Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul Tujuan Percobaan : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik. 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik. Pendahuluan Senyawa kimia mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda antara senyawa satu dengan yang lainnya. Sifat fisik dan kimia bisa dilihat dari gugus fungsi yang menempel pada senyawa. Gugus fungsi adalah kelompok atom dengan pola ikatan tertentu yang bisa digunakan sebagai penanda. Gugus fungsi tersebut antara lain alkane, alkena, alkuna, alkohol, alkanon, aldehida, ester, dan lain-lain (Sjaifullah,2008:6). Masing masing gugus fungsi tersebut memiliki ciri khusus karena ikatan yang dibentuk tidak sama satu dengan yang lain. Alkohol memiliki gugus fungsi OH, sedangkan alkena memiliki ikatan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap. Terdapat beberapa gugus fungsi selain alkohol dan alkena,, misalnya gugus karbonil. Gugus karbonil mengandung gugus asil yaitu R-C=O yang terikat pada residu lain. Gugus asil pada keton dan aldehid terikat pada atom C dan H yang tidak dapat menstabilisasi muatan negative sehingga tidak dapat berperan sebagai gugus pergi dalam reaksi substitusi (Nuriman, 2007). Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen tertentu. Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode Lucas, yaitu sampel uji ditambahkan dengan reagen Lucas dan diamati perubahan yang terjadi. Metode tes kromat dilakukan dengna menambahkan sedikit aseton dan asam kromat, kemudian diamati perubahan yang terjadi. Metode iodoform dengan menambahkan sedikit NaOH, sedangkan metode tes Feri klorida dengan menambahkan beberapa feri klorida. Metode reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zat tersebut ke dalam sampel yang akan diidentifikasi (Dewi, 2013). Hidrokarbon dapat diidentifikasi dengan beberapa uji, yaitu uji bromin dan uji Baeyer. Uji bromin bertujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi

hidrokarbon. Hasil positif uji bromin apabila gas HBr berwarna coklat sampai kuning terbentuk. Sifat gas ini bersifat asam dan beracun. Uji Baeyer dilakukan untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil positif uji Baeyer ditandai dengan adanya perubahan pada larutan yang tidak berwarna hingga menjadi endapan hitam (Andrian, 2012). Alkohol dan hidrokarbon memiliki reagen spesifik untuk menguji gugus fungsi. Setiap gugus fungsi memiliki reaksi yang spesifik dengan reagen tertentu sehingga dapat digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa. Percobaan ini akan mempelajari bagaimana cara mengidentifikasi suatu senyawa organik. Prinsip Kerja Prinsip kerja yang digunakan adalah mengidentifikasi senyawa organik berdasarkan gugus fungsi yang menandakan sifat fisik dan kimia suatu senyawa tersebut. Alat 1. Labu ukur 10mL 2. Tabung reaksi 3. Pemanas listrik 4. Pipet tetes 5. Gelas ukur 50mL 6. Termometer 0-110 7. Penangas air 8. Beaker glass 500mL Bahan 1. Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2 2. Toluena 3. Etanol 4. Aseton 5. Heksena 6. Sikloheksena 7. Bensaldehida 8. Fenol 9. Methanol

10. 1-propanol 11. 2-butanol 12. Butiraldehida 13. Asetofenon 14. ,n-oktanol 15. Klorobensena 16. asetil klorida 17. bensilklorida 18. t-butil bromide 19. larutan 1% Br2 20. larutan FeCl3 5% 21. larutan 2% KmnO4 22. larutan 5% Br2 dalam CH2Cl2 23. 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air 24. larutan 15% NaI dalam aseton 25. 2% AgNO3 dalam etanol 95% 26. 5 gram CrO3 dalam 15 ml air 27. 5 ml H2SO4 pekat 28. 2,4-dinitofenilhidrasin 29. dietilen glikol atau DMF 30. HCl pekat, 31. larutan 5% AgNO3 32. larutan 5% NaOH 33. larutan NH3 encer 34. Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan 35. Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan. Prosedur Kerja 1. Uji kimia ketidakjenuhan a. Reaksi dengan brom Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air 1. Dimasukkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena, aseton, etanol, bensaldehida ke dalam tabbung reaksi bersih dan kering.

