Sulfonasi

Sulfonasi = Proses untuk memasukkan gugus:

SO3H
: Sulfonasi
kedalam
SO2Cl

: Sulfoklorinasi

senyawa

OSO3H

: Sulfatasi

organik

RSO3

: Sulfoalkilasi, atau
sulfoasilasi bila alkilnya aromatik.

Industri-industri yang memakai proses sulfonasi

antara lain: Industri Detergen, zat warna, lignin

Sulfonasi
Gugus SO3-H terikat oleh:
Atom C : Sulfonat
Misal:
H
R C H + H2SO4
H
Atom O : Sulfat
Misal:
H
R C OH + HOSO3
H
Atom N : Sulfamat
Misal:
H
R N : + HOSO3H
H

H
R C SO3H + H2O
H

RCOSO3H + H2O

H
R N SO3H
H

Sulfonasi
1.
2.
3.
4.
5.
1.
2.
3.
4.

Zat yang diolah:

Parafin
Olefin
Alkohol
Asam karboksilat
Aromatik
Zat Pengolah:
SO3 5. SO2 + O2
SO3 + H2O 6. SO2 + Cl2
SO3 + HCl 7. SO2 + H2O
SO3 + zat organik
8. Garam Sulfit

Sulfonasi
Zat pengolah yang paling banyak dipakai
adalah : SO3 + H2O, karena memiliki variasi
yang cukup banyak yaitu:
- SO3 + H2O perbandingan 1:1 diperoleh asam
sulfat.
- SO3 + H2O perbandingan >1 diperoleh Oleum
- SO3 + H2O perbandingan <1 diperoleh
larutan asam sulfat.

Sulfonasi
RH + SO3
RSO3H
ROH + SO3 ROSO3H
Panas yg timbul tinggi (exotermis), maka mudah
terjadi rx samping (sulfon), terutama rx sulfonasi
dengan SO3 fase gas.
RSO3H + RH
RSO2R + H2O
Cara mengurangi terjadinya sulfon dengan
mengatur agar rx berjalan perlahan-lahan.
Penggunaan SO3 fase cair diperoleh hasil yg
kental sehingga panas sukar
diratakan/dibebaskan, hasil berwarna gelap.

Sulfonasi
Panas reaksi sulfonasi
Sulfonasi paling banyak dilakukan dalam fase
cair, dengan zat pengolah SO3+H2O
RH + SO3
RSO3H + panas
HOSO3H
H2O + SO3 panas
Untuk menguraikan H2SO4 dibutuhkan panas(
panas disosiasi). Panas disosiasi ini besarnya
sama dengan panas yang timbul bila SO 3
dilarutkan dalam H2O (panas pelarutan).

Sulfonasi
Perbandingan H2SO4 dan SO3 sebagi pensulfonasi.
Faktor
H2SO4
SO3
-

Kelarutan dalam
sangat kecil
larut
R.halogen
- Kec rx
lambat
spontan
- Panas rx
butuh panas
keluar panas
- Kesempurnaan rx
sebagian yg berx
semua berx
- Sisa asam
banyak
tdk ada
- Hasil samping
sedikit
banyak
- Ukuran reaktor
besar
minim
- Viskositas
kecil
besar
Keuntungan SO3 (oleum): fixed capitalnya rendah.

Sulfonasi Alkohol:
RCH2OH + HOSO3H

RCH2(OSO3H) +H2O

Sulfonasi
Sulfonasi parafin
R-CH3 + SO2 + Cl2
Cl2
Cl.
R-CH3 + Cl.
H
R-C. + SO2
H
H
R-C-SO2. + Cl2
H

H
R-C. + HCl
H
H
R-C-SO2.
H
H
R-C-SO2Cl + Cl.
H

Sulfonasi
Untuk mendapatkan hasil sulfonasi diperlukan basa
+ H2O
atau air
R-CH2-SO2Cl
R-CH2-SO2OH +HCl
+ NaOH

R-CH2-SO2ONa + HCl
Sulfonasi Olefin
RCH=CH2 + HOSO3H
RCH2CH2(OSO3H)
R = rantai panjang
RCH=CH2 +HOSO3H
RCH(OSO3H)CH3
R = rantai pendek
Bila hasil sulfonasi dihidrolisa akan diperoleh alkohol
RCH2CH2OSO3H + H2O
RCH2CH2OH
RCH(OSO3H)CH3 + H2O
RCH(OH)CH3

Flow diagram Sodium Dodecylbenzen

Sulfonat

Tugas
Aminasi
Alkilasi
Halogenasi
Amonolisa