TINJAUAN PUSTAKA

1. Anilin
Anilin merupakan senyawa turunan benzen yang dapat dibuat dengan dua tahap, yaitu
dengan nitrasi benzen menjadi nitrobenzen dan dengan hidrogenasi katalitik atau reduksi
nitrobenzen menjadi anilin. Reaksi amonia dengan fenol juga dapat digunakan untuk
memproduksi anilin.

C6H6 + HNO3 --> C6H5NO2 + H2O

C6H5NO2 + 3H2 --> C6H5NH2 + 2H2O

C6H5OH + NH3 --> C6H5NH2 + H2O

Anilin terutama digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan p,p-methylene

diphenyl diisocyanate (MDI), yang berpolimerisasi dengan diol (HO-ROH) membentuk
polyurethane. Dua mol anilin yang bereaksi dengan phosgene membentuk p,p-methylene
diphenyl diisocyanate. Toluene diisocyanate (TDI) juga bereaksi dengan diol membentuk
polyurethane, tetapi polyurethane yang dibuat dari p,p-methylene diphenyl diisocyanate
lebih rigid daripada toluen disosianate.
Anilin digunakan untuk bahan baku industri karet untuk pembuatan dari various
vulcanization accelerators and age resistors. Anilin juga digunakan untuk memproduksi
herbisida, dyes dan pewarna, dan fiber.
(chemical and process design handbook, James.G.speight)

Tahun 1994, kapasitas produksi anilin di USA, Eropa barat, dan jepang berturut turut
adalah 630.000, 750.000, dan 260.000 ton per tahun. Produsen anilin terbesar adalah Bayer,
dengan kapasitas produksi kira-kira mencapai 385.000 ton per tahun di dunia (1992).
Nitrobenzen adalah bahan baku untuk produksi anilin. Baru-baru ini chlorobenzen
dan phenol juga digunakan dalam pembuatan anilin di beberapa negara. Reduksi nitrobenzen
dengan besi dan air dalam sejumlah kecil asam hidroklorida adalah bentuk tertua dari industri
pembuatan anilin.
Hidrogenasi fase uap dari nitrobenzen dengan fluidizedbed katalis digunakan dalam
proses dari BASF,Cyanamid dan Lonza. BASF katalis terdiri dari Cu, Cr, Ba, and Zn oxides
on a SiO. Katalis Cyanamid terdiri dari Cu/SiO. Reaksi hidrogenasi berlangsung pada suhu
270- 290 "C dan tekanan 1-5 bar dengan hidrogen berlebih (H, : nitrobenzene = ca. 9 : 1).
Panas reaksi yang tinggi dapat dihilangkan dengan sistem pendingin dalam fluidized bed
reaktor. Selektivitas anilin adalah 99,5%, dan konversi nitrobenzen dapat dihitung. Katalis
harus diregenerasi dengan udara secara periodik.
Anilin merupakan komponen kunci dalam senyawa kimia aromatik. Banyak
komoditas senyawa kimia termasuk cyclohexylamine, benzoquinone, alkylanilines,
acetanilide, diphenylamine, and 4,4 diaminodiphenylmethane yang dibuat dari anilin.
Di USA, sekitar tahun 1970an, anilin dan turunannya digunakan sebagai bahna baku
primer untuk industri karet, seperti vulcanization accelerators and antioxidants. Distribusi
penggunaan anilin di USA, Eropa Barat, dan Jepang ditunjukkan pada tabel di bawah ini:
(industrial org.chemistry, K Weissermel)

Proses produksi anilin yang paling umum adalah dengan reduksi katalitik
nitrobenzen dengan hidrogen. Reduksi dapat dilakukan dalam fase uap ataupun
cair. Reaktor fixed biasa digunakan untuk proses reduksi nitrobenzen fase uap
dan reaktor dioperasikan pada kondisi dibawah tekanan. Sejumlah katalis yang
bisa digunakan antara lain copper, copper on silika,copper oxide, sulfide of nikel,
molybdenum, tungsten,dan paladium-vanadium dalam alumina atau platinum
dan campurannya yang d dukung karbon.

Uap nitrobenzen dan hidrogen dicampur dan diumpankan ke reaktor fluidizedbed

dengan katalis koper on silika pada suhu 280-290 C dan tekanan 5 atm. Reaksi
gas difilter., didinginkan untuk mengembunkan anilin dan air, sedangkan
kelebihan hidrogen direcycle. Yield dari proses ini adalah 99,5%. Katalis bed
diregenerasi dengan melewatkan udara panas melewati bed untuk
menghilangkan deposit karbonasius. Anilin dan air yang terembunkan kemudian
dipisahkan. Air diumpankan ke waste water column. Sedangkan fase organik