Muhammad Iqbal
NIM 21030115130107
ii
PRAKATA
Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas berkat dan rahmat-Nya
laporan praktikum berjudul Esterifikasi ini dapat terselesaikan dengan baik.
Pembuatan laporan ini adalah sebagai bukti hasil dari percobaan-percobaan yang
dilakukan saat praktikum. Penulisan laporan didasarkan pada hasil percobaan yang dilakukan
selama praktikum serta literatur-literatur yang ada baik dari buku maupun sumber lainnya.
Tak lupa, kami menyampaikan terima kasih kepada :
1. Tuhan Yang Maha.
2. Laboran dan segenap asisten laboratorium proses kimia.
3. Orang tua yang telah memberikan dukungan baik materil maupun spiritual.
4. Teman-teman yang telah membantu dalam penyusunan laporan ini.
Laporan ini merupakan tulisan yang dibuat berdasarkan percobaan yang telah dilakukan. Tentu
ada kelemahan dalam teknik pelaksanaan maupun dalam tata penulisan laporan ini. Maka kritik
dan saran dari pembaca sangat kami harapkan dalam untuk peningkatan mutu dari laporan
serupa di masa mendatang. Akhir kata, semoaga laporan ini dapat berguna. Selamat membaca
dan terima kasih.
iii
P2
RINGKASAN
iv
P2
DAFTAR ISI
v
P2
DAFTAR TABEL
Tabel 4.1 Pengaruh perbandingan mol terhadap konstanta arah kesetimbangan .................... 15
vi
P2
DAFTAR GAMBAR
vii
P2
BAB I
PENDAHULUAN
1
P2
2
P2
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Keterangan:
rC = kecepatan reaksi pembentukan ester
[A] = konsentrasi asam asetat [CH3COOH]
[B] = konsentrasi Metanol [CH3OH]
[C] = konsentrasi etil asetat [CH3COOCH3]
[D] = konsentrasi air [H2O]
k1 = konstanta kecepatan reaksi ke kanan (arah produk)
k2 = konstanta kecepatan reaksi ke kiri (arah reaktan)
t = waktu reaksi
Ditinjau dari kinetika reaksi, kecepatan reaksi pembentukan ester akan makin besar
dengan kenaikan suhu, adanya pengadukan dan ditambahakan katalis. Hal ini dapat dijelaskan
oleh persamaan Arrhenius yaitu:
dengan :
k = kontanta laju reaksi
A = faktor frekuensi tumbukan
T = suhu
EA = energi aktivasi
R = konstanta gas ideal
Berdasarkan persamaaan Arrhenius dapat dilihat bahwa konstanta laju reaksi
dipengaruhi oleh nilai A, EA, dan T, semakin besar faktor tumbukan (A) maka konstanta
laju reaksinya semakin besar. Nilai energi aktivasi (EA) dipengaruhi oleh penggunaan
katalis, adanya katalis akan menurunkan energi aktivasi sehingga nilai k semakin besar.
Semakin tinggi suhu (T) maka nilai k juga semakin besar. Dari hasil penelitian yang
dilakukan oleh Kirbaskar dkk (2001) untuk reaksi esterifikasi asam asetat dengan
mMetanol menggunakan katalis asam dengan ion exchange resin diperoleh bahwa untuk
3
P2
reaksi ke arah pembentukan produk (k1) memiliki nilai EA = 104129 kJ/kmol dan A =
2,6.1014 (m3)2 kmol -2 s-1.
ΔHo298 = (ΔHof 298 CH3COOCH3 + ΔHof 298 H2O) – (ΔHof 298 CH3COOH +
o
ΔH f298 CH3OH)
= (-445890-285830) – (-484500-238660)
= -8560 J/mol
Berdasarkan tinjauan termodinamika juga dapat diketahui bahwa reaksi tersebut
endotermis atau eksotermis dengan meninjau perubahan entalpi. Dari perhitungan
perubahan entalpy ΔH bernilai negatif yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi asam
asetat dengan metanol bersifat eksotermis.
maka:
ΔG0298 = (ΔG0298 CH3COOCH3 + ΔG0298 H2O) – (ΔG0298 CH3COOH + ΔG0298
CH3OH)
= (-324200-237129)-(-389900-166270)
= -5159 J/mol
4
P2
( )
K = 8,023
Harga K pada suhu operasi 60oC (333 K) dapat dihitung :
( )
( )
( )
K333 = 5,5801
Dari perhitungan energi Gibbs di dapat nilai K pada asumsi suhu 60oC didapat nilai
sebesar 5,5801. maka dapat disimpulkan reaksi esterifikasi asam asetat dengan metanol
merupakan reaksi reversible.
