MAKALAH KIMIA MEDISINAL

HUBUNGAN STRUKTUR AKTIVITAS ANTIBIOTIK

Disusunoleh:
1. Dini Maretha Putri 080611815200
2. Reza Ardian 080613815200
3. Ria Nanda Dwi Utami 08061381520061
4. Ines Medya Wati 08061281419043

Dosenpemimbing:
Dr. Budi Untari, M. Si, Apt

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2017
KATA PENGANTAR
 Bismillahirrahmanirrahim, Pujisyukur kami ucapkankepada Allah SWT yang
telahmemberikanrahmatdanhidayah-Nyasehingga kami dapatmenyelesaikanmakalah Kimia
Medisinal kami yang berjudul HUBUNGAN STUKTUR AKTIVITAS ANTIBIOTIK
tepatpadawaktunya.

Makalah ini dibuat bertujuan untuk menambah pengetahuan dan informasi pembaca
mengenai antibiotic, penggolongan dan hubungan struktur antibiotik dengana ktivitasnya.

Kami berharap makalah ini dapat bermanfaat bagi pembaca. Makalahini kami sadari
masih jauh dari kesempurnaan, oleh sebab itu kritik dan saran yang bersifat membangun
sangat kami harapkan. Atas perhatiannya kami ucapkan terimakasih.

Indralaya, 15 Maret 2017

Penyusun

BAB I
 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Antibiotik merupakan golongan obat yang paling banyak didunia terkait dengan
banyaknya kejadian infeksi bakteri. Menurut WHO (2006), rumah sakit selalu mengeluarkan
lebih dari seperempat anggarannnya untuk biaya penggunaaan antibiotic. Dinegara maju 13-
37% penderita dirawat dirumah sakit mendapatkan antibiotic baik secara tunggal maupun
kombinasi, sedangkan dinegara berkembang 30-80% penderita dirawat dirumah sakit
mendapat antibiotic. Seringkali masalah pengguanaan antibiotic ialah resistensi dan efek obat
yang tidak dihendaki, oleh karena itu penggunaannya harus mengikuti resep dokter
(Roger,1993).
Antibiotik berasal dari kata Yunani tua, yang merupakan gabungan dari kata anti (lawan)
dan bios (hidup). Kalau diterjemahkan bebas menjadi "melawan sesuatu yang hidup".
Antibiotika di dunia kedokteran digunakan sebagai obat untuk memerangi infeksi yang
disebabkan oleh bakteri atau protozoa. Antibiotika adalah zat yang dihasilkan oleh suatu
mikroba, terutama fungi/jamur, yang dapat menghambat atau dapat membasmi mikroba jenis
lain. Banyak antibiotika saat ini dibuat secara semisintetik atau sintetik penuh. Namun dalam
prakteknya antibiotika sintetik tidak diturunkan dari produk mikroba (Quick,1997).
Antibiotik yang digunakan untuk membasmi mikroba, khususnya penyebab infeksi pada
manusia, harus memiliki sifat toksisitas selektif yang setinggi mungkin. Artinya, antibiotik
tersebut haruslah bersifat sangat toksik untuk mikroba, tetapi relatif tidak toksik untuk
inang/hospes. Usaha untuk mencari antibiotik yang dihasilkan oleh mikroorganisme. Produk
alami yang disentesis oleh mikroorganisme menjadi sangat penting. Penggunaan antibiotika
secara komersial, pertamakali dihasilkan oleh fungi berfilamen dan oleh bakteri kelompok
actinomycetes. Daftar sebagian besar antibiotika yang dihasilkan melalui fermentasi industri
berskala-besar. Seringkali, sejumlah senyawa kimia berhubungan dengan keberadaan
antibiotika, sehingga dikenal family antibiotik. Sebagian besar sebagian diketahui efektif
menyerang penyakit fungi. Secara ekonomi dihasilkan lebih dari 100.000 ton antibiotika per
tahun, dengan nilai penjualan hampir mendekati $ 5 milyar. Beberapa antibiotika yang
dihasilkan secara komersial (Gilman,2000).

1.2 Rumusan Masalah

1. Pengertian Antibiotik ?
2. Penggolongan Antibiotik ?
 3. Bagaimana hubungan strukur aktivitas antibiotik ?

1.3 Tujuan Makalah

1. Dapat mengetahui pengertian dari antibiotik.
2. Dapat mengetahui penggolongan antibiotik.
3. Dapat mengetahui hubungan strukur aktivitas antibiotik.

BAB II
ISI

2.1 Pengertian Antibiotik

 Antibiotika adalah senyawa kimia yang dihasilkan oleh organisme hidup, termasuk
turunan senyawa dan struktur analognya yang dibuat secara sintetik, dan dalam kadar rendah
mampu menghambat proses penting dalam kehidupan satu atau lebih mikroorganisme
(Depkes,1979).

Sumber antibiotika :
1. Actinomycetales ( 58% )
2. Jamur ( 18% )
3. Tanaman tinggi ( 12% )
4. Eubacteriales ( 7% )
5. Binatang ( 2% )
6. Pseudomonales ( 1% )
7. Ganggang atau lumut ( 1% )
2.2 Penggolongan Antibiotik
2.2.1Antibiotik Beta-laktam

Golongan Penisilin

1. Penisilin G

Nama Umum : Benzilpenisilin

Rumus Molekul: C16H18N2O4S (BM: 334,3901)

Nama IUPAC : (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-

thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid and it has chemical
formula C16H18N2O4S
Struktur :

Sifat : Potensi benzylphenicilin tidak kurang dari 1090 dan tidak lebih dari 1272
unit benzylphenicilin tiap mg.;Pemeriaan serbuk hablur, putih:tidak
berbau.;Sukar larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol.
Aktifitas : Benzilpenisilin merupakan salah satu antibiotik berspektrum sempit.
Menghambat sintesis dinding sel bakteri selama terjadinya aktifitas
penggandaan diri bakteri, yang akan mengakibatkan kematian dinding sel
bakteri dan berefek juga sebagai bakterisidal pada bakteri yang sensitif.
2. Penisilin V

Nama Umum : Fenoksimetil Penisilin (Penisilin V)

Rumus Molekul: C16H18N2O5S (BM: 350,40)

