BAB VII LIPIDA Standar Kompetensi Memahami keterkaitan antara struktur dengan sifat-sifat lipida. Kompetensi Dasar 1.

Mendeskripsikan perbedaan antara minyak dan lemak berdasarkan rumus strukturnya. 2. Menjelaskan proses pencucian menggunakan sabun. 3. Menjelaskan kereaktivan deterjen sintetis berdasarkan strukturnya. 4. Memprediksi sifat fosfolipida berdasarkan rumus strukturnya. 5. Mendeskripsikan fungsi membran sel berdasarkan komposisi kimianya. 6. Menjelaskan kereaktivan senyawa-senyawa steroid berdasarkan strukturnya. Materi Lipida adalah biomolekul yang tidak larut dalam air, yang dapat diekstraksi dari sel-sel organisme dengan pelarut-pelarut organik yang memiliki polaritas rendah, seperti eter, benzena, aseton, atau kloroform. Lipida dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu: 1) lipida kompleks (mudah dihidolisis menjadi struktur yang lebih sederhana, misalnya: minyak, lemak, dan lilin, serta 2) lipida sederhana, misalnya steroid, prostaglandin, dan terpena. Mengingat sedemikian luasnya kelompok senyawa yang tergolong lipida, maka sifat fisika, kereaktivan, dan fungsi biologisnya pun juga beranekaragam. Dalam bab ini akan dibahas trigliserida, fosfolipida, dan steroid. 7.1. Trigliserida Dalam kehidupan sehari-hari banyak makanan kita mengandung lemak atau minyak, misalnya susu, keju, margarin, minyak jagung, minyak kelapa, dll. Lemak dan minyak tergolong lipida yang paling berlimpah di alam, secara kimia tergolong triester gliserol, dan biasa dinamakan trigliserida. a. Struktur Trigliserida. Jika satu molekul trigliserida dihidrolisis, maka akan

dihasilkan sebuah molekul gliserol dan tiga molekul asam lemak. Asam lemak adalah asam karboksilat rantai panjang dan tidak bercabang. Penamaan lemak atau minyak (trigliserida) seringkali sebagai derivat dari asam-asam lemaknya. Misalnya, tristearin dibentuk dari tiga asam stearat dan gliserol, serta tripalmitin dibentuk dari gliserol dan 118 | Lipida

tiga asam palmitat. Jika dibentuk oleh asam-asam lemak yang sama disebut trigliserida sederhana, sebaliknya jika berbeda dinamakan trigliserida campuran. kebanyakan lemak dan minyak terdapat dalam bentuk trigliserida campuran. Di alam,

Selain dari minyak dan lemak, asam lemak juga dapat diperoleh dari lilin (waxes). Dalam lilin, asam lemak diesterifikasi dengan alkohol sederhana berantaipanjang. Sebagai contoh, lilin carnauba yang melapisi daun palma carnauba di Brazilia sebagian besar dibentuk oleh mirisil serotat. Lilin tawon yang dihasilkan dari kelenjar lilin tawon sebagian besar terdiri atas mirisil palmitat.

b. Lemak dan Minyak Lebih dari 70 macam asam lemak telah berhasil diisolasi dari bermacam-macam sel dan jaringan tumbuhan dan hewan. Tabel 7.1. berikut memuat nama umum dan rumus struktur beberapa macam asam lemak yang paling berlimpah di alam. Tabel 7.1. Asam-asam Lemak di Alam C Asam Lemah Asam-asam lemak jenuh 12. Asam Laurat 14. Asam Miristat 16. Asam Palmitat 18 Asam Stearat 20 Asam Arakidat Asam Lemak tak Jenuh: 16 Asam Palmitoleat 18 Asam Oleat 18 Asam Linoleat 18 Asam Linolenat 20 Asam Arakidonat Rumus Kimia CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3 (CH2)5CH=CH(CH2)7 COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH)7 COOH CH3(CH2)4 (CH=CH(CH2)2 (CH2)6COOH CH3(CH2)4 (CH=CH(CH2)2(CH2)6COOH CH3(CH2)4 (CH=CH(CH2)4(CH2)6COOH Tl (oC) 44 58 63 70 77 -1 16 -5 -11 -49