5
P2
6
P2
2. Tahap kedua, melibatkan adisi nukleofil yakni gugus OH pada alkohol menyerang
karbon karbonil yang telah terprotonasi. Sehingga ikatan C-O yang baru (ikatan ester)
terbentuk.
3. Tahap ketiga adalah tahap kesetimbangan dimana terjadi penghilangan gugus H+ pada
ikatan ester yang baru. Deprotonasi dilakukan untuk membentuk ikatan C-O yang
stabil.
4. Pada tahap ke empat, salah satu gugus hidroksil harus terprotonasi, karena kedua gugus
hidroksilnya identik.
5. Tahap ke lima, melibatkan pemutusan ikatan C-O dan lepasnya air. Agar peristiwa ini
dapat terjadi, gugus hidroksil harus diprotonasi agar kemampuannya sebagai gugus
bebas/lepas lebih baik.
6. Tahap terakhir, ester yang berproton melepaskan protonnya.
Keterangan:
k = konstanta laju reaksi
A = faktor frekuensi atau faktor pre eksponensial
Ea = energi aktivasi (kJ/mol)
R = tetapan gas universal (0,0821 atm/mol.K atau 8,314 J/mol.K)
T = temperatur atau suhu (K)
Semakin besar tumbukan, maka semakin besar pula harga konstanta kecepatan
reaksi, sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal.
7
P2
4. Suhu
Semakin tinggi suhu yang dioperasikan maka semakin banyak konversi yang
dihasilkan. Hal ini sesuai dengan persamaan Arrhenius, bila suhu naik maka harga
k semakin besar, sehingga reaksi berjalan cepat dan hasil konversi makin besar.
5. Katalisator
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalisator agar berjalan
lebih cepat. Katalisator berfungsi untuk mengurangi energi aktivasi pada suatu
reaksi, sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin
besar.
8
P2
BAB III
METODE PRAKTIKUM
Mencampurkan
Membuat
Merangkai alat asam asetat dengan
perhitungan
katalis H2SO4 dan
volume
memanaskannya
sampai suhu 60°C
di labu leher tiga
Campurkan ketiga reagen
dengan perbandingan mol
sesuai dengan variabel yang
digunakan untuk esterifikasi
Panaskan metanol
saat suhu ruang (t0)
di tempat berbeda
sampai suhu 60°C
Ambil sampel 5
ml mulai dari t0 Amati suhu Campur ke tiga
sampai t4 campuran sampai reagen yang
pengambilan 10 suhu 60°C sudah dipanaskan
menit tersebut didalam
labu leher tiga
9
P2
4. Magnetic stirrer
5. Thermometer
6. Pengaduk
7. Buret 50 ml
8. Pipet volume 10 ml
9. Pipet ukur 10 ml
10. Pipet tetes
11. Statif dan klem
12. Erlenmeyer 250 ml
10
P2
Keterangan :
1. Statif
2. Klem
3. Buret
4. Erlenmeyer
11
P1
BAB IV
Dari percobaan ini dapat disimpulkan bahwa waktu reaksi sangat berpengaruh
terhadap konversi yang diperoleh, makin lama waktu reaksi dijalankan ,makin besar konversi
yang diperoleh karena kesempatan untuk bertumbukan antara molekul molekul zat pereaksi
semakin besar (Parhusip dkk, 2012).
B-2
P1
4.2 Pengaruh Perbandingan Mol Reaktan terhadap Konversi Reaksi Esterifikasi
1
0.8
mol asam
0.6 asetat :
Xa
0.4 metanol = 1:6
0.2 mol asam
0 asetat :
0 20 40 metanol = 1:4
t (menit)
0.0015 k2
0.001
0.0005
0
Variabel 1 Variabel 2
Gambar 4.3 Grafik pengaruh perbandingan mol reaktan terhadap konstanta laju reaksi
B-3
P1
Gambar 4.3 menunjukkan bahwa baik variabel 1 maupun 2 memiliki nilai
konstanta laju reaksi pertama (k1) lebih besar dibandingkan konstanta laju reaksi kedua (k2).
