SULFONASI
Kelompok/ Kelas : V/ 2B
Nama :
Sulfonates biasanya digunakan dalam bentuk asam atau garamnya. Industry yang
mengaplikasikan proses sulfonasi cukup luas terutama industru kertas, dengan produk utama
yang dihasilkan adalah lignin sulfonates. Detergent (dodecyl benzene sulfonate) dihasilkan
dengan cara menggabungkan gugus aktif SO2OH- sebagai kutub polar hidrofilik dengan
senyawa organic rantai panjang sebagai kutub non polar hidrofobik. Toluenesulfonic acid
digunakan sebagai katalis, phenolsulfonic acid digunakan sebagai bahan aditif pada proses
electroplating.
Bahan baku yang biasanya digunakan pada proses sulfonasi adalah senyawa aromatik
seperti benzene dan turunannya, naftalen dan turunannya, antraquinon dan turunannya,
senyawa alifatik dan turunannya seperti alkohol, eter. Agents yang digunakan untuk proses
sulfonasi adalah:
Grup sulfur trioksida:
Sulfur trioksida (SO3), oleum, dan concentrated sulfuric acid (SO3 + water)
Chlorosulfonic acid (SO3 + HCl)
Sulfur trioksida yang digabungkan dengan senyawa organik
SO3-oleum-concentrated sulfuric acid memiliki kedekatan sifat fisik dan bisa saling
menggantikan. Grup sulfur trioksida (terutama oleum) merupakan agent utama yang
digunakan untuk menghasilkan sulfonates secara langsung dengan bahan baku aromatik.
SO3 memiliki daya afinitas yang tinggi terhadap air. Bentuk hidrat dari SO3 adalah
oleum dan concentrated sulfuric acid. Monohidrat SO3.H2O adlah 100% H2SO4; dihidrat
SO3.2H2O atau 84.5% H2SO4; dan pyrosulfuric acid 2SO3.H2O atau 45% oleum. SO3
merupakan bagian yang reaktif dalam oleum dan concentrated sulfuric acid (H2SO4 92-98%).
Hidrat dari SO3 pada suhu rendah berbentuk kristal, namun dengan kenaikan suhu akan
semakin tidak stabil dan akhirnya pada suhu 450C akan terurai sempurna menjadi SO3 dan
H2O. Perbandingan proses sulfonasi dengan menggunakan agent H2SO4 dan oleum
ditunjukkan pada Tabel. 2.1
H2SO4
RH + SO3 RSO3H + H2SO4
Rate = k2 [ArH][SO3]
Kecepatann reaksi berbanding lurus dengan konsentrasi bahan baku (ArH) dan konsentrasi
SO3.
Kinetika reaksi sulfonasi pada pemakaian agent concentrated sulfuric acid (H2SO4
pekat) adalah:
Rate = k2 [ArH]/[w]
Karena dihasilkan H2O di akhir proses maka kecepatan reaksi berbanding terbalik
dengan kuadrat konsentrasi air, sehingga kecepatan reaksi akan berkurang secara berarti.
Sulfonasi senyawa hidrokarbon aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang
paling penting. Pada proses sulfonasi senyawa aromatik dengan menggunakan sulfonating
agent concentrated H2SO4 dapat merupakan reaksi endoterm. Sulfonasi anilin, berlangsung
pada temperatur 180-195C sehingga akan sulit jika diaplikasikan pada skala laboratorium,
sementara untuk proses sulfonasi naftalen menggunakan concentrated H2SO4 dapat
berlangsung pada temperatur kurang dari 50C dengan tekanan 1 atm. Naftalen merupakan
salah satu senyawa yang cukup aman digunakan jika dibandingkan senyawa hidrokarbon
aromatik lainnya. Oleh karena itu, reaksi sulfonasi naftalen merupakan reaksi sulfonasi yang
cocok dan aman diterapkan di laboratorium Satuan Proses Teknik Kimia Politeknik Negeri
Bandung.
