ALKALOID INDOL

Dosen : Dra. Tiah Rachmatiah,

M.Si.,Apt..

Monoterpene Indole Alkaloid

from Aframomum meleguata
(Donatus Okwu, Eunice Ego
Njoku)
Oleh :
Farha Elein Kukihi 13330705
Lady Octora
13330706
Eka Fitriyani
13330707

ABSTRAK
Sebagai bagian dari studi kami pada agen
bioaktif dari tanaman obat Nigeria,
monoterpena alkaloid indol baru (10, 12dihidroksi-18-etenil-4-pirido--karbolin 1)
diisolasi dari daun Aframomum meleguata.
Struktur 1 dielusidasi menggunakan
kombinasi spektroskopi NMR dengan data
spektral IR dan MS.
Kata kunci: Aframomum meleguata,
monoterpena, alkaloid indol, obat
tradisional.

PENDAHULUAN
A. meleguata umumnya dikenal sebagai
guinea pepper, meleguata pepper,
alligator pepper, guinea grains atau bijibijian dari surga
Merupakan tanaman herba, habitat
aslinya di daerah berawa di sepanjang
Pantai Afrika Barat
Bunga
ungu
berbentuk
terompet
dengan panjang 5 -7 cm, memiliki biji
polong berwarna coklat kemerahan
Bijinya memiliki rasa pedas karena
mengandung keton aromatik seperti
gingerol dan paradol

 Khasiat Aframomum meleguata dan penggunaannya

secara tradisional di Nigeria
1. Fungisida dan antibakteri
2. oksitoksik, analgesik, anti-inflamasi
3. Membantu dalam pengobatan gastro-intestinal,
hipermobilitas dan ulkus peptikum pada manusia
4. stimulan dan obat penurun panas
5. Smallpox dan cacar air (rebusan daun)
6. Impotensi pada laki-laki (biji)
7. Rheumatoid arthritis, bronkitis, batuk dan
pengobatan tulang
8. Afrodisiak, obat campak dan kusta
9. Antidiabetes
10.Mengobati gigitan ular dan
sengatan kalajengking

 Meskipun telah banyak digunakan

dalam pengobatan herbal di Afrika
Barat, namun kandungan fitokimia
Aframomum meleguata belum
sepenuhnya diketahui

Tulisan ini berisi tentang proses

isolasi dan elusidasi struktur dari
alkaloid indol monoterpena baru (10,
12-dihidroksi-18-etenil-4-pirido-karbolin) yang diperoleh dari daun A.
meleguata

PERCOBAAN
Prosedur Percobaan secara Umum
Spektrum IR (FT-IR) Thermo Nicolet Nexus 470
Spektrum RMI 1H dan 13C spectrometer RMI
Bruker Avance 400 FT, standar internal TMS
(EIMS) Spektrometer Massa Bruker APEX II
ESIMS Q-STAR ESI-TOF-MS/MS Spectrometer
HREIMS GCT-MS (Gas Chromatograph/Time of
Flight- Mass Spectroscopy).
KK silika gel (200-300 mesh)
KLT fase diam : pre-coated silica gel 60 F254
Semua reagen menggunakan reagen pro analisis

 Bahan Tanaman
A. meleguata diperoleh dari Ibekuta
Ibeku, Nigeria.
Sampel diidentifikasi oleh bagian
Taksonomi, Departemen Kehutanan
Universitas Pertanian Michael
Okpara. Dokumen spesies
No.AF/3555 disimpan oleh Herbarium
Departemen Kehutanan

 Ekstraksi dan Isolasi

Penghalusan

Pengering
an
10 hari
Sampel
kering

Daun (1
kg)

Serbuk (950
g)

Pemekatan

Ekstrak (minyak
coklat gelap
10,9 gram)

Oven

Rotary
evaporator
(45)

Ekstraksi dengan
kloroform 24 jam

PEMISAHA
N

EKSTRAK

Kromatografi
FaseKolom
diam : Silika
gel
Fase gerak :
Metanol
kloroform- PE
KLT(20:30:50)
:
Rf =
0,4667
Isolat : minyak
coklat (0,86 mg)

