Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

REAKSI DAN PEMBUATAN N-BUTIL KLORIDA

NURSIA, JURUSAN KIMIA
FMIPA UNIVERSITAS TANJUNGPURA
ABSTAK
Pada percobaan ini, n-butil alkohol dan asam asetat glasial direfluks selama lebih kurang 2 jam
dengan suhu tertentu yang kemudian dilakukan ekstraksi untuk memisahkan lapisan atas dan
lapisan bawahnya.. Untuk mempercepat reaksi dilakukan dengan pengadukan, pemanasan serta
katalis. Produk yang dihasilkan dimurnikan terlebih dahulu dengan ekstraksi cair-cair dengan
corong pisah serta destilasi. Didapatkan ester n butil asetat dengan harum pisang, berwarna
kuning kecoklatan bening, dan berbentuk cairan. Lapisan yang akan diambil adalah lapisan
atasnya yang merupakan crude ester, kemudian dilakukan destilasi dari larutan tersebut pada
suhu tertentu dan hasil yang akan didapatkan adalah larutan bening dengan aroma yang khas
yaitu aroma pisang
Keyword : asam asetat glasial, crude ester, destilasi, ekstraksi, esterifikasi, refluks, n-butil
asetat/butil etanoat, n-butil alcohol dan sintetik.

I.PENDAHULUAN
Butil

asetat

Ada empat macam butil asetat : butil

merupakan

solvent

dengan titik didih menengah.Beberapa getah

alam seperti kauri, manila dan damar larut
dalam butil asetat. Dapat juga digunakan
sebagai

solvent

ekstraksi

pada

proses

bermacam-macam minyak dan obat-obatan.

Macam-macam Proses Pembuatan butil

asetat, iso-butil asetat, sec-butil asetat, dan

tert-butilasetat. Pada umumnya hanya butil
asetat dan iso-butil asetat yang diproduksi
secara komersial. Butil asetat merupakan
senyawa

yang

diperoleh

dari

proses

esterifikasi asam asetat dan butanol, melalui

proses batch maupun kontinu.

asetat adalah dengan proses esterifikasi

Ester

dapat

dibentuk

dengan

menggunakan bahan baku butanol dan asam

mereaksikan asam karboksilat dan alkohol,

asetat dengan katalisator asam sulfat.

reaksi

NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

ini

disebut

dengan

reaksi

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

esterifikasi(clark.2002).Ester

digunakan

dalam industri minyak wangi dan sari rasa

untuk

industri

minuman

yang

tak berwarna dan tidak larut dalam air,

dengan titik didih dan titik leleh rendah
daripada asam karboksilat (hart.2003).

diamerika

serikat

(nurdin.2010).

dan

makanan.Kebanyakan ester adalah cairan

diizinkan

Kegunaan yang begitu banyak dari

n-butil

asetat

inilah

yang

menunjang

dilakukannya percobaan ini walaupun dalam

skala laboratorium. Dengan tujuan adalah
untuk mengetahui cara pembuatan n-butil

Asam karboksilat termasuk didalam

asetat melalui reaksi esterifikasi antara n-

keluarga asam organik yang paling penting,

butil alkohol dan asam asetat glasial.

senyawa ini ditentukan didalam citra rasa

Adapun prinsip dari percobaan ini adalah

cuka, bau tengik mentega. Asam karboksilat

dalam pembuatan n-butil asetat dapat dibuat

megurai didalam air menghasilkan anion

dengan mereaksikan n-butil alcohol dan

karboksilat dan ion hidronion(hart.2003). n-

asam asetat glasial yang berdasarkan pada

butanol secara alami sebagai produk kecil

reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis

dari fermentasi gula dan karbohidrat lainnya,

asaam sulafat pekat melalui proses refluks,

dan hadir dalam banyak makanan dan

ektraksi dan destilasi pada suhu tertentu.

minuman. Ini merupakan flavorant buatan

reaksi

yang

terjadi

antara

laian

Reaksiyangterajdi antara lain:

