. Biarkan 10 menit sambil sekali-kali dikocok perlahanlahan, lalu simpan di atas penangas air selama 15 menit.
Ukur absorbans (A) dari larutan contoh tersebut, dan dari data yang diperoleh
tentukan kadar total karbohidrat dengan cara memplot data ke dalam kurva yang telah
dibuat. Pembacaan konsentrasi contoh akurat apabila A dari contoh berada di daerah garis
yang linier.
45
Percobaan 10. PROTEIN DAN ASAM AMINO

TUJUAN
1. Mempelajari kimia gugus asam dan gugus amina pada asam amino dan protein
2. Mengenal uji kimia yang membedakan asam amino dari protein
3. Membandingkan sifat-sifat golongan polimer alami (protein) dengan monomernya (asam
amino)
4. Mempelajari beberapa bahan pangan yang mengandung protein dan asam amino
5. Mencari perkiraan titik isolistrik kasein
1.
2.
3.
4.
Apa artinya residu, denaturasi, dan polipeptida

Jelaskan mengapa asam glutamat bersifat asam dan lisina adalah asam amino basa
Apakah tripeptida akan memberikan uji Biuret positif? Jelaskan
Manakah dari berikut yang membedakan protein dari asam amino: biuret, ninhidrin,
xantoproteat?
LATAR BELAKANG
Protein adalah bahan hidup. Jantung semua sel setiap organisme hidup ialah protein.
Protein adalah polimer alami yang melaksanakan fungsi penting dalam sistem hayati. Protein
membawa oksigen, membuat kulit yang unik, mengkatalis reaksi, mengendalikan pH,
memancarkan impuls syaraf, dan mengangkat objek (otot). Protein dalam bahan pangan
memasok energi dan asam amino. Asam amino adalah monomer dalam protein.
Dalam percobaan hari ini, Anda akan memeriksa sifat asam amino dan protein,
mengamati beberapa reaksinya, dan melakukan uji untuk membedakannya.
Asam Amino
Mula-mula mari kita lihat sifat monomer dan kemudian memeriksa bagaimana
monomer bergabung membentuk polimer (protein). Kebanyakan asam amino
memperlihatkan satu ciri umu: adanya satu gugus amino primer pada karbon, yakni karbon
di samping gugus karboksil.
O
R
CH
OH
NH2
Asam Amino
Dua puluh macam asam amino yang ditemui dalam protein memiliki gugus R yang berbeda.
Beberapa asam amino dan sifat khususnya disajikan dalam tabel berikut. Sifat asam basa ini
menjelaskan fungsi larutan protein sebagai larutan penyangga.
Asam amino
Glisina
Alanina
Tirosina
Glutamat
Lisina *
Sisteina
Sistina
46
Gugus R
H
CH 3
HO
CH3
HOOC CH 2 CH 2
NH 2 CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2
HS CH 2
CH 2 SSCH 2
Keterangan
Sederhana
Alifatik
Aromatik
Asam
Basa
Mengandung belerang
Disulfida, produk oksidasi dari sisteina
CH3
Triptofan*
N
H
Heterosiklik dan aromatik
*) Termasuk asam amino esensial, yaitu yang tak dapat disintesis oleh tubuh dan harus ada
dalam makanan.
Struktur Protein
Protein adalah molekul besar dengan bobot molekul 10.000 sampai lebih dari 1 juta.
Protein terdiri atas unit monomer asam amino, yang disebut residu, yang terikat satu sama
lain melalui ikatan peptida (amida). Urutan yang tepat dari residu asam amino dikenal
sebagai struktur primer protein.
Protein mempunyai konfigurasi tiga dimensi yang pasti; sering mengandung struktur
heliks atau lembaran terlipat yang disebut struktur sekunder. Struktur tersier mengacu pada
pelipatan dan penggulungan rantai peptida (yang telah tersusun dalam struktur sekunder)
menghasilkan konformasi yang agak kaku. Ikatan hidrogen, ikatan disulfida (sistina),
jembatan garam, dan jenis ikatan lainnya mempertahankan bentuk protein yang khas.
Cobalah bayangkan struktur gulungan yang kompleks ini dalam pikiran Anda, selama
melakukan percobaan.
Denaturasi Protein
Perusakan bentuk tiga dimensi dari molekul oleh berbagai cara fisis dan kimia disebut
denaturasi. Protein terdenaturasi oleh setiap aksi yang memutus ikatan hidrogen atau
mengganggu jembatan garam. Aksi seperti ini meliputi: pemanasan, pengocokan yang kuat,
penyinaran dengan cahaya UV, pelarut organik (alkohol), asam, basa, dan detergen. Ion
logam berat, seperti raksa, perak, dan timbal mendenaturasi terutama dengan memutus
jembatan garam. Akan Anda lakukan metode ini dalam percobaan hari ini.
Hidrolisis Protein
Sebagaimana Anda harapkan dengan mengetahui bahwa protein adalah poliamida,
zat ini dapat dihidrolisis dalam larutan atau basa, menghasilkan asam bebas. Reaksi ini
digambarkan dengan tripeptida yang residu asam aminonya terikat dan ikatan amidanya
ditunjukkan dengan tanda panah. Tetapi hidrolisis ini adalah proses yang memerlukan waktu
lama.
H2N
CH
47
CH
CH2SH
CH3
O
C
CH
OH
tripeptida
2H2O
O
H2N
CH
OH
HN
O
CH
OH
HN
CH3
alanina
CH2SH
sisteina
O
CH
OH
H
glisina
Uji berikut digunakan untuk mendeteksi adanya asam amino dan protein, dan untuk
membedakan antara keduanya.
Uji Biuret
Uji Biuret selalu positif untuk protein, tetapi tidak untuk asam amino. Hasil yang
positif dinyatakan dengan pembentukan kompleks ungu-merah jambu, jika ion Cu2+ dalam
larutan basa ditambahkan pada polimer protein yang mengandung ikatan poliamida.
Uji xantoproteat
Uji ini tergantung pada reaksi dengan jenis rantai samping asam amino tertentu. Uji
xantoproteat menunjukkan hasil positif untuk rantai samping pada tirosona dan triptofan.
Karena kedua asam amino tersebut (terutama tirosina) umumnya ada dalam protein, uji ini
positif untuk kebanyakan protein. Reaksi juga terjadi pada kedua asam amino bebas ini. Uji
xantoproteat melibatkan penggantian beberapa hidrogen pada cincin aromatik yang reaktif,
dengan gugus nitro (nitrasi dengan asam nitrat pekat), diikuti oleh reaksi dengan basa
menghasilkan warna jingga kuning.
OH
OH
OH
O2N
NO2
NaOH
HNO3
CH2
O2 N
NO2
CH2
CH2
N C
N C
H H
H H
residu tirosina
senyawa nitro
(kuning pucat)
(jingga kuning)
48
Uji Ninhidrin
Uji ninhidrin memberikan hasil positif dengan asam amino dan beberapa protein. Uji
ini melibatkan beberapa reaksi kompleks, yang dapat diringkas sebagai berikut. Dua molekul
ninhidrin mengambil gugus amino alfa (-NH) dari asam amino atau protein, dan membentuk
kompleks biru-ungu serta senyawa lain.
O
C
OH
C
R
OH
O
ninhidrin
H
C
O
C
NH2
OH
O
R
+ CO2
CH
O
kompleks biru-ungu
3H2O
PERCOBAAN
A. Hidrolisis Gelatin dengan asam
Tambahkan 10 g gelatin ke dalam 50 ml H 2 SO 4 50% dalam labu didih berdasar
bundar. Pasang labu tersebut pada pendingin air tegak, kemudian refluks selama 23 jam
(sementara itu kerjakan percobaan lain).
Dinginkan larutan, lepas labu dari pendingin air dan panaskan labu tersebut di dalam
penangas air yang suhunya 90oC selama semalam (gunakan pendingin udara pada labu
tersebut).
Untuk mengetahui hidrolisis telah sempurna atau belum, lakukan uji Biuret. Bila hasil
uji tersebut positif berarti hidrolisis belum sempurna, dan masih perlu refluks lagi selama
beberapa jam. Hidrolsis telah sempurna apabila uji Biuret memberikan hasil negatif.
Apabila hidrolisis telah sempurna, pipet 5 ml larutan itu dan encerkan menjadi 20 ml.
Sediakan 2 erlenmeyer, masukkan larutan hasil pengenceran masing-masing 10 ml dan
tambahkan larutan Ba(OH) 2 secukupnya untuk menetralkan kelebihan asam sulfat dengna
menggunakan buret dan indikator BB warna biru.
Setelah netral, saring larutan tersebut dan atur pH filtrat hingga mencapai 7.
Tambahkan sedikit arang aktif, panaskan sampai mendidih, saring dan sebagian filtrat
diuapkan. Sisa filtrat dan sisa penguapan adalah campuran dari asam-asam amino yang
terdiri dari glisina, hidroksi prolina, asam glutamat, asam aspartat, fenilalaina, sistina, dan
tirosina. Kristal yang diperoleh dari hasil penguapan dilarutkan kembali dengan 10 ml air
untuk uji selanjutnya.
B. Koagulasi protein
Sediakan 5 buah tabung reaksi bersih dan kering, kemudian isilah masing-masing
tabung tersebut dengan 2 ml larutan albumin 5%. Selanjutnya
Tabung 1
: panaskan perlahan-lahan dengan api kecil. Catat suhu pada saat protein
mulai
berkoagulasi,
Tabung 2
: tambah 4 ml etanol HCl pekat,
Tabung 3
: tambah beberapa tetes HCl pekat,
Tabung 4
: tambah beberapa tetes HNO 3 pekat,
Tabung 5
: tambah beberapa tetes NaOH pekat.
49
Amati dan catat perubahan-perubahan yang terjadi pada setiap tabung dan bedakan
hasilnya satu sama lain. Berikan kesimpulan Anda.
C. Pengendapan protein dan kation
Sediakan 5 buah tabung reaksi yang bersih dan kering, dan masing-masing tabung
tersebut dengan zat berikut ini:
Tabung 1
: 5 ml air,
Tabung 2
: 5 ml larutan albumin 5%,
Tabung 3
: 5 ml air dan 4 tetes HCl 10%,
Tabung 4
: 5 ml larutan albumin 10% dan 4 tetes HCl 10%
Tabung 5
: 5 ml air dan 4 tetes larutan NaOH 10%,
Tabung 6
: 5 ml albumin 10% dan 4 tetes NaOH 10%.
Selanjutnya ke dalam setiap tabung di atas tambahkan 2 ml larutan CuSO 4 10%.
Amati dan catat setiap perubahan yang terjadi pada setiap tabung, dan berikan kesimpulan
Anda untuk percobaan ini.
D. Pengendapan protein oleh anion
Sediakan 3 tabung reaksi yang bersih dan kering, dan masing-masing tabung diisi
seperti tabung 2, 4, dan 6 pada percobaan (C) di atas.
Ke dalam setiap tabung tambahkan 2 tetes larutan K-ferisianida 10%. Amati dan
catat perubahan yang terjadi pada setiap tabung. Pada tabung yang manakah endapan lebih
mudah terbentuk? Jelaskan.
E. Pengaruh logam berat pada protein dan larutan asam amino
Campurkan beberapa tetes larutan AgNO 3 1% dengan 1 ml bagian dari albumin
telur, gelatin dan larutan asam glutamat, masing-masing dalam tabung tersendiri. Catat dan
amati perubahan yang terjadi.
F. Reaksi warna biuret untuk protein
Ke dalam 1 ml larutan albumin 5% dalam tabung reaksi tambahkan 1 ml larutan
NaOH 10%. Kemudian tambahkan 1 tetes larutan CuSO 4 1%. Amati dan catat warna yang
terbentuk, dan tuliskan reaksi kimianya.
G. Reaksi xantoproteat untuk protein
Ke dalam sejumlah kecil contoh protein (serbuk kasein atau gelatin) dalam tabung
reaksi tambahkan 1 ml HNO 3 pekat, kemudian panaskan perlahan-lahan. Amati perubahan
warna yang terjadi.
Setelah dingin, tambahkan ke dalam campuran tersebut beberapa tetes larutan NaOH
encer. Amati dan catat perubahan yang terjadi.
H. Reaksi ninhidrin untuk protein dan asam amino
Ke dalam 2 ml larutkan asam amino (gunakan larutan asam amino hasil hidrolisis
gelatin) tambahkan 2 tetes larutan ninhidrin 0,3%, kemudian panaskan perlahan-lahan
sampai mendidih kira-kira 1 menit. Dinginkan larutan tersebut, dan catat perubahan warna
yang terjadi.
50
I. Efek penyangga dan asam amino