FT-IR
ANALISIS
RMI

Mass
Spectrometr
y

HREIMS
ESIMS

EIMS

Hasil dan Pembahasan

Hasil
Bentuk : Minyak coklat gelap
Fluoresensi kuat pada 254
kromofor aromatik 5,6
dihidro--karbolin
Pita indol N-H pada spectrum
IR (3008 cm-1 )
Spektrum IR
Serapan pada bilangan
gelombang maksimal 3401,
3008, 2926 dan 1464 cm-1,
indikasi gugus fungsi OH, NH,
CH2, dan C=C aromatik.

STRUKTUR SENYAWA

Table 1 : 1H (400 MHz dan 13C NMR (400 MHz) Pergeseran

Kimia Senyawa 1
Posisi
1
4.1675

C
1Hs

2
3
4

1.2553
4.1397

1Hs
1Hs

14.166
22.761

CH
CH

5
6
7
8

2.3275 2.7705
2.0204 2.0573
1.2775

2Hd
2Hd
1Hs

24.816
24.975
14.144
127.986

CH2
CH2
CH
C

9
10
11
12
13

7.4214
4.1397
7.4214
4.1531

1Hs
1Hbs
1Hs
1Hbs

130.312
129.798
130.312
129.798

CH
C
CH
C

14
15
16

5.3243
5.3281

1Hs
1Hs

127.986
128.154
130.101

CH
CH
C

17
18
19

5.3360
5.3434
4.1952

1Hs
1Hs
2Hs

130.312
129.788
128.134

CH
CH
=CH2

 HRESIMS : puncak ion molekular [M +H]

pada m/z 281,2439 dihitung untuk
C17H18O2N2 m/z 282
Spektrum NMR 1H : sistem tetrahidro-karbolin karena adanya sinyal H 4,1675
(1Hs), 4,1397 (1Hs), 2,3275 (2Hs), 2,0204
(2Hd), 1,2775 (1Hs) dan 7,4214 (1Hs) dan
proton piridin berturut-turut pada H
5,3243 (1Hs) dan 5,3281 (1Hs) dan
4,1952

 Spektrum RMI 13C : menegaskan

adanya struktur monoterpenoid
tetrahidro- - karbolin.

gugus vinil ujung untuk

senyawa 1 pada C 128,134
sinyal karbon aromatik pada
C 130,312; 129,798

Terlepas dari
puncak molekul ion di m/z
281.2439, spektrum massa resolusi tinggi
memberikan fragmen puncak di m/z 280 dan
279 masing-masing karena migrasi proton dan
penataan ulang.
Pelepasan
gugus
hidroksil
menghasilkan
puncak di m/z 264.2449 dihitung untuk
C17H15ON2 (m/z 263). Fragmentasi lebih lanjut
memberikan dasar puncak m/z 83.9525 dan
puncak m/z 81.0706 dihitung untuk C5H7N2 (m/z
81).

Pola fragmentasi senyawa 1

Analisis ini mengkonfirmasi bahwa :

senyawa 1 diisolasi dari daun
A.meleguata untuk menjadi
monoterpenoid alkaloid indol 10,12dihidroksi-18-etenil-4-pirido-karbolin
Alkaloid indol yang mengandung
separuh monoterpenoid seperti pada
senyawa 1 adalah hal yang tidak
biasa.

Isolasi dari moneterpenoid alkaloid indol dari

A.meleguata didukung dengan penggunaan
herba ini dalam phytomedicine untuk
pengobatan rheumatoid arthritis. Hal ini
menunjukkan bahwa monoterpenoid
alkaloid indol adalah salah satu konstituen
bioaktif fisiologis dari A.meleguata.

Penemuan monoterpenoid alkaloid indol pada

A.meleguata merupakan hal yang penting karena ini
adalah laporan pertama yang melaporkan dari adanya
monoterpenoid alkaloid indol ini dari spesies
Aframomum manapun.
Penemuan ini mendukung penggunaan A.meleguata
sebagai bahan baku untuk makanan dan industri
farmasi.

TERIMA KASIH