H3C

CH2
CH2 CH2

OH
acetic acid

butan-1-ol

Aplikasi

penggunaan

refluks

ini

pada

penelitian tentang aktivitas antioksidan dari

ekstrak kulit nanas(sri,dkk.2013). sedangkan
NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

CH2 minyak
C
CH
dalam mengekstraksi
atsiri
+ pada
3

H2O

H3C

OH

destilasi
H2SO4 pada
H3C penelitian
CH2
O(elvianto,2011) :

O CH2
tanaman kemangi menggunakan
metodewater

destilasi.

ethyl butanoate

II.METODOLOGI
2.1 ALAT DAN BAHAN

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

Adapun alat-alat yang digunakan

thermometer, karet gelas, seperangkat alat

pada percobaan ini antara lain adalah dua

refluks,

perangkat alat destilasi, labu destilasi,

vakum, kertas saring dan gelas beaker.

kondensor

pemisah,

Erlenmeyer

liebeg, Erlenmeyer Buchner,

Adapun

bahan-bahan

yang

digunakan pada percobaan ini antara lain

akuades, dengan natrium bikarbonat dan

terakhir dengan akuades lagi.

adalah akuades, asam asetat glasial, natrium

bikarbonat jenuh, n-butil alkohol, asam
sulfat pekat dan mag .nesium sulfat anhidrat
2.2 PROSEDUR KERJA

dengan 60 mL asam asetat glasial kedalam

destilasi

250

Crute

mL.kemudian

ditambahkan secara perlahan-lahan 1 mL

H2SO4 pekat menggunakan pipet ukur.
Sementara itu disiapkan peralatan refluks

ester

yang

didapatkan

ditambahkan dengan magnesium sulfat dan

didiamkan selama kurang lebih 5 menit.
Kemudian

Dimasukkan 46 mL n-butil alkohol

labu

corong

crude

esternya

disaring

menggunakan corong Buchner dan kertas

saring

serta

Erlenmeyer

vakum

yang

kemudian dilakukan proses vakum. Hasil

penyaringannya dimasukkan kedalam labu
destilasi, ditambahkan batu didih kedalam
crude ester dan dilakukan proses destilasi
. Diamati proses

beserta system pendinginnya. Campuran

pada suhu 124-124

yang telah dibuat kemudian direfluksselama

yang terjadi, setelah mencapai suhu tersebut

kurang lebih 2 jam.

destilat ditampung dan dilihat hasilnya

Disiapkan 250 mL akuades kedalam

corong pemisah 500 mL. Setelah 2 jam hasil

adalah n-butil asetat dengan aroma yang

dihasilkannya adalah aroma pisang.

refluks diambil dan dituangkan kedalam

corong pisah, lalu campuran ini dikocok
beberapa

saat

terbentuk

dan

didiamkan

lapisan.Lapisan

dipisahkan

dan

ditampung

Erlenmeyer,

sedangkan

lapisan

sampai
bawah
didalam
atasnya

(crude ester) dicuci berturut-turut dengan

NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

2.3 RANGKAIAN ALAT

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

Gambar 2.2 rangkaian alat ekstraksi

Gambar 2.1 Rangkaian alat refluks

Gambar 2.3 rangkaian alat vakum

Gambar 2.4 rangkaian alat destilasi

III. HASIL DAN PEMBAHASAN
3.1 Pembuatan n-butil asetat
Perakuan
1. Pembuatan sejumlah campuran larutan

pisah yang terdapat akuades.

5. Dikocok dan didiamkan.
Hasil r
6. Dipisahkan lapisan atas dan lapisan bawah.
7. Lapisan atas dicuci dengan akuades, natrium Dicuci

bikarbonat dan akuades.

