Imran
Imran
TujuanPercobaan
Pendahuluan
Senyawa di alam begitu banyak dan melimpah, saat ini diperkirakan sudah mencapa
jutaan dan akan terus bertambah dengan hadirnya senyawa-senyawa baru hasil sintesis para ahli
kimia organik. Dapat dipastikan senyawa organik merupakan senyawa yang paling banyak
dibandingkan dengan senyawa lain ( Riswiyanto,2009).
Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah suatu
senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom hidrogen,
oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor ( Riswiyanto,2009).
Salah satu langkah untuk analisis kualitatif dari senyawa organik adalah melalui
identitas gugus fungsi. Dengan mengetahui gugus fungsi maka dapat diketahui golongan dari
senyawa organik tersebut karena setiap golongan senyawa organik mempunyai sifat tertentu
bergantung pada gugus fungsionil yang dimilikinya. Secara umum senyawa organik yang
mempunyai gugus fungsi yang sama akan mempunyai sifat yang sama ( Anonim,2014).
Secara sistematika, reaksi identifikasi terhadap gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa organik,
dapat dilakukan sebagai berikut :
1. Reaksi identifikasi terhadap senyawa yang mempunyai ikatan rangkap antara dua atom C
yang saling berikatan/senyawa hidrokarbon tak jenuh.
2. Reaksi identifikasi terhadap senyawa alkil halida dan aril halida.
3. Reaksi identifikasi terhadap alkohol dan fenol.
4. Reaksi identifikasi terhadap asam karboksilat.
DMF, HCl pekat, larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer, Fehling A: 34,64 g
CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan, Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500
mL larutan.
Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidak jenuhan
a. Reaksi dengan brom
Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 1% dalam air
Dimasukkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan ( toluena, aseton,
etanol, bensaldehida ) kedalam tabung reaksi bersih dam kering. Dimasukkan 2 mL n-oktanol.
Dikocok campuran perlahan lahan. Ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak
terjadi perubaha warna. Dicatat jumlah tetesnya untuk setiap sampel.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen : larutan 2% KMnO4
Dilarutkan 4 tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan ( toluena, aseton,
etanol, bensaldehida ) ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering
dan bersih. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau
larutan menjadi keruh). Dicatat jumlah tetesnya.
2. Uji adanya halogen
a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan ( misalnya 2butanol, kloroform, bensil klorida, dan aseton) di dalam tabung reaksi kering dan bersih.
Ditambahkan 2 mL reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit. Dimasukkan tabung reaksi ke
penangas air (50-60oC) bila belum terjadi endapan. Dicatat waktu yang diperlukan untuk
terjadinya endapan untuk setiap sampel.
b. Reagen : larutan 15% NaI dalam aseton kering
-
(harus dibuat dan digunakan pada hari yang sama, simpan dalam botol coklat, bila
berwarna coklat harap dibuang)
Ditambahkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan ( misalnya 2-
butanol, kloroform, bensil klorida, dan aseton) ke dalam 2 mL reagen NaI di dalam tabung
reaksi kering dan bersih. Dikocok campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit.
Bila tidak terjadi perubahan, dimasukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu 50oC.
Dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan.
dan 1 ml larutan fenilhidrazin kedalam tabung reaksi. Dilakukan penggojokan kuat-kuat. Jika
tidak terbentuk endapan , dipanaskan campuran dengan pembakar spiritus. Ditest positif jika
terbentuk endapan kunig-merah. Dicatat perubahan warna terhadap sample aldehida dan keton.
b. Tes Fehling
Reagen : Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan
Dimasukkan 1 mL sample (aseton, bensaldehida, asetofenon, etanol), 1 mL reagen
Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B kedalam tabung reaksi. Dipanaskan tabung reaksi di dalam
penangas air mendidih selama sekitar 5 menit. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada
sample aldehida dan keton.
c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali
ammonia pekat).
Dimasukkan 1 mL sample ( misalnya aseton, bensaldehida, asetofenon, 1 mL larutan
5% AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia) ke dalam tabung reaksi yang
bersih. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit.
Diamati dan catatlah perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton.
5. Uji Fenol
Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering dimasukkan 2 tetes sampel (
misalnya 2-butanol, fenol, 1-propanol, dan 1 tetes larutan FeCl3 5 % ). Di lakukan penggojokan
kuat-kuat. Diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel.
Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu.