2. Ditambahkan 2mL n-oktanol. 3. Dikocok campuran tersebut perlahan lahan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna. 4. Dicatat jumlah tetes tiap sampel. b. Oksidasi dengan KMnO4 Reagen : larutan 2% KMnO4 1. Dilarutkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena, aseton, etanol, bensaldehida ke dalam sedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih. 2. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau larutan menjadi keruh). 3. Dicatat jumlah tetes tiap sampel. 2. Uji adanya halogen a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95,5% 1. Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya n-butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida di dalam tabung reaksi kering dan bersih. 2. Ditambahkan 2mL reagen AgNO3. 3. Didiamkan selama beberapa menit. 4. Dimasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60oC) 5. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan. 3. Uji adanya OH alkohol a. Reagen : Asam Kromat 1. Dimasukkan 4 tetes sampel metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton dan 1 tetes larutan asam kromat ke dalam tabung reksi yang bersih dan kering. 2. Dikocok campuran tersebut. 3. Diamati perubahan yang terjadi, jika positif larutan akan berubah warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. 4. Uji aldehida dan keton a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat 1. Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon), 2mL etanol 95% dan 1 mL larutan fenilhidrazin.

2. Dilakukan pengocokan kuat-kuat. 3. Dipanaskan dengan pembakar spirtus apabila terbentuk endapan. 4. Diamati perubahan yang terjadi (tes positif akan terbentuk endapan kuning merah). b. Tes Fehling Reagen : Fehling A : 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL Fehling B : 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan 1. Dimasukkan 1 mL sampel, 1 mL reagen fehling A dan B ke dalam tabung reaksi. 2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit. 3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton. c. Tes Tollen Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali ammonia pekat). 1. Dimasukkan sampel, 1mL larutan 5% AgNO3, 1mL larutan 5% NaOH, dan 5 tetes ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih. 2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit. 3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton. 5. Uji Fenol 1. Dimaukkan 2 tetes sampel dan 1 tetes FeCl3 ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering. 2. Dilakukan pengocokan kuat kuat. 3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel (hasil positifnya adalah perubahan warna dari orange kehijauan akan pudar terhadap waktu).

Data 1. Uji kimia ketidakjenuhan a. Reaksi dengan bromin Senyawa Toluena Aseton Etanol Benzaldehida Sebelum Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Ditambah Br2 Jumlah tetes Terbentuk 2 fasa 6 tetes Tidak terjadi 40 tetes perubahan Tidak terjadi 40 tetes perubahan Terbentuk 2 fasa 15 tetes

b. Oksidasi dengan KMnO4 Senyawa Toluena Aseton Etanol Benzaldehida Sebelum Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Ditambah KMnO4 Jumlah tetes Endapan hitam 1 tetes Endapan hitam 6 tetes Endapan hitam 1 tetes Endapan hitam 2 tetes

2. Uji adanya halogen a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% Senyawa Klorobenzena Kloroform Penambahan Pemanasan Reagen Terbentuk 2 fasa Terbentuk 2 fasa, berwarna coklat bening Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabuabuan

b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering Waktu : 1 jam 5 menit Senyawa Klorobenzena Kloroform Penambahan Pemanasan Reagen Terbentuk 2 fasa Terbentuk 1 fasa, berwarna coklat bening Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabuabuan

3. Uji adanya OH Alkohol Senyawa Metanol Etanol 2-butanol Aseton Sebelum Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Pemanasan Hijau pekat Endapan hijau kehitaman, larutan berwarna hijau Endapan hitam, larutan kecoklatan keruh Endapan biru tua, larutan kuning kecoklatan bening

4. Uji Aldehida a. Senyawa Aseton Benzaldehida Asetoferon b. Tes Fehling Senyawa Sebelum Ditambah Pemanasan Fehling A dan B Biru Biru +++ Biru Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru + Terdapat 2 fase, berwarna biru ++ Sebelum Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Pemanasan Kuning +++ Kuning ++ Kuning +

