APORAN PRAKTIKUM - IDENTIFIKASI SENYAWA ALKOHOL & FENOL

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN FARMASI POLTEKKES KEMENKES MAKASSAR PERCOBAAN 2 IDENTIFIKASI SENYAWA ALKOHOL & FENOL

OLEH :

NAMA NIM KELAS HARI / TGL PRAKTIKUM PEMBIMBING

: DEWI ANAGUSTIWI : PO.71.3.251.10.1.019 :A : SENIN / 4 APRIL 2011 : RONNY HORAX, S.Si, MsC, Ph.D

JURUSAN FARMASI POLTEKKES KEMENKES MAKASSAR BAB I

PENDAHULUAN I.1 LATAR BELAKANG Alkohol atau alkanol adalah turunan hidrokarbon, umumnya alkana, dimana 1 atau lebih atom H-nya diganti dengan gugus hidroksil (-OH) atau gugus alcohol. Alkohol terbagi atas 3 macam, yaitu : 1. Alkohol primer, jika gugus OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain). 2. Alkohol sekunder, jika gugus OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat 2 atom C). 3. Alkohol tersier, jika gugus OH terikat pada atom C tersier yang mengikat 3 atom C lainnya). Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Meskipun memiliki persamaan dengan alkohol, namun secara kimiawi fenol berbeda dengan alkohol. Pada percobaan ini kita akan mencoba mengidentifikasi senyawa alkohol dan fenol berdasarkan sifat fisikanya, mempelajari beberapa reaksinya dan membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier.

I.2 MAKSUD DAN TUJUAN PERCOBAAN I.2.1 MAKSUD PERCOBAAN Untuk mengetahui sifat-sifat fisika dari alkohol dan fenol dengan mempelajari reaksireaksi yang terjadi dari karakteristiknya.

I.2.2 TUJUAN PERCOBAAN 1. Untuk mengetahui sifat fisika alkohol dan fenol. 2. Untuk mempelajari beberapa reaksi kimia yang karakteristik dari alkohol dan fenol. 3. Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier.

I.3 PRINSIP PERCOBAAN I.SIFAT FISIKA DARI ALKOHOL DAN FENOL Pengujian sifat fisika dari alcohol dengan menguji kelarutannya dalam air dan nheksan,yaitu dengan penambahan sejumlah kecil methanol. Kemudian pengujian kadar pH dengan menggunakan indicator universal, yaitu dengan mencampurkan golongan alkohol dengan air kemudian dicek kadar pHnya. II.SIFAT KIMIA DARI ALKOHOL DAN FENOL Metode tes Lucas, dimana sampel uji ditambahkan dengan reagen Lucas,kemudian diamati hasil pengocokan larutan yang telah dicampur tersebut. Metode tes kromat dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah kecil aseton dan as.kromat kemudian diamati perubahan warna yang terjadi. Metode tes Iodoform, dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah kecil NaOH kemudian diamati endapan yang terbentuk. Metode tes Feri Klorida dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah kecil Feri Klorida kemudian dicatat

pembentukan warna yang terjadi. Metode reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 dimana zat uji ditambahkan dengan Na2CO3 dan NaHCO3, kemudian dilihat hasil reaksi yang terbentuk.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA II.1 TEORI RINGKAS Alkohol rendah ( jumlah atom karbonnya kurang dari empat) dibuat secara besa-besaran. Alkohol jenis ini digunakan sebagai bahan baku untuk bahan kimia lain yang berharga selain digunakan seperti apa adanya. Alkohol digolongkan ke dalam alkohol primer (1), sekunder (2), atau tersier (3), penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat

gugus hidroksil. bergantung apakah satu,, dua, atau tiga gugus organic yang berhubungan dengan atom karbon pembawa hidroksil. (-OH). Alkohol Primer : R-CH2-OH Alkohol Sekunder : R-CH-R OH Alkohol tersier : R R-C-OH R Fenol meskipun memiliki persamaan dengan alcohol, namun secara kimiawi kedduanya berbeda. Larutan pekat dari senyawa fenol sangat toksik dan dapat menyebabkan luka bakar pada kulit.

II.2 URAIAN BAHAN 1. Aseton Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, mudah terbakar, dapat bercampur dengan air, dengan etanol (95 % ) P, dengan eter P dan dengan kloroform P membentuk larutan jernih. Bobot per ml : 0,790 g sampai 0,792 g RM 2. AIR Nama resmi : Aqua Destillata : (CH3)2CO

Nama lain Pemerian

: Air suling : Cairan jernih; tidak berwarna; tidak berbau; tidak Mempunyai rasa.

BM / RM 3. Metanol Pemerian Kelarutan

: 18,02 / H2O

: Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas. : Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan jernih, tidak berwarna.