8. Ditambahkan serbuk magnesium sulfat anhidrat.
9. Divakumkan
10. Didiamkan selama beberapa menit
11. Disaring filtratnya dan ditampung dilabu destilasi.
2. Direfluks selama kurang lebih 2 jam.
12. Ditambahkan batu didih.
3. Disiapkan 250 mL akuades.
13. Didestilasi dan ditampung destilatnya pada suhu
4. Ditampung hasil refluks dan dimasukkan kecorong
NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

1.100 m

2.natriu
jenuh

3.50ml

Laruta

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

124-125

Ekstraksi adalah pemisahan senyawa

yang mempunyai kelarutan yang berbeda
dalam

berbagai

pelarut(bresnick.2003).

ekstraksi dengan pelarut lebih efektif untuk

asam-asam karboksilat yang sukar menguap,
pelarut yang dapat digunakan adalah yang
memiliki bdaya ekstraksi besar(agus.2006).
Esterifikasi

dipengaruhi

oleh

beberapa faktor, diantaranya adalah struktur

3.2 PEMBAHASAN

molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi

n-butil asetat merupakan ester yang

reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol

dapat diperoleh dengan mereaksikan n-

terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol

butanol dan asam asetat. N-butil asetat

primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

memiliki titik didih 126 , titik leleh 73

berawarna kekuningan dan berbentuk

cairan yang biasa digunakan sebagai pelarut

dan

bahan

tinta(labiscan

asia.2003).

percobaan ini menggunakan 3 proses yaitu

refluks, ekstraksi dan destilasi.

Kereaktifan

asam

karboksilat

terhadap

esterifikasi : HCOOH > CH 3COOH >

RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
(hart.2003).
Berdasarkan
dilakukan

percobaan

mula-mula

dengan

yang
membuat

campuran n-butanol, asam asetat glasial dan

asam

sulfat.Pembuatan

campuran

ini

Refluks adalah pemisahan suatu

didasarkan pada reaksi esterifikasi antara n-

komponen dari suatu zat. Pada dasarnya

butanol dan asam asetat glasial dengan

prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada

menggunakan

metode ini seluruh zat yang diinginkan akan

suasana asam dan sebagai katalis dari reaksi

berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-

tersebut.dimana katalis ini berfungsi sebagai

zat penggangu dalam pelarut lain(day dan

mempercepat

underwood.2002).Destilasi

esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang

adalah

suatu

H2SO4

sebagai

reaksi,

karena

memerlukan

kecepatan

sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan

kemudahan

menguap

(anonym.2013).
NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

yang

begitu

reaksi

metode pemisahan bahan kimia berdasarkan

atau

waktu

pemberi

lama

katalis, selain itu H2SO4 juga mempercepat

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

terjadinya kesetimbangan pada waktu yang

yang berdasarkan atas perbedaan kelarutan

cepat.Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari

atau berdasarkan tingkat kepolaran zatnya.

H2SO4 berperan dalam pembentukan ester

Ekstraksi dilakukan karena dari hasil refluks

dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya

belum diperoleh zat murni yang diinginkan,

yakni hidrolisis ester. refluks bertujuan

dimana n-butanol masih tercampur dengan

untuk

senyawa-senyawa lain. Pada tahap ini

menyempurnakan

mendidihkan

reaksi

dengan

campuran,

lalu

larutan

yang

didapatkan

diekstraksi

mengkondensasi uap dengan pendingin air

sebanyak empat kali ekstaksi, dengan

dan kembali menguap ke labu, reaksi saat ini

menggunakan akuades 250 mL, 100mL, 50

kesetimbangan belum tercapai.

mL dan natrium bikarbonat jenuh 25 mL.

Larutan direfluks selama kurang

fungsi akuades disini adalah untuk mencuci

lebih 2-3 jam, tetapi pada percobaan ini

larutan, menghilangka garam terlarut dan

dilakukan selama 2 jam hal ini karena proses

menghomogenkan

pengreflukan yang baik adalah pada waktu

natrium

tersebut. selama proses refluks suhu dijaga

mengikat asam asetat dari larutan dan

agar tidak melebihi 100 C, ini merupakan

menetralkan larutannya.

suhu maksimum dari larutan tersebut.

Dikhawatirkan pada suhu yang lebih besar
biasanya akan terjadi pemutusan ikatan pada
gugus

tersebut.

