LABORATORIUM TEKNIKKIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI UPN VETERAN JAWA TIMUR Praktikum Percobaan :KIMIA ORGANIK :PEMBUATAN ASPIRIN DAN IODOFORM Tanggal :13 JUNI 2013 Pembimbing :IR. SISWANTO, MS

Nama NPM/Semester Romb./Grup NPM/Teman Praktek

: FAISAL RAHMAD H. : 1231010038 / II :I/A : 1231010058 / DHINI SATYA OVALIA T.

DRAFT

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum. indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam. Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus C H I
3.

Sebuah

kuning, kristal, zat volatil pucat, ia memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia tua, bau kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit), dan analog dengan kloroform , rasa manis. Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan . Hal ini juga dikenal sebagai tri-iodomethane, dan kadang-kadang juga disebut sebagai triiodida karbon (yang tidak sepenuhnya benar, karena senyawa ini juga mengandung hidrogen ) atau metil triiodida (yang agak ambigu sebagai nama yang juga bisa mengacu pada alkohol triiodida ion , CH 3 I 3).

1.2 Tujuan Praktikum 1. Pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhydrid. 2. Pembuatan membuat iodoform.

1.3 Manfaat Praktikum 1. Agara mahasiswa dapat membuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhydride. 2. Agara mahasiswa dapat membuat iodoform. 3. Mengetahui cara membuat aspirin dan iodofrom. 4. Mengetahui cara cara perhitungaannya.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Secara Umum a. Aspirin Aspirin atau asam asetilsalisilat, merupakan turunan dari asam salisilat yang ringan, analgesik nonnarcotic berguna dalam menghilangkan sakit kepala dan nyeri otot dan sendi. Obat ini bekerja dengan menghambat produksi prostaglandin, bahan kimia tubuh yang diperlukan untuk pembekuan darah dan yang juga peka ujung saraf untuk nyeri. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman Felix Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Penelitiannya mengenai acetylcsalicylic acid (ASA) atau aspirin. Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899. Dan kesuksesannya membuat perusahaan Bayer merupakan perusahaan farmasi pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah mekanisme kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970 an. (http:/// Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht) Secara komersial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400 mg yang dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan bufer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah dan menghasilkan asam salisilat, yang kemudian diserap kedalam pembuluh darah.

Reaksi pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti pada pembentukan parasetamol dari paraaminophenol dan asam asetat anhidrida. Proses asetilasi adalah antar asam salisilat dengan asam asetat anhidra. Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dan asam asetat juga menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin disintesa dari asam salisilat dengan asetil klorida menghasilkan aspirin dan HCl. (Google Terjemahan aspirin.mht) Pada pembuatan aspirin aspirin ini mula-mula dicampurkan 1 g asam salisilat dengan anhidrida asam asetat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil

samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Untuk pemurnianya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni. b. Iodoform Yodoform / Iodoform adalah Gugus metil dari suatu metil keton (menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform

(pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok). Istilah umum untuk menyebut CHX 3 ialah haloform (reaksi haloform) (Fessenden, 1982). Dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, kalium iodida (mudah larut dalam air terlebih lagi dalam air mendidih, mudah larut dalam gliserin, larut dalam etanol) mengandung tidak kurang dari 99 % dan tidak lebih dari 101,5 % KI. Larutan menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemerian hablur heksahedral, transparan atau tidak berwarna atau agak buram dan putih atau serbuk granul, agak higroskopik (Anonim, 1995). Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam Uji yodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat. Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa halokarbonil untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. (Anonim, 1995). Iodoform merupakan zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banya digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya sama dengan kloroform, doform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH. Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan alkil :

C5H5OH + 4I2 + 6 KOH HCl3 + HCOOK + 5H2O + 5 KI Dapat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat. Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat kuning. (Anonim , 2010) II.2 Sifat sifat Bahan Asam Salisilat Memiliki rumus umum C7H6O3 Massa molar 138,12 g/mol Densitas (kerapatan) 1,44 g/cm3 Larut dalam khloroform, etanol dan metanol Memiliki titik lebur 159C dan titik didih 211C [http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat] Asam Asetat Memiliki rumus umum CH3COOH Massa molar 60,05 g/mol Berupa cairan tak berwarna atau kristal Densitas (kerapatan) 1,049 g/cm3 (cairan) dan 1,266 g/cm3 (padatan) Memiliki titik lebur 16,5C dan titik didih 118,1C Keasaman (pKa) 4,76 pada suhu 20C [ http://en.wikipedia.org/wiki/asam_asetat ] H2SO4 (Asam sulfat) Termasuk asam kuat Massa molar 98,08 g/mol Berupa cairan bening, tak berwarna, tak berbau

Densitas (kerapatan) 1,84 g/cm3 Larut dalam air Viskositasnya 26,7 cP pada suhu 20C [ http://en.wikipedia.org/wiki/asam_sulfat ] Alkohol Nama lainnya adalah etanol Memiliki rumus umum C2H5OH Massa molar 46,07 g/mol Berupa cairan tak berwarna Sangat mudah terbakar Densitas (kerapatan) 0,789 g/cm3 Larut dalam pelarut organik Memiliki titik lebur -114,3C dan titik didih 78,4C Viskositasnya 1,200 cP pada suhu 20C [ http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol ] FeCl3 Massa molar 162,2 gr/mol Berupa padatan berwarna kuning Berbau seperti HCl Densitas 3,123 g/cm3 Memiliki titik lebur 306 C dan titik didih 315 C Kelarutan dalam air 74,4 g/100 ml (0 C) Larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, metanol, dietil eter [http://en.wikipedia.org/wiki/Iron(III)_chloride] KI (Kalium Iodida)