BJ / RM 4. Amil Alkohol Nama resmi Nama lain Pemerian Kelarutan

: (15,5/15,5) 0,796 sampai 0,798 / CH3OH

: Isoamolalkohol : Amil alcohol : Cairan jernih tidak berwarna, bau khas. : Sukar larut dalam air, dapat bercampur dengan pelarut organic.

Bobot per ml : 0,809 g sampai 0,811 g RM 5. Etanol Nama resmi Nama lain Pemerian : Aethanolum : Etanol, Alkohol : Cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap dan mudah bergerak; bau khas; rasa panas. Mudah terbakar dengan memberikan nyala biru yang tidak berasap. : (CH3)2CH.CH2.CH2OH

Kelarutan

: Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform P dan dalam eter P.

BJ 6. Propanol-2 Nama resmi Nama lain Pemerian Kelarutan

: 0,8119 sampai 0,8139

: Isopropanol : iso-popileter P, propan-2-ol : cairan jernih; tidak berwarna; bau khas; mudah terbakar. : Dapat bercampur dengan air, dengan kloroform P dan dengan eter P.

Bobot per ml : 0,784 g sampai 0,786 g RM : CH3CH3.CHOH.CH3

7. Isobutil alcohol Nama resmi Nama lain Pemerian Kelarutan : t-Butanol P : Isobutanol P, isobutilalkohol P. : Cairan atau zat padat tidak berwarna : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol (95 % ) P dan dengan eter P. Bobot per ml pada 26 : 0,782 g sampai 0,782 g. RM 8. Fenol Nama resmi Nama lain Pemerian : Phenolum Liquefactum : Fenol cair : Cairan, tidak berwarna atau agak kemerahan; bau khas; : (CH3)3.COH

kaustik. Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, dalam etanol (95 % ) P; dalam eter P dan dalam gliserol P. Bobot per ml : 1,055 g sampai 1,060 g 9. Iodium Nama resmi Nama lain Pemerian :Iodium :Iodum :Keping atau butir,mengkilat, seperti logam,hitam kelabu, bau khas Kelarutan :Larur dalam lebih kurang 3500 air, dalam 13 bagian etanol (95%)P, dalam lebih kurang 80 bagian gliserol P dan dalam lebih kurang 4 bagian karbondisulfida p, larut dalam kloroform, P dan dalam karbontetraklorida P. 10. Asam asetat Nama resmi Nama lain Pemerian :Acidum Asetat :Asam asetat,cuka :Cairan jernih tidak berwarna, bau menusk, rasa asam, tajam Kelarutan :Dapat campur dengan air, dengan etanol (95%)P, dan dengan gliserol P Bj :1,040 g/ml-1,042 g/ml

BAB III METODE KERJA III.1 ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN : 1. Aseton 2. Air suling 3. Metanol 4. n-Heksan 5. Amilalkohol 6. Etanol 7. Propanol-2 8. Isobutil alcohol 9. Larutan fenol 10. Asam asetat 11. Reagen Lucas 12. Larutan asam kromat

13. Larutan feri klorida 14. Larutan I2-KI 15. Larutan Na2CO3 dan NaHCO3 16. Kertas pH (indikator universal) 17. Water bath 18. Sumbat gabus 19. Hot plate III.2 PROSEDUR KERJA 1. Sifat fisika dari alcohol dan fenol a)Kelarutan dalam air dan n-heksan 1.Siapkan 5 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label. 2.Tabung reaksi 1 diisi dengan 0,5 ml air suling dan tabung reaksi 2 diisi dengan 0,5 ml n-heksan. 3.Ke dalam tabung reaks 1 dan 2, tambahkan 1 tetes methanol. 4.Kocok dan perhatikan larutannya Apakah larutan homogen?

Catat pengamatan pada lembar kerja. 5.Kerjakan seperti poin 1 sampai dengan 5 dengan menggunakan alcohol yang lain. b) Penentuan pH larutan sampel menggunakan indicator universal a)Siapkan 5 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji b)Isi tabung reaksi : tabung reaksi I dengan 10 tetes methanol

tabung reaksi II dengan 10 tetes etanol tabung reaksi III dengan 10 tetes propanol-2 tabung reaksi IV dengan Amil alcohol tabung reksi I-IV tambakan 3 ml air suling tabung reaksi V tambahkan 2 ml air suling c) Kocok kempat tabung reaksi tersebut dan cek pHnya. 2. Sifat kimia dari alcohol dan fenol a) Tes Lucas 1. Siapkan 5 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji. 2. Ke dalam masing-masing tabung reaksi diisi dengan 10 tetes methanol, etanol,propanol-2, amil alcohol, dan fenol, kemudian tambahkan 20 tetes reagen Lucas. 3. Tutup mulut tabung reaksi dengan sumbat gabus, campur isi dengan Pengocokan yang kuat selama beberapa detik. 4. Lepaskan tutup dan simpan tabung selama 5 menit. Apakah larutan sangat berkabut/gelap (cloudiness). Jika larutan tidak berkabut/gelap selama 15 menit, hangatkan tabung reaksi pada waterbath (60C) selama 15 menit. 5. Amati perubahan yang terjadi.