Aseton Benzaldehida Asetoferon

Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna

c. Tes Tollen Senyawa Aseton Sebelum Tidak berwarna Penambahan AgNO3 NaOH Larutan Terdapat keruh endapan coklat Larutan Terdapat keruh endapan coklat Larutan Terdapat keruh endapan coklat Pemanasan selama 5 menit Terdapat endapan abuabu Terdapat endapan abuabu Terdapat endapan abuabu

Benzaldehida Tidak berwarna Asetoferon Tidak berwarna

5. Uji fenol Senyawa 2-butanol fenol 2-propanol Sebelum Tidak berwarna Tidak berwarna Tidak berwarna Penambahan FeCl3 dan pengocokan Kuning Orange Orange

Hasil 1. Uji kimia ketidakjenuhan Uji Kimia Ketidakjenuhan Senyawa a. Reaksi dengan brom Toluena Aseton Etanol Benzaldehida b. Oksidasi dengan Toluena KMnO4 Aseton Etanol Benzaldehida Hasil Negatif Negatif Negatif Negatif Negatif Negatif Negatif Positif

Aseton

Benzaldehida

Etanol

Toluena

Gambar 1.a reaksi dengan bromide

Aseton

Benzaldehida

Etanol

Toluena

Gambar 1.b oksidasi dengan KMnO4

2. Uji adanya halogen Uji adanya Halogen Senyawa a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol Klorobenzena 95% Kloroform b. Reagen larutan 15% NaI dalam Klorobenzena aseton kering Kloroform Hasil Negatif Negatif Negatif Negatif

Waktu : 1 jam 5 menit

Klorobenzena Kloroform Klorobenzena Kloroform Gambar 2.b Reagen larutan 15% NaI dalam Gambar 2.a reagen 2% AgNO3 dalam aseton kering etanol 95%

3. Uji adanya OH alcohol Senyawa Metanol Etanol 2-butanol Aseton Hasil Positif Positif Positif Negatif

2-butanol aseton etanol

methanol

Gambar 3. Uji adanya OH alkohol

4. Uji aldehida dan keton Uji aldehid dan keton a. Reagen : Senyawa 2-4 Aseton Benzaldehida Hasil Positif Positif

dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau

DMF, HCl pekat Asetofenon b. Tes fehling Aseton Benzaldehida Positif Negatif Negatif, positif Asetofenon c. Tes tollen Aseton Negatif Positif, negatif Benzaldehida Asetofenon Positif Positif, negatif harusnya harusnya harusnya

Asetofenon

Aseton

Benzaldehida

Gambar 4.a Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin

Asetofenon

Aseton

Benzaldehida

Gambar 4.b Tes Fehling

Asetofenon Aseton

Benzaldehida

Gambar 4.b Tes Tollens

5. Uji fenol Senyawa 2-butanol Fenol 2-propanol Hasil Negatif Negatif Negatif

1-propanol

Butanol

Fenol

Gambar 5. Uji fenol

Pembahasan Hasil Percobaan pertama adalah meguji ketidakjenuhan. Identifikasi ketidakjenuhan adalah mengidentifikasi ikatan rangkap baik rangkap dua, maupun rangkap tiga yang terdapat dalam senyawa kimia. Uji ketidakjenuhan menggunakan dua metode yaitu menggunakan brom dan KMnO4. Brom (Br2) bereaksi sangat cepat dengan senyawa yang mengandung ikatan rangkap. Reaksi tersebut dapat diketahui dari perubahan warna larutan. Brom adalah larutan yang berwarna merah kecoklatan, dan apabila bereaksi dengan senyawa yang mengandung ikatan rangkap maka warna merah kecoklatan akan hilang dan menjadi larutan yang tidak berwarna.