. . . . . . . . . . (1)
Dengan X adalah berat asam dalam gram dan adalah banyaknya SO3 dalam
H2SO4 dalam persen. Setiap senyawa organik memiliki nilai yang berbeda-beda seperti
ditunjukkan Tabel 2.2. Semakin mudah suatu bahan organik disulfonasi semakin rendah
nilai nya (Groggins, 1958).
2. Temperatur Operasi
Proses sulfonasi naftalen membentuk 2 jenis naftalen sulfonat, yaitu dan -
naftalen sulfonat. Kedua jenis naftalen sulfonat tersebut berbeda pada penempatan gugus
SO3H pada naftalennya. Pengaruh temperatur terhadap pembentukan naftalen sulfonat
dan distribusi pembentukan dan -naftalen sulfonat disajikan pada Gambar 2.2 dan
Tabel 2.3
Pada temperatur rendah, reaksi dikendalikan oleh faktor kinetika atau faktor cepat
lambatnya reaksi. -naftalen sulfonat akan lebih cepat terbentuk pada kondisi ini karena
reaksi berlangsung pada jalur energi aktivasi yang lebih rendah. Reaksi yang berlangsung
pada temperatur yang lebih tinggi akan dikendalikan oleh faktor termodinamika atau faktor
kestabilan produk. Pada kondisi ini reaksi akan menghasilkan -naftalen sulfonat yang lebih
stabil meskipun memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi (Weininger, 1984).
IV. ALAT DAN BAHAN
4.1. Bahan
No. Nama
1 Naftalena
2 Asam sulfat 98%
3 Diklorometana
4 Etanol 96%
5 Aquadest
6 Indikator PP
4.2.Alat
No. Nama
1 Erlenmeyer
2 Gelas ukur
3 Gelas Kimia
4 Stirer Magnetic
5 Hotplate
6 Statif
7 Klem
8 Thermometer
9 Spatula
10 Batang Pengaduk
11 Kondensor
12 Selang silicon
13 Kertas saring
14 Corong Buchner
15 Water jet vacuum
V. Prosedur Percobaan
Larutan
Didinginkan,
Naftalen sulfonat
Produk dikeringkan murni dicek titik
lelehnya
VI. Data Pengamatan
Massa Naftalen sulfonate = 4,7 gram
Persen Perolehan ( %yield ) = 58 %
Titik Leleh Produk yang dihasilkan = 81,2 0C
VII. Perhitungan
7.1. Kebutuhan Bahan Baku dan Agent
Bahan Baku : Naftalen ( C10H8 )
Massa = 5 gram
5
n = 128 /
n = 0,039 mol
Sulfonating Agent : H2SO4 98%
Mencari kebutuhan H2SO4 98%.
a. Naftalen 600C adalah 56
b. X ( gram H2SO4 untuk sulfonasi 1 mol bahan baku )
H2SO4 98% = SO3.( 1 + x )H2O
Mencari nilai x :
24
0,98 = 3+( 1+ ) 2
98
0,98 = 80+( 1+ )18
x = 0,11
Mencari %SO3:
( 1 + x )H2O.SO3 1,1 H2O.SO3
3
%SO3 = 3+1,1 2
80
%SO3 = x 100%
80+19,8
%SO3 = 80% =
Mencari massa H2SO4 98% (X) yang dibutuhkan
80 ( 100 ) 80 ( 100 56 )
X = =
( ) ( 80 56 )
= 146,67 gram
= 3,1 mL
5,72
Mol H2SO4 = 98 /
= 0,058 mol
7.2. Persen Perolehan ( Yield )
Massa Produk hasil praktikum
Massa Naftalen Sulfonat ( C10H8SO3 ) hasil praktikum adalah 3,95 gram.
Massa Produk teoritis
C10H8 + H2SO4 C10H8SO3 + H2 O
Awal 0,039 0,058 - -
Reaksi 0,039 0,039 0,039 0,039
Kesetimbangan - 0,019 0,039 0,039
Massa C10H8SO3 = n x Mr
Teoritis
= 0,039 mol x 208 gr/mol
= 8,1 gram
%Yield = x 100 %
,
= x 100%
,
= 58 %
7.3.Titik Leleh Produk.
