- 1 - KIMIA SMA

S E N Y A W A
1. REAKSI SENYAWA KARBON

K A R B O N

Senyawa karbon adalah senyawa yang molekulnya mengandung atom-atom karbon dan atom-atom unsur lain seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, dan halogen. Beberapa jenis reaksi yang dialami oleh senyawa karbon: Reaksi substitusi Reaksi adisi Reaksi eliminasi Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus atom oleh atom atau gugus atom

lain yang terdapat dalam suatu molekul. Contoh reaksi substitusi: Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus OH digati oleh atom halogen CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus OH CH3CH2CH3Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr

Reaksi adisi adalah reaksi yang terjadi karena pengubahan ikatan tak jenuh menjadi jenuh, atau

ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Beberapa reaksi adisi: Adisi hidrogen terhadap alkuna

H3C C CH + H2 H3C CH = CH2 + H2 H3C CH2 CH3 Adisi hidrogen terhadap alkena CH2 = CH2 + H2 H3C CH3 Adisi asam halida pada alkena, alkena yang diadisi berupa: Alkena simetris: alkena yang masing-masing atom C nya terhubung oleh ikatan rangkap, mengikat substituen yang sama. H3C CH = CH CH3 + HCl H3C CH2 CH CH3

Cl
Alkena asimetris: alkena yang masing-masing atom C-nya terhubung oleh ikatan rangkap, tidak mengikuti substituen yang sama. Berlaku aturan Markovnikoff yang menyatakan bahwa atom H dari asam halida akan terikat pada atom C yang mengikat H lebih banyak. H3C CH = CH2 + HCl

H3C C H C H3 Cl

Adisi terhadap senyawa karbonil

O OH H3C CH2 CH CH3

H3C CH2 C CH3 + H2

Reaksi eliminasi adalah penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu

senyawa. Beberapa reaksi eliminasi: Eliminasi hidrogen dari alkana (dehidrogenasi)

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL

- 2 - KIMIA SMA

H3C CH2 CH3 + H2

KOH Alkohol

H3C CH CH3

Eliminasi air dari alkohol

KOH

CH2 CH3

H2C

CH2

OH Berlaku aturan Saytzeff, yaitu atom H yang tereliminasi adalah atom H yang terikat pada atom C yang
mengikat atom H yang lebih sedikit. 2. HALOALKANA Haloalkana merupakan senyawa karbon di mana atom karbon berikatan dengan halogen. Terbentuk dari substitusi atom hidrogen pada alkana oleh halogen Tata nama haloalkana: Rantai utama dipilih rantai atom karbon terpanjang yang mengandung atom halogen Penomoran dimulai dari atom C yang mengikat dan/atau berdekatan dengan atom C yang Nama halogen ditulis terlebih dahulu disusul nama alkananya. Contoh penamaan haloalkana:

Eliminasi HX dari alkil halida

mengikat halogen

CH3CH2Cl CH3CH2CH3Br

kloroetana bromometana

Pembuatan haloalkana: Reaksi substitusi alkana oleh halogen Reaksi adisi alkena oleh asam halida

Penggunaan haloalkana:

Kloroform (CHCl3), digunakan sebagai pelarut organik, anastesi, mengawetkan serangga

sebagai insektarium Freon (CFC), cairan pendingin pada lemari es dan AC. Contohnya adalah CCl2F2 dan C2Cl2F4 Iodoform (CHI3), antiseptik pada pengobatan luka bagian luar tubuh Tetraklorometana (CCl4), digunakan sebagai pelarut organik, pembuatan senyawa-senyawa

flourin, dan juga biasa digunakan sebagai pencucian kering. 3. KEISOMERAN Isomer adalah dua senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya Penggolongan isomer:

berbeda.

H3 C

Isomer struktur: senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi mempunyai

penataan atau posisi atom dalam struktur yang berbeda.