119 | Lipida

Komponen-komponen asam lemak yang berlimpah di alam dari tumbuhtumbuhan tingkat tinggi dan hewan dapat digeneralisasi sebagai berikut. 1. Hampir seluruh asam lemak memiliki jumlah atom karbon genap, sebagian besar antara 12 20 atom karbon, tanpa ada percabangan. Asam lemak yang memiliki 16 atau 18 atom karbon paling berlimpah terdapat di alam. 2. Tiga asam lemak bebas yang paling berlimpah di alam adalah asam palmitat, asam stearat, dan asam oleat. 3. Semakin banyak jumlah atom karbon dalam asam lemah jenuh, semakin tinggi titik lelehnya. 4. Asam-asam lemak tidak jenuh memiliki titik leleh lebih rendah daripada asam lemak jenuh yang memiliki jumlah atom karbon sama. 5. Semakin tinggi derajat ketidakjenuhan asam lemak, semakin rendah titik lelehnya. 6. Sebagian besar asam-asam lemak tidak jenuh ada dalam bentuk isomer cis, dan jarang trans. Karena asam-asam lemak memiliki rantai hidrokarbon panjang, maka tidak larut dalam air. Jika setetes asam lemak ditempatkan pada permukaan air, maka akan

menyebar membentuk lapisan tipis (monomolekuler), dengan gugus karboksil yang polar terlarut dalam air, sedangkan rantai hidrokarbonnya yang non polar membentuk lapisan hidrokarbon pada permukaan air.

Interaksi molekul-molekul asam lemak dengan air membentuk lapisan monomolekuler

120 | Lipida

c. Sifat-sifat Trigliserida Sifat-sifat fisika trigliserida bergantung pada komponen-komponen asam lemaknya. Secara umum titik leleh trigliserida semakin meningkat dengan

bertambahnya jumlah atom karbon, dan semakin menurunnya derajat ketidakjenuhan. Trigliserida yang kaya akan asam oleat, asam linoleat, asam linolenat, dan asam lemak tidak jenuh lainnya umumnya berwujud cair pada suhu kamar dan disebut sebagai minyak. Trigliserida yang kaya akan asam palmitat, stearat, dan asam lemak jenuh lainnya, umumnya semipadat atau padat pada suhu kamar, dan dinamakan lemak. Tabel 7.2. memuat komposisi asam lemak beberapa bahan pangan. Di antara bahan pangan yang paling kaya akan lemak adalah mentega, disusul daging babi. Di sisi lain, minyak nabati 100% tergolong trigliserida dengan komponen utama asam lemak tidak jenuh (kecuali minyak kelapa). Tabel 7.2. Komposisi Kimia Trigliserida dalam Bahan Pangan SUMBER LEMAK HEWAN Lemak sapi Mentega Ikan tuna Susu murni Daging babi MINYAK NABATI Minyak kelapa Minyak jagung Minyak zaitun Minyak kacang tanah Minyak kedele Minyak biji kapas 100 100 100 100 100 100 76,2 14,6 9,3 13,8 13,4 27,2 7,5 49,6 84,4 56,0 28,9 22,9 0,5 34,3 4,6 26,0 50,7 47,8 5-37 81 4 4 52 41,5 54,2 24 57 37 49,6 26,7 25 33 42 2,5 3,6 0,5 3 10 % Trigliserida % berat asam-asam lemak Jenuh Olet Linoleat

Titik leleh lebih rendah pada trigliserida yang kaya akan asam-asam lemak tidak jenuh berhubungan dengan perbedaan bentuk tiga dimensi antara komponen rantai hidrokarbon asam-asam lemak tidak jenuh dan jenuhnya. Sebagai contoh, di bawah ini 121 | Lipida

digambarkan rumus struktur tripalmitin (trigliserida jenuh) dan trigliserida campuran yang terbentuk dari asam palmitat, asam oleat, dan asam linoleat.

O CH2 CH CH2 O O O C O C O C Trigliserida jenuh : Trip almitin

O CH2 CH CH2 O O O C O C O C

Trigliserida tidak jenuh

Perbandingan rumus struktur trigliserida jenuh dan tidak jenuh

Tiga rantai hidrokarbon jenuh dalam trigliserida ada dalam posisi parallel satu dengan lainnya, sehingga bentuknya kompak dan rapat. Gaya dispersi antar rantai