Nama IUPAC : Asam (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6-(2-fenoksiasetamido)-4-tia-1-

azobiksol[3,2,0]heptana-2-karboksilat [87-08-1]
Struktur :
Sifat : Potensi penisilin V tidak kurang dari 1525 dan tidak lebih dari 1780 unit
penisilin V tiap mg.;Pemerian serbuk hablur, putih:tidak berbau.;Tidak larut
dalam minyak lemak: sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol
dan dalam aseton.
Aktifitas : Fenoksimetilpenisilin tahan asam dan memiliki spektrum kerja yang dapat
disamakan dengan benzilpenisilin, tetapi kuman gram-negatif 5-10 kali lebih
lemah. Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan mengikat satu atau
lebih pada ikatan penisilin-protein (PBPs = Protein binding penisilins),
sehingga menyebabkan penghambatan pada tahapan akhir transpeptidase
sintesis peptidoglikan dalam ;dinding sel bakteri, akibatnya biosintesis
dinding sel terhambat, dan sel bakteri menjadi pecah (lisis)
3. Ampisilin

Nama Umum : Ampisilin, Ampicillinum

Rumus Molekul: C16H19N3O4S (BM:349,41)

Nama IUPAC : Asam (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-fenilacetamido]-3-3-dimetil-7-okso- 4-

tia-1-azabisiklo[3,2,0]-heptana-2-karboksilat [69-53-4]
Struktur :

Sifat : Ampisilin berbentuk anhidrat atau trihidrat mengandung tidak kurang dari
900 g tiap milligram C16H19N3O4S dihitung terhadap zat anhidrat.;Secara
komersial, sediaan ampisilin tersedia dalam bentuk trihidrat untuk sediaan
oral dan garam natrium untuk sediaan injeksi. ;Potensi ampisilin trihidrat dan
natrium penisilin dihitung berdasarkan basis anhidrous. Ampisilin trihidrat
berwarna putih, praktis tidak berbau , serbuk kristal, dan larut dalam air.
 Ampisilin trihidrat mempunyai kelarutan dalam air sekitar 6 mg/mL pada
suhu 200C dan 10 mg/mL pada suhu 40 0C.;Ampisilin sodium berwarna
hampir putih, praktis tidak berbau, serbuk kristal, serbuk hidroskopis, sangat
larut dalam air, mengandung 0.9% natrium klorida. ;Pelarutan natrium
ampicilin dengan larutan yang sesuai, maka 10 mg ampicilin per mL
memiliki pH 8-10.;Jika dilarutkan secara langsung ampisillin trihidrat oral
suspensi memiliki pH antara 5-7.5

Aktifitas : Ampisilin tahan-asam dan lebih luas spektrum kerjanya, yang meliputi
banyak kuman gram-negatif yang hanya peka terhadap pen-G dalam dosis i.v
tinggi. Kuman gram-negatif memiliki membran fosfolipid di bagian luar
yang dapat menghindari akses obat ke dinding sel, tapi ampisilin dapat
melewatinya melalui pori-pori. Ampisilin efektif terhadap E. coli, H.
influenza, Salmonella dan beberapa suku Proteus. Khasiatnya terhadap
kuman gram-positif lebih ringan daripada pen-G.
4. Amoksisilin

Nama Umum : Amoksisilin

Rumus Molekul: C16H19N3O5S (BM: 365.4)

Nama Kimia : (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-

dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid trihydrate
Struktur :

Sifat : Serbuk hablur, putih, praktis tidak berbau, sukar larut dalam air dan metanol,
tidak larut dalam benxena, karbon tetraklorida, dan kloroform
Aktifitas : Antibakteri spektrum luas yang bersifat bakterisid, efektif terhadap bakteri
gram positif dan beberapa gram-negatif yang patogen. Bakteri patogen yang
sensitif terhadap amoxicillin adalah Staphylococcus, Streptococcus,
Enterecoccus, S.pneumoniae, N.gonorrhoeae, H.influenza, E.coli dan
P.mirabilis. Amoksisilin kurang efektif terhadap spesies shigella dan
bakteri penghasil beta-laktamase.
 Golongan Sefalosporin

1. Sefadroksil

Nama Umum : Sefadroksil

Rumus Molekul: C16H17N3O5S (BM: 363.3883)

Nama Kimia : (6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-

oxo-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate

Sifat : Serbuk putih/hampir putih, larut dalam air, sangat larut dalam etanol 96%

Struktur :

Aktivitas : Bersifat bakterisid dengan jalan menghambat sintesis dinding sel bakteri,
aktif terhadap Streptococcus beta-hemolytic, Staphylococcus aures,
Streptococcus pneumoniae, E.coli, Proteus mirabilis, Klebsiella sp dan
Moraxella catarrhalis.
2. Sefuroksim

Nama Umum : Sefuroksim, Cefuroxime, Cefuroxima; Cfuroxime; Cefuroximum

Kefuroksiimi
Rumus Molekul: C16H16N4O8S (BM: 424,385)

Nama IUPAC : (Z)-3-Carbamoyloxymethyl-7-[2-(2-furyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-

cephem-4-carboxylic acid

Struktur :
Sifat : Serbuk putih atau hampir putih. Sedikit larut dalam air dan alkohol; larut
dalam aseton, dalam etil asetat, dan metil alkohol. Simpan dalam wadah
kedap udara. Lindungi dari cahaya
Aktifitas : Spektrum luas golongan sefalosporin, resisten terhadap beta-laktamase.
Digunakan untuk infeksi dengan bakteri gram-negatif dan gram-positif,
gonore, dan Haemophilus. Bersifat bakterisida. Cefuroxime efektif terhadap
bakteri berikut: aerobik Mikroorganisme Gram-positif: Staphylococcus
aureus, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes.
Mikroorganisme Aerobik Gram-negatif: Escherichia coli, Haemophilus
influenzae (termasuk beta-laktamase-memproduksi strain), Haemophilus
parainfluenzae, Klebsiella pneumoniae, Moraxella catarrhalis (termasuk
beta-laktamase-memproduksi strain), Neisseria gonorrhoeae (termasuk beta-
laktamase-memproduksi strain). Spirochetes: Borrelia burgdorferi.