CH2 CH 2 CH3 dan H3C CH2 CH3

n-butana

CH 3 2-metil propana

Isomer geometri: senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki

penataan atom dalam ruang yang berbeda.

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL

- 3 - KIMIA SMA

H3C C H C

CH3 dan H

H3C C H3C C

cis-2-butena

trans-2-butena

Isomer fungsional: senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki gugus

fungsional berbeda Senyawa Alkohol Isomer fungsi Eter Rumus molekul CnH2n+2O Struktur molekul R OH (alkohol) R O R (eter)
O R C O R C R (keton) H (aldehida)

Contoh CH3CH2OH (etanol) CH3 O CH3 (eter)

O CH3 CH2 C H (propanal) O CH 3 C CH3 (propanon)

Aldehid

Keton

CnH2nO

O O (asam karboksilat) CH 3 CH 2 C OH (asam propanoat) O OR (ester ) CH3 CH2 C OCH3

Asam karboksilat

C O

OH

Ester

CnH2nO2
R

(metil etanoat )

4.

GUGUS FUNGSIONAL Gugus fungsional adalah gugus atom yang merupakan ciri khas dari suatu golongan senyawa Gugus kimia membedakan senyawa karbon yang satu dengan yang lainnya baik karena Beberapa gugus fungsional senyawa karbon:

karbon yang menentukan sifat kimianya. struktur molekulnya maupun sifat kimia yang dimiliki. Senyawa Alkohol (alkanol) Aldehid (alkoksi alkana) Aldehid (alkanal)
O C H

Gugus funsional OH

Rumus molekul CnH2n+2O

Struktur molekul R OH

Contoh CH3CH2OH (etanol) CH3 O CH3 (metoksi metana)

O

CnH2n+2O

ROR

CnH2nO

O R C H (a ei a l h d d )

C H

C 2 H (po a a r p nl

C H )

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL

- 4 - KIMIA SMA

Keton (alkanon) Asam karboksilat (asam alkanoat) Ester (alkil alkanoat)

O C

O C

O R (keton) CH 3 C CH3 (propanon)

CnH2nO

O C OH

CnH2nO2

R C O H

(a a k r o sl t s m ab k i a

C 3 H C 2 H C O H (a a p o a o t s m r pna )

O
OR

CnH2nO2

OR

(ester)

CH3 CH2 C OCH3 (metil etanoat )

5.

ALKOHOL Alkohol adalah senyawa-senyawa yang dapat berasal dari alkana, dengan satu atom H diganti oleh

gugus OH. Tatanama alkohol:

Diturunkan dari nama alkana induknya, dengan mengganti huruf -a menjadi huruf ol Rantai utama adalah rantai terpanjang yang mengikat gugus OH Penomoran dimulai dari ujung yang mengikat gugus OH Contoh penamaan dan penomoran:

CH3 OH (metanol) CH3 CH2 CH2 OH (propanol)

H3C
3

CH 2 CH3

CH 3

OH (2-metil-propanol )

CH 3 CH 2 CH CH2 CH3
2 1

H3 C

CH 3

OH (2,3-dimetil-pentanol )

Reaksi oksidasi pada alkohol:

H RC C OH [O] RC

Oksidasi alkohol primer, terbentuk aldedid, jika dilanjutkan akan terbentuk asam karboksilat
O C H [O] RC O C OH

H Alkohol primer

aldehid

Asam karboksilat

H RC C

Jika alkohol sekunder dioksidasi, terbentuklah alkanon

O OH [O] RC C R

R Alkohol sekunder

keton

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL

- 5 - KIMIA SMA

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi, karena atom C gugus fungsionalnya tidak mengikat atom

R RC C OH

[O]