Senyawa yang diidentifikasi adalah toluena, aseton, etanol, dan benzaldehida. Uji ketidakjenuhan yang pertama adalah toluena. Toluena adalah larutan yang tidak berwarna dan ditambahkan reagen 5% Br2 dalam oktanol. Namun, larutan Br2 tidak berwarna merah kecoklatan, sehingga penambahan larutan Br2 tidak merubah warna larutan menjadi merah kecoklatan. Hal tersebut dikarenakan Br2 yang digunakan memiliki konsentrasi yang kecil, akibatnya tidak dapat diamati perubahan warnanya. Penambahan Br2 pada toluena menghasilkan larutan yang berbeda fase. Larutan yang dibawah adalah larutan toluena, sedangkan yang di atas adalah Br2 , sebab densitas toluena lebih besar dibandingkan Br2. Perbedaan fase tersebut mengindikasikan bahwa toluena dan Br2 tidak bereaksi dengan toluena.
CH3

+
methylbenzene

Br Br bromine

Toluena memiliki ikatan rangkap, namun hasilnya negatif karena toluena bereaksi dengan Br2 asam(Fessenden, 1982).

tidak dapat

disebabkan karena toluena merupakan turunan senyawa benzana

sehingga tidak bida substitusi. Toluena dapat bereaksi dengan Br2 apabila terdapat katalis

Senyawa kedua yang diuji adalah aseton. Hasil yang didapat dengan penambahan reagen Br2 adalah tidak ada perubahan yaitu larutan tetap bening (tidak berwarn). Hal ini berarti keduanya tidak terjadi reaksi. Apabila dilihat dari strukturnya, aseton memiliki ikatan rangkap. Namun, karena memiliki halangan steric yang besar maka aseton tidak dapat bereaksi. Alasan lain yaitu karena keton mempunyai gugus karbonil dan halogen merupakan nukleofil yang kuat maka apabila direaksikan akan menghasilkan gugus alkoksi. Br2 sendiri merupakan senyawa yang lebih lemah dari karbonil, sehingga Br2 yang diikat oleh atom C akan dilepaskan kembali sehingga kesetimbangan cenderung bergeser ke arah reaktan.
O H3C CH3

Br Br bromine

propan-2-one

Senyawa ketiga adalah etanol yang merupakan larutan tidak berwarna. Penambahan larutan Br2 tidak mempengaruhi larutan (tidak ada perubahan), artinya larutan tidak bereaksi. Hal itu

sesuai dengan struktur etanol yang tidak mempunyai ikatan rangkap.

H3C OH ethanol

Br Br bromine

Benzaldehida adalah senyawa yang diuji selanjutnya. Senyawa ini ditambahkan reagen Br 2 unutk mengidentifikasi ketidakjenuhan atau ikatan rangkap. Hasil dari pengujian ini adalah negatif, sebab terbentuk dua fasa. Larutan yang berada di bawah adalah benzaldehida sedangkan larutan yang ada di atas adalah bromin, sebab densitas bromin lebih rendah dibandingkan benzaldehida. Uji ketidakjenuhan benzaldehida negatif karena merupakan senyawa aromatik yang memiliki elektron terdelokalisasi secara merata sehingga memiliki struktur yang stabil. Senyawa turunan benzena yang bersifat aromatis tidak bisa diadisi dan apabila diadisi akan menghasilkan senyawa yang bersifat tidak aromatis.
CHO

+
benzaldehyde

Br Br bromine

Uji ketidakjenuhan yang kedua menggunakan oksidasi KMnO4. Reaksi positif menggunakan oksidasi KMnO4 adalah adanya perubahan warna dari ungu menjadi coklat. Uji ini digunakan pada larutan aseton, benzaldehida, etanol, dan toluena. Keempat larutan tersebut ditambahkan larutan KMnO4 dan menghasilkan larutan berwarna hitam. Namun, kelamaan larutan benzaldehida berwarna coklat. Hasil ini menandakan bahwa benzaldehida mengandung struktur yang tidak jenuh atau ikatan rangkap. Hal tersebut sesuai dengan rumus benzaldehida, yaitu
CHO KMnO 4 COOH

benzaldehyde

benzoic acid

Reksi oksidasi benzaldehida dengan KMnO4 benzoate(Fessenden, 1982).

menghasilkan senyawa baru yaitu asam

Ketiga senyawa yang lain yaitu aseton, etanol, dan toluena tidak menghasilkan hasil positif. Larutan tetap berwana ungu pekat. Hal tersebut karena senyawa tersebut tidak dapat

dioksidasi. Aseton atau propanon tidak dapat dioksidasi karena posisi ikatan rangkap yang berada di tengah dan atom C tidak mengikat atom hidrogen.
O H3C CH3