3. Seftriakson

Nama Umum : Seftriakson, Ceftriaxone

Rumus Molekul: C18H18N8O7S3 (BM: 554.58)

Nama IUPAC : (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-

3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]
methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Struktur :

Sifat : Serbuk kristal putih kekuningan-oranye. Bebas larut dalam air; sangat sedikit
larut dalam alkohol; sedikit larut dalam metil alkohol. PH dari larutan 10%
dalam air adalah antara 6,0 dan 8,0. Simpan dalam wadah kedap udara.
Aktivitas : Spektrum luas golongan antibiotik sefalosporin dengan waktu paruh yang
sangat panjang dan penetrasi yang tinggi untuk meninges, mata dan telinga
bagian dalam. Untuk pengobatan infeksi (pernapasan, kulit, jaringan lunak,
infeksi saluran urine, THT) yang disebabkan oleh S. pneumoniae, H.
influenzae, staphylococci, S. pyogenes (streptokokus grup A beta-hemolitik),
E. coli, P. mirabilis, Klebsiella sp, koagulase-negatif Staph.
4. Sefatoksim

Nama Umum : Sefatoksim

Rumus Molekul : C16H16N5NaO7S2 (BM: 455,46)

Nama Kimia : (7R)-7-[(Z)-2-(aminothiqzol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]

cephalosporonate
Struktur :

Sifat : Serbuk berwarna putih atau hampir kuning, higroskopik.Larut baik dalam air,
larut sebagian dalam metil alkohol.
Aktivitas : Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan berikatan dengan satu atau
lebih ikatan protein - penisilin (penicillin-binding proteins-PBPs) yang
selanjutnya akan menghambat tahap transpeptidasi sintesis peptidoglikan
dinding sel bakteri sehingga ;menghambat biosintesis dinding sel. Bakteri
akan mengalami lisis karena aktivitas enzim autolitik (autolisin dan murein
hidrolase) saat dinding sel bakteri terhambat.
5. Sefepim

Nama Umum : Sefepim,cefepime

Rumus Molekul: C19H24N6O5S2 (BM: 480.56)

Nama IUPAC : 7-aminocephalosporanic acid

Struktur :
Sifat : Generasi keempat dari cephalosporin dan merupakan suatu molekul zwitter
ion. Kebanyakan turunan semisintetik dan strukturnya berhubungan dengan
analog rumus bangunnya yang telah diidentifikasi sebagai dasar molekul
cephalosporin (7-aminocephalosporanic acid), yang terdiri dari suatu cincin
hexagonal (dihydrothiaziolidine) yang dipadukan ke dalam cincin
betalactam. Molekul dasar ini adalah sebagai inti cephem. Penggantian pada
posisi 3 dan 7 telah dibuat untuk meningkatkan spektrum antimikrobial dan
sifat farmakokinetik dari cephalosporins
Aktivitas
: Cefepime telah terbukti kemampuan bakterisidalnya melalui analisis time-
kill (killing-curves) dan penentuan minimum bactericidal concentrations
(MBC) pada berbagai jenis bakteri. Rasio MBC/MIC cefepime adalah < 2
untuk lebih dari 80% dari seluruh isolat spesies gram positif dan gram negatif
yang diuji. Cefepime juga sinergis dengan aminoglikosida secara in vitro,
terutama pada isolat Pseudomonas aeruginosa.Konsentrasi cefepime
terdistribusi luas pada berbagai jaringan & cairan tubuh yang spesifik
sehingga ideal sebagai pilihan terapi empiris berbagai kasus infeksi.
Metabolisme Hepatik 15%, Waktu Paruh 2 jam, Ekskresi Renal 7099%.

2.2.2Antibiotik Aminoglikosida

1. Streptomidsin

Nama Umum : Streptomisin

Rumus Molekul: C21H39N7O12 (BM: 581.574)

Nama IUPAC : 5-(2,4-diguanidino-3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6-

(hydroxymethyl)-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2-
methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
Struktur :
Sifat : Serbuk hygroskopis warna putih yang tidak berbau. Obat ini larut dalam air
dan sangat larut dalam alkohol.;Injeksi Steptomisin sulfat dalam perdagangan
tersedia dalam bentuk serbuk steril liofilik tanpa pengawet atau dalam bentuk
larutan steril
Aktifitas : Bakterisid terhadap bakteri Gram-negatif dan Gram-positif, enterokokus,
streptokokus kelompok D, streptokokus oral kelompok viridans (hewan).
Termasuk M. tuberculosa dan beberapa M.atipis. khusus aktif terhadap
mycobacteria ekstraseluler yang sedang membelah aktif dan pesat. Kurag
aktif dengan bakteri batang aerob gram-negatif. Mekanisme kerjanya dengan
menghambat sintesa protein dari bakteri melalui ikatan dengan subunit
ribosomal 30S menyebabkan kesalahan urutan peptida dalam membentuk
rantai protein sehingga produksi protein esensial yang dibutuhkan bakteri
untuk bertahan hidup terhenti dan . bakteri sensitif mati.
2. Neomisin

Nama Umum : Neomisin

Rumus Molekul: C23H46N6O13 (BM: 614.644 )

Nama IUPAC : (2RS,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-

((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminomethyl)-

4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxycyclohexyloxy)-4-
hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-
3,4-diol
Sifat : Garam sulfat dari satu jenis neomisin, suatu zat antibakteri hasil
pertumbuhan Streptomyces fradiae (Streptomycetaceae), atau campuran dari
dua atau lebih garam-garam semacam itu. ;Neomisin sulfat mempunyai
potensi setara dengan tidak kurang dari 600 mikrogram neomisin per mg,
dihitung berdasarkan basis kering. ;Serbuk berwarna putih sampai agak
kuning, atau padat cryodessicated, tak berbau atau praktis tak berbau, dan
higroskopis.; Larut 1 bagian dalam 1 bagian air, sangat sukar larut dalam
alkohol, tidak larut dalam aseton, kloroform dan eter. ;Larutan dalam air
 yang mengandung neomisin setara dengan 3,3% mempunyai pH antara 5,0
dan 7,5
Struktur :

Aktifitas : Bakterisid spektrum luas (bakteri gram positif dan negatif). Spesies bakteri
gram negatif yang sangat peka: E. coli, Enterobacter aerogenes, Klebsiella
pneumoniae, dan Proteus vulgaris. Bakteri gram positif yang dihambat: S.
Aureus dan E. faecalis, M. Tuberculosis. Resisten: semua anaerob dan
Pseudomonas (seperti P. Aeruginosa). Mekanisme kerjanya dengan
menembus dinding bakteri dan berikatan dengan sub unit 30 S ribosomal,
sehingga sintesis protein bakteri dihambat. Neomisin sulfat aktif terhadap
bakteri gram negatif seperti Haemophillus influenzae, Salmonella sp,
Shigella sp, , Mycobacterium tuberculosis. Desonide merupakan
kortikosteroid, digunakan secara topikal dangan khasiat sebagai anti
inflamasi, anti pruritus dan vasokonstriktor.

3. Gentamisin

Nama Umum : Gentamisin Sulfat

Rumus Molekul: C19H41N5O11S (BM: 547.6207 )

Sifat : Serbuk agak keputih-putihan. Larut baik dalam air, tidak larut dalam alkohol,

aseton, kloroform, eter dan benzen.