Adapun nilai konstanta laju reaksi pertama (k1) untuk variabel 1 (perbandingan mol reaktan
1:6) adalah 2,357x10-3 mol/menit, sedangkan nilai konstanta laju reaksi kedua (k2) adalah
4,2249x10-4 mol/menit. Sedangkan nilai konstanta laju reaksi pertama (k1) untuk variabel 2
(perbandingan mol reaktan 1:4) adalah 3,337x10-3 mol/menit, sedangkan nilai konstanta laju
reaksi kedua (k2) adalah 5,9802x10-4 mol/menit.
Menurut prinsip Le Chatelier, jika dilakukan perubahan terhadap suatu sistem
yang berada pada kondisi setimbang, maka kesetimbangan akan bergeser ke arah yang dapat
mengembalikan sistem kepada kondisi semula (Heriyanto,2011). Hasil perhitungan diperoleh
nilai konstanta kecepatan reaksi ke kiri (k2) lebih kecil dibandingkan dengan nilai konstanta
kecepatan reaksi ke kanan (k1). Maka model reaksi esterifikasi bersifat irreversible karena
belum mencapai kesetimbangan, sehingga laju reaksi pembentukan ester lebih cepat yang
menyebabkan konstanta laju reaksi ke kanan (k1) lebih besar daripada konstanta laju ke
kiri(k2).
Menurut Sidabutar (2013), konstanta laju reaksi dipengaruhi oleh rasio reaktan,
dimana peningkatan rasio reaktan dapat meningkatkan konstanta kecepatan reaksi. Namun,
hasil percobaan yang diperoleh menunjukkan bahwa nilai konstanta laju reaksi pembentukan
ester (k1) milik variabel perbandingan mol reaktan 1:4 lebih tinggi dibandingkan konstanta
laju reaksi pembentukan ester (k1) milik variabel perbandingan mol reaktan 1:6. Menurut
Zeki et al (2010), energi aktivasi naik dengan adanya peningkatan rasio reaktan. Pada
perbandingan mol reaktan 1:10, energi aktivasi yang dimiliki adalah 18,4 sedangkan pada
perbandingan mol reaktan 1:50, energi aktivasinya 18,6. Hal tersebut dapat dijelaskan
dengan rumus Arhenius
k=
k
k
Menurut rumus Arhenius, energi aktivasi berbanding terbalik dengan konstanta kecepatan
reaksi. Meningkatnya energi aktivasi akan menurunkan konstanta kecepatan reaksi, konstanta
kecepatan reaksi pada perbandingan mol 1:50 lebih kecil dari konstanta kecepatan reaksi pada
perbandingan mol 1:10. Dengan demikian, pada hasil percobaan yang diperoleh, konstanta
laju reaksi pembentukan ester pada perbandingan mol 1:6 (variabel 1) lebih kecil dari
konstanta laju reaksi pembentukan ester pada perbandingan mol 1:4 (variabel 2).
B-4
P1
4.4 Pengaruh Perbandingan Mol Reaktan terhadap Konstanta Arah Kesetimbangan
Tabel 4.1 Pengaruh perbandingan mol terhadap konstanta arah kesetimbangan
K Qc
Variabel 1
5,5801 1,7452
(mol asetat:mol metanol = 1:6)
Variabel 2
5,5801 2,5381
(mol asetat:mol metanol = 1:4)
Berdasarkan hasil percobaan, pada variabel 1 dengan perbandingan mol asam
asetat : mol metanol sebesar 1:6 dengan variasi waktu 0, 10, 20, 30, dan 40 menit
menghasilkan konstanta kesetimbangan praktis 1,7452 Sedangkan kostanta kesetimbangan
reaksi teoritis sebesar 5,5801. Pada variabel 2, konstanta kesetimbangan praktis yang
dihasilkan lebih besar yaitu 2,5381.
Baik variabel 1 maupun variabel 2 memiliki nilai konstanta kesetimbangan teoritis
(K) lebih besar dari konstanta kesetimbangan praktis (Qc), sehingga reaksi kesetimbangan
mengarah ke produk. Jika nilai K>Qc, berarti reaksi bergeser ke kanan sampai diperoleh Qc
= Kc, kemudian Jika Qc > Kc, berarti reaksi bergeser ke kiri sampai diperoleh Qc = Kc dan
terakhir jika Qc = Kc berarti sistem sudah dalam keadaan setimbang. Nilai konstanta
kesetimbangan (K) pada saat konsentrasi asetat dan etanol 1:4 lebih besar dari konsentrasi
asetat dan etanol dengan perbandingan 1:6.