Ke dalam 5 ml air dalam tabung reaksi tambahkan 1 tetes indikator congo red. Ke
dalam tabung reaksi lain yang berisi 5 ml larutan 1% asam amino (dari hidrolisis gelatin),
juga tambahkan 1 tetes indikator tersebut. Apakah ada tanda-tanda perbedaan warna dari
kedua larutan tersebut?
Ke dalam setiap tabung di atas tambahkan 0,1 N NaOH tetes demi tetes sambil
dicatat perbedaan kelakuan dari masing-masing larutan tersebut. Penambahan asam
dihentikan apabila sudah terjadi perubahan warna.
Ulangi percobaan itu dengan menggunakan fenolftalein sebagai indikator dan larutan
0,1 N NaOH sebagai pengganti 0,1 N HCl. Bagaimana hasilnya?
J. Pengaruh asam nitrit terhadap asam amino
Ke dalam sebuah tabung reaksi yang berisi 5 ml campuran 5% HCl (3 ml) dan larutan
asam amino (2 ml) dingin (es) tambahkan 1 ml larutan 5% NaNO 2 .
Sebagai kontrol, tambahkan 1 ml larutan 5% NaNO 2 ke dalam 5 ml larutan 5% HCl
dingin dalam tabung reaksi lain. Amati dan catat hasil percobaan tersebut, dan simpulkan.
K. Titik Isolistrik Protein (Kasein)
Sediakan 9 buah tabung reaksi yang bersih dan kering, lalu isikan dengan larutan
seperti pada tabel berikut:
Larutan (mL)
Akuades
Asam asetat 0,01 N
Asam asetat 0,1 N
Asam asetat 1 N
pH yang terjadi
1
8,38
0,62
5,9
2
7,75
1,25
5,6
3
8,75
0,25
5,3
No. tabung
4
5
6
8,5
8
7
0,5
1
2
5,0
4,7
4,4
7
5
4,1
8
1
3,8
9
7,4
1,6
3,5
Tambahkan ke dalam setiap tabung 1 mL larutan kasein-Na-asetat lalu dikocok. Catat

kekeruhan yang terjadi segera setelah dikocok dan setelah 10 menit. Gunakan tanda () jika
tidak terjadi kekeruhan sama sekali; (+/) jika kekeruhan tipis sekali; (+) jika kekeruhan
sedikit; (++) jika kekeruhan lebih banyak; dan (+++) jika kekeruhan sangat banyak.
51
Percobaan 11. LEMAK DAN MINYAK

