Sulfonasi

Sulfonasi = Proses untuk memasukkan gugus:

SO3H : Sulfonasi kedalam
SO2Cl : Sulfoklorinasi senyawa
OSO3H : Sulfatasi organik
RSO3 : Sulfoalkilasi, atau
sulfoasilasi bila alkilnya aromatik.

Industri-industri yang memakai proses sulfonasi

antara lain: Industri Detergen, zat warna, lignin
 Sulfonasi
Gugus SO3-H terikat oleh:
Atom C : Sulfonat
Misal: H H
R C H + H2SO4 R C SO3H + H2O
H H
Atom O : Sulfat
Misal: H
R C OH + HOSO3 RCOSO3H + H2O
H
Atom N : Sulfamat
Misal: H H
R N : + HOSO3H R N SO3H
H H
 Sulfonasi
Zat yang diolah:
1. Parafin
2. Olefin
3. Alkohol
4. Asam karboksilat
5. Aromatik
Zat Pengolah:
1. SO3 5. SO2 + O2
2. SO3 + H2O 6. SO2 + Cl2
3. SO3 + HCl 7. SO2 + H2O
 Sulfonasi
Zat pengolah yang paling banyak dipakai
adalah : SO3 + H2O, karena memiliki variasi
yang cukup banyak yaitu:
- SO3 + H2O perbandingan 1:1 diperoleh asam
sulfat.
- SO3 + H2O perbandingan >1 diperoleh Oleum
- SO3 + H2O perbandingan <1 diperoleh
larutan asam sulfat.
 Sulfonasi
RH + SO3 RSO3H
ROH + SO3 ROSO3H
Panas yg timbul tinggi (exotermis), maka
mudah terjadi rx samping (sulfon), terutama rx
sulfonasi dengan SO3 fase gas.
RSO3H + RH RSO2R + H2O
Cara mengurangi terjadinya sulfon dengan
mengatur agar rx berjalan perlahan-lahan.
Penggunaan SO3 fase cair diperoleh hasil yg
kental sehingga panas sukar
 Sulfonasi
Panas reaksi sulfonasi
Sulfonasi paling banyak dilakukan dalam fase
cair, dengan zat pengolah SO3+H2O
RH + SO3 RSO3H + panas
HOSO3H H2O + SO3 – panas
Untuk menguraikan H2SO4 dibutuhkan panas(
panas disosiasi). Panas disosiasi ini besarnya
sama dengan panas yang timbul bila SO3
dilarutkan dalam H2O (panas pelarutan).
 Sulfonasi
Perbandingan H2SO4 dan SO3 sebagi pensulfonasi.
Faktor H2SO4 SO3
- Kelarutan dalam sangat kecil larut
R.halogen
- Kec rx lambat spontan
- Panas rx butuh panas keluar panas
- Kesempurnaan rx sebagian yg berx semua berx
- Sisa asam banyak tdk ada
- Hasil samping sedikit banyak
- Ukuran reaktor besar minim
- Viskositas kecil besar
Keuntungan SO3 (oleum): fixed capitalnya rendah.

Sulfonasi Alkohol:
RCH2OH + HOSO3H RCH2(OSO3H) +H2O
 Sulfonasi
Sulfonasi parafin
R-CH3 + SO2 + Cl2 ?
½ Cl2 Cl.
H
R-CH3 + Cl. R-C. + HCl
H
H H
R-C. + SO2 R-C-SO2.
H H
H H
R-C-SO2. + Cl2 R-C-SO2Cl + Cl.
H H
 Sulfonasi
Untuk mendapatkan hasil sulfonasi diperlukan basa
atau air + H2O

R-CH2-SO2Cl R-CH2-SO2OH +HCl

+ NaOH

R-CH2-SO2ONa + HCl
Sulfonasi Olefin
RCH=CH2 + HOSO3H RCH2CH2(OSO3H)
R = rantai panjang
RCH=CH2 +HOSO3H RCH(OSO3H)CH3
R = rantai pendek
Bila hasil sulfonasi dihidrolisa akan diperoleh alkohol
RCH2CH2OSO3H + H2O RCH2CH2OH
RCH(OSO3H)CH3 + H2O RCH(OH)CH3
Flow diagram Sodium Dodecylbenzen
Sulfonat
 Tugas
Aminasi
Alkilasi
Halogenasi
Amonolisa