hidrokarbon tersebut sangat kuat, termasuk interaksinya dengan molekul-molekul trigliserida yang lain, sehingga titik lelehnya menjadi tinggi. Sebaliknya, trigliserida yang dibentuk oleh asam-asam lemak tidak jenuh, dengan konfigurasi cis, menyebabkan strukturnya menjadi kurang terjejal dan gaya dispersinya tidak sekuat gaya dispersi antar trigliserida jenuh. Akibatnya, trigliserida tidak jenuh memiliki titik leleh lebih rendah dibandingkan trigliserida yang lebih jenuh. Masalah Selama dekade 90-an, minyak kelapa pernah menghilang dari pasaran. Hal itu terjadi sebagai akibat perang dagang antara produsen minyak jagung, minyak kedelai, dan minyak kanola dari negara-negara Barat melawan produsen minyak kelapa yang berasal dari negara-negara tropis. Dengan berbagai isu negatif, yang menuduh minyak kelapa menjadi sumber berbagai penyakit, seperti hipertensi, jantung koroner, dan stroke, posisi minyak kelapa berhasil digusur oleh minyak-minyak goreng yang 122 | Lipida

didatangkan dari Barat. Dominasi minyak goreng non kelapa semakin kuat sejalan dengan semakin gencarnya promosi bebas kolesterol pada minyak-minyak goreng tersebut. Kondisi itu semakin menjadi-jadi mengingat sebagian besar pakar gizi pada waktu itu tidak mampu membantah tuduhan negatif yang ditujukan terhadap minyak kelapa. Akibatnya, minyak kelapa menjadi ditakuti dan dijauhi oleh konsumen. Berbagai penelitian terakhir membuktikan, bahwa tuduhan yang ditujukan terhadap minyak kelapa tidaklah benar. Bahkan, minyak kelapa murni atau Virgin Coconut Oil, selanjutnya disingkat VCO, terbukti memiliki berbagai keunggulan yang tidak dimiliki oleh minyak-minyak goreng lainnya. VCO terbukti mampu

menyembuhkan berbagai penyakit, seperti gangguan pencernaan, diabetes mellitus, hepatitis B dan C, serta menanggulangi penyakit jantung dan osteoporosis. VCO juga dapat menurunkan berat badan penderita obesitas, mengobati keputihan, influenza, herpes dan cacar, serta mencegah HIV/AIDS. 1) Carilah komposisi kimia minyak kelapa murni (VCO) dan tentukan komponen utamanya apakah tergolong asam lemak rantai panjang atau medium? 2) Jelaskan hubungan antara komposisi VCO tersebut dengan: (a) kemudahannya untuk dicerna dan diserap oleh tubuh, serta (b) keterkaitannya dengan upaya pencegahan penyakit. d. Penyabunan, Sabun dan Deterjen Penyabunan (saponifikasi) adalah reaksi hidolisis basa (NaOH atau KOH) terhadap trigliserida, baik minyak maupun lemak. Produk reaksi saponifikasi adalah gliserol dan garam kalsium atau natrium dari asam-asam lemak, yang dikenal sebagai sabun.

Sabun yang mengandung ion Na+ dikenal sebagai sabun natron, sabun keras, atau sabun kuning, dan dimanfaatkan sebagai sabun cuci. Di sisi lain, sabun yang mengandung ion K+ disebut sabun kali, sabun lunak, atau sabun hijau, yang biasa digunakan sebagai sabun mandi. 123 | Lipida

Sabun menampakkan sifat pembersih yang luar biasa berkaitan dengan kemampuannya untuk bertindak sebagai emulgator. Karena rantai panjang hidrokarbon sabun tidak larut dalam air, sabun cenderung berkelompok untuk mengurangi kontak dengan molekul-molekul air yang mengelilinginya. Sebaliknya, gugus-gugus karboksil yang polar cenderung melakukan kontak dengan air. Permasalahannya, bagaimakah cara melindungi rantai-rantai hidrokarbon yang hidrofobik dari kontak dengan air, tetapi sebaliknya menjaga gugus-gugus karboksil yang hidrofilik agar tetap kontak dengan air? Di dalam air, molekul-molekul sabun secara otomatis bergerombol membentuk misel. Misel adalah klaster yang terdiri dari 100 200 molekul sabun dengan gugus-gugus karboksil membentuk permukaan bermuatan negatif, dan rantai-rantai hidrokarbonnya yang non polar mengarah ke pusat.

