Kimia Organik II

Yaya Kuswari
Wahyuni Rohaniyah
Ike Ferina Nisfiatin R.
Dhigi Yogi Dewangga
Suffahul Nardy Hidayat

Tabel 7.1. Perbandingan titik didih beberapa

alkohol dan kloroalkana
No.

Alkohol

T.d, oC

Kloroalkana

Td oC

1.

CH3OH

64,5

CH3Cl

-24

2.

CH3CH2OH

78,3

CH3CH2Cl

13

3.

CH3CH2CH2OH

97,2

CH3CH2CH2Cl

46

4.

HOCH3CH2OH

197

ClCH2CH2Cl

83,5

Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dari

kloro alkana, karena alkohol dapat membentuk
ikatan hidrogen antara molekol molekulnya.

Ikatan Hidrogen adalah

Ikatan yang terjadi antara atom H dari suatu
molekul polar dengan pasangan elektron bebas
yang dimiliki atom yang sangat elektronegatif,
misalnya atom N, O, dan F.
Berikut adalah gambar ikatan hidrogen

CH3OH
ikatan hidrogen

CH3Cl

Tidak
memiliki
ikatan
hidrogen

Pengaruh gaya dispersi van der Waals

gaya dispersi akan meningkat apabila
alkohol menjadi lebih besar.
Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika
molekul lebih panjang dan memiliki lebih
banyak elektron
Inilah penyebab titik didih meningkat
apabila jumlah atom karbon dalam rantai
meningkat.

Perbandingan titik didih dalam alkohol

No.

Alkohol

T.d, oC

1.

CH3OH

64,5

2.

CH3CH2OH

78,3

3.

CH3CH2CH2OH

97,2

Semakin ke bawah rantai

hidrokarbon semakin
panjang massa atom
relatif semakin besar
sehingga titik didihnya
semakin tinggi

Perbandingan etanol dan 1,2-etanadiol

Pada etanol memiliki 1
gugus OH 1 ikatan
hidrogen, mempunyai Mr =
46.
Pada 1,2-etanadiol
memiliki 2 gugus OH 2
ikatan hidrogen ,
mempunyai Mr = 63
Semakin banyak ikatan
hidrogen titik didihnya
semakin tinggi
Semakin besar Mr titik
didih semakin tinggi

No.

Alkohol

T.d, oC

2.

CH3CH2OH

78,3

4.

HOCH3CH2OH

197

Perbandingan titik didih dalam kloroalkana

No.

Kloroalkana

Td (oC)

1.

CH3Cl

-24

2.

CH3CH2Cl

13

3.

CH3CH2CH2Cl

46

Semakin ke bawah rantai

hidrokarbon semakin
panjang massa atom
relatif semakin besar
sehingga titik didihnya
semakin tinggi

Perbandingan Kloro etana dengan 1,2-dikloroetana

Pada Kloroetana memiliki

1 gugus Cl ,mempunyai Mr
= 64,5.
Pada 1,2 dikloroetana
memiliki 2 gugus
Cl,mempunyai Mr = 99
Semakin besar Mr titik
didihnya semakin tinggi

No.

Kloroalkana

Td oC

2.

CH3CH2Cl

13

4.

ClCH2CH2Cl

83,5

NO.

TABEL 7.2. Sifat fisis beberapa

alkohol
Nama
Nama trivial
Rumus
T.d, C
Rapatan g/mL
Kelarutan
o

IUPAC

pada 20OC

dalam H2O

1.

Metanol

Metil alkohol

CH3OH

64,5

0,79

2.

Etanol

Etil alkohol

CH2CH2OH

78,3

0,79

3.

1-propanol Propil alkohol

CH3CH2CH2OH

97,2

0,80

4.

2-propanol Isopropil
alkohol

(CH3) 3CHOH

82,3

0,79

5.

1-butanol

CH3 (CH2) 3OH

117

0,81

8,3 g/100 mL

Butil alkohol

Perbandingan titik didih metanol, etanol, 1-propanol,

1-butanol

NO.