Struktur :
Aktifitas : Aktivitas antibakteri terutama tertuju pada basil gram Negatif yang aerobik.
Aktivitas terhadap mikroorganisme anaerobik atau bakteri fakultatif dalam
kondisi anaerobik rendah sekali. Hal ini dapat dijelaskan berdasarkan
kenyataan bahwa transpor gentamisin (golongan aminoglikosida)
membutuhkan oksigen (trasnpor aktif). Aktivitas terhadap bakteri Gram-
positif sangat terbatas. Gentamisin aktif terhadap enterokokus dan
streptokokus lain tetapi efektivitas klinis hanya dicapai bila digabung dengan
penisilin. Walaupun in vitro 95% galur S. aureus sensitif terhadap gentamisin
tetapi manfaat klinik belum terbukti sehingga sebaiknya obat ini jangan
digunakan tersendiri untuk indikasi tersebut. Galur resisten gentamisin cepat
timbul selama pajanan tersebut.

4. Kanamisin Sulfat

Nama Umum : Kanamisin Sulfat

Rumus Molekul: C18H38N4O15S (BM: 582,58)

Nama IUPAC : 6-O-(3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-4-O (6-amino-6-deoxy-

alpha-D-glucopyranosyl)-2- deoxystreptamine-sulphate monohydrate 1
Struktur :

Sifat : Serbuk kristal berwarna putih, tidak berbau, larut dalam air, tidak larut dalam
aseton, etil asetat, dan benzena. pH 1 % larutan dalam air antara 6,5 dan 8,5.
Aktifitas : Kanamisin bersifat bakterisidal dengan menghambat sintesis protein
mikroorganisme yang masih peka terhadap kanamisin. Secara in vitro
kanamisin aktif terhadap strain Staphylococcus aureus (termasuk strain yang
 memproduksi penicillinase dan non-penicillinase), Staphylococcus
epidermidis, N. gonorrhoeae, H. influenzae, E. coil, Enterobacteraerogenes,

Shigella dan spesies Salmonella, K. pneumoniae, Serratia marcescons,

spesies Providencia, spesies Acinetobacter dan Citrobacter treundli dan
spesies Citrobacter, serta beberapa strain Proteus indol (+) dan (-) yang
resisten terhadap antibiotika. Aminoglikosida kurang aktif terhadap bakteri
gram (+) seperti Streptococcus pyogenes, S. pneumoniae dan enterococci.
Jika dikombinasi dengan penisilin atau ampisilin nampak efek sinergisme
terhadap strain streptococcus pada kajian in vitro. Uji kepekaan dengan
Metoda kuantitatif dengan mengukur diameter zono hambatan pada petri
merupakan petunjuk akurat untuk menentukan kepekaan kanamisin. Dari
data yang diperoleh dapat dijadikan patokan penentuan nilai minimal
inhibitory concentration (MIC) kanamisin. Inaktivasi enzim
deoxystreptamine merupakan mekanisme utama timbulnya resistensi.
Mikroorganisme dg zona > 18 mm atau MIC < 16 ug: peka kanamisin.

Mikroorganisme dg zona < 14 mm atau MIC > 16 ug: resisten kanamisin.

Zona 14 18 mm atau MIC 16 - 65 ug :kepekaaan antara, mungkin terapi akan
berhasil bila ditujukan untuk infeksi.

5. Framisetin

Nama Umum : Framisetin

Rumus Molekul: C23H46N6O13. xH2SO4

Nama IUPAC : 1 2-Deoxy-4-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl)-5-O-[3-O-

(2,6-diamino-2,6-dideoxy--l-idopyranosyl)--d-ribofuranosyl]streptamine
sulphate atau (IUPAC) (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-
[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-
amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-
(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-dio.

Struktur : C23H46N6O13. x H2SO4

Sifat : Serbuk berwarna putih atau kekuningan, higroskopis. Sangat mudah larut

dalam air, agak larut dalam alkohol, praktis tidak larut dalam aseton.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya.

Aktivitas : Framisetin adalah antibiotik golongan aminoglikosida yang digunakan
secara topikal. Potensi 1 mg framisetin, tidak kurang dari 630 unit Neomisin
B. Konsentrasi 1% untuk sediaan kulit antiinfeksi. Konsentrasi 0,5% untuk
sediaan mata dan telinga antiinfeksi. Absorpsi framycetin di saluran cerna
tidak baik, oleh karena itu biasanya digunakan sebagai pengobatan infeksi
saluran cerna dan untuk preparasi usus pre-operatif. Perbaikan tanda-tanda
infeksi, dan reaksi alergi (misalnya: dermatitis). Monitoring tanda-tanda
toksisitas melalui pemeriksaan fungsi ginjal, dan audiogram.

2.2.3.Antibiotik Makrolida Eritromisin

1. Karbomisin A

Nama Umum : Karbomisin A, Magnamycin

Nama Kimia: 2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E)-

7Acetoxy-8-methoxy-3,12-dimethyl-5,13-dioxo-10-(2-oxoethyl)-
4,17dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-en-9-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-
hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-,4dimethyl
tetrahydro-2H- pyran-3-yl 3-methylbutanoate
Sifat : Stabil dalam suasana asam, Zat berupa kristal kuning., Kelarutan dalam air
2g/ml, Kurang stabil pada suhu kamar,, Stabil pada suhu rendah, Larutan
netral eritromisin yang disimpan pada suhu kamar potensinya menurun dalam
beberapa hari., dan Pada suhu 5 derajat C tahan sampai beberapa minggu.

Aktivitas : Berdaya kerja bakterisida dan bakteriostatika tergantung mikroorganisme dan

Struktur : C42H67NO16

konsentrasinya.Secara invitro efek terbesar pada Coccus gram positif:

Staphyllococcus aureus, Enterococcus, Streptococcus, dan Pneumococcus.
Pada konsentrasi rendah menghambat kuman gram- : Neisseria,
Haemophyllus influenza, Rickettsia, dan Mikoplasma pneumonia. Resistensi
terhadap eritromisin terjadi melalui mekanisme yang diperantarai oleh
plasmid yaitu: Menurunnya permeabilitas sel kuman, Berubahnya reseptor
obat pada ribosom kuman, dan Hidrolisis obat oleh esterase yang dihasilkan
oleh Enterobacteriace. Mekanisme kerja yaitu karbomisin dapat mengganggu
ikatan kloramfenikol dengan bakteri karena tempat kerjanya sama, Ikatan
eritromisin dengan ribosom bakteri reversible, dan hanya terjadi jika sub unit
50 S bebas dari molekul t-RNA yang mengandung peptide asal, Eritromisin
menghambat sintesis protein kuman.farmakokinetikEritromisin basa
diabsorpsi baik di usus halus bagian atas. Adanya makanan akan
memperlambat absorpsi. Aktivitasnya hilang oleh getah lambung sehingga
dibuat dalam bentuk sediaan tablet salut enteric atau dibuat dalam bentuk
ester stearat atau ester suksinat. Absorpsi terbaik : karbomisin , Konsentrasi
puncak dalam plasma setelah 4 jam., Eritromisin mengalami pemekatan di
jaringan hati .Kadar obat aktif dalam empedu dapat melebihi 100 x dari pada
dalam darah, Waktu paruh : 1,6 jam. Keadaan insufisiensi ginjal tidak perlu
modifikasi dosis.Aktivitasnya luas kecuali ke cairan serebrospinal dan
otak.Berpenetrasi dalam cairan prostat, dan melewati barier plasenta.Kadar
obat dalam fetus 5-20% dari kadar di sirkulasi ibu. karbomisin diekskresi
melalui hati dan empedu. hanya 2-5% yang diekskresi melalui urin dari
pemberian oral, 12-15% dari pemberian i.v.
 4. Spiramisin