6. Catat semua pengamatan pada lembar kerja. b) Tes kromat 1. Siapkan 5 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai

dengan nama sampel uji. 2. Ke dalam masing-masing tabung reaksi diisi dengan 5 tetes sampel uji dan tambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam kromat. 3. Tempatkan keempat tabung reaksi di atas waterbath (60C) selama 5 menit. Catat warna dari tiap larutan. Ingat ! perubahan dari warna merah-coklat menjadi biru-hijau menunjukkan tes positif. c) Tes Iodoform 1. Siapkan 5 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji. 2. Ke dalam masing-masing tabung reaksi diisi dengan 5 tetes sampel uji dan tambahkan tetes demi tetes NaOH 6 M dengan pengocokan (5 tetes). 3. Tempatkan keempat tabung reaksi diatas waterbath (60C) dan tambahkan tetes demi tetes reagen solutsio lugoli dengan pengocokan sampai larutan berwarna coklat ( tetes). 4. Tambahkan lagi NaOH 6 N ke dalam masing-masing tabung reaksi sampai larutan menjadi tidak berwarna dan tempatkan keempat tabung reaksi di atas waterbath selama 5 menit. 5. Ambil keempat tabung reaksi, biarkan dingin dan perhatikan adanya endapan kuning terang. 6. Catat semua pengamatan pada lembar kerja.

d) Tes Feri Klorida 1. Siapkan 5 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji.

2. Kedalam masing-masing tabung reaksi diisi dengan 20 tetes sampel uji dan tambahkan 5 tetes larutan feri klorida. 3. Catat perubahan warna dari tiap larutan Ingat ! pembentukan warna ungu mengidentifikasikan adanya senyawa Fenol. e) Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 1. Siapkan 3 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji. 2. Tabung reaksi I diisi dengan amil alcohol, tabung reaksi II diisi dengan fenol, tabung reaksi III diisi dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing-masing sebanyak 1 ml. 3. Ke dalam masing-masing tabung reaksi tambahkan 0,5 ml Na2CO3, kocok dan biarkan 3-5 menit. 4. Kerjakan poin 1 s/d 3 (ganti Na2CO3 dengan NaHCO3)

BAB IV HASIL A.DATA HASIL PENGAMATAN 1. Sifat fisika dari alcohol dan fenol

No.

Nama

Rumus bangun

pH

Kelarutan dalam

Keterangan

senyawa 1 2 Metanol Etanol CH3OH CH3CH2OH 6 6

Air Homogen Homogen

n-heksan Homogen Homogen

Propanol-2

Homogen

Homogen

Isobutil 4 Alkohol

CH3 5 CH3CHCH2OH Homogen

Tidak Homogen

OH 5 Fenol 5

Tidak Homogen

Tidak Homogen

2. Sifat kimia dari alkohol dan fenol a) Tes Lucas No. 1 2 Alkohol / Fenol Metanol Etanol Reagen Lucas Jernih Jernih Jernih, lar.hijau 3 Propanol-2 kekuningan keterangan

Isobutil Alkohol

Warna kekuningan Terpisah warna

Fenol menghilang

b) Tes Kromat No. Alkohol / Fenol Reagen Kromat Endapan kuning 1 Metanol tetap endapan putih, lar.kuning 2 Etanol larutan kuning 3 Propanol-2 lar. Kuning tetap Keterangan

lar. Terpisah, isobutil diatas 4 Isobutil alkohol tetap lar. Merah 5 Fenol hijau lar. Biru

c) Tes Iodoform No. 1 2 3 4 Alkohol / Fenol Metanol Etanol Propanol-2 Isobutil alkohol Reagen Iodoform Warna I2 larut / hilang Warna I2 larut / hilang Endapan kuning Warna I2 larut / hilang Keterangan

Fenol

Warna I2 larut / hilang

d) Tes Feri Klorida No. 1 2 3 Alkohol / Fenol Metanol Etanol Propanol-2 Reagen Feri klorida Tetap Tetap Tetap Lar. Terpisah, Feri klorida 4 Isobutil alkohol di bawah 5 Fenol endapan ungu Keterangan

e) Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 No. Alkohol / Fenol Reagen Na2CO3 Mula-mula lar. 1 Amil alkohol Jernih Gelembung gas Lar. Terpisah, fenol 2 Fenol di bawah di bawah Mula-mula 3 Asam asetat Tetap terbentuk gel. Gas lar. Jernih Lar. Terpisah fenol Tetap Reagen NaHCO3 Keterangan