Titik Leleh -Naftalen Sulfonat yang dihasilkan = 81,2 0C
Titik Leleh -Naftalen Sulfonat berdasarkan literature = 77-790C
VIII. Pembahasan
Tujuan dari praktikum ini adalah menerapkan reaksi sulfonasi dengan kondisi operasi
dan rangkaian alat yang ditentukan. Sulfonasi adalah reaksi memasukan gugus SO3 ke dalah
suatu senyawa biasanya senyawa aromatic yang dalam praktikum ini adalah naftalena.
Setelah reaksi, didinginkan dan dicuci dengan etanol dan air panas, hal ini bertujuan
untuk membersihkan dari pengotor yang terdapat dalam produk. Produk kemudian
dikeringkan untuk memperoleh naftalensulfnat kering. Produk yang telah kering diuji nilai
titik lelehnya dan diperoleh sebesar 81.2OC, nilai tersebut mendekati nilai titik leleh dalam
literature yaitu sebesar 77-79OC. Ketidak sesuaian ini mungkin disebabkan masih basahnya
produk atau terdapat pengotor seperti pelarut diklorometana. Sedangkan yield yang diperoleh
sebesar 58%, hal tersebut menandakan kondisi operasi yang diterapkan belum baik dan benar
baik pada suhu maupun waktu reaksi yang diterapkan. Selain kondisi operasi kualitas bahan
yang digunakan juga mempengaruhi dimana yang digunakan dalam praktikum ini adalah
bahan dengan spesifikasi teknis bukan pro analitik sehingga memungkinkan terdapatnya
pengotor lain.
Muhamad Adam Abraham (151411050)
Pada percobaan penerapan proses sulfonasi yaitu pembuatan naftalen sulfonat memiliki
beberapa tujuan yaitu; melakukan tahapan proses sulfonasi, memahami karakteristik, kondisi
operasi, rangkaian proses, dan penanganannya dengan tepat, serta melakukan tahapan
purifikasi dan pemurnian produk.
Tahap pertama yang dilakukan dalam percobaan pembuatan naftalen sulfonat yaitu
menyiapkan bahan-bahan yang akan digunakan. Naftalen yang akan digunakan diharuskan
digerus terlebih dahulu dengan menggunakan mortar. Penghalusan permukaan naftalen
dimaksudkan untuk memperbesar luas permukaan dari naftalen sehingga reaksi yang terjadi
dapat terjadi dengan sempurna. Pelarut yang digunakan pada percobaan ini adalah
diklorometana. Senyawa diklorometana sering dijadikan pelarut dalam melarutkan senyawa
organik salah satunya pada percobaan pembuatan naftalen sulfonat kali ini. Sedangkan asam
sulfat berperan sebagai penyedia gugus sulfonat. Proses sulfonasi berlangsung dalam labu
erlenmeyer yang diletakkan dalam gelas kimia yang berisi air dan dipanaskan diatas
penangas. Kondisi operasi yang diciptakan yaitu dengan suhu operasi 70oC selama 60 menit
serta dengan pengadukan konstan.
Pemurnian produk dilakukan dengan cara pencucian produk dengan menggunakan etanol.
Sedangkan untuk mencuci produk dari sisa asam dilakukan pencucian dengan menggunakan
air panas. Produk yang didapatkan kemudian dilakukan pengeringan untuk mengurangi kadar
airnya. Proses pengeringan dilakukan di tempat dengan sirkulasi udara yang baik. Untuk
mendapatkan produk yang lebih baik lagi dilakukan pengeringan produk di dalam alat
desikator. Produk yang telah diperoleh kemudian ditimbang dan dianalisa sifat fisiknya.
