Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik
TujuanPercobaan :1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik. 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik Pendahuluan Kimiawan organik menggolongkan senyawa organik menjadi beberapa kategori, sesuai dengan gugus fungsinya. Senyawa organik dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi tertentu, yang menjadikan gambaran dari sifat fisik dan sifat kimianya. Setiap gugus fungsi mempunyai seperangkat sifat khusus. Perbedaan sifat fisika maupun sifat kimia, secara kualitatif memberikan respon yang berbeda pada reaktan tertentu. Identifikasi gugus fungsional senyawa organik perlu dilakukan untuk dapat membedakan beberapa gugus fungsi. Identifikasi gugus fungsional senyawa organik dapat dilakukan dengan menggunakan teknik pengukuran fisik dan uji kimia. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang merupakan bagian paling reaktif dari senyawa karbon atau senyawa organik. Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa karbon. Gugus fungsi tersebut berupa ikatan karbon rangkap dua, ikatan karbon rangkap tiga, dan atom/ gugus atom. Meskipun senyawa-senyawa karbon mempunyai unsur dasar sama yaitu karbon, tetapi sifat-sifatnya jauh berbeda satu dengan yang lainnya. Perbedaan ini disebabkan oleh gugus fungsi yang diikat berbeda. Berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya, senyawa karbon dikelompokkan ke dalam golongan alkana, alkena, alkuna, alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester (Sutresna,2007). Alkohol, eter, aldehid, keton, asam kerboksilat dan ester senyawa karbon turunan alkana yakni senyawa alkana yang atom H-nya diganti dengan gugus fungsi. Alkohol atau alkanol merupakan senyawa karbon turunan alkana dimana atom H pada alkana diganti dengan gugus hidroksil OH. Eter merupakan senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsi OR. Aldehid merupakan senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsi CHO pada salah satu ujungnya dan keton adalah senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi ParafAsisten CO- yang terikat pada alkil R dan R. Asam karboksilat dan ester merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsi berbeda. Gugus fungsi pada asam karboksilat adalah gugus karboksilat (COOH), dan pada ester gugus fungsinya adalah gugus karboalkoksi (-COOR) (Johari, 2008). Gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa turunan karbon ini memberikan sifat yang berbeda dengan senyawa alkana dan membuatnya lebih reaktif. Hal ini dapat dipahami dengan mebandingkan struktur senyawa alkana, yakni etana dengan senyawa karbon turunan alkana dari keluarga alkohol, yakni etanol. Sifat-sifat fisik, seperti titik didih, kelarutan dalam aiair, dan fase dari kedua senyawa ini sangat jauh berbeda, meskipun struktur etanol sama dengan struktur etana yang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus fungsi OH (Johari,2008). Prinsip Kerja Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan teknik-teknik pengukuran titik leleh, titik didih, distilasi, indeks refraksi dan uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik kelompok senyawa alkohol, alkena, karbonil dan alkil halida. Alat Tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, gelas ukur 50 ml, penangas air, beaker glass 500 mL. Bahan Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2, heksena, sikloheksena, bensaldehida, fenol, toluena, aseton, metanol, etanol, 1-propanol, 2-butanol, asetofenon, n-oktanol, klorobensena, bensilklorida, t-butil bromida, larutan 1% Br2, larutan FeCl3 5%, larutan 2% KmnO4, larutan 5% Br2 dalam CH2Cl2, 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO3 dalam etanol 95%, 5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat, 2,4- dinitofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat, larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer, Fehling A, Fehling B Prosedur Kerja 1. Uji kimia Ketidak Jenuhan a. Reaksi dengan brom Reagen: 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air. 4 tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya toluena, aseton, etanol, bensaldehida dimasukkan ke dalam tabung reaksi bersih dan kering, ditambahkan 2 ml n- oktanol, campuran dikocok perlahan-lahan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna dan jumlah tetesnya dicatat untuk setiap sampel. b. Oksidasi dengan KMnO4 Reagen: larutan 2% KMnO4 4 tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya toluena, aseton, etanol, bensaldehida dimasukkan ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau larutan menjadi keruh) dan dicatat jumlah tetesnya. 2. Uji adanya halogen a. Reagen: 2% AgNO3 dalam etanol 95% 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya n-butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida dimasukkan ke dalam tabung reaksi kering dan bersih dan ditambahkan 2 mL reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit , bila belum terjadi endapan tabung reaksi dimasukkan ke dalam penangas air (50- 60oC). Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan untuk setiap sampel. b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering (harus dibuat dan digunakan pada hari yang sama, simpan dalam botol coklat, bila berwarna coklat harap dibuang) 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya n-butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida ke dalam 2 mL reagen NaI dimasukkan ke dalam tabung reaksi kering dan bersih, campuran dalam tabung reaksi dikocok dan dibiarkan sekitar 3 menit. Bila tidak terjadi perubahan, tabung reaksi dimasukkan dalam penangas air pada suhu 50oC dan dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan. 3. Uji adanya OH alkohol 4 tetes sampel yang disediakan, yaitu metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton, dan 1 tetes larutan asam kromat yang telah dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering. Campuran dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. Test positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. 4. Uji aldehida dan keton a. Reagen: 2,4-dinitofenilhidrazin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat. 2 tetes sample (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml larutan fenilhidrazin dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Kemudian dilakukan penggojokan kuat-kuat. Jika tidak terbentuk endapan, campuran dipanaskan dengan pembakar spiritus. Test positif jika terbentuk endapan kunig-merah, catatlah perubahan warna terhadap sample aldehida dan keton. b. Tes Fehling Reagen: Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan 1 mL sample (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 1 mL reagen Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Tabung reaksi dipanaskan di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, perubahan diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton. c. Tes Tollen Reagen: larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali ammonia pekat). 1 mL sample, misalnya aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain, 1 mL larutan 5% AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang bersih. Tabung reaksi dipanaskan di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, diamati dan dicatatl perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton. 5. Uji Fenol 2 tetes sampel, misalnya 2-butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95 %, dan 1 tetes larutan FeCl3 5 % dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering. Kemudian dilakukan penggojokan kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu. Data Percobaan 1. Uji Ketidakjenuhan a. Reaksi dengan Brom No. Sampel Perubahan yang diamati Jumlah tetes Br 2
1 Sikloheksana 2 Terpentin 3 Etanol 4 Toluena b. Oksidasi dengan KmnO 4
No Sampel Perubahan yang diamati Jumlah tetes KmnO 4
1 Sikloheksana 2 Terpentin 3 Etanol 4 Toluena
2. Uji adanya halogen a. Reagen: AgNO 3
No. Sampel Perubahan yang diamati Waktu pengamatan
1 Kloroform 2 Klorobenzena
b. Reagen NaI No Sampel Perubahan yang diamati Waktu pengamatan