TUJUAN
1. Mengamati sifat fisik dan kimia lemak yang umum.
2. Mempelajari hubungan antara struktur residu asam lemak dalam lipid dan sifat fisik
kimianya.
3. Melakukan uji kualitas minyak goreng yang meliputi bilangan penyabunan dan peroksida
1. Pikirkan keuntungan penggunaan cara ekstraksi dengan pelarut organik, baik dari segi
lemak maupun ampasnya.
2. Apakah bagian alkohol dari semua trigliserida sama?
3. Apa artinya residu asam lemak?
4. Tuliskan struktur lengkap asam lemak berikut: miristat, linolenat, dan laurat. Asam mana
yang tak jenuh?
5. Adakah beda antara lemak dan minyak? Uraikan.
6. Apakah manfaat uji bilangan penyabunan? Apa artinya bilangan penyabunan yang tinggi?
LATAR BELAKANG
Lemak dan minyak yang acapkali disebut trigliserida adalah anggota dari keluarga
lipid. Sebagai bahan makanan, golongan ini merupakan sumber masalah kegemukan, dan
bersama-sama dengan lipid lainya, yaitu kolesterol, dicurigai sebagai zat pengeras pembuluh
nadi. Namun, trigliserida tidak selamanya buruk. Senyawa ini berfungsi sebagai pembawa
vitamin larut minyak, yaitu vitamin A, D, E, dan K. Mengurangi lemak dalam makanan juga
berarti mengurangi pengambilan zat gizi tersebut. Trigliserida tertentu berfungsi sebagai
sumber utama asam linoleat, yakni asam lemak takjenuh. Karena senyawa ini tak dapat
disintesis oleh tubuh, asam linoleat dianggap sebagai asam lemak esensial. Akhirnya,
trigliserida menunda rasa lapar sesudah makan karena senyawa ini meninggalkan lambung
secara perlahan-lahan.
Lipid mudah dibedakan dari karbohidrat, protein, dan asam nukleat karena
kelarutanya dalam pelarut organik nonpolar.
Secara kimiawi, lemak dan minyak adalah campuran ester dari asam lemak dan
gliserol. Lemak dan minyak dapat diperoleh dari berbagai macam sumber, baik dari tumbuhtumbuhan seperti kelapa, kelapa sawit, kacang-kacangan, biji-bijian, dan lain-lain maupun
dari hewan. Kandungan lemak dan minyak beragam, bergantung pada sumbernya.
Lemak dapat diisolasi melalui cara mekanis, perebusan, dan ekstraksi kimia. Dalam
ekstraksi lemak dari kacang-kacangan dan biji-bijian, pelarut yang sering digunakan ialah
benzena, CCl 4 , CHCl 3 , heksana, atau petroleum eter. Pengerjaannya menjadi lebih singkat
jika keping biji diubah menjadi partikel halus. Lemak yang diperoleh dengan cara ini lebih
jernih, dan proteinnya tertinggal dalam ampas. Lemak yang dihasilkan dengan ekstraksi
perlu dimurnikan dari pengotor, zat warna, asam lemak bebas, dan senyawa keton dan
aldehida.
Karena sumber lemak beragam macamnya, maka setiap jenis lemak berbeda sifat
fisik dan kimianya. Dengan menganalisis sifat fisika dan kimianya dapat ditentukan tindakan
apa yang harus dilakukan terhadap lemak dan minyak tersebut sebelum digunakan untuk
keperluan manusia, misalnya untuk pembuatan sabun, dan margarin.
Dalam hal ini, sifat-sifat kimia lemak/minyak yang sering dianalisis antara lain,
bilangan penyabunan, bilangan ester, bilangan asam, dan asam lemak bebas (FFA), bilangan
peroksida, dan bilangan iod. Ukuran derajat kerusakan atau ketengikan minyak dapat dilihat
52
dari kandungan asam lemak bebasnya dan dari bilangan peroksida. Minyak dapat dipercepat
kerusakannya jika di dalamnya terkandung banyak air atau pengotor.
Struktur trigliserida dan asam lemak
Trigliserida yang disebut lemak dan minyak, adalah ester yang bagian alkohol dari
molekulnya selalu gliserol dan bagian asamnya ialah asam berantai panjang yang disebut
asam lemak. Istilah residu asam lemak mengacu pada asam lemak yang ada dalam
trigliserida.
O
CH2 O
CH2 OH
C
O
CH OH
CH
CH2 OH
O
CH2 O
Gliserol
Trigliserida
Ketiga gugus R dalam satu molekul dapat sama atau berbeda: jika berbeda
dinamakan trigliserida campuran, dan bilamana ketiganya sama di sebut trigliserida
sederhana. Jarang dijumpai tridliserida sederhana di alam. Beberapa asam lemak yang
umum ada di dalam trigliserida adalah
O
CH3(CH2)14
CH3(CH2)7
OH
CH
asam palmitat
CH(CH3)7
OH
asam oleat
O
CH3(CH2)4
CH
CH
CH2 CH
CH
(CH2)7 C
OH
asam linoleat
Jika anda perhatikan, asam palmitat bersifat jenuh, sedangkan dua lainnya takjenuh.
Trigliserida yang tersusun dari gliserida dan tiga asam lemak tersebut adalah molekul khas
dalam minyak biji kapas.
O
(palmitat) CH3(CH2)14
CH2
CH
CH2
O
(oleat) CH3(CH2)7
CH
CH(CH3)7
C
O
(linoleat) CH3(CH2)4
CH
CH
CH2 CH
CH
(CH2)7 C
Asam lemak yang umum lainnya mempunyai nama dan struktur sebagai berikut:
53
O
C11H23
O
OH
C13H27
asam laurat
C17H35
OH
O
C
OH
asam stearat
asam miristat
C17H29
OH
C19H31
asam linoleat
OH
asam arakidonat
Sifat Fisis
Asam lemak jenuh berwujud padat pada suhu kamar, sedangkan asam takjenuh
berbentuk cair. Terdapat hubungan umum yang sama di antara ketakjenuhan dan titik leleh
trigliserida. Titik leleh menurun jika proporsi residu asam lemak takjenuh dalam trigliserida
meningkat. Karena itu, trigliserida seperti lemak hewan, yang kaya akan residu asam lemak
jebuh (sekitar 90%), berwujud padat. Sebaliknya, minyak zaitun yang mengandung sekitar
86% residu asam oleat dan linoleat adalah cairan. Dapat disimpulkan bahwa keadaan fisis,
yaitu cair atau padat, memberikan gambaran mengenai jenis residu asam lemak yang ada.
Telah menjadi kebiasaan untuk menamakan trigliserida padat sebagai lemak, dan yang cair
sebagai minyak.
Reaksi trigliserida
Dua reaksi utama pada molekul trigliserida adalah pada gugus fungsi ester dan
alkena (bila ada). Reaksi penting pada gugus fungsi ester ialah hidrolisis dan penyabunan.
Anda akan mempelajari penyabunan dalam percobaan berikut. Bilangan penyabunan
memberi gambaran jumlah asam lemak yang terdapat dalam lemak dan minyak. Pada
penetapan ini, selain asam lemak bebas, juga residu asam lemak turut bereaksi, karena
ester itu tersabunkan pada waktu dipanaskan dengan basa berlebih. Bilangan penyabunan
didefinisikan sebagai jumlah mg KOH yang diperlukan untuk penyabunan 1 g minyak; ini
mencirikan banyaknya asam lemak bebas. Persen asam lemak bebas dinyatakan sebagai
oleat pada kebanyakan lemak dan minyak. Untuk minyak kelapa dan minyak inti kelapa sawit
dinyatakan sebagai palmitat. Bilangan ester ialah bilangan penyabunan dikurangi bilangan
asam, yaitu merupakan banyaknya residu asam lemak.
Reaksi yang terjadi pada gugus fungsi alkena adalah hidrogenasi (adisi hidrogen),
perkembangan ketengikan, reaksi minyak mengering, hidrasi (adisi air), dan halogenasi
(adisi halogen, dengan Cl 2 , Br 2 , atau I 2 ). Reaksi brom dengan lemak hewan adalah sebagai
berikut:
O
(H2C)7H3C
CH
CH
(CH2)7 C
CH3
(oleat)
molekul khas dalam lemak hewan
O
(H2C)7H3C
CH
CH
Br
Br
(CH2)7 C
dibrominda
CH3
54
Reaksi brominasi digunakan untuk menentukan derajat ketakjenuhan lemak.

