KIMIA ORGANIK

Cabang ilmu kimia yg membicarakan karbon

K.organik disangka hanya terdapat pd makhluk hidup
(binatang, manusia, tumbuhan)
Senyawa tersebut disangka terjadi hanya karena gaya
hidup
==> tidak melakukan sintesa, tetapi hanya melakukan
ekstraksi, pemurnian, dan analisa
Friedrich Wohler (Jerman, 1928) dapat membuat ureum
NH2
NH4CN +
Amm.sianat

On

C=O..

NH2

ureum

Unsur2 penyusun kimia organik

- Karbon
- hidrogen - oksigen
- Nitrogen
- belerang - halogen
- Magnesium
- besi
- stibium
- Arsen
- tembaga - cobalt

ATOM KARBON / C

Bermartabat 4

-C-

I.1. atom C Asimetrik

Atom C yang keempat tangannya mengikat atom-atom /
gugus yang semuanya berbeda
X XYZQ
QCZ
Y
H
H
CH3 C COOH
HO CH2 C COOH
OH
NH2
Asam laktat serin
I.2 atom C simetrik
Atom C yang dua / tiga / semua tangannya mengikat
atom / gugus yang sama

H
H
Cl
Cl O
HCH
HCH
H C Cl Cl C C OH
H
Cl
Cl
H
metana
Di kloro metana chloroform asam dikloroasetat
II. Atom C primer, sekunder, tersier, kuartener
a. Atom C primer : atom C satu tangannya langsung mengikat
1 atom C lainnya
b. atom C sekunder : atom C yang dua tangannya langsung
mengikat dua atom C lainnya
C
CCCCC
C
C
III. rantai karbon
jenuh
terbuka
lurus
tak jenuh
bercabang
jenuh
tak jenuh
rantai C tertutup
bercabang
tak bercabang

Rantai C
lurus
Cabang

jenuh
CCCC
C=CC
C
CCCC
C

tidak jenuh
C=CCC
CCC=C

GUGUS FUNGSIONAL / RADIKAL FUNGSI

- gugus yang aktif
- mudah mengalami perubahan
- yang menentukan sifat
- OH : hidroksil
O
- C H : aldehid / formil
O
- C NH2 : amida
O
O
- C OH : karboksil
- C : Asil
- C = N : siano
- C = N S : tiosiano
- NO2 : nitro - NO : nitroso

NH2
SO3H
Cl
Br
I
F
OR
C
O

: amino
: sulfo
- SH
: Kloro
: Bromo
-CC
: Iodo
-CH
: floro
C=C
: alkoksi
C= C
: karbonil
O
- C OR : ester

: sulfohidril
: alkana
: alkena
: alkuna

1. SENYAWA ALIFATIS
- senyawa organik yang tersusun oleh atom C dan H
- rantai C nya tersusun memanjang
- dibedakan : senyawa alifatis jenuh dan tidak jenuh
* senyawa alifatis jenuh : senyawa alifatis yang yang
rantai C nya tidak mempunyai ikatan rangkap.
CH3 CH2 CH3
propana
CH3 CH2 CH2 CH3
butana
* senyawa alifatis tidak jenuh : senyawa alifatis yang
rantai C nya mempunyai 1 (satu) atau lebih ikatan
rangkap.
- Ikatan rangkap dua (2) alkena
CH3 CH = CH2 propena
- ikatan rangkap 3 alkuna
CH3 CH = CH2
butuna 2

2. ALKOHOL
- alkohol alifatis : senyawa alifatis yang mempunyai
gugus fungsional OH R OH
CH3 OH
metanol
berdasarkan gugus fungsional :
1. alkohol alif primer
kedudukan gugus OH
2. alkholl
alif sekunder
3.alkhol alif tersier
alkohol
alifatis 1. OH alkil monovalen
banyaknya gugus OH
2. OH alkil divalen
2. OH alkil trivalen
OH nya banyak divalen