Nama Umum : Spiramisin, Spiramycin

Nama IUPAC : (4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10{[(2R,5S,6R)5(dimethylamino)-6-

methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2oxo-7-(2-
oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-
C-methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)--D-glucopyranoside
Struktur :

Sifat : Zat berupa kristal putih atau bubuk kuning dengan kelarutan dalam air 2
g/ml. bersifat asam, kurang stabil pada suh kamar dan stabil pada suhu
rendah. Memiliki sedikit rasa, mikro-higroskopis; larut dalam etanol,
propanol, aseton dan methanol.
Aktifitas : Diperoleh dari bakteri Streptomyces ambofaciens yang merupakan obat
alternatif untuk pasien-pasien yang alergi penisilin. Bekerja dengan

menghambat sintesis protein kuman. Aktif secara invitro terhadap

kuman-
4.
kuman Gram positif, Gram negatif, mikoplasma, klamidia, riketsia dan
aktinomisetes. Spiramisin digunakan untuk infeksi saluran napas, seperti
tonsilitis, faringitis, bronkitis, pneumonia, sinusitis dan otitis media.

Tilosin

Nama Umum : Tilosin, Tylosin

Rumus Molekul: (C46H77NO17) 2C4H6O5 (BM: 1.982,3)

Nama IUPAC : [(2R,3R,4E,6E,9R,11R,12S,13S,14R) -12- {[3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy

 3-C-methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)--D-

] oxy}-2-ethyl-14-hydroxy-5, 9,13-trimethyl-8,16-dioxo-11-(2-oxoethyl)
oxacyclo hexadeca-4,6-dien-3-yl]methyl 6-deoxy-2,3-di-O- methyl--D-
allopyranoside
Struktur :

Sifat : Putih atau bubuk kuning muda, larut dalam air (600mg/ml). Karena
penyerapan usus, difusi in vivo cepat konsentrasi plasma tinggi dalam praktek
klinis, untuk pengobatan penggunaan narkoba
Aktifitas : Diperoleh dari bakteri Streptomyces fradiae, yang merupakan obat alternatif
untuk pasien-pasien yang alergi penisilin. Bekerja dengan menghambat
sintesis protein kuman. Aktif secara invitro terhadap kuman-kuman Gram
positif, Gram negatif, mikoplasma, klamidia, riketsia dan aktinomisetes.
Berdaya kerja bakterisida dan bakteriostatika tergantung mikroorganisme dan
konsentrasinya.
2.2.4.Antibiotik Tetrasiklin

Tetrasiklin

Nama Umum : Tetrasiklina, Tetracyclinum

Rumus Molekul: C22H24N2O8 (BM: 444,44)

Nama IUPAC : 4-dimetilamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,-12a-pentahidroksi-

6-metil-1,11-dioksinaftosen-2-karboksiamida
Struktur :
Struktur Kimia Golongan Tetrasiklin:
R1 R2 R3 R4 Nama senyawa
H H H H 6-Deoksi-6-dimetiltetrasiklin
H OH H H 6-dimetiltetrasiklin
H OH CH3 H Tetrasiklin (akromisin)
Cl OH H H 7-kloro-6- dimetiltetrasiklin
H OH CH3 OH 5-hidroksitetrasiklin (oksi-tetrasiklin, teramisin)
Cl OH CH3 H 7-klorotetrasiklin (klor-tetrasiklin, aureomisin)

Sifat : Berupa serbuk hablur,kuning, tidak berbau atau sedikit berbau lemah.
Kelarutan sangat sukar larut dalam air; larut dalam 5 bagian etanol (95%)P;
praktis tidak larut dalam kloroform P dan dalam eter P; larut dalam asam
encer; larut dalam alkali disertai penguraian
Aktivitas : Pada umumnya spektrum golongan tetrasiklin sama (sebab mekanismenya
sama), namun terdapat perbedaan kuantitatif dan aktivitas masing-masing
derivat terhadap kuman tertentu. Hanya mikroba yang cepat membelah yang
dipengaruhi obat ini. Golongan tetrasiklin termasuk antibiotik yang terutama
bersifat bakteriostatik dan bekerja dengan jalan menghambat sintesis protein
kuman.

2.2.5.Antibiotik Kloramfenikol

Kloramfenikol

Nama Umum : Kloramfenikol, Chloramphenicolum

Rumus Molekul: C11H12Cl2N2O5 (BM: 323,13)

Nama IUPAC : 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide

Struktur :
Sifat : Zat berupa serbuk hablur halus berbentuk jarum atau lempeng memanjang
berwarna putih hingga putih hingga putih kelabu, bersifat netral terhadap
lakmus p dan stabil dalam larutan netral atau larutan agak asam
Aktifitas : Pertama kali diisolasi oleh David Gottlieb dari sampel tanah di Venezuela
pada tahun 1947. Diproduksi oleh Streptomuces venezuelae. Kloramfenikol
merupakan antibiotik yang mempunyai aktifitas bakteriostatik dan pada dosis
tinggi bersifat bakterisid. Aktivitas antibakterinya bekerja dengan
menghambat sintesis protein dengan jalan meningkatkan ribosom subunit
50S yang merupakan langkah penting dalam pembentukan ikatan peptida.
Kloramfenikol efektif terhadap bakteri aerob gram positif dan beberapa
bakteri aerob gram negatif.