Data dan Perhitungan
Data Percobaan :
1
a
Jumlah
Tetesan
Hasil
2 fase,
organik
dan fase
air
1 fase,
Aseton
sempurna
2 fase,
atas berwarna
orange
kuning jernih
Larutan berwarna
dari
larut
kuning pucat +
kiri:toluena,aseton,bensalde
sempurna
1 fase,
panas
hid,etanol
Fase
Etanol
Larutan berwarna
larut
Benzaldehida 4
Gambar
Lapisan bawah
Fase
Toluena
Keterangan
organik
dan fase
air
Lapisan bawah
fase air, lapisan
atas berwarna
kuning
Jumlah
Tetesan
Hasil
Keterangan
Gambar
Toluena
Aseton
Terbentuk
endapan
Larutan berwarna
ungu dan terdapat
endapan coklat
Terbentuk
Larutan berwarna
larutan 1 fase
ungu
Larutan keruh dan
Benzaldehida
Etanol
2
a
Terbentuk
terbentuk endapan
endapan
berwana coklat +
panas
aseton, bensaldehid,
Terbentuk
Larutan berwarna
etanol)
larutan 1 fase
ungu
Waktu
mengendap
Hasil
Keterangan
Gambar
Endapan
Klorobenze
3 menit (5
Terbentuk
ne
tetes)
endapan putih
Kloroform
2-Butanol
Aseton
(5 tetes)
(5 tetes)
(5 tetes)
Terbentuk
larutan 1 fase
Terbentuk
larutan 2 fase
Terbentuk
larutan 1 fase
bercampur
dengan Larutan
sehingga larutan
menjadi keruh
Larutan berwarna
kekuningan dan
jernih
Terbentuk 2 fase
dan larutan tidak
berwarna
Larutan berwarna
kekuningan dan
jernih
Waktu
mengendap
Hasil
Keterangan
Gambar
Endapan
bercampur
Klorobenze
3 menit (5
Terbentuk
ne
tetes)
endapan putih
dengan Larutan
sehingga larutan
menjadi keruh
dan bagian atas
jernih
Endapan
Kloroform
3
a
3 menit (5
tetes)
2-Butanol
(5 tetes)
Aseton
(5 tetes)
Terbentuk
bercampur
endapan putih, 2
dengan Larutan
fase
sehingga larutan
Terbentuk
menjadi keruh
Larutan tidak
larutan 1 fase
Terbentuk
berwarna
Larutan tidak
larutan 1 fase
berwarna
klorobensena
Etanol
(Menghasil
kan panas)
Eksoterm
2-Butanol
(Menghasil
kan panas)
Eksoterm
Kloroform
(Menghasil
Aseton
kan panas)
Eksoterm
(Menghasil
Keterangan
Larutan
Gambar
berwarna biru
kehijauan
Terbentuk
Terbentuk
endapan biru
larutan 1 fase
kehijauan dan
larutan keruh
Larutan tidak
Terbentuk
larutan 2 fase
Terbentuk
larutan 1 fase
berwarna dan
terbentuk
endapan warna
biru kehijauan
Larutan
berwarna kuning
Terbentuk
kecoklatan
Larutan
larutan 2 fase
berwarna hijau
jernih dan
terbentuk
kan panas)
endapan biru
kehijauan
4
a
Benzaldehida
Hasil
Terbentuk larutan 1
Keterangan
Larutan berwarna
Gambar
fase
Terbentuk endapan +
panas
terbentuk endapan
Asetofeno
dibagian atas
n
Asetofenon
Terbentuk larutan 1
Larutan berwarna
fase
Aseton
Benzaldehide
b
Tes Fehling
Sampel
Aseton
Benzaldehida
Hasil
Terbentuk
Keterangan
Larutan berwarna
larutan 1 fase
Terbentuk
larutan 2 fase
Gambar
Asetofenon
larutan 2 fase
berwarna biru
kehitaman dan
bagian atas tidak
berwarna
Etanol
Terbentuk
Larutan berwarna
larutan 1 fase
biru
Sebelum dipanaskan.
Setelah dipanaskan.
Tes Tollen
Sampel
Hasil
Terbentuk
Aseton
larutan 3 fase
Benzaldehida
Asetofenon
Terbentuk
larutan 2 fase
Terbentuk
larutan 2 fase
Keterangan
Larutan coklat kehitaman
Gambar
hitam,
atas:
hitam
lebih
banyak
Terbentuk
fase
berwarna
hitam,
atas:
Aseton , Asetofenon ,
Benzaldehida
hitam
lebih
banyak
5
Uji Fenol
Sampel
Hasil
Keterangan
Gambar
Fenol
1-propanol
Terbentuk
larutan 2 fase
Terbentuk
dan jernih
Larutan berwarna ungu
larutan 1 fase
kehitaman
Terbentuk
larutan 1 fase
kemerahan
Dari kiri: 2-butanol, fenol
1-propanol
Pembahasan
Praktikum kali ini yaitu uji ketidak jenuhan dan prosedur pertama yang dilakukan yaitu
uji ketidakjenuhan. Pada prosedur pertama terdapat dua perlakuan pada sampel yaitu reaksi
dengan brom dan oksidasi dengan KMnO4. Percobaan ini menggunakan larutan aseton,
benzaldehid, etanol dan toluena. Hasil dari reaksi ke empat sampel tersebut dengan brom
menunjukkan reaksi negatif karena etanol dan aseton tidak terdapat C=C ikatan rangkap
sehingga reaksi adisi tidak terjadi sedangkan untuk toluena dan benzaldehid tidak dapat bereaksi
dengan brom kecuali dikatalis oleh asam karena kedua senyawa merupakan senyawa aromatik.