Cara yang paling mudah untuk menentukan derajat ketakjenuhan adalah dengan
bilangan iod. Bilangan iod suatu lemak ialah bobot iod yang bereaksi dengan 100 g lemak.
Bilangan iod dapat ditentukan dengan berbagai cara, misalnya cara Hanus, cara Wijs, cara
Kaufman dan cara Chudory. Berikut ini akan dicoba penentuan dengan cara Hanus.
Asam-asam lemak tak jenuh dari minyak/lemak dapat mengikat oksigen pada ikatan
rangkapnya dan membentuk suatu peroksida. Peroksida yang dihasilkan pada autooksida
atau suatu permulaan ketengikan ii sangat reaktif dan ditetapkan secara iodometri. Ada
hubungan antara sifat minyak (bilangan iod) dengan bilangan peroksida. Minyak dengan
bilangan iod tinggi akan menghasilkan peroksida yang tinggi pula, begitu pula sebaliknya
untuk minyak dengan bilangan iod rendah.
PERCOBAAN
Uji Kelarutan Lipid
Masukkan 2 mL pelarut ke dalam tabung reaksi yang bersih. Bubuhkan sedikit (3
tetes atau seujung sudip) bahan percobaan ke dalamnya, lalu kocok isi tabung kuat-kuat
(divorteks). Amati apakah bahan larut atau tetap terpisah dari pelarut. Pelarut yang dipakai
adalah eter, kloroform, CCl 4 , alkohol panas, alkohol dingin, asam (HCl), basa (NaOH), dan
air, sedangkan bahan percobaannya meliputi minyak kelapa, minyak hewani, dan mentega.
Penentuan Titik Cair dan Titik Beku Lipid
Untuk penetapan titik beku, masukkan bahan percobaan yang berupa cairan (minyak
kelapa, minyak hewani, dan hasil pelelehan mentega) sebanyak setengah volume tabung.
Lekatkan bagian tabung yang berisi cairan tersebut dengan ujung termometer air raksa.
Bekukan cairan dengan memasukkan tabung ke dalam penangas es. Catat pada suhu berapa
cairan tersebut mulai membeku dan kapan membeku seluruhnya.
Untuk penetapan titik cair, masukkan 2 sudip bahan percobaan yang berwujud padat
(mentega dan hasil pembekuan minyak kelapa dan minyak hewani) ke dalam tabung reaksi.
Lekatkan bagian tabung yang berisi padatan itu dengan ujung termometer air raksa.
Lelehkan padatan dengan memasukkan tabung ke dalam penangas air yang dipanaskan
dengan hati-hati (api kecil) sambil sesekali airnya diaduk. Volume air untuk penangas kirakira setengah volume gelas piala agar sebagian tabung ada di atas permukaan air. Catat
pada suhu berapa padatan tersebut mulai mencair dan telah mencair seluruhnya.
Bilangan penyabunan
timbang dengan teliti 2 gram minyak ke dalam erlenmeyer 250 ml

tambahkan 25 ml larutan KOH dalam alkohol 0,5 N serta batu didih
hubungkan erlenmeyer dengan pendingin tegak dan didihkan selama 1 jam, sambil
sekali-kali digoyangkan. Setelah itu, erlenmeyer diangkat dan tambahkan 1 ml
indikator fenolftalein dan dititar dengan HCl 0,5 N. Buat pula penetapan blanko
seperti di atas (tanpa contoh). (Lakukan 3x)
Perhitungan
Bilangan penyabunan =
(ml blanko ml contoh) x N HCl x 56,1

Bobot contoh (gram)
55
Bilangan peroksida
Ditimbang 5,00 gram contoh minyak ke dalam 250 ml erlenmeyer bertutup asah
dan tambahkan 30 ml larutan asam asetat kloroform (3:2). Goyangkan larutan sampai
bahan terlarut semua. Tambahkan 0,5 ml larutan KI jenuh. Diamkan selama satu menit
dengan kadangkala digoyang, kemudian tambahkan 30 ml akuades. Titirasi dengan 0,1 n
Na 2 S 2 O 3 sebanyak dua tetes sampai warna kuning hampir hilang. Tambahkan 0,5 ml larutan
pati 1%. Lanjutkan titrasi sampai warna biru mulai hilang. Bilangan peroksida dinyatakan
dalam ekuivalen dari peroksida dalam setiap 1000 gram contoh.
Perhitungan
Bilangan peroksida =
ml tio x N tio x 1000