B. Reaksi a) Tes Lucas Metanol + reagen Lucas Etanol + reagen Lucas Propanol-2 + reagen Lucas Isobutilalkohol + reagen Lucas Fenol + reagen Lucas b) Tes Kromat Metanol + reagen kromat Etanol + reagen kromat Propanol-2 + reagen kromat Isobutilalkohol + reagen kromat Fenol + reagen kromat c) Tes Iodoform Metanol + reagen iodoform Etanol + reagen iodoform Propanol-2 + reagen iodoform Isobutilalkohol + reagen iodoform Fenol + reagen iodoform d) Tes feri klorida

Methanol + Feri klorida Etanol + Feri klorida Propanol-2 + Feri klorida Isobutilalkohol + Feri klorida Fenol + Feri klorida e) Reaksi dengan Na2CO3, Reaksi dengan NaHCO3

Amil alcohol + Na2CO3 Fenol + Na2CO3 Asam asetat + Na2CO3 Amil alcohol + NaHCO3 Fenol + NaHCO3 Asam asetat + NaHCO3

C. Pembahasan Pada identifikasi alkohol fenol ini, mula-mula dilakukan uji kelarutan dalam air dan nheksan, dari kelarutan kita dapat menentukan apakah senyawa- senyawa organik itu polar atau non polar, yakni jika dilarutkan dalam air dan senyawa tersebut dapat larut berarti senyawa tersebut cenderung polar, dan jika dilarutkan dalam senyawa heksana(non polar) dan senyawa tersebut larut berarti senyawa tersebut cenderung non polar. Selain itu juga dilakukan uji pH dimana hasilnya menunjukkan bahwa methanol, etanol, dan propanol-2 lebih basa dari isoutilalkohol da fenol, maka diduga methanol, etanol, dan propanol-2 adalah alcohol.

Berikutnya dilakukan uji Lucas. Uji Lukas berguna untuk mengetahui antara alcohol primer, sekunder, dan tersier, jika alcohol primer tidak bereaksi setelah diberi reagen ini, alcohol sekunder bereaksi lambat dan alcohol tersier akan dengan cepat bereaksi dengan reagen Lucas. Dari hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa methanol dan etanol tetap jernih, maka kemungkinan ini adalah alcohol primer. Kemudian dilanjutkan dengan uji kromat, uji kromat juga dapat digunakan untuk membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier. Alcohol primer dan sekunder akan bereaksi dan membentuk larutan berwarna hijau, sementara alcohol tersier tidak bereaksi. Dari hasil pengamatan yang menunjukkan hasil berwarna hijau hanyalah fenol, hal ini tidak sesuai dengan pernyataan diatas, maka kemungkinan ada kesalahan atau kecerobohan ketika praktikum ini sedang berlangsung yang menyebabkan munculnya hasil yang tidak sesuai. Pengujian dilanjutkan dengan menggunakan reagen Iodoform, Uji iodoform merupakan reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin yang akan membentuk larutan berwarna coklat. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Hasil pengamatan menunjukkan bahwa semua larutan berwarna coklat, berarti pada setiap sampel alkohol mengandung iodoform, meskipun setelah dipanaskan hanya propanol-2 yang membentuk endapan kuning. Pengujian berikutnya adalah dengan menggunakan FeCl3., reagen ini adalah cara paling sederhana yang dapat digunakan untuk membedakan antara alcohol dan fenol. Alcohol tidak akan bereaksi dengan reagen ini, dan hasil praktikum menunjukkan bahwa methanol, etanol, dan propanol-2 tidak bereaksi dengan reagen ini, maka kemungkinan ketiga larutan ini adalah alcohol.

Pengujian terakhir dilakukan dengan menggunakan reagen NaCO3 dan NaHCO3. Pada percobaan ini sampel yang digunakan adalah amil alcohol, fenol, dan asam asetat, hasilnya menunjukkan bahwa ketika amil alcohol bereaksi dengan Na2CO3 terbentuk gelembung gas, namun pada NaHCO3 larutan tetap, sama halnya seperti asam asetat. Sementara fenol larutannya terpisah dimana fenol berada dibawah.

BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai; alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon primer; alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder; alkohol tertier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik. Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan dengan minuman keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alcohol adalah etanol atau etil alcohol. Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang disebut di kalangan masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic. Sedangkan, alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan alkohol alifatik. Untuk itu, dalam percobaan ini, dilakukan beberapa reaksi untuk membedakan alcohol alifatik (alcohol) dengan alcohol aromatic (fenol). Setelah itu, akan diperoleh sifat fisika dan kimia dari masing-masing senyawa berdasarkan reaksinya terhadap suatu pereaksi. Selain itu, dengan mengetahui sifat fisika dan kimia dari kedua senyawa tersebut, diharapkan kita dapat lebih berhati-hati terhadap penggunaannya. B. Rumusan Masalah Bagaimana sifat fisika dan sifat kimia alcohol dan fenol? C. Maksud Praktikum

1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alcohol dan fenol 2. Membedakan antara alcohol primer dan sekunder D. Tujuan Praktikum 1. Untuk mengetahui sifat kelarutan dan sifat keasaman dari etanol, dan amil alcohol dan fenol. 2. Untuk membedakan antara alcohol primer, sekunder dan fenol. 3. Untuk mengetahui beberapa reaksi alcohol dan fenol E. Manfaat Praktikum Dengan melakukan percobaan ini kita dapat membedakan alcohol dan fenol.