- Alkohol monovalen : alkohol yang mempunyai 1 gugus OH

saja
R CH2 OH
- Alkohol divalen : alkohol yang mempunyai 2 gugus OH
dan seterusnya
3. ALDEHID / ALKANAL ALIFATIS
senyawa alifatis yang mempunyai gugus karbonil (- C = O)
yang letaknya antara gugus alkil 2 atom hidrogen
==> senyawa yang mempunyai gugus fungsional formil
O
R CH2 C H
4. ASAM KARBOKSILAT ALIFATIS
O
seny.alifatis yang mempunyai gugus fungsional C OH
dapat mono, di, tri, dsb.
5. ETER ALIFATIK
seny.alifatik yang strukturnya diturunkan dr Alk.dengan
menggantikan 1 atom H dengan gugus Alkoksi
R1 O R2

6. ESTER ALIFATIK JENUH

rumusnya diturunkan dari asam karboksilat dgn menggantikan 1 atom
H pada gugus karboksil dgn Alkil
O
R C O R
O
CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH3
7. NITROGEN ALIFATIK
seny. Yang strukturnya mengandung N
==> yang penting
Nitro Aromatis 2
Amina Aromatis
* amina alifatis : rumusnya diturunkan dari amoniak (NH 3) dengan
menggantikan 1 atau lebih atom H nya dengan alkil
1) amina primer : dengan menggantikan 1 atom H dr NH 3 dgn gugus
alkil
R NH2
==>
CH3 CH2 NH2
2) amina sekunder : menggantikan 2 atom H dr NH 3 dgn 2 gugus alkil
NH R
R
3) amina tersier : dgn menggantikan 3 atom H dr NH 3 dgn 3 gugus
Alkil

8. NITRO ALIFATIK
senyawa yang rumusnya diturunkan dari Alkana dgn menggantikan
1 ( > ) atom H dgn 1 ( > ) gugus nitro
R NO 2
9. KARBONITRIL ALIFATIK
alkana karbonitril / alkannitril / alkil sianida
R CN
CH3 CN metanakarbonitril propananitril
alkana iso karbonitril
*) iso karbonitril ==> alkil karbil amina
R NC
CH3 NC metana isokarbonitril
metil karbilamina
O
*) karbo amida ==> alkana karboamida / alkanamida
RC
NH2
CH3 CH2 C NH2 etana karboamida /
propanamida
O
10. SENYAWA BELERANG ALIFATIK
alkil merkaptan ==> nama akhiran Tiol
CH 3 CH2 SH
etanatiol
*) merkaptan alifatik : merkapto sulfhidril R SH
COOH
SH

As. Meta merkaptobenzoat

*) Tioeter : senyawa yang strukturnya ~ eter alifatik

dengan menggantikan gugus O dgn S.
R O R
KEISOMERAN
peristiwa suatu senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama tapi rumus bangun / strukturnya berbeda
klasifikasi keisomeran
keis. Rantai
keis. Struktur keis. Posisi
keis. Gugus fungsi
keisomeran
keis. Metamer
keis. geometrik
keis ruang
keis optik :
enantiomer,
diastereomer, epimer,
anomer

1. ISOMER RANTAI : isomer satu dgn yang lain

berbeda rantai C pada rumus struktur / bangunnya
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
n-Butana C4H10 2 metil propana C4H10
2. ISOMER POSISI : isomer yg satu dgn yang lainnya
berbeda letak / kedudukan substituen atau ikatan
rangkap
CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH CH3
1 kloro propana
Cl
2 kloro propana
CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH = CH3
butena 1
butena 2
3. ISOMER GUGUS FUNGSIONAL : isomer yg satu dgn
yang lainnya berbeda gugus fungsionalnya
C2H6O ==>
CH3 O CH3
CH3 CH2
OH
CnH2n+2OH
dietil eter
etanol
A. Senyawa dengan rumus C.. (sisanya sobek)