bobot contoh (g)
56
Percobaan 12. IDENTITAS DAN KEMURNIAN SENYAWA ORGANIK

TUJUAN
1. Mempelajari teknik serta prinsip kerja alat untuk penetapan titik leleh, rotasi spesifik, dan
indeks bias.
2. Menetapkan titik leleh, rotasi spesifik, dan indeks bias dari suatu larutan atau campuran.
1. Sebutkan 2 dampak penting pencemar pada titik leleh senyawa organik.
2. Apakah pengaruh dari penggunaan contoh yang terlalu besar atau terlalu banyak dalam
penetapan titik leleh?
3. Apakah perlunya (a) mengemas contoh dengan padat dalam tabung titik leleh dan (b)
memanaskan penangas dengan lambat dan tetap di dekat suhu leleh?
4. Sebutkan masing-masing dua kegunaan penetapan titik leleh, rotasi spesifik, dan indeks
bias. Bagaimana hubungan setiap sifat fisis dengan kemurnian senyawa organik?
LATAR BELAKANG
Kegunaan titik leleh
Kebanyakan senyawa organik yang berwujud kristal mempunyai titik leleh cukup
rendah (50300oC) sehingga mudah ditetapkan dengan alat yang sederhana. Kimiawan
organik secara rutin menggunakan titik leleh untuk membantu mengidentifikasi senyawa
kristal dan untuk mendapat keterangan tentang kemurniannya. Misalnya, jika suatu senyawa
X yang titik lelehnya tajam dicurigai sama dengan senyawa A yang diketahui, maka kedua
senyawa tersebut harus mempunyai titik leleh yang sama. Jika titik leleh A yang dilaporkan
di dalam pustaka berbeda nyata dengan hasil pengamatan terhadap X, dapat dipastikan
bahwa struktur mereka berbeda. Jika selisih titik leleh keduanya hanya beberapa derajat,
dapat diperkirakan kedua senyawa sama (perbedaan yang kecil bisa disebabkan oleh
perbedaan teknik penetapan titik leleh).
Jika tersedia contoh senyawa A, Anda dapat dengan cepat menentukan apakah X
sama dengan A, dengan cara menentukan titik leleh campuran. Campuran X dan A harus
memiliki titik leleh seperti senyawa murninya apabila kedua senyawa itu sama. Jika X tidak
sama dengan A (walaupun keduanya secara terpisah menunjukkan titik leleh yang sama),
maka campuran zat akan meleleh pada suhu yang lebih rendah dan dengan kisaran titik
leleh yang lebih lebar dibandingkan dengan senyawanya sendiri. Titik leleh campuran bahkan
dapat mencapai 50oC lebih rendah daripada senyawa murninya. Gejala ini terjadi karena satu
zat bertindak sebagai pencemar bagi zat lainnya. Pencemar yang bercampur atau campur
sebagian biasanya menurunkan titik leleh dan melebarkan kisarannya. Dengan demikian,
kisaran titik leleh yang lebar biasanya menyatakan bahwa suatu senyawa tidak murni.
Teknik umum untuk menetapkan titik leleh
Untuk menentukan titik leleh suatu kristal, sedikit bahan berupa serbuk halus
dimasukkan ke dalam tabung kapiler berdinding tipis yang ditutup salah satu ujungnya.
Tabung kapiler ini diikatkan pada termometer dan dipanaskan dalam penangas yang diaduk
dengan baik. Dua macam suhu yang dicatat, yaitu suhu saat bahan mulai runtuh dan
mencair dan suhu pada saat zat sudah sempurna mencair. Kisaran titik leleh ialah selang
di antara kedua suhu tersebut.
Kristal senyawa organik murni biasanya memiliki titik leleh yang tajam; maksudnya,
zat meleleh pada selang yang sangat sempit. Biasanya, senyawa dianggap murni jika kisaran
titik lelehnya tidak lebih dari 0,51,0oC. Senyawa yang tersedia secara komersial umumnya
memiliki kisaran 23oC, sedangkan senyawa yang sangat murni kisarannya 0,10,3oC.
Bagaimanapun, kisaran titik leleh tidak hanya dipengaruhi oleh kemurnian zat, melainkan
57
juga pada ukuran kristal, banyaknya contoh, rapatnya pengemasan dalam tabung, dan laju
pemanasan penangas. Waktu tertentu diperlukan untuk memindahkan panas dari penangas
melalui dinding tabung kapiler dan ke seluruh massa contoh. Jika penangas dipanaskan
terlalu cepat, suhu akan naik beberapa derajat lebih tinggi dibandingkan dengan suhu yang
sebenarnya diperlukan untuk melelehkan zat. Akibatnya, hasil pengamatan lebih tinggi
dibandingkan dengan yang sesungguhnya.
Jika suhu penangas mendekati titik leleh contoh, lakukan pemanasan perlahan-lahan
dengan laju yang tetap, sekitar 2oC/menit. Gunakan contoh sedikit saja, berupa serbuk, dan
dikemas rapat dalam tabung kapiler berdinding tipis. Padatan di dalam tabung kapiler harus
cukup tinggi sehingga Anda jelas melihatnya selama pelelehan (sekitar 12 mm).
Beberapa zat cenderung menyusut dan melunak sebelum mencapai titik lelehnya.
Zat lainnya dapat melepaskan pelarut kristalisasi, tetapi titik leleh dicapai hanya ketika zat
padat itu mulai berubah menjadi cairan, yaitu ketika tetesan pertama cairan menjadi
tampak. Penguraian (dekomposisi) juga dapat terjadi selama zat dipanaskan, yang biasanya
disertai dengan perubahan warna dan/atau pengarangan (gosong). Perilaku bahan selama
pelelehan ini harus mampu dikenali dan dibedakan dari titik leleh sesungguhnya, serta
dicatat dengan seksama. Misalnya: meleleh tajam pada 89,089,50C; meleleh perlahan pada
67690C; atau tl. 1311330C dengan dekomposisi atau perubahan warna pada 650C (dalam
handbook biasa ditulis 65od; skala oC, oF, atau K ditentukan pada kepala tabelnya).
Di dalam percobaan hari ini, Anda akan menentukan titik leleh dua macam padatan
murni yang hampir sama kisaran titik lelehnya. Kemudian kedua zat dicampur dan ditetapkan
juga kisaran titik lelehnya. Akhirnya, Anda akan menerima senyawa 'anu' dari asisten untuk
diidentifikasi berdasarkan teknik titik leleh campuran. Penetapan titik leleh tidak dilakukan
dengan radas titik leleh Thiele seperti pada percobaan Perbandingan antara Senyawa
Kovalen dan Ionik. Digunakan pemanas listrik yang dapat melelehkan zat dalam 3 tabung
kapiler sekaligus, sehingga memudahkan Anda melakukan perbandingan titik leleh.
Polarimeter
Sinar putih bervibrasi dalam semua kemungkinan bidang yang tegak lurus dengan
arah perambatan, dan ia tersusun dari banyak panjang gelombang yang berbeda. Sinar
natrium, suatu cahaya monokromatik yang hanya memiliki satu frekuensi sekalipun, masih
bervibrasi dalam semua bidang yang mungkin (Gambar 1a).
(a)
(b)
Gambar 1 (a) Sinar tak terpolarisasi (merambat menembus bidang kertas) bervibrasi pada
semua bidang yang mungkin; (b) Sinar terpolarisasi bervibrasi hanya pada satu bidang.
Jika sinar yang bervibrasi pada semua kemungkinan bidang dilewatkan melalui suatu
prisma Nicol, maka dua berkas sinar terpolarisasi (Gambar 1b) akan dihasilkan (lihat Gambar
2). Salah satu berkas diteruskan melalui prisma, sementara berkas yang lain dipantulkan
sedemikian rupa sehingga tidak mengganggu berkas yang diteruskan.
Gambar 2 Pembentukan dua berkas sinar terpolarisasi melalui suatu prisma Nicol.
Jika berkas yang diteruskan dilewatkan melalui prisma Nicol lain, ia akan diteruskan
kembali hanya jika sumbu prisma Nicol kedua berorientasi sejajar dengan berkas sinar itu.
Apabila sumbu prisma ini tegak lurus terhadap sumbu sinar terpolarisasi-bidang, sinar
tersebut akan diserap.
Beberapa zat memiliki kemampuan untuk menekuk atau membelokkan bidang sinar
terpolarisasi, dan fenomena itu disebut rotasi optik. Hanya molekul dengan satu atau lebih
58
atom karbon asimetrik (pusat kiral), yaitu atom karbon yang keempat tangannya mengikat
substituen berbeda, yang dapat melakukan hal ini. Beberapa pengecualian penting terdapat
pada rantai heliks protein dan heliks rangkap DNA, yang sifat optik aktifnya tidak disebabkan
oleh struktur karbon asimetrik, melainkan bersifat melekat (inherent) pada struktur heliks itu
sendiri. Besar dan arah pembelokan bidang sinar terpolarisasi yang melalui suatu zat
asimetrik dalam larutan dapat diukur dengan alat polarimeter (Gambar 3).
Gambar 3 Alat polarimeter:
(1) Sakelar nyala/mati; (2) Jentera pemilihan (selection wheel); (3) Lensa pembacaan; (4) Lensa
okuler (eyepiece); (5) Skala dan vernier; (6) Tempat contoh; (7) Prisma polarisator; (8) Filter kaca;
(9) Selubung bola (bulb cover); (10) Sendi bola (bulb socket); (11) Bagian luar polarimeter.
Prinsip kerja polarimeter dijelaskan berikut ini. Sinar tak terpolarisasi dari suatu
sumber cahaya melintasi prisma polarisator (polarizer). Hanya sinar terpolarisasi yang
diteruskan dan kemudian melalui sel contoh. Jika contoh tidak membelokkan bidang sinar
itu, sudutnya tidak berubah. Namun, jika tabung contoh berisi suatu zat optik aktif, sinar
akan dibelokkan. Prisma analisis (analyzer) lalu diputar sedemikian rupa agar segaris dengan
sinar terpolarisasi yang telah dibelokkan itu sehingga sebanyak-banyaknya sinar dapat lewat.
Derajat (sudut) rotasi yang terbentuk diukur (lihat Gambar 4). Besarnya sudut rotasi ini
dipengaruhi oleh faktor (1) konsentrasi (semakin besar konsentrasi, semakin besar sudut
rotasi); (2) pelarut; (3) suhu; (4) panjang gelombang sinar terpolarisasi; (5) sifat zat; dan
(6) panjang tabung contoh.
Gambar 4
Komponen dari alat polarimeter.
Arah perputaran ditunjukkan oleh (+) untuk dekstrorotasi (ke arah kanan) dan ()
untuk levorotasi (ke arah kiri). Untuk menghindari kebingungan serta untuk menghubungkan struktur dan tata nama, lambang D dan L digunakan tanpa dipengaruhi oleh arah
perputaran optik. Penandaan D atau L terkait dengan konfigurasi atom karbon asimetrik.
59
Sudut rotasi dapat digabungkan dalam sebuah rumus dengan konsentrasi contoh dan
panjang tabung contoh untuk memberikan satu nilai yang disebut rotasi spesifik [ ] 20
D ,
yang mengandung notasi untuk suhu dan panjang gelombang sinar terpolarisasi.
[ ] 20
D =
sudut rotasi
konsentrasi X panjang tabung contoh
cd
Konsentrasi dinyatakan dalam gram zat terlarut per mililiter larutan, panjang dinyatakan
dalam desimeter, D = garis-D natrium, dan 20 = 20oC. Jadi, rotasi spesifik dapat didefinisikan sebagai sudut rotasi yang dihasilkan oleh 1 g/mL larutan senyawa optik aktif dalam
tabung sepanjang 1,0 dm, ketika diukur pada 20oC dengan garis-D natrium. Jika konsentrasi
c dinyatakan dalam g/100 mL, maka persamaan rotasi spesifik menjadi:
[ ] 20
D =
100
cd
Nilai rotasi spesifik khas bagi setiap senyawa optik aktif dan dapat digunakan untuk
mengidentifikasi suatu larutan anu dan menentukan konsentrasinya. Dalam percobaan, Anda
hanya akan melakukan identifikasi larutan anu. Sebagai tambahan, jika sudut rotasi diplot
pada sumbu-y dari suatu grafik terhadap konsentrasi dalam g/mL pada sumbu-x, maka rotasi
spesifik dapat dihitung dari kemiringan garis yang diperoleh.
[ ] 20
D = kemiringan =
perubahan sudut rotasi