Massa molar 166.0028 gr/mol Berupa padatan kristal berwarna putih Densitas 3,123 g/cm3 Memiliki titik lebur 681 C dan titik didih 1330 C Kelarutan dalam air 128 g/100 ml (0 C), 140 g/100 ml (20 C), 176 g/100 ml (60 C), 206 g/100 ml (100 C) Larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, eter, ammonia Indeks bias (nD) 1,677 [ http://en.wikipedia.org/wiki/kalium_iodida ] Aceton Memiliki rumus umum CH3COCH3 Massa molar 58,08 g/mol Berupa cairan tak berwarna Densitas (kerapatan) 0,79 g/cm3 Memiliki titik lebur -94,9C (178,2 K) Memiliki titik didih 56,53C (329,4 K) Viskositasnya 0,32 cP pada suhu 20C [ http://en.wikipedia.org/wiki/aceton ] Kaporit Kalsium hipoklorit adalah senyawa kimia yang memiliki rumus kimia Ca(ClO)2 Kaporit biasanya digunakan sebagai zat disinfektan air. [http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit] Spirtus Rumus molekul CH3OH

Massa molar 32,04 gr/mol Memiliki titik lebur -97 C dan titik didih 64,7 C Keasaman (pKa) 15,5 Viskositasnya 0,59 cP Momen dipol 1,69 D (gas) [ http://en.wikipedia.org/wiki/spirtus ] BAB III PELAKSANAAN PRAKTIKUM III.1 Bahan yang digunakan B. Pembuatan Iodoform 1. KI atau KCL 2. Aceton 3. Kaporit 4. Spiritus

A. Pembuatan aspirin : 1. Asam salisilat 2. Asam acetate anhidrid 3. Asam sulfat pekat 4. Alkohol 5. FeCl3

III.2

Alat yang digunakan

A. Pembuatan aspirin 1. Water bath 2. Gelas ukur 3. Beaker glass 4. Pengaduk B. Pembuatan iodoform 5. Statif 6. Saringan penghisap 7. Thermometer 8. Pipet

1. Gelas arloji 2. Beacker glass 3. Pipet 4. Saringan penghisap 5. Pengaduk 6. Gelas ukur 7. Corong 8. Water bath 9. Oven 10. Neraca analitik

III.3

Gambar alat

Gelas ukur

water bath

sepatula

Beaker glass

statif & klem

saringan penghisap

termometer

Pipet tetes

gelas arloji

corong

Neraca analitik

oven

III.4

Prosedur kerja

A. Pembuatan Aspirin : 1. Masukkan 10 gram asam salisilat kering,tambahkan kedalamnya 14 cc asam asetat anhidrid dan 5 tetes asam sulfat pekat kedalam labu Erlenmeyer dan aduk hingga sempurna. 2. Campurkan dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50-60oC sambil diaduk selama 15 menit. 3. Campuran didinginkan,ditambah aquadest 150 cc,diaduk dan disaring.Hasilnya(endapan) dicuci dengan aquadest.Ini merupakan aspirin yang berupa kristal yang masih harus dimurnikan lagi. 4. Permurnian Hasil. Kristal dilarutkan dalam 30 cc alkohol panas (alkohol yang dipanaskan dalam penangas air) + 55 cc aquadest panas hingga larut semua,didinginkan lagi.Diambil sedikit kristal lalu tambahkan FeCl3,jika terjadi warna ungu berarti aspirin belum murni.

Pembuatan Iodoform : 1. Membuat larutan kaporit jenih : Memanaskan air sampai 700C,kemudian kaporit dimasukkan perlahan-lahan sambil diaduk.penambahan serbuk kaporit dihentikan apabila pada penambahan berikutnya tidak dapt larut lagi.Campuran disaring,residu dibuang dan filtratnya yang diperoleh adalah kaporit jenuh. 2. Menimbang 6 gram KI dan dilarutkan dalam 100 ml aquadest. 3. mengambil 5 ml aceton,kemudian ditambahkan kedalam larutan diatas. 4. Larutan kemudian diaduk perlahan-lahan sampai endapan tidak lagi bertambah. 5. Kaporit ditambahkan tetes demi tetes,ampai campuran tidak timbul warna coklat lagi pada penambahan kaporit brikutnya. 6. Diamkan 10 menit

7. Disaring dengan saringan penghisap,endapan dicuci 2-3 kali dengan aquadest dan dikeringkan di dalam oven. 8. Memurnikan endapan yang terjadi : Endapan yang terdiri dari iodoform dan dimasukan dalam labu ukur, + sedikit sepiritus dan dimasukan dalam water bath 50-600C. jika iodoform belum larut semuanya perlu ditambah spiritus lagi tetes-demi setetes sampai iodoform larut semua. Penambahan spiritus tidak boleh exess. Kemudian larutan disaring dalam keadaan panas dengan dengan saringan penghisap. Filtrate di tuang dalam beaker glass dan didinginkan sampai terbentuk kristal iodoform. 9. kristal yang disaring dikeringkan dalam oven. 10. penimbangan hasil dengan neraca analitis.

Daftar Pustaka
aspirin/PharmaTech%20ESTERIFIKASI%20FENOL%20%20SINTESIS %2aspirin/RADITS%20Asam%20Asetil%20Salisilat.htm 0ASPIRIN%20%20PharmaTech.htm Google Terjemahan aspirin.mht Google Terjemahan iodoform.mht (http://kimia-analisi.blogspot.com/2013/05/sintesis-iodoform.html Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht http:/// Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat http://en.wikipedia.org/wiki/asam_asetat http://en.wikipedia.org/wiki/asam_sulfat http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol http://en.wikipedia.org/wiki/Iron(III)_chloride http://en.wikipedia.org/wiki/aceton [http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit] http://en.wikipedia.org/wiki/spirtus