Adapun reaksinya adalah sebagai berikut :
Reaksi dengan Toluena
CH3
+
methylbenzene
Br Br
bromine
O
H3C
CH3
Br Br
bromine
propan-2-one
Br Br
bromine
Uji ketidakjenuhan dengan KMnO4 pada etanol menghasilkan perubahan warna yang
menandakan terjadinya reaksi, awalnya tidak berwarna menjadi bewarna ungu yang dihasilkan
dari warna KMNO4 sehingga tidak terjadi reaksi antara etanol dan KMNO4. Seharusnya etanol
yang jenuh dapat bereaksi dengan KMnO4, karena etanol adalah alkohol sekunder yang bisa
teroksidasi menjadi keton. Toluena tidak dapat bereaksi dengan KMnO 4, karena antara toluena
dengan KMNO4 membentuk endapan putih dengan larutan ungu dan reaksi antara toluena
dengan KMnO4 tidak dapat terjadi karena toluena merupakan turunan benzena (senyawa tak
jenuh) yang tidak mengalami oksidasi. Reaksi benzaldehida dengan KMnO 4 juga menghasilkan
perubahan warna dari tidak berwarna menjadi endapan coklat. Tabung keempat berisi aseton,
hasilnya larutan berwarna ungu. Aseton tidak dapat dioksidasi karena senyawa ini tidak memiliki
gugus OH yang tidak dapat dilepaskan saat bereaksi sehingga larutannya hanya berwarna ungu
dan tidak terdapat endapan. Hasil percobaan tersebut merupakan senyawa yang memiliki ikatan
tak jenuh dan bisa dioksidasi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
Reaksi dengan etanol
HO
CH2 CH3
OH
(aq) + KMnO4(aq)
H3C
CH3
CH2CH3
(aq) + HNO3(aq) +
AgCl(s)
H
Cl
Cl
Cl
Cl
O
Cl
CH2CH3
(aq) + NaI(aq)
(aq) + NaCl(s)
Cl
Cl
Cl
Cl
(aq)
NaI(aq)
Cl
I
(aq)
+ NaCl(s)
Percobaan yang ketiga uji alkohol antara metanol, etanol, 2-butanol, kloroform dan aseton
terjadi reaksi oksidasi untuk mengolongkan seyawa tersebut kedalam golongan alkohol. Reagen
pengoksidasi yang digunakan adalah CrO3. Sampel 2-butanol, metanol, etanol dan aseton dapat
dioksidasi oleh CrO3 yang hasilnya secara berturut-turut sebagai berikut tidak berwarna dan
terbentuk endapan hijau, biru kehijauan, terbentuk endapan biru kehijauan larutan keruh dan
hijau jernih dan terbetuk endapan hijau. Oksidasi CrO3 tidak terjadi pada kloroform dan aseton
dengan hasil larutan kuning kecoklatan dan terbentuk dua fase larutan ,karena tidak mengandung
gugus hidroksil (OH-) sehingga bukan dalam golongan alkohol yang menghasilkan biru
kehijauan atau terbantuk endapan. Untuk aseton meskipun bukan termasuk gugus OH tetapi pada
ikatan rangkap O akan menjadikan reaksi dengan CrO 3 menjadi reaksi yang positif . Warna hijau
dari reaski tersebut ditimbul
CH3
(aq)
(aq)
CH2 CH3
(aq)
C
O
(aq)
H3C
H3C
CH3
(aq)
CH3
(aq)
Uji fenilhidrazin untuk analisis penepatan adanya aldehid dan keton oleh terbentuknya
fenilhidrazon. Aseton menghasilkan larutan kuning muda jernih. Seharusnya aseton
menghasilkan endapan saat bereaksi dengan reagen tetapi saat percobaan aseton tidak mengalami
perubahan. Bensaldehid menghasilkan larutan berwarna kuning muda dan endapan diatas. Hal
ini membuktikan bahwa terdapat adanya reaksi positif dengan terbentuknya endapan.