Tidak dapat dioksidasi

R Alkohol sekunder
Sifat-sifat alkohol: Larut dalam air, pada suhu kamar berwujud cairan dan tidak berwarna Memiliki titik didih yang tinggi, karena terdapat ikatan hidrogen Mengalami reaksi oksidasi menghasilkan senyawa yang berbeda sesuai gugus hidroksi yang

terikat pada atom C

Dapat bereaksi dengan fosfor trihalida (PX3) menghasilkan alkil halida Dapat bereaksi dengan logam natrium, menghasilkan senyawa Na-alkanoat (Na-alkoksida)

Kegunaan alkohol: Metanol dalam kadar rendah dapat digunakan sebagai antiseptik Etanol digunakan sebagai campuran dalam minuman yang diproduksi melalaui fermentasi gula Propanol digunakan sebagai pelarut dalam industri kosmetik seperti pada pembuatan parfum

dan lotion. 6. ETER Eter adalah isomer fungsional dari alkohol Tatanama eter: Terdiri dari dua kata, pertama nama gugus alkil yang terikat pada oksigen eter yang disebut Kedua berasal dari nama alkananya Penamaan eter diawali dengan nama gugus alkoksinya diakhiri dengan nama alkananya gugus alkoksi Contoh:
CH3 CH 3 O O CH3 CH2 (metoksi metana) CH3 (metoksi etana)

7.

Sifat dan kegunaan eter: Cairan mudah menguap, sangat mudah terbakar, dan dapat membius Banyak digunakan sebagai pelarut zat-zat organik Digunakan untuk menganastesi pasien yang akan dioperasi

ALDEHIDA Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil Karbon karbonil pada aldehid mengikat sekurang-kurangnya satu atom hidrogen dan mengikat gugus Tatanama aldehida: Nama aldehid diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf a menjadi al Karbon pada gugus aldehid selalu memiliki nomor 1 Contoh:

lain yang dapat berupa alkil atau aril

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL

- 6 - KIMIA SMA

O CH3 CH2 C H (propanal)

O CH 3 CH CH 3 C H (2-metil propanal)

Pembuatan aldehid:
O R OH Alkohol primer [O] R C H Aldehid

O CH3 CH2 CH2 OH Propanol [O] CH3 CH2 CH2 Propanal H

Sifat-sifat aldehid: Larut dalam air, karena kemampuannya membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air Jika direaksikan dengan gas H2, maka akan mengalami reduksi menghasilkan alkohol primer
O R C H H2 R OH

Dapt mengalami reaksi oksidasi menghasilkan asam karboksilat

O R C H [O] RC O C OH

8.

Dapat bereaksi dengan larutan fehling menghasilkan endapan merah bata Jika direaksikan dengan larutan tollen akan menghasilkan cermin perak Kegunaan aldehid: Digunakan sebagai zat pengawet KETON Karbon karbonil keton mengikat dua gugus alkil/aril Tatanama keton: Keton diberi nama dengan mengubah a alkana menjadi on Penomoran atom C pada rantai utama dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C karbonil memiliki urutan kecil
O H3C C CH 3 (Propanon )

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL

- 7 - KIMIA SMA
O H3C CH 2 C CH 3 (2-butanon)

O H3C CH CH 3 C CH
3

(3-metil-2-butanon)

Pembuatan keton dengan oksidasi alkohol sekunder.

H RC C OH [O] RC O C R

R Alkohol sekunder

keton

OH H3C C H [O] H3 C

O C

CH 3 2-propanol

CH 3 Propanon

Sifat-sifat keton: Larut dalam air, karena kemampuannya dalam membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air Jika direaksikan dengan H2, akan mengalami reduksi menghasilkan alkohol sekunder
O R C Keton R H2 R OH CH R

Alkohol sekunder

9.