BAB II KAJIAN PUSTAKA A. Teori Umum Alkohol adalah suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, oksigen. Terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Merupakan senyawa yang banyak penggunanya, terutama sebagai pelarut senyawa organik di sampinguntuk pembuat senyawasenyawa organik yang lain. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai : 1. Alkohol primer R OH

1. Alkohol sekunder

R CH OH R R

1. Alkohol tersier R

R C OH

Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukan dengan beberapa pereaksi Lucas dan Kromat Anhidrat. Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama

dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C6H5 OH) dalam banyak hal mempunyai keasaman sifat yang besar, terutama sifat fisiknya. (Anonim, 2012). Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatic .Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran ol.Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu: Mempunyai sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alcohol)tetapi juga dengan basa,terjadi fenolat.Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat warna ,mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3 Mempunyai sifat Antiseptik, beracun, mengikis.(Riawan,1990).

Fenol biasa digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein) koefisien fenol(KF): perbandingan kons,fenol/kons.zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya asam salisilat,aspirin,dan fenolftalein.(Riawan,1990). Pada alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar atom atom karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan adanya isomer optic dengan jumlah isomer adalah 2n2 dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (C*). Contoh alcohol yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic yang satu sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan alcohol secara alami yangumum adalah pembuatan methanol yang dapat disuling dari kayu dan etanol dari hasil fermentasi dari disakarida (gula tebu) dengan ragi. (parappung, 1987) Penamaan alcohol dapat dilakuka dengan dua cara yaitu: nama trivial diberi nama alkil alcohol (alcohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya sebagai gugus (subtituen). Cara kedua berdasarkan nama sistermik, nama sistemik diberi akhiran OL digunakan dimana gugus OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat. Semua nama alcohol adalah merupakan turunan methanol yang disebut karbinol.(Rasyid, 1989) Sifat-sifat fisika alcohol diantaranya yaitu : 1. Titik didih alcohol jauh lebih tinggi dari titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. 2. Alkohol juga mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada alkana tetapi masih lebih rendah dari pada air. 3. Alkohol-alkohol rendah (methanol dan etanol dapat larut dalam air dengan tidak terbatas. (Parappung, 1987)

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan air. (Fessenden, 1994) Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni menolak moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksil. (Fessenden, 1994) Tidak seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Kita ketahui bahwa Cl-, Br-, dan I- merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah. Namun -OH, yang akan menjadi gugus pergi dari suati alcohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. (Fessenden, 1994) Pada umumnya zat pengoksidasi dilaboratorium mengoksidasi alcohol primer menjadi asam karboksilat dan alcohol seknder menjadi keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah : 1. Kalium permenganat basa : KMnO4 + OH2. HNO3 pekat dan panas 3. Asam kromat : H2CrO4 (dibuat insitu dari CrO3 atau Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air) (reagensia Jones) 4. Kromium trioksida (CrO3) yang dikompekskan dengan piridin dan HCl (Fessenden, 1994) Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C6H5-OH) dalam banyak hal mempunyai kesamaan sifat yang besar, terutama sifat fisiknya. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah, tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2 yang ditunjukkan dengan adanya gelembunggelembung gas. (Riawan, 1990) B. Uraian Bahan 1. Amil alcohol (Ditjen POM, 1979) : ISOAMILALKOHOL : Amil alcohol : C5H12 O / 88,00 : Cairan jernih; tidak berwarna, bau khas

Nama resmi Nama lain RM / BM Pemerian

Kelarutan Penyimpanan Kegunaan 2.

: Sukar larut dalam air, dapat bercampur dengan pelarut organic. : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai sampel

Asam Asetat (Ditjen POM, 1979) : ACIDUM ACETICUM : Asam asetat / cuka : CH3COOH / 60,05 : Cairan jernih; tidak berwarna; bau menusuk, rasa asam, tajam. : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95% P dan dengan

Nama resmi Nama lain RM / BM Pemerian Kelarutan gliserol P. Penyimpanan Kegunaan 3.

: Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai pereaksi.

Asam Klorida (Ditjen POM, 1979) : ACIDUM HYDROCHLORIDUM : Asam klorida : HCl / 36,46

Nama resmi Nama lain RM / BM

Pemerian : Cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang, jika diencerkan dengan 2 bagian air, asap dan bau yang hilang. Kelarutan Penyimpanan Kegunaan 4. : Larut dalam dua bagian air. : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai pereaksi.

Aquadest (Ditjen POM, 1979) : AQUA DESTILLATA : Air suling

Nama resmi Nama lain

RM / BM Pemerian Penyimpanan Kegunaan 5.