KMnO 4

propan-2-one

Etanol dapat dioksidasi menjadi aldehid dan asam karboksilat. Reaksi etanol dengan KMnO4 berlangsung dan dihasilkan senyawa golongan aldehida yaitu asetaldehida. Namun, hasil uji ketidakjenuhan bernilai negatif sebab etanol tidak memiliki ikatan rangkap. Namun, pada hasil yang didapat penambahan KMnO4 dihasilkan endapan yang berwarna merah kecoklatan. Hasil ini disebabkan karena kesalahan praktikan, mungkin karena alat yang terkontaminasi oleh senyawa lain sehingga menghasilkan hasil yang positif.
H3C OH KMnO 4
H3C O H

ethanol

acetaldehyde

Toluena dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 karena toluena merupakan turunan benzena dan memiliki elektron yang terdelokalosasi secara merata sehingga strukturnya stabil. Namun, Toluena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis asam menghasilkan asam benzoat karena gugus metil yang dioksidasi dan menghasilkan asam benzoat yang memiliki struktur yang stabil(Bruice, 2007).
O CH3 KMnO 4 OH

Uji selanjutnya adalah uji adanya halogen. Uji ini menggunakan dua reagen yaitu menggunakan AgNO3 dan NaI. Senyawa yang diidentifikasi adalah klorobenzena, dan

kloroform. Hasil positif dari reaksi menggunakan AgNO3 adalah larutan yang semula tidak berwarna akan menjadi larutan yang berwarna putih dan keruh. Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena yang stabil. Klorobenzena yang direaksikan dengan AgNO3 menghasilkan larutan yang berwarna coklat, seharusnya menghasilkan endapan putih. Endapan putih yang tidak dihasilkan ini disebabkan klorin yang terdapat pada

senyawa telah menguap. Reaksi ini berdasarkan reaksi adisi nukleofilik, NO3-

akan

menggantikan halogen menghasilkan nitro benzena (reaksi nitrasi). Hasil penambahan klorobenzena AgNO3 pada klorobenzena adalah negatif. Seharusnya penambahan ini menghasilkan reaksi positif, karena gugus halogen yang dioksidasi akan digantikan oleh NO3sebagai cabang benzena dan menghasilkan senyawa yang stabil pula.
Cl O O N O chlorobenzene phenyl nitrate endapan putih

AgNO 3

AgCl

Uji senyawa klorobenzena menggunakan NaI tidak dapat terjadi, sebab ion klorida pada senyawa klorobenzena memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi dibandingkan ion iodida pada NaI, sehingga I tidak dapat mendesak Cl.
Cl

+
chlorobenzene

NaI

Hasil yang sama juga terjadi pada reaksi antara kloroform dengan NaI. Klorofrom tidak dapat bereaksi dengan NaI dikarenakan I- memiliki elektronegativitas yang lebih rendah dibandingkan Cl-.
CHCl
3

NaI

Uji halogen kloroform menggunakan AgNO3 bereaksi. Hal ini dikarenakan Ag akan mengikat halogen dan NO3 akan terikat pada karbon senyawa kloroform. Reaksi ini akan menghasilkan endapan putih. Namun, hasil yang didapat tidak sesuai karena hanya terdapat larutan yang berwarna putih. Hal ini disebabkan halogen yang terdapat pada senyawa tersebut telah menguap sehingga tidak menghasilkan endapan putih.
Cl H3C Cl 3
-

AgNO 3

Cl
+

AgCl

N O

Uji yang ketiga yaitu uji adanya alkohol. Senyawa yang diuji adalah methanol, etanol, 2butanol, dan aseton. Uji adanya alkohol ini menggunakan asam kromat. Hal ini disebabkan

karena asam kromat mampu mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi dengan asam kromat. Uji positif ini menghasilkan endapat hijau disebabkan ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion kromium(III). Penambahan asam kromat pada methanol merubah larutan yang awalnya tidak berwarna menjadi hijau pekat. Hasil ini menandakan bahwa pada etanol terdapat gugus OH (reaksi positif).
O H3C OH