Masalah Untuk menghilangkan kotoran berupa oli yang melekat pada pakaian tidak dapat dibersihkan dengan air saja, tetapi perlu bantuan sabun. Permasalahan: 1) Jelaskan mengapa oli tidak dapat larut dalam air! 2) Apa fungsi sabun pada proses pencucian yang akan dilakukan? 3) Jika ditambahkan sedikit sabun, oli tetap tidak dapat lepas dari kain; sebaliknya jika ditambahkan banyak sabun, prosesnya menjadi tidak hemat. mengapa demikian! 4) Gambarkan proses pencucian dengan bantuan misel sabun secara skematis. Jelaskan

124 | Lipida

Penggunaan sabun sebagai pencuci mengalami keterbatasan pada air sadah, yakni air yang mengandung ion kalsium, magnesium, dan besi. Kehadiran ion-ion tersebut menyebabkan terbentuknya garam yang tidak larut dalam air. Misalnya,

Dalam suasana asam, sabun juga mengendap dalam air dalam bentuk asam lemak bebasnya.

Zat aktif permukaan selain sabun yang banyak digunakan dalam proses pencucian adalah deterjen sintetis. Walaupun sama-sama memiliki rantai hidrokarbon yang panjang, seperti halnya dalam sabun, bagian polar dari deterjen tidak menyebabkannya mengendap dalam air sadah. Sebagai contoh, garam natrium dari asam sulfonat paling banyak digunakan sebagai bahan deterjen sintetis. Asam sulfonat lebih kuat dibandingkan asam karboksilat, sehingga garam tersebut tidak terprotonasi dalam air. Garam-garam kalsium, magnesium, dan besi larut dalam air, sehingga garam sulfonat dapat digunakan dalam air sadah.

Seperti halnya sabun, deterjen sintetis mengkombinasikan bagian hidrofilik dan hidrofobik dalam molekul yang sama. Bagian hidrofobik umumnya berupa gugus alkil atau cincin aromatik, sedangkan bagian hidrofiliknya bisa mengandung gugus-gugus anionik, kationik, atau gugus nonionik yang mengandung beberapa atom oksigen, atau atom-atom lain yang mampu membentuk ikatan hidrogen. Berikut ini disampaikan rumus struktur beberapa deterjen sintetis.

Nonoxynol, Ortho Pharmaceuticals

125 | Lipida

N-lauroil-N-metilglisin, garam natrium Gardol,Colgate-Palmolive Co

Masalah Dari ke empat jenis deterjen di atas tentukan dan berikan penjelasan: a. jenis deterjen yang paling ramah terhadap lingkungan. b. deterjen yang mengendap dalam air sadah.

7.2. Fosfolipida Fosfolipida merupakan lipida yang mengandung gugus turunan asam fosfat, dan yang paling umum dikenal adalah fosfogliserida. Senyawa ini memiliki kelimpahan nomor dua terbanyak di alam setelah trigliserida, serta ditemukan dalam membran tumbuh-tumbuhan dan hewan yang secara khas terdiri dari 40 50% fosfolipida dan 50 60% protein. Walaupun sering digambarkan dalam bentuk asamnya, asam fosfatidat kenyataannya terdeprotonasi pada pH netral.

Beberapa fosfolipida mengandung alkohol teresterifikasi pada gugus asam fosfat. Sepalin adalah ester etanolamin, dan lesitin adalah ester kolin. Kedua senyawa tersebut ditemukan dalam otak, sel syaraf, hati, kuning telur, kecambah gandum, ragi, kedelai, dan lain-lainnya.

126 | Lipida

Salah satu golongan fosfolipida yang lain adalah plasmalogen, yang memiliki gugus ester vinil sebagai pengganti gugus ester pada atom karbon 1 gliserol. Contohnya, sfingolipida dan sfingomielin. Sfingomielin merupakan ester fosfat, bukan gliserol, tetapi dengan alkohol alilik rantai panjang dan rantai samping amida. Plasmalogen ditemukan sebagai sarung sel-sel syaraf.

Bentuk stabil lain dari agregasi adalah lapisan rangkap lipida (lipid bilayer), yang membentuk membrane sel hewan. Dalam lapisan rangkap lipida, kepala-kepala

hidrofilik membentuk dua permukaan dari membran, dan ekor-ekornya yang hidrofobik terproteksi di bagian dalam. Sel membran mengandung fosfogliserida berorientasi

dalam lapisan rangkap lipida, membentuk penghalang yang menahan aliran air dan zatzat terlarut di dalamnya.