: H2O / 18,02 : Cairan tidak berwarna; tidak berbau; tidak mempuyai rasa : Dalam wadah tertutup baik : Sebagai pelarut

Besi (III) klorida (Ditjen POM, 1979) : FERRI CLORIDUM : Besi (III) Klorida : FeCl3 / 162,2

Nama resmi Nama lain RM/BM

Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan, bebas warna jingga dari garam hidrat yang telah terpengaruh oleh kelembaban Kelarutan Penyimpanan Kegunaan 6. : Larut dalam air, lerutan beropalesensi berwarna jingga. : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai pereaksi.

Etanol (Ditjen POM, 1995) : AETHANOLUM : C2H5OH / 64,51 : Cairan jernih; tidak berwarna, bau khas : Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan jernih tidak

Nama resmi RM / BM Pemerian Kelarutan berwarna Penyimpanan Kegunaan 7.

: Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai sampel

Fenol (Ditjen POM, 1979) : PHENOLUM : Fenol

Nama resmi Nama lain

RM / BM

: H6H5OH / 94,11

Pemerian : Hablur bentuk jarum atau massa hablur; tidak berwarna atau merah jambu; bau khas; kaustik. Kelarutan : Larut dalam 12 bagian air; mudah larut dalam etanol (1% ) P, dalam kloroform P, dalam eter P, dalam gliserol P, dan dalam minyak lemah Penyimpanan Kegunaan 8. : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung cahaya, di tempat teduh. : Sebagai sampel

Natrium Bikarbonat (Ditjen POM, 1979) : NATRII SUBCARBONAS : Natrium Bikarbonat : NaHCO3 / 84,01 : Serbuk putih atau hablur monoklin kecil, buram, tidak berbau, rasa

Nama resmi Nama lain RM / BM Pemerian asin. Kelarutan Penyimpanan Kegunaan

: Larut dalam 11 bagian air; praktis tidak larut dalam etanol 95% P : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai pereaksi.

1. Natrium karbonat (Ditjen POM, 1979) Nama resmi Nama lain RM / BM Pemerian Kelarutan Penyimpanan Kegunaan : NATRII CARBONAS : Natrium Karbonat : Na2CO3. H2O / 124,00 : Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih. : Mudah larut dalam air, lebih mudah larut dalam air mendidih : Dalam wadah tertutup rapat : Sebagai pereaksi. C. Prosedur Kerja (Anonim,2012)

A. Kelarutan dalam air dan n-heksana 1. 2. 3. 4. 5. 6. Siapkan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering Masing-masing tabung reaksi dengan 0,5 ml air(1) dan n-heksana (2) kedalam tabung reaksi (1) dan (2), tambahkan setetes etanol Kocok dan perhatikan kelarutannya (catat) Kerjakan seperti 1 s/d 4 dengan menggunakan alcohol yang lain Kerjakan seperti diatas dengan menggunakan fenol dan amil alkohol

B. Alkohol Primer, Tersier dan Sekunder 1. Siapakan tiga buah tabung reaksi 2. Masing-masing tabung reaksi di isi dengan 1 ml pereaksi lucas 3. Tambahkan 3-5 tetes alcohol primer pada tabung (1), 3-5 tetes alcohol sekunder pada tabung (2) dan 3-5 tetes tersier 4. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit 5. Perhatikan Perubahannya dan catat 6. Kerjakan seperti 1 s.d 5 dengan menggunakan fenol C. Beberapa reaksi alcohol dan fenol A. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 1. Siapkan tiga buah tabung reaksi 2. Tabung (1) di isi dengan Amyl alcohol, tabung (2) dengan fenol, tabung (3) dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing-masing 1 ml 3. Masing-masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 ml Na2CO3 4. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit 5. Perhatian perubahan dan catat 6. Kerjakan seperti 1 s.d 5 (ganti Na2CO3 dengan NaHCO3) B. Reaksi dengan FeCI3 1. Siapkan tiga buah tabung reaksi 2. Tabung (1) di isi dengan ethanol, tabung (2) dengan amil alcohol dan tabung (3) dengan fenol masing-masing 1 ml 3. Kedalam masing- masing tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes FeCI3 4. Catat perubahan yang terjadi BAB III KAJIAN PRAKTIKUM 1. Alat Yang Dipakai