perubahan konsentrasi
Refraktometer
Indeks bias cairan ialah nisbah laju sinar dalam vakum terhadap laju sinar dalam
cairan tersebut. Indeks bias merupakan suatu tetapan bagi cairan itu, dan penetapannya
memberikan kita suatu metode untuk identifikasi zat sekaligus penentuan kemurniannya.
Karena sudut pembiasan beragam terhadap panjang gelombang sinar, pengukuran indeks
bias mensyaratkan penggunaan sinar yang diketahui panjang gelombangnya, biasanya garisD natrium yang kuning dengan panjang gelombang = 5890 . Contoh penulisan indeks
bias: n D20 = 1,4567 ; tikatas (superscript) menyatakan suhu dan tikalas (subscript) menyatakan bahwa garis-D natrium digunakan sebagai rujukan.
Indeks bias biasanya dilaporkan sampai 4 tempat desimal, dan karena indeks bias
mudah ditetapkan secara eksperimental sampai beberapa bagian per 10.000, ia merupakan
tetapan fisik yang sangat akurat. Sejumlah kecil pengotor memiliki pengaruh yang besar
pada nilai eksperimental, dan untuk dapat menyamai nilai indeks bias yang telah dibuktikan
dan dilaporkan, zat harus dimurnikan dengan sangat hati-hati.
Indeks bias menurun dengan meningkatnya suhu karena densitas menurun, sehingga
terdapat lebih sedikit molekul per satuan volume. Suatu besaran yang disebut pembiasan
spesifik tidak bergantung pada suhu dan dapat dihitung dengan persamaan:
r=
(1)(n 2 1)
(d )(n 2 + 2)
dengan
r = pembiasan spesifik
d = densitas
n = indeks bias
Indeks bias mudah ditetapkan dengan refraktometer Abb (Gambar 5), yang dapat
dilengkapi dengan penangas suhu-tetap dan suatu larutan baku yang diketahui indeks
biasnya. Refraktometer Abb membandingkan sudut yang dilalui cahaya dari suatu sumbertitik-efektif ketika melalui cairan uji dan ketika memasuki suatu prisma yang diketahui indeks
biasnya (Gambar 6). Indeks bias cairan itu dibaca dari cakra angka.
60
(a)
(b)
Gambar 5 (a) Skema refraktometer Abb; (b) Alat refraktometer Abb.
Gambar 6 Skema pembelokan sinar dalam refraktometer Abb.
Beberapa hal berikut perlu diperhatikan dalam penggunaan refraktometer Abb:
1. Prisma dapat diatur-suhunya sesuai dengan kebutuhan.
2. Hanya beberapa tetes contoh yang diperlukan.
3. Cairan yang mudah mengalir (free-flowing) dapat diteteskan dengan pompa-tetes mata
(eyedropper) ke dalam saluran yang ada di sisi prisma. Teknik ini terutama berguna
apabila campuran yang akan dianalisis mengandung suatu komponen atsiri, karena akan
meminimumkan kehilangan akibat penguapan komponen atsiri tersebut dan karena itu,
memengaruhi ketepatan pembacaan.
4. Jangan pernah menyentuh prisma dengan benda keras apapun. Selalu bersihkan prisma
dengan tisu lembut yang dibasahi oleh alkohol atau petroleum eter. Prisma yang sudah
bersih harus selalu ditinggalkan dalam keadaan terkunci agar tidak terkena kotoran atau
debu.
PERCOBAAN
Titik leleh senyawa murni dan campuran serta identifikasi senyawa anu
Dengan sudip hancurkan sekitar 50100 mg urea dengan menggerusnya ke dinding
gelas piala kecil yang kering. Isilah tabung kapiler dengan urea, dengan menekankan bagian
ujungnya yang terbuka pada contoh. Agar padatan yang menyumbat ini turun ke dasar
tabung, ketuk-ketukkan tabung dengan dasar tertutup di bagian bawah. Ulangi cara ini
sampai Anda mendapatkan contoh padat dalam tabung setinggi 12 mm. (Prosedur ini
pernah Anda lakukan pada percobaan Perbandingan antara Senyawa Kovalen dan Ionik.)
Lakukan hal yang sama untuk asam trans-sinamat.
61
Masukkan kedua tabung kapiler ke dalam pemanas listrik untuk penetapan titik leleh,
nyalakan alat, lalu naikkan suhu dengan cepat sampai 1520oC di bawah titik leleh contoh.
Urea maupun asam trans-sinamat meleleh pada suhu kira-kira 130oC (Tabel 1). Setelah itu,
turunkan laju pemanasan, agar selama penetapan titik leleh, kenaikan suhu tidak melebihi
23oC/menit. Bandingkan kisaran titik leleh urea dan asam trans-sinamat.
Tabel 1 Titik leleh beberapa senyawa organik.
Senyawa
tl., oC
Senyawa
tl, oC
Bifenil
7071
1,2-Naftol
121122
Kaprolaktam
6971
Benzoin
132133
Vanilin
8182
Asam trans-sinamat
132133
Asam glutarat
9799
Urea
132133
Dibenzotiofena
99100
Kolesterol
148150
Asetanilida*
113114 Asam salisilat
156158
Asam mandelat
117118 Benzanilida
160161
Asam benzoat
121122 Sulfanilamida
165166
* Jika asetanilida direkristalisasi dari air dan tidak dikeringkan dengan sempurna,
titik leleh yang diperlihatkan mungkin 8384oC
Untuk menunjukkan dampak pencemar pada titik leleh zat murni, buat campuran
urea dan asam trans-sinamat dengan nisbah 25:75, 50:50, dan 75:25 berdasarkan bobot.
Catatlah kisaran titik leleh ketiga campuran itu secara bersamaan dengan cara yang sama
seperti zat murninya. Dengan menggunakan angka pertengahan pada kisaran titik leleh,
plotkan data pada lembar laporan.
Akhirnya, dapatkan senyawa anu dari asisten Anda dan catat kisaran titik lelehnya.
Senyawa tersebut merupakan salah satu zat yang terdaftar dalam Tabel 1; gunakan tabel itu
untuk melakukan identifikasi awal. Selanjutnya, pastikan identitas yang diperoleh dengan
teknik titik leleh campuran. Campurkan sekitar 50 mg zat yang diperkirakan sama, dan
tetapkan kisaran titik lelehnya. Jika perlu, ulangi prosedur ini sampai diperoleh identitas yang
betul-betul pasti dari senyawa anu. Catatlah hasil pengamatan dan kesimpulan Anda.
Identifikasi senyawa anu dengan polarimeter
Perhatikan tabung polarimeter pada Gambar 7. Posisikan tabung vertikal, lalu buka
sekrup penutup polarimeter (2) yang ada di sisi sebelah atas dengan hati-hati. Setelah itu,
lepaskan dengan hati-hati penutup bagian dalam (3) yang menyatu dengan gasket karet
putih (4), lalu jendela kacanya (5). Cuci tabung polarimeter dengan air suling 2 kali,
kemudian isikan dengan air sampai meniskus air (7) berada di atas tabung kaca. Saat
mengisikan, peganglah cincin logam (6), dan bukan tabung kacanya (1), untuk mencegah
kenaikan suhu tabung polarimeter beserta isinya akibat pegangan tangan Anda. [Pada
kebanyakan zat, jika digunakan sinar dari lampu natrium ( = 589 nm), sudut rotasi akan
berkurang 0,3% setiap kenaikan suhu 1oC.] Geserkan jendela kaca di atas tabung untuk
meratakan meniskus cairan. Dengan cara ini, pembentukan gelembung udara di dalam
tabung polarimeter dapat dihindari. Pasang kembali penutup bagian dalam, lalu tutup
kembali sekrup polarimeter, dan bersihkan bagian luar tabung dengan kertas tisu.
62
Gambar 7 Tabung polarimeter.