Keton tidak dapat dioksidasi Keton tidak bereaksi dengan larutan fehling maupun larutan tollen. Kegunaan keton: Dipakai sebagai pelarut zat-zat organik Aseton sering dipakai oleh kaum wanita untuk membersihkan kuteks kuku Keton yang rantainya lebih panjang memiliki bau harum sehingga banyak dipakai dalam parfum. ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat adalah suatu senyawa oeganik yang mengandung gugus karboksil Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil, dan sebuah gugus hidroksil
O

C Gugus karboksil

OH Gugus hidroksil

Tatanama asam karboksilat:

Nama asma karboksilat diturunkan dari nama alkana induknya dengan huruf akhir a diubah

dengan imbuhan asam . . . . . oat. Karbon karboksil diberi nomor 1 seperti pada aldehid

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL

- 8 - KIMIA SMA

O H3C C OH O C OH Asam etanoat H3C CH2 CH CH 3 Asam-2-metil butanoat O CH 3 H3 C CH CH CH3 Asam-2,3-dimetil butanoat C OH

Pembuatan asam karboksilat: Reaksi oksidasi

Oksidasi alkohol primer dan aldehida dapat menghasilkan asam karboksilat

H RC C OH [O] RC O C H [O] RC O C OH

H Alkohol primer

aldehid

Asam karboksilat

Hidrolisis ester

Jika ester direaksikan dengan air, akan terjadi reaksi penguraian oleh air menghasilkan asam karboksilat dengan katalis asam
O R C H Aldehida H2O, H+ O

R C OH Asam karboksilat

Esterifikasi asam karboksilat: Merupakan reaksi pembentukan senyawa ester Terjadi antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol yang dikatalis oleh asam
O R C OH + R OH H+ Kalor O R C Ester OR

Asam karboksilat

Sifat-sifat asam karboksilat: Larut dalam air dan merupakan asam lemah Reaksi dengan suatu basa akan menghasilkan garam Satu-satunya asam karboksilat yang dapat mengalami oksidasi adalah asam formiat, sebab Jika direaksikan dengan halogen, maka atom H pada C alfa akan disubstitusi oileh atom

gugus karboksilnya terikat pada atom H halogen. Kegunaan beberapa asam karboksilat: Asam asetat, murni berbentuk zat padat dan sering disebut asam asetat glasial. Dalam konsentrasi rendah, sering digunakan sebagai penambah citarasa makanan
http://jejaringkimia.blogspot.com RINO SAFRIZAL

- 9 - KIMIA SMA

Asam benzoat, merupakan asam karboksilat yang mengandung cincin aromatik. Digunakan Aspirin dan asam salisilat, digunakan dalam bidang farmasi sebagai obat sakit kepala,

untuk bahan pengawet beberapa produk makanan sedangkan asam salisilat digunakan sebagai penghangat tubuh atau obat nyeri otot, biasanya ditambahkan dalam bentuk balsem dan minyak urut. 10. ESTER

Ester adalah senyawa yang mengandung gugus CO2R Merupakan senyawa-senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang disebut Tatanama ester: Terdiri dari dua kata, pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester Kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan membuang kata asam Nama suatu ester diawali dengan nama alkil (berasal dari alkohol), dilanjutkan dengan nama asam asalnya.
O H3C C O CH3 O C O CH2 CH3 Metil etanoat H3C CH2 CH CH3 Etil 2-metil-propanoat

dengan reaksi esterifikasi

Pembuatan ester: Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi yaitu mereaksikan suatu asam karboksilat dengan alkohol
O R C OH + R OH H+ Kalor O R C Ester OR

Asam karboksilat

Sifat-sifat ester: Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya namun dapat berikatan hidrogen dengan air Memiliki massa molekul rendah larut dalam air Rantai ester yang lebih panjang (> 5 karbon) sukar larut dan hampir tidak larut dalam air Molekul polar dan merupakan senyawa netral Cairan berbau harum dan bersifat mudah menguap Dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol Dapat dibuat dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol Dapat mengalami reaksi polimerisasi membentuk poliester. Kegunaan ester: Banyak digunakan untuk pengharum (essence) makanan maupun minuman Serat sintetik dacron adalah suatu poliester atau polimer sintetik dari ester.

http://jejaringkimia.blogspot.com

RINO SAFRIZAL