2.2.6.Antibiotik Sulfonamida

1. Sulfadiazin

Nama Umum : Sulfadiazin

Rumus Molekul: C10H10N4O2S (BM: 250,27)

Nama Kimia : 4-amino-N-pyrimidin- 2-yl-benzenesulfonamide Struktur

:

Sifat : Putih, putih kekuningan atau putih agak merah jambu; hampir tidak berbau;
tidak berasa. Praktis tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam etanol
(95%) P dan dalam aseton P; mudah larut dalam asam mineral encer dan
dalam larutan alkali hidroksida.
Aktivitas : Absorbsi diusus terjadi cepat, kadar maksimal dalam darah tercapai dalam
 waktu 3-6 jam sesudah pemberian dosis tunggal. Kira kira 15-40% dari obat
yang diberikan diekskresi dalam bentuk asetil yang lebih mudah untk
diekskresikan.Hampir 70 % obat ini mengalami reansorbsi di tubuli ginjal
dan pemberian alkali memperbesar bersihan ginjal dengan mengurangi
reabsorbsi tubuli. Karena beberapa macam sulfa sukar larut dalam urin yang
asam, maka sering timbul kristaluria dan komplikasi ginjal lainnya. Untuk
mencegah ini penderita dianjurkan minum banyak air agar produksi tidak
kurang dari 1200 ml/hari atau diberikan sediaan alkalis seperti Na-
Bikarbonat untuk menaikan pH urin. Dosis permulaan oral pada orang
dewasa 2-4 g, di lanjutkan dengan 2-4g dalam 3-6 kali pemberian, lamanya
pemberian tergantung dari keadaan penyakit. Anak anak berumur lebih dari
dua bulan diberikan dosis awal setengah dosis perhari kemudian dilanjutkan
dengan 60-150 mg/Kg BB dalam 4-6 kali pemberian. Sediaan biasanya
terdapat dalam bentuk tablet 500 mg. Golongan memiliki kerja
bakteriokstatis yang luas terhadap banyak bakteri Gram-positif dan Gram-
negatif, terhadap Pseudomonas, Proteis dan Streptococcus faecalis tidak
aktif. Mekanisme kerjanya berdasarkan pencegahan sintesis (dihidrol) folat
dalam kuman dengan cara antagonism saingan dengan PABA. Secara kimiawi
golongan sulfonamide merupakan analog-analog dari p- aminobenzoat.
Banyak jenis bakteri membutuhkan asam folat untuk membangun asam
intinya DNA dan RNA. Asa, ini dibentuknya sendiri dari bahan pangkal
PABA (para-aminobenzoic acid) yang dapat dimana-mana
dalam tubuh manusia. Bakteri keliru menggunakan sulfa sebagai bahan untuk
mensintesa asam folatnya sehingga DNA/RNA tidak terbentuk lagi dan
pertumbuhan bakteri terhenti.
2. Sulfamerazin

Nama Umum : Sulfamerazin

Rumus Molekul: C11H12N4O2S (BM: 264,31)

Nama IUPAC : 4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamid Struktur

:
Sifat : Serbuk putih agak kekuningan, tidak barbau atau hampir tidak berbau, rasa
agak pahit. Mantap di udara kalau kena cahaya langsung lambat laun warna
menjadi tua. Sangat sukar larut dalam air, dalam kloroform P dan dalam eter
P, sukar larut dalam etanol (95%) P, agak sukar larut dalam aseton P.
Aktivitas : Golongan memiliki kerja bakteriokstatis yang luas terhadap banyak bakteri
Gram-positif dan Gram-negatif, terhadap Pseudomonas, Proteis dan
Streptococcus faecalis tidak aktif. Mekanisme kerjanya berdasarkan
pencegahan sintesis (dihidrol) folat dalam kuman dengan cara antagonism
saingan dengan PABA. Secara kimiawi golongan sulfonamide merupakan
analog-analog dari p-aminobenzoat. Banyak jenis bakteri membutuhkan
asam folat untuk membangun asam intinya DNA dan RNA. Asa, ini
dibentuknya sendiri dari bahan pangkal PABA (para-aminobenzoic acid)
yang dapat dimana-mana dalam tubuh manusia. Bakteri keliru menggunakan
sulfa sebagai bahan untuk mensintesa asam folatnya sehingga DNA/RNA
tidak terbentuk lagi dan pertumbuhan bakteri terhenti. Resorpsinya dari
lambung dan usus baik (terkecuali sulfa-usus), PP-nya berkisar antara 40%
(sulfadiazine), 70% (sulfamezatin dan sulfamerazin) dan 85%-97% untuk
derivate long-acting sulfametoksipiridazin dan sulfadimetoksin. Kecuali obat-
obat dengan pengikat protein (PP) tinggi, difusinya kedalam jaringan agak
baik. Didalam hati sebagian diinaktifkan lewat perombakan menjadi
senyawa-asetilnya yang bersamaan dengan bentuk utuhnya dieksresi melalui
ginjal. Kadar sulfa aktif dalam urin adalah 10 kali lebih tinggi daripada
kadarnya dalam plasma, maka layak sekali digunakan sebagai desinfektan
saluran kemih.
3. Sulfamezatin

Nama Umum : Sulphamezathine

Rumus Molekul: C11H14N4O2S (BM: 278,330)

Nama IUPAC : N1-(4,6-dimetil-2-pirimidinil) sulfanilamida

Sifat : Serbuk hablur putih agak kekuningan, tidak berbau, praktis tidak berbau; rasa
agak pahit; stabil di udara, tapi perlahan-lahan gelap pada pemaparan cahaya
Aktifitas : Sulfametazin mampu membasmi infeksi yang disebabkan oleh
mikroorganisme gram positif dan negatif secara in vivo.
Struktur :

4. Sulfametizol

Nama Umum : Sulfametizolum

Nama IUPAC : N1-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il) sulfanilamida

Struktur :

Sifat Serbuk hablur putih; rasa agak pahit; praktis tidak berbau; sangat sukar larut
dalam air dalam kloroform dan dalam eter; agak sukar larut dalam etanol;
praktis tidak larut dalam benzene.
Aktifitas : Sulfametizol termasuk golongan Sulfonamid yang ekresinya cepat, sehingga

kadarnya dalam darah rendah setelah pemberian dosis biasa. Digunakan

untuk pengobatan infeksi saluran kemih dengan dosis 500-1000 mg dalam 3-
4 kali pemberian sehari. Sulfametizol tersedia dalam bentuk tablet 250-500
mg , mempunyai spektrum anti bakteri yang luas meskipun kurang kuat
dibandingkan antibiotik dan disamping itu mikroba yag resisiten terhadap
sulfonamida cukup banyak. Golongan obat ini umumnya bersifat
bakteriostatik namun pada dosis yang tinggi dalam urine, sulfonamida dapat
bersifat baktersid sehingga dapat dipilih untuk terapi infeksi saluran kemih.
5. Sulfasetamida

Nama Umum : Sulfasetamida

Rumus Molekul: C8H10B2O3S (BM: 214,143)

Nama Kimia : N-sulfanililasetamida Natrium
Struktur :

Sifat : Serbuk hablur, putih, tidak berbau, rasa pahit. Mudah larut dalam air, agak
sukar larut dalam etanol, praktis tidak larut dalam klorofom dan eter
Aktifitas : Bakteriostatik. Pertumbuhan asam folat (pteroylglutamat) yang merupakan
komponen dalam vitamin B complex. Banyak bakteri memerlukan asam folat
untuk pertumbuhannya, yang mereka sintesis sendiridengan menggunakan
bahan para amino benzoic acid ( P A B A ). Dengan diganggunya sintesis
asam folat, maka kehidupan bakteri akan terganggu.
2.2.7.Antijamur
Antibiotik

1. Griseofulvin

Nama Umum : Griseofulvin

Rumus Molekul: C17H17ClO6 (BM: 352,766)

Nama IUPAC : 2S-trans ]-7-chloro-2,4,6-trimethoxy- 6-methylspiro[benzofuran- 2(3H),1

(2)-cyclohexene]-3,4-dione.