H2CrO 4

H2SO 4

methanol

OH formic acid

2Cr 2(SO 4)3

13H 2O

Penambahan asam kromat pada etanol merubah larutan yang awalnya tidak berwarna menjadi larutan berwarna hijau. Endapan dari pencampuran asam kromat dan etanol adalah berupa endapan hijau. Hasil ini merupakan hasil positif untuk pengujian adanya OH.
H3C OH ethanol O

H2CrO 4

H2SO 4 H3C

OH acetic acid

2Cr 2(SO 4)3

13H 2O

Penambahan asam kromat pada 2-butanol memnghasilkan larutan yang berwarna kecoklatan keruh dan terbentuk endapan hitam. Hasil ini sebenarnya kurang sesuai, karena apabila dilihat strukturnya, senyawa 2-butanol mengandung gugus OH. Hal ini disebabkan karena OH pada 2-butanol terletak pada posisi sekunder, sehingga apabila dieaksikan akan membentuk propanon, sehingga perubahan warna yang terjadi tidak sesuai dengan perubahan reagen yang sesuai.
OH H3C CH3 O

H2CrO 4

H2SO 4 H3C

OH

2Cr 2(SO 4)3

13H 2O

butan-2-ol

1-hydroxypropan-2-one

Penambahan asam kromat pada aseton menghasilkan endapan berwarna biru tua dengan larutan berwarna kuning kecoklatan. Penambahan ini tidak menyebabkan asam kromat dan aseton bereksi. Hasil ini merupakan hasil negatif dan sesuai dengan struktur molekulnya, karena tidak mengandung gugus OH sehingga tidak teridentifikasi.

O H3C CH3 propan-2-one

H2CrO 4

H2SO 4

Uji yang keempat adalah uji aldehida dan keton menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Senyawa yang diidentifikasi adalah aseton, benzaldehida, dan asetofenon. Hasil positif menggunakan 2,4-dinitrohidrazin adalah terbentuk endapan berwarna kuning atau bewarna merah pada padatan terlarutnya besar. 2,4-dinitrofenilhidrazin digunakan untuk

mengidentifikasi adanya karbonil. Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada aseton setelah dipanaskan tidak menghasilkan endapan berwarna kuning, namun menghasilkan larutan berwarna kuning pekat, sehingga bisa dikatakan uji keton menggunakan aseton merupakan hasil positif.
NO 2 O H3C CH3 propan-2-one NO 2 NH NH2 (2,4-dinitrophenyl)hydrazine O 2N NH N CH3 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine CH3

O 2N

H2O

Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada benzaldehida setelah dipanaskan tidak menghasilkan endapan kuning, namun menghasilkan larutan yang berwarna kuning.
NO 2 CHO NO 2 NH NH2 benzaldehyde (2,4-dinitrophenyl)hydrazine O 2N NH N

O 2N

H2O

(1E)-1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine

Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada asetofenon setelah dipanaskan

juga tidak

menghasilkan endapan kuning, namun hanya menghasilkan larutan yang berwarna kuning.

O CH3

NO 2

NO 2 O 2N NH N CH3

O 2N

NH NH2

H2O

1-phenylethanone

(2,4-dinitrophenyl)hydrazine (2Z)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine

Larutan kuning yang dihasilkan sudah mengindikasikan adanya gugus aldehid dan keton. Pemanasan pada uji ini bertujuan untuk mempercepat reaksi. Uji aldehida dan keton yang kedua menggunakan tes fehling yaitu fehling A dan fehling B. Reaksi positif dari uji fehling ini adalah terjadinya perubahan warna dari biru menjadi merah bata. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida(Fessenden, 1982). Tes fehling akan bereaksi dengan aldehid menghasilkan endapan merah bata, sedangkan keton dengan tes fehling tidak bereaksi. Uji fehling pada asetofenon, aseton, dan benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru. Ketiga senyawa tersebut dipanaskan selama lima menit. Hasilnya asetofenon (biru ++) memiliki batas fasa yang sedikit, sedangkan pada benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru lebih muda dari asetofenon (biru +) dan fasa yang terpisah berwarna kuning. Aseton tidak mengalami perubahan (larutan tetap berwarna biru tua (biru +++).
O H3C CH3 propan-2-one
O CHO