Setelah

jam

maka

dihentikan proses refluksnya, didinginkan

dan diambil larutan yang didapatkan.Reaksi
esterifikasi

fischer

adalah

reaksi

pembentukan ester dengan cara merefluks

sebuah asam karboksilat bersama sebuah
alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah
asam sulfat/asam lewis seperti skandium
(lll) triflat.

larutan,

bikarbonat

Ekstraksi

sedangkan

sendiri

berfungsi

dilakukan

dengan

mengocok corong pisah secara perlahanlahan,

kemudian

didiamkan

sehingga

terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan

lapisan bawah. Dimana lapisan atas ini
disebut crude ester dan lapisan bawah adalah
air, ekstraksi memiliki prinsip berdasarkan
kepolaran

maka

senyawa

polar

atau

pengotor lain yang bersifat polar akan

mengikuti air. Mengapa crude ester berada
di atas dan air berada dibawah hal ini karena
Massa jenis air lebih besar dari pada

Tahap berikutnya yang dilakukan

massa jenis crude ester. Selanjutnya crude

setelah refluks adalah pemisahan campuran

ester yang didapatkandivakumkan dgan alat

NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

pemvakuman,

sebelumnya

crude

ester

asetat.

Pada

proses

destilasi

ini

lah

ditambahkan dengan magnesium sulfat yang

didapatkan hasil murninya yaitu n-butil

berfungsi menyerap atau mengikat zat

asetat dengan aroma yang khas yaitu aroma

pengotordan air hasil ekstraksi ini selama 5

pisang, berwarna bening dan hasil yang

menitkelebihan alkohol dan asam dipisahkan

didapatkan sebanyak 16 mL pada suhu

dalam corong pisah karena n-butil asetat

mendekati 90 .

tidak larut dalam air.Untuk menghilangkan

asam

maka

produk

dicuci

dengan

esterifikasi

dalam percobaan

ini

menggunakan natrium bikarbonat, kemudian

merupakan reaksi esterifikasi fischer yaitu

dicuci dengan air untuk menghilangkan

reaksi pembentukan ester dengan cara

natrium bikarbonat.Untuk menghilangkan

merefluks sebuah asam karboksilat bersama

air dalam ester dilakukan penambahan

sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam

magnesium

yang digunakan sebagai katalis biasanya

divakumkan,

sulfat

anhidrat,

disaring

crude

kemudian
ester

dan

dimasukkan dalam labu destilasi.

adalah asam sulfat/asam lewis

seperti

skandium (lll) triflat.

Destilasi adalah suatu metode yang

Ester

diturunkan

dari

asam

digunakan untuk pemisahan dan pemurnian

karboksilat.

cairan

atau

mengandung gugus COOH dan pada

(volatilitas)

sebuah gugus ester hidrogen digugus ini

bahan.penguapan atau destilasi umumnya

digantikan untuk sebuah gugus hidrokarbon

merupakan proses pemisahan satu tahap.

dari beberapa jenis. Reaksi ini merupakan

Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu

reaksi

pada

memerlukan katalis. Laju reaksi suatu asam

berdasarkan

kemudahan

kecepatan

menguap

tekanan

normal

(Hart.2003

SN2

Sebuah

yang

asam

mana

karboksilat

reaksinya

handayono.1995). adanya penambahan batu

karboksilat

didih, fungsi batu didih yang menyerap

halangan sterik dalam alkohol dan asam

panas atau meratakan panas melalui pori-

karboksilatnya.Esterifikasi

pori.Suhu yang digunakan disini adalah 124

asam dan merupakan reaksi yang reversible.

125

yaitu suhu pembentukan n-butil

bergantung

pada

berkataliskan

Reaksi- reaksi pada percobaan ini antara lain

adalah:

NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

terutama

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

O
c

OH

H3C

OH

OH

HO

H2SO 4
C

OH

sulfuric acid

OH

H3C

H3C

asetic acid

(Z)-(1-hydroxyedhylidene)oxonium

1,1 dihydroxyedhylium

OH
+

OH
n_butil alkohol

OH

H3C

C4H9OH

H3C

OH
+

H9C4 O H
butyl(1,1-dihydroxyethyl)oxonium

1,1-dihydroxyethylium

H
H3C

OH
C

H9 C4 O

OH
OH

H3C C

H9 C 4 O

-H 2O

O H

H9 C 4 O

(1-butoxy-1-hydroxyethyl)oxonium

H3C O
C

H 9 C4 O

H 9C 4 O

H3C

H3C C+

1-butoxy-1-hydroxyethylium

H
O

OH

1-butoxy-1-hydroxyethylium (1-butoxyethylidene)oxonium sulfuric acid

NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

H3C

O
C

H 9C 4 O
butyl acetate

HO

OH

O
sulfuric acid

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

Reaksi diatas merupakan esterifikasi,

mekasnisme

reaksi

esterifikasi

Fischer

alkohol, yang bersifat nukleofilik

sehingga terbentuk ion oksonium.

terdiri dari beberapa langkah(hart.2003) :

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus
1. Transfer proton dari katalis asam ke
atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan

elektrofilisitas

hidroksil milik alkohol,menghasilkan

kompleks teraktivasi.

dari
4. Protonasi terhadap salah satu gugus

atom karbon karbonil.

hidroksil, yang diikuti olehpelepasan

2. Atom karbon karbonil kemudian

molekul air menghasilkan ester.

diserang oleh atom oksigen dari

IV. PENUTUP

b. Mekanismenya

proses

refluks selama 2 jam, ektraksi dan

4.1 SIMPULAN

destilasi sampai diperoleh cairan

Berdasarkan

percobaan

yang

dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

a. Pembuatan

melalui

n-butil

asetat

murni yang disebut dengan n-butil

asetat.
c. Cairan ini diperoleh kurang lebih 10

dapa

mL yang menimbulkan aroma khas

dilakukan dengan mereaksikan asam

yaitu aroma pisang dan berwaarna

asetat glasial dengan n-butil alcohol

bening.

dengan reaksi esterifikasi.

DAFTAR PUSTAKA

Arsyad.M Natsir. 2001. Kamus kimia arti

Agus M. 2006. Efek kenaikan pH terhadap

pada

mekanisme

terhadapasam

cair-cair
karboksilat.

Universitas Bengkulu.pdf
NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

dan penjelasan istilah. Gramedia.

Jakarta.

Reaksi Dan Pembuatan N-Butil Klorida, 2014

Bresnick.S. d. 2003.Instansi kimia organik.

Alih bahasa : hadian. Hiperkrotas.
Jakarta.

esterifikasi-reaction. New York.

Oxford.Alih

bahasa:

suminar

achmadi. Erlangga. Jakarta.

Analisis Kimia Kuantitatif . Alih

pudjaatmaka.Erlangga.

Jakarta.
D.W
Ektraksi

kulit

batang

artocopus

heterpfhylus. Pdf.
Petrucci.R.h. 1985. Kimia dasar : prinsip

Day R, A dan Underwood A,L . 2002.

:

Penentuan pelarut terbaik dalam

mengektraksi senyawa bioaktif dari

Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia

Elvianto,

Jakarta.
Nurdin. M. Titin. S. dan zakariah. 2010.

Clarck. J. 2002. The mekanisme for

bahasa

Mulyono. 2006. Kamus kimia. Bumi aksara.

dan terapan makro. Alih bahasa :

suminar

achmadi.

Erlangga.

Jakarta.
Sri. F,h. edi dan jimmy.aktivitas antioksidan

dan.Muyasarroh.2011.
Minyak

Atsiri

Pada

Tanaman Kemangi Dengan Proses

Destilasi.ITN Malang. Malang.

dari dari ekstrak kulit nanas. untrat

manado. Pdf.
Sykes. D. 1989. Penuntun mekanisme reaksi
kimia organic. Alih bahasa : anton
j.h. Gramedia. Jakarta.

Hart,

H.

craine,

J.E

dan

Hart,

P.J.

2003.Kimia Organik. Edisi 1 alih

bahasa:

suminar

achmadi.

Erlangga. Jakarta.
Labiscon. A. 2003. Material safety data
sheef.Ref. no 153528.http://www.
Lamb.coman Pdf.

NURSIA/H13111032/KELOMPOK IV

Wongrave.A.s dan Robert. i. 1981. Organic

chemistry.Halpes
publishing. New York.

and

raw