Struktur :

Aktifitas : Fungistatik. Menghambat sintesis RNA dan menghambat sintesis khitin.

Serta menghambat mitosis sel jamur pada metafase; berikatan dengan keratin
manusia menyebabkan resistensi terhadap invasi jamur.
2. Nistatin

Nama Umum : Nistatin, Nystatinum

Sifat : Tiap mg nistatin mengandung tidak kurang dari 4400 unit aktivitas. Obat ini
bersifat higroskopis, serbuk berwarna kuning hingga coklat bercahaya,
dengan bau seperti sereal, sangat sedikit larut dalam air (efektif dalam bentuk
suspensi), sedikit larut dalam alkohol, metanol, n-propil alkohol, dan n-butil
alkohol; tidak larut dalam kloroform, eter dan benzen.

Rumus Molekul: C47H75NO17 (BM: 926,09)

Struktur :
Aktifitas : Nystatin memiliki aktivitas antifungi (anti jamur), yaitu dengan mengikat
sterol (terutama ergosterol) dalam membran sel fungi. Nystatin tidak aktif
melawan organisme (contohnya: bakteri) yang tidak mempunyai sterol pada
membran selnya. Hasil dari ikatan ini membuat membran tidak dapat
berfungsi lagi sebagai rintangan yang selektif (selective barrier), dan kalium
serta komponen sel yang lainnya akan hilang. Aksi utama nystatin adalah
melawan Candida (Monilia) spp.

Derivat Imidazol

1. Mikonazol

Nama Umum : Mikonazol nitrat, Miconazoli nitras

Rumus Molekul: C18H14N2Cl4O (BM: 416,127)

Nama IUPAC : (RS)-1-(2-(2,4-Diklorobenziloksi)-2-(2,4-diklorofenil)etil)-1H-imidazol

Sifat : Mikonazol (USP 29) serbuk putih atau hampir berwarna putih. Dapat
menunjukkan terjadinya polimorfisme. Titik leleh78 hingga 88. Tidak larut
dalam air, larut 1 bagian dalam 9,5 bagian dalam alkohol, larut 1 bagian
dengan 2 bagian kloroform, 1 bagian dalam 15 eter, 1 bagian dalam 4 bagian
isopropil alkohol, 1 dalam 5.3 metil alkohol dan 1bagian dalam 9 bagian
propilen glikol, mudah larut dalam aseton dan dimetilformamid.
Aktifitas : Mikonazol nitrat memberikan aktivitas antifungi dan antibakteri melalui
Struktur :

mekanisme merusak permeabilitas sel membran namun sasaran aksi pada sel
membran belum diketahui. Namun gangguan ini menyebabkan membran sel
tidak dapat berfungsi sebagai barier selektif, sehingga kalium dan konstituen
sel lainnya dapat keluar dan hilang.
2. Klotrimazol

Nama Umum : Klotrimazol

Rumus Molekul: C22H17Cl N2 (BM: 344,84)

Nama IUPAC : 1-((2-chlorofenylo)difenylometylo)-1H-imidazol

Struktur :

Sifat : Serbuk hablur, putih sampai kuning pucat. Melebur pada suhu lebih kurang
142o, disertai peruraian. Tidak larut dalam air, mudah larut dalam etanol,
dalam aseton, kloroform dan etanol
Aktifitas : Agen antijamur berspektrum luas yang menghambat pertumbuhan ragi
dengan mengubah permeabilitas membrane sel, yang menyebabkan kematian
sel. Mekanisme kerjanya dengan menghambat biosintesis ergosterol dan
sterol lain yang menyebabkan rusaknya membrane sel jamur, merubah
permeabilitasnya sehingga terjadi kehilangan elemen intraseluler penting.
Selain itu, terjadi penghambatan aktivitas enzim oksidatif dan peroksidatif
 yang menyebabkan tingginya kadar hydrogen peroksida intraseluler yang
berkontribusi pada kematian sel
3. Ketokonazol

Nama Umum : Ketokonazol

Rumus Molekul: C26H28Cl2N4O4 (BM: 531,4309)

Nama IUPAC : cis-1-Acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1M-idazol-1-ylmethyl)-

1,3-dioxolan-4-yl) methoxy) phenyl)-piperazine
Struktur :

Sifat : Ketokonazol berupa serbuk putih hingga sedikit abu-abu dan praktis tidak
larut dalam air. Ketokonazol mempunyai pKas 2.9 hingga 6.5;Larut dalam

DMSO atau kloroform

Aktifitas : Ketokonazol mempunyai spektrum yang luas dan efektif terhadap

Blastomyces dermatitidis, Candida species, Coccidiodes immitis,

Histoplasma capsulatum, Malasezzia furfur, Paracoccidiodes brasiliensis.
Ketokonazol juga efektif terhadap dermatofit tetapi tidak efektif terhadap
Aspergillus spesies dan Zygomycetes

Derivat Triazol

1. Flukonazol

Nama Umum : Flukonazol

Rumus Molekul: C13H12F2N6O (BM: 306,27)

Nama IUPAC : 2,4-Difluoro-1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzyl alcohol

Struktur :

Sifat : Flukonazol merupakan serbuk kristal putih, dan sedikit larut dalam air
dengan kelarutan 8 mg/ml pada suhu 37C. Obat mempunyai kelarutan 25
mg/ml dalam alkohol pada temperatur kamar. Obat ini larut dalam metanol
dan kloroform. Flukonazol mempunyai pKa 1.76 pada suhu 24C dalam 0.1
M NaCl.
Aktifitas : Mempengaruhi aktivitas cytochrom P450, menurunkan synthesis ergosterol
(sterol penting pada sel membran jamur) dan menghambat formasi sel
membrane. Flukonazol merupakan inhibitor cytochrome P-450 sterol C-14
alpha-demethylation (biosintesis ergosterol) jamur yang sangat selektif.
Pengurangan ergosterol, yang merupakan sterol utama yang terdapat di
dalam membran sel-sel jamur, dan akumulasi sterol-sterol yang mengalami
metilase menyebabkan terjadinya perubahan sejumlah fungsi sel yang
berhubungan dengan membran. Secara in vitro flukonazol memperlihatkan
aktivitas fungistatik terhadap Cryptococcus neoformans dan Candida spp.