B. Senyawa R.mol CnH2nO mempunyai rumus bangun/struktur

alkanal (aldehid) atau alkanon (keton)
O
C3H6O
CH3 C CH3
CH3 CH2 C H
O
propanon
propanal
C. Senyawa R.mol : CnH2nO2 dapat dituliskan sebagai asam
alkanoat (karboksilat) atau ester
O
O
C3H6O2
CH3 CH2 C OH
CH3 C O CH3
As.propanoat metil etanoat
4. METAMER : isomer yg satu berbeda dgn isomer lain hanya
pada jumlah atom C disamping gugus fungsi
CH3 O CH2 CH2 CH3
C4H10O
CnH2n+2O
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 N CH2 CH2 CH3
C4H11N
H
CH3 CH2 N CH2 CH3
H

B. KEISOMERAN
1. KEISOMERAN GEOMETRIK / CIS TRANS
- keisomeran yg dimiliki oleh senyawa yg punya rantai C
ikatan rangkap dua. Ditentukan oleh substituen satu dgn
yang lainnya pd ikatan rangkap
A B
B
A
C
C
C
C
A B A
B
cis isomer trans-isomer
2. KEISOMERAN OPTIS
- keisomeran senyawa yg mempunyai atom C asimetris /
kiral. Dalam bentuk LRT memutar bidang polarisasi
2.1 enantiomer : isomer satu merupakan bayangan cermin
isomer yg lain
O
O
CH CH
HO C H C OH
H C OH C H
H C OH C H
HO C H C OH
C H2OH
CH

O
O
CH CH
HO C OH
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
C H2OH C H2OH
L-galaktosa
D-galaktosa
2.2. diastereoisomer : isomer yang satu bukan
merupakan bayangan cermin isomer yang lain
CHO
O
HC OH C H
HC OH
HO C H
HO C H
H C OH
HO C H
H C OH
C H2OH
HO C H
C H2OH
L manosa
L galaktosa

2.3 epimer : sepasang diastereoisomer yang

konfigurasinya sama kecuali pada atom karbon
yang nomornya sama
CHO
CHO
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
C OH
H C OH
C OH
C H2OH
C H2OH

SENYAWA SIKLIS

Senyawa ORG.yang rantai C nya menutup atau membentuk

O dan O tersebut tidak mudah terbuka oleh adanya
hidrolisa / oksidasi
Alisiklis
Senawa siklis
s.Karbosiklis
aromatis
s.Heterosiklis
Senyawa alisiklis : senyawa yang strukturnya membentuk
O/ siklis tetapi sifat-sifatnya seperti seny.alifatis
Ada 3 golongan seny.alisiklis : s.sikloalkana, s. spiroalkana,
s.bisiklo alkana
1.SIKLOALKANA : s.alisiklis jenuh dengan rumus umum CH 2.
Rumus molekulnya seperti alkena tetapi berbentuk lingkar .
H

CH2

CH2

CH2

C
H

C
H

C
H

CH2

CH2

CH2

CH2

2. SPIROALKANA : seny.alisiklis 2 lingkar. Mempunyai 1 atom

sekutu dgn lingkar kecil kanan dan lingkar besar di sebelah
kiri
C
cara pemberian nama ;
- sesuai nama alkana
- diawali dengan kata spiro
- diantara awalan spiro dan nama alkana diberi tanda kurung
persegi
- di dalam tanda kurung persegi ditulis angka yang
menunjukkan jumlah atom C di kiri dan jumlah atom di
kanan, atom C sekutu
[kecil, besar]
-pemberian nomor dimulai dari atom C sekutu melalui ujung
kanan terus mengikuti arah jarum sam
C 7 C8 C 9
C1
C 2 C1
C10 C9
C3
C3
C5
C8
C 6 C5 C 4
C 2 C4
C 6 C7
SPIRO [2,9] NONANA
SPIRO [4,5] DEKANA

3. SENYAWA BISIKLO : seny. Alisiklis 2 lingkar mempunyai

2/lebih atom C sekutu. Lingkaran atom C kecil disebelah kiri.
Lingkaran atom C di sebelah kanan
C
C
cara memberi nama :
- sesuai dengan nama alkana
- diawali dgn nama bisiklo
- diantara awalan bisiklo dengan alkana diber [ ]
- dalam tanda [ ] ditempatkan angka yang menunjukkan
jumlah atom sebelah kiri dan kanan atom sekutu serta jumlah
atom C yang terletak antara atom C penghubung yang ditepi
C C C
C
C C Bisiklo [3,2,2] nonana
C C C
bisiklo [4,1,0] heptana