5OH

2Cu

2+

+
benzaldehyde

5OH

2Cu

2+

Cu 2O

3H 2O

benzoic acid

O CH3

5OH

2Cu

2+

1-phenylethanone

Uji aldehida dan keton dengan tes fehling ini terbukti bahwa keton menghasilkan tes negative karena tidak terbentuk endapan merah bata. Asetofenon dan aseton tidak menunjukkan hasil positif karena merupakan keton, sedangkan benzaldehida menunjukkan hasil negative karena tes fehling tidak dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Fehling tidak dapat mengoksidasi senyawa cincin benzena melainkan hanya dapat mengoksidasi gugus alkilnya saja sehingga warna benzaldehida tidak berubah menjadi merah bata. Uji aldehida dan keton yang ketiga dengan menggunakan tes tollens. Aldehid yang direaksikan dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin perak, sedangkan pada keton tidak bereaksi. Aseton, asetofenon, dan benzaldehida menghasilkan endapan coklat keabu-abuan. Ketiga senyawa tersebut dipanaskan dan dihasilkan endapan abu-abu. Namun, seharusnya hanya senyawa benzaldehida yang menghasilkan cermin perak. Hal ini disebabkan karena dalam setiap senyawa mengandung atom C,H, dan O. Seharusnya aseton dan asetofenon tidak menghasilkan tes postif. Karena aseton dan asetofenon merupakan senyawa keton, sehingga tidak bereaksi dan tidak menghasilkan endapan abi-abu atau cermin perak. Kesalahan ini disebabkan praktikan kurang teliti dalam melakukan uji karena mungkin tabung reaksi yang digunakan terkontaminasi senyawa lain.
O H3C CH3 propan-2-one
O CH3
+ 2[Ag(NO 3)2] + OH +

2[Ag(NO 3)2]

1-phenylethanone

O CHO
+

+
benzaldehyde

2[Ag(NO 3)2]

+ OH

O
+ NH3

2Ag

[(phenylcarbonyl)oxy]ammonium

Uji kelima adalah uji adanya fenol. Hasil positif reaksi ini menghasilkan warna ungu, kuning, merah jambu sesuai dengan struktur fenol dengan besi (III). Uji ini dengan menggunakan 2butanol, fenol, dan 2-propanol. Hasil yang didapatkan adalah 1-propanol berwarna kuning, fenol dan 2-propanol berwarna orange. Hasil yang didapatkan ini tidak sesuai sebab senyawa yang sudah ditambahkan reagen dan dikocok tetap berwarna seperti semula, tidak menunjukkan adanya perubahan warna yang semakin pudar. Seharusnya, fenol bereaksi menghasilkan warna yang semakin pudar. Hal ini disebabkan konsentrasi atau kadar FeCl3 yang digunakan terlalu lemah, sehingga tidak dapat mendeteksi adanya fenol dalam suatu senyawa.
OH

3-

+
phenol

FeCl 3

Fe

O 6

3H

Cl

+ 3H

Kesimpulan 1. Identifikasi senyawa organik dengan menambahkan suatu reagen yang spesifik terhadap gugus fungsi. Referensi Andrian. 2012. http://dannaadriann.blogspot.com/2012/01/identifikasi-hidrokarbon.html.

Serial online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014] Bruice,Paula Y. 2007. Organic Chemistry fifth edition. London : Pearson Education Dewi. 2013. http://widewidewi.blogspot.com/2013/08/laporan-praktikum-identifikasi-

senyawa.html. Serial Online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014] Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga Koordinator praktikum kimia organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember :

Universitas Jember Nuriman. 2007. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember Sjaifullah. 2008. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember Saran Praktikum selanjutnya harus lebih cekatan dalam menggunakan senyawa organik, sebab senyawa organik mudah menguap, dan teknik lab harus lebih ditingkatkan agar didapatkan hasil yang sesuai dengan fakta0fakta yang ada. Nama Praktikan Marena Thalita Rahma (121810301031)