127 | Lipida

7.3. Steroid Steroid merupakan lipida sederhana yang tidak dapat mengalami hidolisis seperti lemak, minyak, dan malam. Strukturnya dibentuk oleh sistem empat cincin androstana.
18 12 1 2 3 4 5 6 19 11 9 10 B 17 13D 8 7 14 15 16

CH3 CH3 H H Androstana H H

Gugus-gugus yang terikat pada cincin androstana bisa ada dalam posisi cis atau trans dengan yang lainnya. Gambaran isomer geometri tersebut dapat dilihat di bawa ini.
H = H trans-dekalin H H = H cis-dekalin H H H

Sebagian besar steroid memiliki gugus fungsi oksigen (= O atau OH) pada atom C3 dan rantai samping atau gugus fungsi lain pada C17. Ada juga memiliki ikatan rangkap antara C5 dan C4 atau C6.
18 12 1 2 19 11 9 13 8 7 14 15

17

O
16

CH3 H CH3 H HO H Kolesterol H H

CH3
10 5

H 3

4 H 6 OH

Androsteron

Senyawa-senyawa steroid bisa berupa isomer cis atau trans pada pertemuan cincin A B, namun pertemuan cincin yang lain normalnya trans. 128 | Lipida

CH3 CH3 R H CH3 H HO H H H H = HO H A H trans A-B steroid CH3 R H CH3 H HO H H H = H HO H H A cis A-B steroid CH3 H B H H H R H B H H H H

R H

Senyawa-senyawa steroid yang ada di alam, di antaranya adalah hormon-hormon seksual, seperti testoteron, estradiol. Rumus struktur ke dua senyawa tersebut dan senyawa sintetis estrogen dapat dilihat di bawah ini.
CH3 OH H CH3 H O H Testosteron (hormon seks laki) H H HO Estradiol (hormon seks perempuan) HOCH2 CH3 H H H CH3 OH H

CH3 OH C H H HO Etinil estradiol (sintetis) H

CH

H HO CH3 H H O H

O OH

Kortisol (sintetis)

129 | Lipida

Masalah Gambar masing-masing molekul dalam konformasi cincin yang stabil, dan tunjukkan posisi gugus-gugusnya (aksial atau ekuatorial)?
CH3 (a) HO (b) CH3 CH3 O (c) CH3 H H HO H Androsteron H H HO H H (d) CH3 H H OH CH3 OH CH3 O O H CH3

Digitoksigenin, stimulan jantung Digitoksigenin, stimulan penderita jantung

7.4. Prostaglandin Prostaglandin adalah turunan asam lemak yang memiliki peran lebih besar sebagai regulator biokimia dibandingkan steroid, dan pertama kali diisolasi dari sekresi kelenjar prostat. Senyawa tersebut perperan pada sistem syaraf, sistem peredaran darah, dan sistem reproduksi. Prostaglandin memiliki sebuah cincin siklopentana dengan dua rantai karbon panjang pada posisi trans satu dengan lainnya, dan salah satunya berakhir dengan gugus karboksilat.
9 10 11 12

H
8

7 6

3 2

COOH CH3

14 13 15

16 17

18

20 19

Beberapa prostaglandin memiliki gugus hidroksil pada C11 dan C15, dan sebuah ikatan rangkap trans antara C13 dan C14. Senyawa-senyawa tersebut juga memiliki sebuah gugus karbonil atau hidroksil pada atom C9. Jika ada gugus karbonil pada atom C9, prostaglandin tersebut merupakan anggota dari seri E. Jika ada sebuah gugus hidroksil pada C9, maka senyawa itu merupakan anggota seri F, dan simbol berarti gugus hidroksil mengarah ke bawah. Beberapa prostaglandin memiliki sebuah ikatan 130 | Lipida

rangkap cis antara C5 dan C6. Jumlah dari ikatan rangkap tersebut juga diberikan pada namanya, seperti ditunjukkan pada dua prostaglandin umum berikut.

Prostaglandin diturunkan dari asam arakidonat, asam lemak 20-karbon dengan empat ikatan rangkap cis. Gambar berikut menunjukkan skematis bagaimana sebuah enzim mengoksidasi dan mensiklisasi asam arakidonat untuk menghasilkan kerangka prostaglandin. Proses tersebut dihambat oleh kehadiran aspirin.

Prostaglandin sukar diisolasi dari jaringan hewan karena ada dalam konsentrasi yang sangat rendah dan sangat cepat terdegradasi. Walaupun bisa dibuat dengan sintetis total, proses tersebut panjang dan sukar serta hanya menghasilkan sedikit produk. Tidak ada cara untuk mendapatkan prostaglandin dalam jumlah komersial sampai ditemukannya prostaglandin A2 secara alami dalam konsentrasi sekitar 1% dari gorgonian karang Plexaura homomalla. Prostaglandin karang tersebut sekarang

dijadikan sebagai materi awal untuk sintesis singkat dan efisien prostaglandin yang bergunana secara medis.