SENYAWA AROMATIS
dulu : senyawa yang punya aroma khas
sekarang : senyawa bensena dan turunannya
seny. aromatis
s.ar.sederhana
s.ar.majemuk : merupakan hasil
kombinasi 2
inti benzen atau lebih

naftalena

antrasena

fenantrena

SENYAWA HETEROSIKLIS
*) senyawa siklis rantai atom C nya membentuk O
*) selain atom C juga ada atom lainnya
*) atom lain dl O disebut atom aneka / hetero atom
*) hetero atom : nitrogen, oksigen, sulfur
*) hetero atom dalam O dapat 1 / > , dapat sama atau tidak
sama
S.heterosiklis
S.H.sederhana
S.H. majemuk
SENYAWA HETEROSIKLIS SEDERHANA
N
N
N
N
O
S
furan
tiofenat
oksazol

NH
pizol

S
tiazol

NH
N O
pirazolon
imionzol

H
N
ON
piran

N
piridin

H
N
NH
piridazin

piperidin

pirimidin

pirazin

2. SENYAWA HETEROSIKLIS MAJEMUK

adalah senyawa hasil kondensasi antara :
a. senyawa heterosiklis sederhana dengan bensen
b. senyawa heterosiklis sederhana dengan senyawa
heterosiklis sederhana
N

NH

N
N
indol (benzopirol)
N
purin (piridino imidazol)
N
NH2
CH3
N
N
nikotin
N

NH
N

adenin

TATA NAMA SENYAWA ORGANIK NOMEN

CLATUR
- diawali di paris (1989) pembentukan panitia
- di jeneva (1892) tata nama jeneva
- 1919 diperbaiki oleh IUPAC di Liege
- 1938 disempurnakan pada konv. IUPAC di Roma
tata nama IUPAC bahasa prancis
diterjemahkan dalam bahasa indonesia pada konv.
Kimia / mikrobiologi di klaten (jateng) 1946
nama rasional (jeneva/IUPAC) / n.sistematik
tata nama
nama trivial
AD. 1. nama rasional :
- menggambarkan susunan kimia
- ruang bangun tahu nama rasional bisa
- nama rasional tahu n. bangun bisa

AD.2. nama trivial:

- tidak punya aturan tertentu
- dengan menghafal, nama didasarkan : sumber senyawa
didapat, sifat fisik, asal senyawa disintesa
asam metanoat asam semut / asam format (dalam
badan semut merah)
1,2 etanadiol glikol kaena rasa manis
etanal asetaldehid karena disintesa dari dihidrogenasi
As.asetat
TATA NAMA ALKANA
1. Alk. Tak bercabang : sesuai molekul / jumlah atom C,
diberi awalan D (normal)
CH3 CH2 CH2 CH3
(D - butana)
2. Alk.bercabang : rantai terpanjang sebagai nama dasar,
R. C yang tidak pada rantai dasar sbg alkil / cabang,
nomor R. C. yang punya cabang / alkil diusahakan
mempunyai nomor kecil

CH3 CH CH2 CH2 CH3

2, metil pentana
CH3
CH3
CH2
3, metil heksana
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 2,3 dimetil heptana
TATA NAMA ALKENA
-nama diturunkan dari alkana mengganti akhiran ANA
ENA
- rantai terpanjang harus mengandung ikatan rangkap dua
- Atom C yg punya ikatan rangkap diberi no MDR serendah
mungkin
CH2 = CH CH2 CH3
Butena 1 (1 - Butena)
CH3
CH3 CH2 CH2 CH- CH = CH CH3 4 metil- 2- meptana
TATA NAMA ALKUNA
- nama diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ANA
jadi UNA
- R.terpanjang harus mengandung =
-R.C = harus mempunyai nomor terkecil