Nyalakan polarimeter (gunakan sumber tegangan 220 V), dan tunggu 5 menit agar
alat stabil. Buka tempat contoh, lalu masukkan tabung polarimeter yang berisi air suling ke
dalamnya. Jika masih ada gelembung udara, perangkap gelembung itu dalam perbesaran
anular (9) dari tabung dengan posisi horizontal (lihat Gambar 7 kanan). Amati melalui lensa
okuler (simak kembali Gambar 3), dan putar jentera pemilihan ke kiri atau kanan untuk
menggerakkan prisma analisis sampai tampak bidang kuning-jingga yang sama terangnya
(equally illuminated: Gambar 8.2). Putar kembali jentera sehingga bidang berubah menjadi
terang-gelap-terang (Gambar 8.1) atau gelap-terang-gelap (Gambar 8.3). Kembalikan ke
keadaan sama terang, dan catat skala yang terbaca (menunjukkan sudut rotasi dalam
derajat). Ulangi 2 tahapan yang terakhir, dan reratakan hasil dari 3 kali pembacaan (triplo).
Gambar 8 Nol optik ditunjukkan pada suatu daerah sinar/bayangan rangkap-tiga: (1) di
atas atau di bawah nol optik; (2) nol optik; (3) di bawah atau di atas nol optik.
Pembacaan skala dilakukan melalui dua lensa pembesar berukuran kecil yang berada
di kedua sisi lensa okuler. Skala polarimeter memiliki 360 bagian, masing-masing sebesar 1o,
sementara vernier memiliki 20 bagian yang ekuivalen dengan 19 bagian pada skala. Contoh
pembacaan skala polarimeter diberikan pada Gambar 9. Nilai yang terbaca pada vernier kiri
ialah 1 = 9,20o, sedangkan vernier kanan menunjukkan nilai 2 = 9,40o. Sudut rotasi
merupakan rerata dari kedua nilai itu, yakni = ( 1 + 2 ) = 9,30o. Jika alat polarimeter
berada pada posisi centering yang baik, akan diperoleh 1 = 2 .
vernier
skala
Gambar 9 Contoh pembacaan sudut rotasi.
63
Identifikasi senyawa anu. Timbanglah kira-kira 2,0 g senyawa anu dengan ketelitian
0,01 g, dan pindahkan ke dalam labu takar 100 mL. Tambahkan sekitar 90 mL air suling dan
1 tetes NH 4 OH cmc, lalu aduk untuk melarutkan zat anu. Teteskan 2 tetes indikator
fenolftalein pada setiap lekukan dari lempeng tetes (spot plate). Pada salah satu lekukan,
tambahkan 1 tetes larutan anu. Jika tidak terbentuk warna, tambahkan segera 1 tetes
NH 4 OH pada larutan anu dalam labu takar, kemudian 1 tetes larutan anu ditambahkan
kembali pada lekukan yang lain. Demikian seterusnya sampai terbentuk warna merah muda,
dan penambahan NH 4 OH pun dihentikan. Keadaan agak basa ini diperlukan untuk
memperbesar mutarotasi dan memungkinkan cepat dicapainya kesetimbangan antaranomer
gula. Sekarang, encerkan larutan anu menjadi 100 mL. Cuci tabung polarimeter dua kali
dengan 510 mL larutan anu, lalu isi tabung dengan larutan yang sama, dan tetapkan sudut
rotasinya. Prosedurnya sama seperti yang dijelaskan di atas. Hitunglah rotasi spesifik larutan
anu berdasarkan rumus; anggaplah suhu 20oC. Identifikasikan larutan anu tersebut dengan
membandingkan nilai terhitung dengan nilai pada Tabel 2. (Senyawa anu: gula dan sakarin)
Indeks bias senyawa anu
Turunkan lampu refraktometer (bentuknya seperti gagang pintu, terletak di bagian
depan refraktometer), lalu bukalah prisma refraktometer. Bersihkan prisma bagian atas dan
bawah dengan kapas yang dibasahi dengan etanol 96%, lalu biarkan mengering. Kemudian
teteskan contoh uji pada permukaan prisma bagian bawah, dan kedua prisma ditutup
kembali. Naikkan lampu refraktometer, lalu bukalah lubang cahaya dengan menaikkan saklar
yang ada di sebelah kiri Anda dari bawah ke tengah. Anda teropong skala indeks bias seperti
jika Anda melihat mikroskop, lalu putar kenop yang ada di sebelah kanan Anda sampai Anda
peroleh lingkaran yang sebagian terang dan sebagian lainnya gelap. Pengaturan yang tepat
ialah sampai garis horizontal berpotongan dengan 2 garis diagonal di titik pusat (lihat
Gambar 10). Setelah itu, naikkan sakelar ke atas dan tahan sambil membaca skala indeks
bias. Nilai indeks bias diperoleh sampai 4 angka desimal; 3 angka pertama dibaca dari skala
sebelah atas, sedangkan angka terakhir ditentukan dari skala yang bawah (lihat Gambar 11).
Gambar 10 Pengaturan refraktometer. (a) Tidak tepat. (b) Tepat.
Gambar 11 Contoh pembacaan skala refraktometer.
Dalam percobaan ini, Anda diminta menetapkan indeks bias etanol, spiritus, dan campuran
keduanya (1:1).