Alat yang dipakai dalam percobaan ini yaitu botol somprot, pipet tetes, pipet skala, rak tabung, sikat tabung dan tabung reaksi. 1. Bahan Yang Digunakan Bahan yang dipakai dalam percobaan ini yaitu amil alkohol, asam asetat (CH3COOH), asam klorida (HCl) 0,1N, aquadest, besi III klorida (FeCl3), fenol, etanol, natrium bikarbonat, dan natrium karbonat. 1. Cara Kerja Disiapkan 3 tabung reaksi yang bersih dan kering, dimasukkan masing-masing tabung reaksi dengan 0,5 ml air, dan n-Heksana, ditambahkan setetes etanol kedalam masing-masing tabung reaksi, dikocok dan diperhatikan kelarutannya, dikerjakan cara kerja seperti diatas dengan menggunakan fenol dan amil alcohol. Disiapkan 3 tabung reaksi, dimasukkan dimasing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml pereaksi lucas, Ditambahkan 3-5 tetes alcohol primer pada tabung pertama, 3-5 tetes alcohol sekunder pada tabung kedua, 3-5 tetes fenol pada tabung ketiga, dikocok dan biarkan selama 3-5 menit, diperhatikan perubahannya dan catat. Disiapkan 3 buah tabung reaksi, dimasukkan tabung pertama dengan amyl alcohol, tabung kedua dengan fenol, tabung ketiga dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing-masing 1 ml, Ditambahkan masing-masing tabung dengan 0,5 ml Na2CO3 , dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit, diperhatikan perubahan dan catat hasilnya, dikerjakan cara kerja seperti diatas dengan mengganti Na2CO3 dengan NaHCO3 . Disiapkan tiga buah tabung reaksi, dimasukkan tabung pertama dengan etanol, tabung kedua dengan amyl alcohol, dan tabung ketiga dengan fenol, masing-masing sebanyak 1 ml, Ditambahkan masing-masing tabung beberapa tetes FeCl3., Dicatat perubahan yang terjadi.

BAB IV KAJIAN HASIL PRAKTIKUM 1. Hasil Praktikum 2. Tabel Pengamatan A. Kelarutan dalam air dan h-Heksana

Alkohol / Kelarutan dalam Fenol air Etanol Larut Amil Alkohol Tidak larut Fenol Larut

Kelarutan dalam n-Heksana Tidak larut Larut Tidak Larut

B. Alkohol primer, sekunder dan fenol Alkohol Primer (Etanol) Sekunder (2-Propanol) Fenol Pereaksi Lucas Tidak larut Tidak larut Larut Keterangan Membentuk 2 fase Membentuk 2 fase Bereaksi

C. Beberapa reaksi alcohol dan fenol a. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Zat Amil alcohol Fenol Asam asetat Na2CO3 Tidak larut Larut Larut NaHCO3 Tidak larut Larut Larut Keterangan Terbentuk 2 lapisan Bereaksi Bereaksi

b.

Reaksi dengan FeCl3 FeCl3 Larut, warna kuning Tidak Larut Larut, warna ungu Keterangan Bereaksi Tidak Bereaksi Bereaksi

Zat Etanol Amyl alkohol Fenol

1. Reaksi 1. Reaksi dengan pereaksi Lucas

Alkohol Primer C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O

Alkohol Sekunder OH CH3 C CH3 + HCl 1. Reaksi dengan Natrium Karbonat Amyl Alkohol 2 CH3(CH2)4OH + Na2CO3 Fenol 2 Ar OH + Na2CO3 Asam asetat CH3 C OH + Na2CO3 O c. Reaksi dengan Natrium Bikarbonat Amyl Alkohol 2 CH3 C ONa + CO2 + H2O O 2 Ar-ONa + H2CO3 + CO2 + H2O 2 CH3(CH2)4ONa + CO2 + H2O Cl CH3 CH CH3 + H2O

CH3(CH2)4OH + NaHCO3 Fenol 2 Ar OH + NaHCO3 Asam asetat

2 CH3(CH2)4ONa + CO2 + H2O

2 Ar-ONa + CO2 + H2O

CH3 C OH + NaHCO3 O e. Reaksi dengan FeCl3 Amyl Alkohol 3 CH3OH + FeCl3 Fenol Ar OH + FeCl3

2 CH3 C ONa + CO2 + H2O O

3 CH3Cl + Fe (OH)3

Ar O Fe O Ar + HCl O Ar

1. Pembahasan Alkohol adalah suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon primer, alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder, alkohol tersier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik. Pada percobaan alkohol dan fenol kita membahas tentang perbedaan kedua zat tersebut dengan melakukan uji coba ; kelarutan dalam air dan n-heksana; alkohol primer, sekunder dan fenol ; dan beberapa reaksi alkohol dan fenol, dimana uji coba yang ketiga ini dilhat pada uji reaksi dengan Na2CO3 / NaHCO3 dan uji reaksi dengan FeCl3. Dalam percobaan ini digunakan beberapa bahan diantaranya ; alkohol (beberapa macam), fenol, pereaksi lukas, air, NaHCO3, PP, HCl 0,1 N, CH3COOH, dan Na2CO3.