Nama
IUPAC

Rumus

T.d,oC

1.

Metanol

CH3OH

64,5

2.

Etanol

CH3CH3OH

78,3

3.

1-propanol

CH3CH3CH3OH

97,2

5.

1-butanol

CH3 (CH3) 3OH

117

Semakin ke bawah rantai

hidrokarbon semakin
panjang massa atom
relatif semakin besar
sehingga titik didihnya
semakin tinggi

Perbandingan rapatan metanol, etanol,

1-propanol, 1-butanol
No.

Nama
IUPAC

Rumus

Rapatan
g/mL pada
20OC
0,79

1.

Metanol

CH3OH

2.

Etanol

CH2CH2OH

3.

1-propanol CH3CH2CH2OH

0,80

5.

1-butanol

0,81

CH3 (CH2) 3OH

Semakin ke bawah
panjang rantai
hidrokarbon
rapatan cenderung
semakin tinggi.

0,79

Rapatan

jika Mr semakin
besar rapatan
semakin besar juga

Perbandingan kelarutan metanol, etanol, 1-propanol, 1butanol

NO.

Nama
IUPAC

Rumus

Kelarutan
dalam H2O

1.

Metanol

CH3OH

2.

Etanol

CH2CH2OH

3.

1-propanol CH3CH2CH2OH

5.

1-butanol

CH3 (CH2) 3OH

8,3 g/100 mL

Semakin ke bawah rantai

hidrokarbon semakin
panjang sifat hidrofob
(menolak air) dapat
mengalahkan sifat hidrofil
(menyukai air)
kelarutan dalam air
semakin kecil.
Kelarutan yang rendah
menunjukkan alkohol
bersifat hidrofob
(menolak molekul air).

Perbandingan titik didih 1-propanol, 2-propanol

No.

Nama
IUPAC

Rumus

T.d,oC

3.

1-propanol CH3CH2CH2OH

97,2

4.

2-propanol (CH3) 3CHOH

82,3

2-propanol alkohol sekunder.

Pada alkohol sekunder gugus OH
diapit oleh atom-atom H
sehingga kekuatan gugus OH
untuk membentuk ikatan
hidrogen dengan atom-atom dari
molekul lainnya akan berkurang.

1-propanol alkohol
primer.
Pada alkohol primer,
gugus OH berada
lebih terbuka dan dapat
dengan mudah
membentuk ikatan
hidrogen dengan
molekul lainnya.

Kesimpu
lan
Semakin berkurang
membentuk ikatan hidrogen
titik didih semakin
rendah

Perbandingan rapatan1-propanol,
2-propanol
2 propanol
No.

Nama
IUPAC

Rumus

3.

1-propanol

CH3CH2CH2OH

4.

2-propanol (CH3) 3CHOH

Rapatan
g/mL pada
20OC
0,80
0,79

merupakan alkohol
sekunder .
1-propanol yang
merupakan alkohol
primer
Gugus OH pada 1propanol lebih
terbuka. sehingga
rapatannya lebih
besar.
Kerapatan
berbanding lurus
dengan titik didih,
semakin kecil titik
didih maka

Perbandingan kelarutan dalam H2O 1-propanol, 2propanol

NO.

Nama
IUPAC

Rumus

3.

1-propanol

CH3CH2CH2OH

4.

2-propanol

(CH3) 3CHOH

Kelarutan
dalam
H2O

Keduanya dapat larut dalam air karena gugus

hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul air.
Tetapi jika gugus alkil lebih, kelarutannya
berkurang karena kemampuan gugus alkil
dapat mengganggu pembentukan ikatan
hidrogen antara gugus hidroksi dengan air

TABEL7.3. Sifat fisis beberapa eter

dan epoksida
NO
.

Nama

Rumus

T.d, oC

Rapatan g/mL
pada 20OC

Kelarutan
dalam H2O

1.
2.

Dimetil eter
Dietil eter

CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3

-24
34,6

Gas
0,71

8 g/100 mL

3.