Penuntun Kol

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Penuntun Kol

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Departemen Kimia FMIPA IPB

PERCOBAAN 1 MODEL MOLEKUL

PERCOBAAN 2 SIFAT FISIK DAN KIMIA HIDROKARBON JENUH, TAKJENUH, DAN

PERCOBAAN 4 ALDEHIDA & KETON

PERCOBAAN 5 ASAM KARBOKSILAT & ESTER

PERCOBAAN 6 AMINA & AMIDA

PERCOBAAN 7 KONVERSI NATRIUM BENZOAT MENJADI ASAM BENZOAT

PERCOBAAN 8 SABUN DAN DETERGEN

PERCOBAAN 10 PROTEIN DAN ASAM AMINO

PERCOBAAN 11 LEMAK DAN MINYAK

PERCOBAAN 12 IDENTITAS DAN KEMURNIAN SENYAWA ORGANIK

Penuntun Praktikum KO Layanan

TATA TERTIB PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK LAYANAN

Penuntun Praktikum KO Layanan

menyontek dalam membuat tugas prapraktik, dan untuk praktikan yang

Penuntun Praktikum KO Layanan

Penuntun Praktikum KO Layanan

Tindakan P encegah K ecelakaan

Gambar 1. Menyusupkan pipa gelas ke dalam sumbat

Penuntun Praktikum KO Layanan

K ebersihan dan Prosedur P raktikum

Penuntun Praktikum KO Layanan

Gambar 3. Mengalihkan volume cairan.

Gambar 4. Memanaskan cairan dalam tabung reaksi

Penuntun Praktikum KO Layanan

Pem bakar Bunsen

M enangani dan M engukur cairan

M em indahkan dan m enim bang Padatan

Penuntun Praktikum KO Layanan

Gambar 5. Menimbang dan memindahkan padatan

Gambar 6. Neraca semianalitik

tidak mengguncang neraca.

Penuntun Praktikum KO Layanan

Pem indahan Endapan

Gambar 7. Melipat kertas saring untuk corong

Penuntun Praktikum KO Layanan

Gambar 8. Rakitan alat penyaringan dan pengoperasiannya.

Gambar 9. Mendekantasi beningan (supernatan)

Penuntun Praktikum KO Layanan

Pengelom pokkan Lim bah

Pelarut organik berhalogen dan zat organik dalam larutan berhalogen

Residu padatan bahan organik

Garam dalam larutan; pH harus 6 8

Senyawa mudah terbakar dan toksik

Merkuri dan residu garam merkuri anorganik

Residu garam logam; setiap logam harus ditampung secara terpisah

Perampungan pecahan kaca, logam, dan limbah plastik secara terpisah

Hanya air dan air sabun yang boleh dibuang ke wastafel

Penuntun Praktikum KO Layanan

Percobaan 1. MODEL MOLEKUL

1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga

3. Gambarkan 4 konformasi yang mungkin dari 1,4-diklorosikloheksana, dan jelaskan mana

4. Apakah siklooktatetraena aromatik? Berikan alasan untuk jawaban Anda.

Penuntun Praktikum KO Layanan

Rotasi sepanjang ikatan C 1 C 2 :

Rotasi sepanjang ikatan C 2 C 3 :

tindih (2 metil berdekatan)

silang (2 metil berjauhan)

Pada sikloheksana tersubstitusi, konformasi paling stabil diperoleh jika substituen

Penuntun Praktikum KO Layanan

interaksi diaksial melibatkan

interaksi diaksial melibatkan 3 atom H

interaksi diaksial melibatkan 3 atom H

interaksi diaksial hanya melibatkan 3 atom H, tanpa gugus CH3