TATA NAMA ALKOHOL

alkohol bermartabat satu ==> nama rasional
- diturunkan dari nama alkana mengganti akhiran A ol
- rantai C terpanjang yg mengandung OH sbg rantai dasar
- atom C dgn gugus OH diberi no.terkecil
C C
CCCCC
CCCCC
OH
2 pentanol 3,4 dimetil 2 pentanol
NAMA TRIVIAL
1. alkohol primer : disusun dari kata alkohol didahului dengan
nama rantai C yang mengikat OH
C C C OH
propil alkohol
C C C C OH
butil alkohol
2. alkohol sekunder/tersier: diturunkan dari nama karbinol
C
CCCCC
CCCC
CCCCCC
OH
OH
OH
dietil karbinol
metil etil karbinol
metil-etilpropil-karbinol

TATA NAMA ALKANON

1. nama rasional : diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran A dengan ON
-rantai terpanjang gugus karbonil sebagai nama dasar
- atom C karbonil (- C -) mendapat nomor terendah
O
2. nama trivial:menyebut gugus yg terikat C dg akhiran
keton
O
CCCCCC
C C C C metil isopropil keton
O
O C
TATA NAMA ALKOKSI ALKANA / ETER
1. nama rasional : eter alifatis==> nama diturunkan dari nama
alkana yang sesuai dengan menambah awalan alkoksi
C O C C Metoksi etana
2. nama trivial : disusun nama gugus yang mengikat dengan
akhiran eter
CCOCC
dietil eter

TATA NAMA ALKANAL

1. alkanal tak bercabang :
-nama rasional, nama diturunkan dari alkana dengan mengganti
akhiran ANA ANAL
- nama trivial diturunkan dari nama asam alkanoat dengan
menghilangkan awalan asam dan mengganti akhiran AT
aldehida
R.kerangka
N.rasional
N.trivial
H CHO
metanal
form. aldehida
C CHO
etanal
aset.aldehida
C C CHO
propanal
propionaldehida
C C C CHO butanal
butiraldehida
C C C C CHO
pentanalvaleraldehida
2. alkanal bercabang
a. nama rasional :
- Rantai C terpanjang dgn gugus formil dipakai sbg nama
dasar
- Rantai C dengan gugus Formil diberi no. 1
CH3
CH3 CH CHO
2 metil propanal
3

b. Nama trivial :
- atom C yang mengikat langsung gugus formil diberi tanda
dsb
O
CH3 O
C C C C H CH3 C CH C H

CH3 CH3
, , trimetilbutiraldehid
ASAM ALKANOAT / ASAM KARBOKSILAT
*) nama rasional :
a. diturunkan dari nama alkana mengganti akhiran A
OAT
-diawali dengan kata asam
-atom C pada gugus karboksil diberi no.1
O
C C C C C OH
Asam pentanoat
O
C C C C C OH
asam 2 metil pentanoat
C

b. Dengan menganggap gugus karboksilat sbg pengganti 1

atom H dari hidrokarbon asli
-diawali dengan kata asam, diakhiri dengan kata
karboksilat
4
3
2
1 O
C C C C C OH
Asam butana karboksilat
4
3
2
1
O
C C C C C OH
Asam 1 metil butana
karboksilat
C
*) Nama triviial
- nama as. Dihafal
- urutan atom C dengan huruf yunani dimulai dari atom C
yang mengikat gugus karboksil
O

O
HC OH
asam format
C C C C C OH
O
OH C
CH3 C OH asam asetat
Asam metil hidroksil vaterat

O
C C C OH
Asam propionat

O
C C C C - OH
asam butirat

TATA NAMA ESTER

nama ester dibentuk dari nama asamnya
struktur
N.rasional
N. trivial
HCOCCC
Propil metanoat
propil format
O
CCCOCC
etil propanoat
etil
propionat
O
CCOCC
etil etanoat
etil asetat
O
CCCCOCC
Isopropil
isopropil
butirat
O
C
butanoat