2. Itrakonazol

Nama Umum : Itrakonazol

Rumus Molekul: C35H38Cl2N8O4 (BM: 706,64)

Nama IUPAC : () - 1 - [(RS) - sec - butil] - 4 - [p - [4 - [p - [[(2R, 4S) - 2 - (2,4

dichlorophenyl) - 2 - (1H - 1,2,4 - triazol - 1ylmethyl) - 1,3 - dioxolan - 4 -
il] metoksi] fenil] - 1 - piperazinil] fenil] - 2-1,2,4-triazolin-5-satu

Sifat : Itrakonazol merupakan serbuk putih sedikit kekuningan. Itrakonazol tidak

larut dalam air, sangat sedikit larut dalam alkohol, dan bebas larut dalam
diklorometana. itrakonazol memiliki pKa 3,7 (berdasarkan ekstrapolasi dari
nilai yang diperoleh dari larutan metanol) dan log (n-oktanol/air) koefisien
partisi 5,66 pada pH 8.1.
Struktur :

Aktifitas : Itraconazole mengikat enzim p450 jamur dan menghentikan sel-sel membuat
ergosterol , komponen utama dari dinding sel .
Spektrum aktivitas antijamurnya sama dengan Ketokonazol. Yaitu aktif
sebagai antijamur baik sistemik maupun nonsistemik efektif terhadap
Candida, Coccidioides immitis, Cryptococcus neoformans, H. capsulatum,
B. dermatitidis, Aspergillusdan Sporothrix spp.Tetapi Aktivitas
antijamurnya lebih lebar sedangkan efek samping yang ditimbulkan lebih
kecil dibandingkan dengan ketokonazol. Itrakonazol diserap lebih sempuma
melalui saluran cerna bila diberikan bersama makanan. Itrakonazol, seperti
golongan azol lainnya, juga berinteraksi dengan enzim mikrosom hati, tetapi
tidak sebanyak ketokonazol.

Asam Salisilat

Asam Salisilat

Nama umum : Asam Salisilat, Acidum salicylicum

Rumus Molekul: C7H6O3 (BM: 138,12) Nama

IUPAC : Asam 2-hidroksibenzoat
Struktur :
Sifat : Hablur putih, biasanya berbentuk jarum halus atau serbuk hablur halus putih,
rasa agak manis, tajam dan stabil di udara. Bentuk sintesis warna putih dan
tidak berbau. Sukar larut dalam air dan dalam benzena, mudah larut dalam
etanol dan dalam eter, larut dalam air mendidih, agaksukar larut dalam
kloroform. Memiliki jarak lebur antara 1580 dan 1610. Simpan dalam wadah
tertutup baik.
Aktivitas : Bersifat fungisid terhadap banyak fungi pada konsentrasi 3-6% dalam sediaan
salep. Selain itu berkhasiat bakteriostatis lemah dan berdaya keratolitis, yaitu
dapa melarutkan lapisan tanduk kulit pada konsentrasi 5- 10%. Memiliki kerja
fungistatis maupun bakteriostatis. Selain itu juga bersifat keratolitis dan sering
digunakan sebagai obat ampuh terhadap kutil kulit, yang berciri penebalan
epidermis setempat dan disebabkan oleh infeksi dengan virus papova.
 BAB III
KESIMPULAN
Hal yang perlu diperhatikan sewaktu menggunakan antibiotika Penisilin :
Amati tanda-tanda alergi Penisilin, seperti ruam atau gatal, yang timbul dalam waktu 20
menit (atau setelah beberapa hari). Waspadalah terutama bila terjadi kesulitan bernafas,
rasa tercekik, pusing, cemas, lemah, dan berkeringat. Laporkan segera pada dokter
gejala-gejala tersebut.

Cephalosporin (masih segolongan dengan Beta-laktam) memiliki mekanisme kerja yang

hampir sama yaitu dengan menghambat sintesis peptidoglikan dinding sel bakteri. Normalnya
sintesis dinding sel ini diperantarai oleh PBP (Penicillin Binding Protein) yang akan berikatan
dengan D-alanin-D-alanin, terutama untuk membentuk jembatan peptidoglikan. Namun
keberadaan antibiotik akan membuat PBP berikatan dengannya sehingga sintesis dinding
peptidoglikan menjadi terhambat.
Macrolide, meliputi Erythromycin dan Azithromycin, menghambat pertumbuhan bakteri
dengan cara berikatan pada subunit 50S ribosom, sehingga dengan demikian akan
menghambat translokasi peptidil tRNA yang diperlukan untuk sintesis protein. Peristiwa ini
bersifat bakteriostatis, namun dalam konsentrasi tinggi hal ini dapat bersifat bakteriosidal.
Aminoglycoside meliputi Streptomycin, Neomycin, dan Gentamycin, merupakan
antibiotik bakterisidal yang berikatan dengan subunit 30S/50S sehingga menghambat sintesis
protein. Namun antibiotik jenis ini hanya berpengaruh terhadap bakteri gram negatif.
Tetracycline merupakan antibiotik bakteriostatis yang berikatan dengan subunit ribosomal
16S-30S dan mencegah pengikatan aminoasil-tRNA dari situs A pada ribosom, sehingga
dengan demikian akan menghambat translasi protein. Namun antibiotik jenis ini memiliki
efek samping yaitu menyebabkan gigi menjadi berwarna dan dampaknya terhadap ginjal dan
hati.
Chloramphenicol merupakan antibiotik bakteriostatis yang menghambat sintesis protein
dan biasanya digunakan pada penyakit akibat kuman Salmonella.
Polypeptida meliputi Bacitracin, Polymixin B dan Vancomycin. Ketiganya bersifat
bakterisidal.
 D AFTAR PU S TAK A

Depkes RI ,1979.Farmakope Indonesia edisi III.Jakarta.

Gilman, A. 2000, Informatorium Obat Nasional Indonesia 2000, Dirjend POM, Departemen
Kesehatan, Jakarta.
Huga, W.B.,dan Russel, A.D., 2000, Pharmaceutical Microbilogy., Blackwell Scientific

Piblication, London.

Quick, J.D. (1997), Managing Drug Supply, 2nd Ed., bab III D.28. 422437, Kumarian Press,
West Hartford.
Roger,A. (1993), How to Investigate Drug Use in Health Facilities, World Health
Organization, Genev