Pemodelan Dan Komputasi Molekul Obat

Modul1
Penentuan parameter lipofilik HanschFujita () melalui
perhitungankoefisienpartisioktanolair

TujuanInstruksionalUmum:
Mahasiswa memahami konsep dan pengertian parameter
lipofilik suatu gugus fungsi menurut HanschFujita dan
hubungannyadengankoefisienpartisinOktanolAir

TujuanInstruksionalKhusus:
1. Mahasiswamampumenghitungkoefisienpartisioktanol
airsuatusenyawadenganbantuansoftwarecomputer
2. Mahasiswa dapat menuliskan dan menjelaskan
persamaan matematika yang menyatakan hubungan
antara parameter lipofilik HanschFujita () suatu gugus
fungsi X dengan koefisien partisi nOktanolAir senyawa
indukdansenyawatersubstitusiX
3. MahasiswadapatmenghitungnilaidarinilaiLogP
4. Mahasiswa dapat menilai kepolaran suatu senyawa
berdasarkandatakoefisienpartisinOktanolAir

TeoriSingkat:
Pada tahun 1964 Hansch dan Fujita memperkenalkan
parameter , yang merupakan tetapan lipofilik dan
menyatakan kontribusi suatu gugus fungsi X terhadap sifat
kelarutan senyawa induk dalam sistem campuran nOktanol
Air.HubunganantaratetapanlipofilikgugusfungsiXdengan
senyawa induk dan senyawa tersubstitusi X dinyatakan
sebagaiberikut:

X=logPSXlogPSH

(1)

Dimana:

X
=TetapanlipofilikkontribusigugusfungsiX
FauzanZeinM.,M.Si.,Apt.

Pemodelan Dan Komputasi Molekul Obat

logPSX =LogaritmanOktanolAirsenyawatersubstitusiX
logPSH =LogaritmanOktanolAirsenyawaasal/induk

Lebih jauh Hansch berpendapat, nilai bersifat aditif,

sehinggasecarasederhanadapatdinyatakan:

LogPseny.=LogPseny.induk+n
(2)

n=1

Dari persamaan (1) jelas, untuk menghitung X perlu

dilakukanpercobaanuntukmenentukankoefisiennOktanol
Air senyawa induk dan senyawa tersubstitusi X. Namun
demikian, dengan adanya software computer yang mampu
menghitung nilai logaritma koefisien partisi nOktanolAir
(Log P) dari suatu senyawa, maka nilai juga dapat dihitung
dengancepat

TugasSebelumPraktikum:
1. bisa memiliki nilai positif dan negatif, jelaskan arti
nilaipositifdannegatiftersebutterhadaplipofilisitas
suatusenyawa
2. Untuksenyawadenganstrukturyang kompleks,nilai
Log P suatu senyawa perlu dikoreksi. Carilah faktor
koreksi dari pustaka untuk pengaruh: cincin tertutup
tidak jenuh, ikatan rangkap dua dan tiga, faktor
melipat, percabangan atom C, penggabungan cincin
aromatik,danikatanhidrogenintramolekular.
3. Gambarkan struktur kelompok senyawa berikut ini:
(1) Benzen, Toluen, Anilin, Fenol, Klorobenzen,
Bromobenzen, Nitrobenzen, Benzaldehid, Asam
Benzoat, Isopropilbenzen, (2) nButanol, 2Butanol,
Isobutanol, tButanol, (3) Naftalen, AlfaNaftol, Beta
Naftol

FauzanZeinM.,M.Si.,Apt.

Pemodelan Dan Komputasi Molekul Obat

Tugas dikumpulkan sebelum praktikum dan merupakan pra

syaratuntukmengikutipraktikum.

TugasPraktikum:
KomputasicukupmenggunakansoftwareChemDrawUltra
1. Gambarlah struktur senyawa yang dinyatakan pada
tugas sebelum praktikum (No.3) di atas dengan
program ChemDraw Ultra dan hitunglah nilai Log P
masingmasingsenyawatersebut
2. DaridataLogPhitunglahnilaiuntukmasingmasing
substituen

3. Tabelkanlahhasilhasilyangandaperoleh:

No.
Senyawa
LogPSH LogPSX X
1.

2.

3.

dst.

4. Urutkanlah senyawa pada masingmasing kelompok

(1),(2),(3)berdasarkankepolarannya
5. Pada kelompok senyawa (2) (Butanol), mengapa
senyawasenyawa tersebut memiliki kepolaran yang
berbedawalaupungugussubstituennyasama?
6. Daridatayangandaperoleh,buatlahlaporansingkat.
Dikumpulkanpalinglambat2harisetelahpraktikum

FauzanZeinM.,M.Si.,Apt.