Didalam percobaan kelarutan dalam air dan n-heksana diperoleh hasil kelarutan etanol dan fenol larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-Heksana, sedangkan amil alcohol tidak larut dalam air tetapi larut dalam n-Heksana. Hal ini sesuai teori bahwa alcohol yang memiliki atom karbon sedikit mudah larut dalam air, sedangkan yang memiliki atom karbon yang banyak tidak larut dalam air Pada percobaan alkohol primer, sekunder dan tersier dengan pereaksi lucas diperoleh hasil pada alkohol primer (etanol) dan Alkohol sekunder (2 propanol) tidak larut dalam pereaksi lucas (membentuk 2 fase, sedangkan fenol larut dalam pereaksi lucas. Hal ini sesuai teori bahwa alcohol akan berikatan dengan pereaksi dan akan melepaskan gugus hidroksilnya, kemudian gugus hidroksil akan menjadi H2O. Pada percobaan beberapa reaksi alkohol dan fenol , pada uji reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3, reaksi amil alkohol tidak larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3, sedangkan fenol dan asam asetat larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa suatu zat yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH) jika direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3 membentuk gelembung-gelembung gas CO2. Pada uji reaksi dengan FeCl3 zat etanol larut dan membentuk larutan kuning pada FeCl3, amil alkohol tidak larut pada FeCl3, dan pada fenol larut dan membentuk larutan ungu pada FeCl3. Reaksi dengan FeCl3 merupakan reaksi spesifik untuk fenol, pada pengamatan diatas bahwa pengamatan pada etanol tidak sesuai dengan teori. Tetapi untuk reaksi fenol dengan FeCl3 diperoleh hasil sesuai teori. Faktor kesalahan yaitu pada pengambilan sampel yang tidak menggunakan pipet yang berbeda, yang menyebabkan pengamatan terkontaminasi dengan sampel lain.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN A. Kesimpulan Dalam percobaan ini dapat disimpulkan bahwa : 1. Etanol dan fenol larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-Heksana, sedangkan amil alcohol tidak larut dalam air tetapi larut dalam n heksana. 2. Alkohol primer (etanol) tidak larut dengan pereaksi lucas, sedangan alkohol sekunder (2Propanol) dan fenol larut dalam pereaksi lucas. 3. Pada uji reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3, reaksi amil alkohol tidak larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3, sedangkan fenol dan asam asetat larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3.

4. Pada uji reaksi dengan FeCl3 zat etanol larut dan membentuk larutan kuning pada FeCl3, amil alkohol tidak larut pada FeCl3, dan pada fenol larut dan membentuk larutan ungu pada FeCl3. 5. Saran Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati dalam menggunakan alat laboratorium demi kepentingan bersama, dan lebih serius dalam melaksanakan praktikum.

DAFTAR PUSTAKA Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Laboraturium Kimia Farmasi Universitas Muslim Indonesia ; Makassar. Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia ; Jakarta. Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan Republik Indonesia ; Jakarta. Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994. Kimia Organik edisi ketiga jilid I. Erlangga ; Jakarta. Parappung, 1987. Kimia Organik. SHA Bandung ; Bandung. Rasyid, M. 1989. Kimia organik. UNM ; Makassar. Riawan, S .1990 . Kimia Organik. Jakarta Binapura Aksara.

Bab V Penutup A. Kesimpulan Dari hasil pengamatan yang telah dilakukan dapat di tarik kesimpulan bahwa : 1.Alkohol dapat larut dalam air. Kelarutan alkohol dalam air sesuai dengan ukuran gugus alkilnya, semakin besar gugus alkilnya maka akan semakin sukar larut. Sedangkan fenol tidak dapat larut baik dalam air maupun benzene. karena fenol memiliki gugus hidrofob yakni cincin aromatik yang membuatnya kurang larut dalam air. 2.Untuk pengujian alcohol primer, sekunder ataukah tersier, dapat digunakan beberapa reagen, diantaraya reagen Lucas, kromat atau reagen lainnya dengan melihat sifat fisika dari senyawa alcohol tersebut. Berdasarkan salah satu hasil pengamatan, menunjukkan bahwa methanol dan etanol merupakan alcohol primer berdasarkan hasil uji Lukas. 3.Untuk mengetahui reaks kimia dan karakteristik dari alcohol dan fenol dapat dilakukan dengan menguji kelarutannya pada air dan n-heksan, atau dengan menguji kadar pH nya.

B. Saran Masukan dari pembimbing di dalam maupun di luar jam praktikum sangat diharapkan demi pemahaman dan kelancaran pembuatan laporan berikutnya.

Daftar Pustaka

-Team Pengajar Kimia Organik. 2011. Alkohol. Makassar:Poltekkes Makassar - Team Kimia Organik. 2011. Buku Penuntun Praktikum Kimia Organik. Makassar:Poltekkes Makassar - DepKes RI. 1979. Farmakope Edisi ketiga. Jakarta - http://www.scribd.com/doc/50322239/Piska-Nizaria-laporan-uji-Alkohol-Dan-Fenol - http://www.scribd.com/doc/41628666/Laporan-Praktikum-Kimia-Organik9