131 | Lipida

Uji Kompetensi Lipida

Soal-1 Minyak kelapa murni (virgin coconout oil/VCO) telah terbukti berkhasiat sebagai penangkal penyakit yang disebabkan oleh virus, seperti flu burung, HIV/AIDS, hepatitis; dan mengobati berbagai penyakit kronis, misalnya kanker prostat, jantung, darah tinggi, dan diabetes melitus. Potensi tersebut disebabkan VCO mengandung asam lemak rantai sedang, utamanya asam laurat, CH3(CH2)10CO2H; dan asam oleat,

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H. Penyabunan trigliserida utama pada minyak kelapa yang bersifat optis aktif dilanjutkan reaksi dengan HCl berlebih menghasilkan satu ekivalen asam oleat dan dua ekivalen asam laurat. Tentukan rumus struktur trigliserida tersebut. Soal-2 Suatu fosfolipida memiliki struktur sebagai berikut.
CH3(CH2)14COOCH2 CH3(CH2)7CH=C(CH3)(CH2)7COO CH O CH2OPOCH2CH2N (CH3)3 O
+

Tentukan hasil senyawa tersebut dengan: a. larutan NaOH encer berlebih! b. KMnO4 panas c. Br2 dalam CCl4. Soal-3 Serebrosida adalah glikosfingolipida yang terutama terdapat dalam sarung sel-sel syaraf. Kerusakan senyawa ini dapat menyebabkan terjadinya parkinson. hidrolisis total senyawa tersebut, jika strukturnya adalah sebagai berikut.
CH3(CH2)12 OH OH H HO H H O OH H CH CH CHOH O CHNHCO(CH2)22CH3

Tentukan hasil

132 | Lipida

Soal-4 Plasmalogen merupakan fosfolipida yang terbentuk dari kolamin dan ester - dan asam gliserolfosfat. Tentukan hasil hidrolisis senyawa tersebut.
O CH(CH2)14CH3 O O CH2 O P O
-

O CH2CH2NH3

Soal-5 Di samping asam tuberkulostearat, kapsul tubercle bacillus juga mengandung asam C27ftienoat. Tentukan struktur asam tersebut berdasarkan data identifikasi berikut ini. 1. Asam C27-ftienoat (C27H52O2) + O3; kemudian Zn, H2O CH3COCOOH. 2. Asam C27-ftienoat (C27H52O2) + KMnO4 Asam A (C24H48O2). 3. Metil ester A + 2 C6H5MgBr; kemudian H2O B (C36H58O) 4. B + H+/panas C (C36H56) 5. C + CrO3 (C6H5)2CO + keton D (C23H46O) 6. D + I2, NaOH CHI3(s) 7. A + Br2,P E 8. E + KOH alkoholis asam F (C24H46O2)

133 | Lipida

Daftar Pustaka Achmad, S. A., 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Depdikbud. Bahl, B. S. & Bahl, A., 1980. Advanced Organic Chemistry. New Delhi: S. Chand & Company Ltd. Bendz, G., & Santesson, J. ( Eds.), 1973. Chemistry in Botanical Classification . Stockholm: Nobel Foundation. Carey, F. A. & Sundberg, R. J., 2002. Advenced Organic Chemistry. 4th edition. New York: Kluwer Academic Publisher. Fessenden & Fessenden, 1989. Organic Chemistry. 3rd edition. Diterjemahkan A. H. Pudjaatmaka. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga. McMurry, J., 2000. Organic Chemistry. 5th edition. Melbourne: Brooks/Cole Thomson Learning. Morrison, R. T., & Boyd, R. N., 1989. Organic Chemistry. New York: Prentice Hall. Patrick, G. L., 2004. Organic Chemistry. 2nd edition. London: Bios Scientific Publisher. Smith, M. B., & March, J., 2007. Marchs Advanced Organic Chemistry Reaction, Mechanisms, and Structure. Sixth Edition. John Wiley & Sons, Inc. Solomons, & Fryhle, 2004. Organic Chemistry. 8th edition. New York: John Wiley & Sons. Wade, L. G., 2006. Organic Chemistry. 6th edition. Singapore: Pearson Education, Inc.

134 | Lipida