Bensaldehid merupakan senyawa aldehid yang memiliki gugus OH yang terikat yang dapat
dilepaskanatau dioksidasi saat bereaksi dengan reagen. Asetofenon menghasilkan larutan
berwarna kuning tua jernih, yang seharusnya asetofenon bereaksi dengan reagen dengan
menghasilkan endapan putih. Asetofenon merupakan senyawa keton yang mempunyai gugus O
yang bisa bereaksi dengan reagen fenilhidrazin dengan membentuk endapan. Reaksi yang
mungkin terjadi pada aseton adalah:
Reaksi dengan aseton
NO 2
NO 2
H3C
O2N
NH
CH3
NH2
propan-2-one
(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
O 2N
NH
CH3
H2O
CH3
1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine
NO 2
CHO
O 2N
NH
O 2N
NH
NH2
H2O
(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
benzaldehyde
(1E)-1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
Reaksi asetofenon:
NO 2
NO 2
O
CH3
1-phenylethanone
O 2N
NH
NH2
O 2N
NH
H2O
N
CH3
(2,4-dinitrophenyl)hydrazine (2Z)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
Uji fehling menghasilkan untuk aseton berwarna biru jernih setelah dipanaskan
sedangkan Asetofenon membentuk 2 fase biru tua dan tidak berwarna pada saat sebelum dan
sesudah pemanasan, hal ini terjadi karena sampel dengan fehling belum benar-benar tercampur.
Etanol merupakan gugus OH dan gugus aldehida pada sampel terbongkar ikatannya dan dapat
bereaksi dengan ion OH- membentuk asam karboksilat, etanol menghasilkan warna larutan biru
dan mengalami reaksi positif untuk uji fehling ini. Benzaldehid tidak membentuk warna merah
bata tetapi tetap berupa larutan dengan 2 fase yaitu biru dan dibagian bawah biru keruh terdapat
endapan, hal ini terjadi karena ketidaktelitian praktikan dalam melakukan percobaan sehingga
terjadi kesalahan. Endapan yang terbentuk adalah endapan Cu2O, karena adanya oksidasi. Reaksi
O
C
(aq) + 2 CuO
OH
Uji tollen yang pertama yaitu aseton menghasilkan larutan coklat kehitaman dengan
3 fase tidak berwarna, coklat, hitam setelah dipanaskan. Aseton tidak dapat dioksidasi karena
merupakan senyawa keton yang tidak memiliki atom hidrogen yang menempel pada atom
karbon untuk dilepaskan. Aseton merupakan golongan keton dan tidak dapat bereaksi dengan
reagen tollen. Selanjutnya bensaldehid menghasilkan larutan dua fase, fase atas sedikit tidak
berwarna, fase bawah berwarna hitam lebih banyak,dan larutannya berwarna hitam setelah
dipanaskan. Seharusnya bensaldehid yang direaksikan dengan reagen tollens akan menghasilkan
cermin perak yang menempel pada dinding tabung setelah dipanaskan tetapi kenyataannya saat
percobaan tidak terdapat endapan perak. Ini kemungkinan saat pengamatan tidak begitu teliti
akan adanya endapan perak yang terdapat dalam tabung karena larutan yang begitu berwarna
hitam. Benzaldehid adalah senyawa aldehid. Ketiga larutan asetofenon menghasilkan larutan dua
fase, fase atas sedikit tidak berwarna, fase bawah berwarna hitam lebih banyak,dan larutannya
berwarna hitam setelah dipanaskan.Asetofenon merupakan senyawa keton yang memiliki gugus
O saja yang berikatan dengan senyawa jenuh. Reaksi digambarkan sebagai berikut:
Reaksi dengan Aseton
O
H3C
CH3
Ag2O
O
H
Ag2O
benzaldehyde
OH
benzoic acid
2Ag
O
CH3
Ag2O
CH3
FeCl 3
OH
butan-2-ol
OH
FeCl 3
phenol
H3C
OH
propan-1-ol
FeCl 3
FeCl 3
Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dari percoabaan ini adalah:
1. Teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik dapat dilakukan
dengan melihat perubahan yang terjadi pada sampel dan menentukan warna dan fasa pada hasil
reaksi.
2. Uji kimia yang dilakukan untuk mengidentifikasi gugus fungsi pada percobaan ini adalah
dengan mereaksikan sampel yang telah ada dengan reagen yang telah ditentukan dan sesuai
dengan uji masing-masing gugus fungsi. Hasil yang didapat akan menjadikan data untuk
menentukan senyawa tersebut termasuk kedalam gugus fungsioal yang sesuai atau tidak.
Referensi
Anonim . 2014. http://www.chem-is-try.org. Diakses pada tanggal 25 februari 2014 16:04.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Tim Penyusun. 2014. PetunjukPraktikum Kimia Organik. Jember: UniversitasJember.
Nama Praktikan
Luki Aprilliya S ( 121810301026 )