Tetrahidrofuran
(THF)

66

0,89

13,5

0,88 (pada 10o C)

34,3

0,86 (pada 0o)

4.

Oksirana (etilena
oksida)

O
O
CH2CH2

5.

Metiloksirana
(propilena oksida)

O
CH3CHCH2

A. Dimetil eter
dan dietil eter
1. Titik didih
Pada dimetil eter memiliki 2 rantai
hidrokarbon Mr = 46
Sedangkan dietil eter memiliki 4
rantai hidrokarbon Mr = 74
Jadi, semakin panjang hidrokarbon
Mr semakin banyak titik
didih semakin tinggi.
Seperti dietil eter titik didihnya
lebih besar daripada dimetil eter.

NO.

Nama

Rumus

T.d, oC

1.

Dimetil eter

CH3OCH3

-24

2.

Dietil eter

CH3CH2OCH2CH3

34,6

NO.

Nama

Rumus

Rapatan g/mL pada

20OC

1.

Dimetil eter

CH3OCH3

Gas

2.

Dietil eter

CH3CH2OCH2CH3

0,71

2. Rapatan
Pada dimetil eter memiliki titik didih dibawah nol
sehingga berwujud gas tingkat kerapatannya
sangat kecil karena susunan partikelnya berjauhan.
Dietil eter kerapatannya lebih besar rantai
hidrokarbonnya lebih panjang
Jadi semakin panjang hidrokarbon Mr semakin
banyak kerapatan semakin besar

NO. Nama

Rumus

Kelarutan dalam
H2O

1.
2.

CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3

8 g/100 mL

Dimetil eter
Dietil eter

3. Kelarutan dalam air

Pada dimetil eter dan dietil eter dapat larut
dalam

air

karena

keduanya

dapat

membentuk ikatan hidrogen dalam air

Namun dimetil eter cenderung mudah larut
dalam air dibanding dietil eter karena
dimetil eter panjang rantai hidrokarbonnya
lebih pendek dibanding dietil eter

B.Oksirana,Metiloksirana dan Tetrahidrofuran

1. Titik didih
NO. Nama
3.
4.

5.

Tetrahidrofuran
(THF)
Oksirana (etilena
oksida)
Metiloksirana
(propilena oksida)

Semakin ke bawah
rantai hidrokarbon
semakin panjang
massa atom
relatif
semakin
besar sehingga
titik
didihnya
semakin tinggi

Rumus

T.d, oC

Pada tabel tersebut, titik

didih tetrahidrofuran lebih
tinggi daripada oksirana
dan metiloksirana. Hal ini
disebabkan
tetrahidrofuran memiliki
rantai karbon yang lebih
panjang.

66

13,5

CH2CH2
O
CH3CHCH2
Nama
Oksirana
(etilena
oksida)
Metiloksiran
a (propilena
oksida)
Tetrahidrofu
ran (THF)

34,3

Rumus
O

T.d,
o
C
13,5

CH2CH2
O

34,3

CH3CHCH2
66

Bila titik didih

diurutkan dari
yang kecil ke
yang besar

2. Rapatan
NO.

Nama

3.

Tetrahidrofuran (THF)

4.

5.

Oksirana (etilena
oksida)
Metiloksirana
(propilena oksida)

Rumus

Rapatan g/mL pada

20OC
0,89

0,88 (pada 10o C)

CH2CH2
0,86 (pada 0o)
CH3CHCH2

Pada ketiga senyawa tersebut

panjang rantai hidrokarbon tidak
diikuti oleh besarnya kerapatan,
karena suhu yang digunakan tiap
senyawa berbeda.

3. Kelarutan dalam air

NO.

Nama

3.

Tetrahidrofuran (THF)

4.

5.

Oksirana (etilena
oksida)
Metiloksirana
(propilena oksida)

Rumus

Kelarutan dalam
H2 O

CH2CH2

CH3CHCH2

kelarutan oksirana, metiloksirana, dan

tetrahidrofuran memiliki kelarutan yang
besar dalam air karena dapat membentuk
ikatan hidrogen