Produk naftalen sulfonat yang diperoleh memiliki berat total sebanyak 4,7 gram, sedangkan
jika dilakukan perhitungan stoikiometri, naftalen sulfonat yang dapat diperoleh bisa mencapai
8,1 gram. Perbedaan hasil ini dapat disebabkan oleh banyak faktor diantaranya adalah bahan-
bahan yang tidak sepenuhnya bereaksi dengan sempurna dan juga sewaktu dilakukan
percobaan terjadi sedikit kesalahan karena penangas tidak mampu menggerakkan pengaduk
magnet yang disebabkan terlalu jauhnya jarak reaktor dengan penangas. Perbedaan lainnya
juga terdapat pada titik leleh produk. Titik leleh produk naftalen sulfonat berdasarkan
percobaan yaitu 81,2 0C. Sedangkan berdasarkan literatur, seharusnya naftalen sulfonat
memiliki titik leleh sebesar 77-79 0C. Hal ini dapat disebabkan oleh naftalen yang tidak
bereaksi sepenuhnya dengan asam sulfat sehingga produk masih membawa karakter fisik
naftalen yang memiliki titik leleh lebih tinggi dibandingkan dengan naftalen sulfonat. Maka
berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, yield produk yang diperoleh yaitu sebesar 58 %.
Muhammad Ikhsan (151411052)
Praktikum kali ini adalah sulfonasi dengan tujuan memahami karakteristik reaksi
sulfonasi naftalen, kondisi operasi, rangkaian peralatan proses dan penanganannya yang tepat
,elakukan tahapan-tahapan proses sulfonasi dan melakukan tahapan-tahapan proses purifikasi
dan pemurnian produk sulfonasi yang tepat. Prinsip kerja pada sulfonasi adalah memasukan
gugus sulfonat (SO3H) pada senyawa organik sebagai bahan baku.
Berdasarkan percobaan senyawa organic yang digunakan adalah naftalen, pelarut yang
digunakan adalah diklorometana. Gugus sulfat diperoleh dari H2SO4 yang dimasukan pada
campuran antara naftalena dengan diklorometana ketika campuran sudah homogen dan
berwarna jernih. Campuran diaduk dalam labu tida leher selama 1 jam, dengan tujuan agar
gugus H2SO4 lebih baik tersubsitusi pada gugus naftalen.
Setelah campuran selesai dipanaskan, campuran didinginkan lalu ditambahkan etanol dan
air panas dengan tujuan memisahkan naftalen dengan pengotornya. Berdasarkan percobaan
diperoleh berat naftalen sebesar 4,7 gr sedangkan secara teori seharusnya produk yang
diperoleh sebesar 8,1 gr. Perbedaan dari teori ini dapat disebabkan karena ketika penambahan
H2SO4 campuran naftalen dan diklorometana masi belum jernih atau masi kurang jernih
sehinga subsitusi H2SO4 kurang baik. Sehingga diperoleh yield percobaan sebesar 58 %. Titik
leleh naftalen sulfonat yang diperoleh sebesar 81,2 0C sedangkan pada literature seharusnya
titik leleh naftalen sulfonat sebesar 77-79 0C. Perbedaan ini dapat terjadi karena pada naftalen
sulfonat yang diperoleh masi terdapat pengotor seperti sisa diklorometana, H2SO4 sisa.
XI. Simpulan
1. Reaksi sulfonasi dalam pembuatan naftalen sulfonat dengan agent asam sulfat pekat
merupakan reaksi endotermis dengan kondisi operasi yang diciptakan menggunakan
penangas dan pengaduk magnet.
2. Tahapan-tahapan dalam proses sulfonasi yaitu reaksi sulfonasi dan proses pemurnian
produk dari sisa bahan yang tidak bereaksi.
3. Pemurnian produk dari sisa bahan dilakukan dengan penambahan etanol, sedangkan
pemurnian produk dari sisa asam dilakukan pencucian dengan menggunakan air
panas.
1. Reaksi yang terjadi pada percobaan sulfonasi ini adalah endotermis, karena
membutuhkan panas.
2. Rangkaian alat yang digunakan terdiri dari komponen reactor, pengaduk penangas
dan kondensor, rangkaian alat di rangkai dalam lemari asam.
3. Proses sulfonasi dapat berlangsung sesuai dengan prosedur kerja yang telah ada.
4. Purifikasi naftalen sulfonat dilakukan dengan penambahan etanol dan air panas
setelah pendinginan campuran. Berdasarkan pengamatan pada sat percobaan,
purifikasi dilakukan dengan baik.
DAFTAR PUSTAKA