TUTORIAL

KIMIA
ORGANIK
JUMAT, 7 DESEMBER 2001
TOPIK : LIPIDA, TERPENA, STEROIDA, POLI
SIKLIK, HETEROSIKLIK DAN ASAM NUKLEAT
DR. H. ACHMAD SYAHRANI, MS

LIPIDA, TERPEN DAN

STEROIDA
1. SUATU LEMAK DENGAN STRUKTUR TERTENTU
TERNYATA OPTIK AKTIF. SAPONIFIKASI, YANG DISUSUL
DENGAN PENGASAMAN, MENGHASILKAN DUA
SATUAN ASAM PALMITAT DAN SATU SATUAN
ASAM OLEAT. BAGAIMANA STRUKTUR LEMAK
TERSEBUT ?

2. SUATU TRIGLISERIDA CAMPURAN MENGANDUNG DUA

SATUAN ASAM STEARAT DAN SATU SATUAN ASAM
PALMITOLEAT. APAKAH PRODUK UTAMANYA BILA
TRIGLISERIDA INI DIOLAH DENGAN :
1. LARUTAN NaOH ENCER DAN KALOR
2. H2, KATALIS TEMBAGA KROMIT, KALOR DAN TEKANAN
3. BROM DALAM CCl4

3. TULISLAH RUMUS UNTUK

A. BISIKLO [3.2.0] HEPTANA
B. BISIKLO [3.1] HEPTANA
C. BISIKLO [3.2.1] OKTANA
4. NYATAKAN SATUAN ISOPRENA PADA SENYAWA

KARIOFILENA

5. TULIS STRUKTUR STEROIDA BERIKUT :

A. 5-KOLESTEN-3-OL
B. 4,6-KOLESTADIEN-3-OL
C. KOLESTEROL
6. LEMAK DAN MINYAK LEMAK SECARA KIMIA
SAMA MERUPAKAN TRIGLISERIDA
JELASKAN MENGAPA LEMAK SECARA FISIKA,
PADAT SEDANGKAN MINYAK LEMAK, CAIR

POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

1. JELASKAN KRITERIA SUATU SISTEM CINCIN BERSIFAT
AROMATIK
2. JELASKAN MENGAPA NAFTALENA LEBIH REAKTIF
DARIPADA BENZENA
3. BERBEDA DENGAN BENZENA WALAUPUN BERSIFAT
AROMATIK, PIRIDINA TERNYATA TIDAK MENJALANI
REAKSI ASILASI FRIEDEL-CRAFTS, JELASKAN MENGA
PA DEMIKIAN
4. TULIS PENOMORAN ATOM PADA SENYAWA KUINOLIN
DAN ISOKUINOLIN
5. TIDAK SEPERTI PIRIDINA DAN AMINA, PIROLA TIDAK
BERSIFAT BASA, WALAUPUN SAMA-SAMA MERUPA
KAN SENYAWA DENGAN ATOM NITROGEN

ASAM NUKLEAT

1. IKATAN HIDROGEN ANTAR DUA TEPI DNA TIDAKLAH

BERSIFAT ACAK, MELAINKAN SPESIFIK (ANTAR PASANGA
BASA TERTENTU), JELASKAN MENGAPA DEMIKIAN

2. SEBUTKAN DAN TULIS STRUKTUR EMPAT BASA DARI DN

DAN EMPAT BASA UTAMA DARI RNA
3. TULISKAN REAKSI HIDROLIS DNA DAN RNA

JAWABAN LIPIDA, TERPENA DAN STEROIDA

1. ASAM OLEAT PADA POSISI 1 GLISEROL
O
CH2 O C
O

3
2
1

CH

(CH2)14 CH3

PALMITAT

O C (CH2)14 CH3
O

CH2 O C

(CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

2.A

CH2 O H
CH

OLEAT

O H

CH2 O H

Gliserol

Na

+
Na

+ -

O C

(CH2)16

CH3

Na Stearat
O
O C

(CH2)7

CH CH

Na Palmitoleat

(CH2)5

CH3

2B
2 HO CH2 (CH2)16

CH2 O H
CH

O H

CH3

+
HO CH2 (CH2 )14

CH3

CH2 O H

2C

3
2
1

CH2
CH
CH2

O
O C (CH2)16 CH3
O
O C (CH2)16 CH3
O
O C (CH2)7 CH CH
Br Br

(CH2)5 CH3
(DAPAT PULA DI POSISI 2)

4.

Unit isoprena
SESQUITERPEN

Unit isoprena

6. MINYAK LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK TIDAK

JENUH,
SEDANGKAN LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK JENUH

JAWABAN POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

1. ORBITAL HARUS SP2 (ATAU SP), ELEKTRON PI (4N+2) DAN CINC

HARUS PLANAR
2. DAPATNYA SENYAWA NAFTALENA BEREAKSI PADA SATU CINCIN
DAN MASIH PUNYAI SATU CINCIN BENZENA YANG MASIH UTUH
ENERGI UNTUK MENGATASI KARAKTER AROMATIK CINCIN INI
LEBIH KECIL DARIPADA BENZENA

3. PIRIDINA PUNYAI ATOM NITROGEN YANG ELEKTRONEGATIF

SEHINGGA BAGIAN LAIN CINCIN BERKURANG RAPATAN ELEKTRO
NYA (MENGEMBAN MUATAN POSITIF PARTIAL/TUNA ELEKTRON)

5. PADA PIROL KEDUA ELEKTRON BEBAS NITROGEN DISUMBANGK

UNTUK MEMBENTUK SISTEM AROMATIK, SEHINGGA ATOM NITR
GEN MENJADI TUNA ELEKTRON
PADA PIROL 6 ELEKTRON PI UNTUK 5 ATOM, CINCIN MENJADI
LEBIH KAYA ELEKTRON

JAWABAN ASAM NUKLEAT

1. TIMINA DAN ADENIN DAPAT DIPERSATUKAN DENGAN DUA IKATA

HIDROGEN DENGAN KEKUATAN 10 KKAL/MOL, SITOSINA DAN G
NINA DIPERSATUKAN DENGAN TIGA IKATAN HIDROGEN DENGAN
KEKUATAN 17 KKAL/MOL. TIDAK ADA PEMASANGAN ANTAR KE
EMPAT BASA YANG MENGHASILKAN IKATAN HIDROGEN SEKUAT
KEDUA PASANGAN BASA TERSEBUT
10 kkal/mol

H3C

N
N

O H N
N H
N

TIMINA

17 kkal/molN
O H O

N
ADENIN

N H

H NH

SITOSIN

GUANIN

2. BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR DNA

NH2

N
N

sitosina

NH2

H2N

N
H

adenina

H3C

N
N

N
N

N
H

guanina

timina

BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR RNA

N
N

sitosina

N
N

NH2

NH2

N
H

adenina

H2N

NH

N
N

N
H

guanina

NH

urasil