10.

4 Karbanion dan
Tautomeri

10.4.1 Mekanisme
Antarubahan

10.4.1 Mekanisme
Antarubahan

10.4.2 Laju dan struktur

10.4.3 letak kesetimbangan dan

struktur

REAKSI REAKSI
KARBANION

1. Penambahgugusan
Karbonasi
R M
O

O M
R

C
O

Me

Br
C

Li

Me

Me
C

Me

Li
Me

CO2

CO2 Li
C

C
Me

2. Penyingkirgugusan
B

PhSO2CH

CH2
Y

PhSO2CH

CH2
Y

PhSO2CH

CH2

Dekarboksila
si
O

CO2 +

H+

Me2C

O
O

C
O

CMe2NO2

H+

CO2 +
Me2C

N
O

Me2CHNO2

3. Pemindahan
3.1 Pertukaran
Deuterium
O
MeEtC

O
MeEtC

CPh

CPh

OD

O
D2O

O
MeEtC

CPh

MeEtC
D

CPh

3.2 Nukleofil Karbanion

Reaksi Grignard
R

MgBr

CH(OEt)2
OEt

RCH(OEt)2

H / H2O

RCHO

Reaksi Darzens
O
R

MeO

Cl

EtO2C

R
EtO2C

C
EtO2C

Cl

R'

R'

karbanion

- khloroester

'

'

- epoksiester

R
EtO2C

Cl

R'
R'

zat - antara anion enolat

3.3 Reaksi Reimer - Tiemann

O

O
H

O
H

CCl2

CHCl2

CCl2

OH
HO

O
CHO
H+

CHO