Saat jumlah reaktan yang dinyatakan dengan mol semakin tinggi, maka kecepatan
reaksi akan semakin tinggi sehingga reaksi bergeser ke arah produk lebih cepat terjadi
menurut persamaan reaksi :
A B C D
Konstanta arah kesetimbangan dirumuskan dengan :
CC .CD
K
C A .CB
( )
( ) ( )
( )
B-5
P1
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
1. Konversi reaksi esterifikasi yang terbentuk semakin besar seiring dengan bertambahnya
waktu dikarenakan semakin lama waktu reaksi yang diberikan maka jumlah tumbukan
yang terjadi antar zat reaktan semakin banyak sehingga mengakibatkan reaktan yang
bereaksi semakin banyak pula sehingga konversi yang dihasilkan semakin besar.
2. Perbandingan mol reaktan terhadap konversi cenderung naik seiring bertambahnya waktu
baik pada variabel 1 (mol asetat : mol metanol = 1 : 6) maupun variabel 2 (mol asetat :
mol metanol = 1 : 4) sehingga semakin besar perbandingan mol reaktan, maka konversi
reaksipun semakin meningkat.
3. Konstanta laju reaksi esterifikasi pada variabel 2 (mol asetat : mol metanol = 1:4) lebih
besar dibandingan dengan variabel 1 (mol asetat : mol metanol = 1:6) karena
meningkatnya perbandingan mol reaktan akan menaikkan energi aktivasi. Sehingga,
dalam perhitungan Arhenius, konstanta laju reaksi yang dihasilkan menjadi lebih kecil.
4. Nilai konstanta kesetimbangan (K) pada saat konsentrasi asetat dan etanol 1:4 lebih besar
dari konsentrasi asetat dan etanol dengan perbandingan 1:6 serta konstanta kesetimbangan
tersebut memiliki nilai Kc > Qc maka reaksi kesetimbangan mengarah ke produk.
5.2 Saran
1. Perhatikan keselamatan saat mengambil bahan berbahaya seperti asam sulfat pekat.
2. Mengecek persediaan reagen dan mengecek alat untuk esterifikasi.
3. Sebaiknya dilakukan perawatan secara berkala untuk alat-alat yang berada di
laboratorium.
B-6
P1
DAFTAR PUSTAKA
Hakim, Arif Rahman dan Irawan S.. 2010. Kajian Awal Sintesis Biodiesel dari Minyak Dedak Padi
Proses Esterifikasi. Skripsi. Semarang : Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Undip.
Haritsah, Iftironi., 2013. Regenerasi Katalis Pt/Zeolit dan H-Zeolit Serta Uji Aktivitasnya dalam
Reaksi Esterifikasi Asam Asetat dan Metanol. Yogyakarta : Jurusan Kimia Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Gadjah Mada.
Heriyanto, Heri, Rochmadi, Arief Budiman. 2011. Kinetika Reaksi Alkyd Resin Termodifikasi Minyak
Jagung dengan Asam Phtalat Anhidrat. Jurnal Rekayasa Proses, Vol.5, No.1. Yogyakarta :
Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Gajah Mada.
Hikmah, Maharani Nurul dan Zuliyana. 2012. Pembuatan Metil Ester (Biodiesel) dari Minyak Dedak
dan MMetanol dengan Proses Esterifikasi dan Transesterifikasi. Semarang : Universitas
Diponegoro.
Kusmiyati. 2008. Reaksi Katalitis Esterifikasi Asam Oleat dan MMetanol Menjadi Biodiesel dengan
Metode Distilasi Reaktif. Surakarta : Universitas Muhammadiyah
Levenspiel. O., 1999. Chemical reaction Engineering 3rded, Mc. Graw Hill Book Kogakusha Ltd,
Tokyo.
Nuryoto, dkk. 2011. Kinetika Reaksi Esterifikasi Gliserol dengan Asam Asetat Menggunakan
Katalisator Indion 225 Na. Yogyakarta : Universitas Gadjah Mada.
Parhusip, Rinance, Iswahyudi, Siti Miskah. 2012. Pengaruh Waktu Reaksi dan Penambahan Katalis
pada Pembuatan Glisero Monooleat dari Gliserol dan Asam Oleat. Jurnal Teknik Kimia No.1,
Vol.18. Palembang : Universitas Sriwijaya.
Pratiwi, Dini Novalia. 2011. Optimalisasi reaksi Esterifikasi Asam Asetat dengan 1- Heksena,
Sebagai Salah Satu Tahapan Pada Proses Pembuatan Metanol. Skripsi. Jakarta : Program
Studi Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah.
Said, M. dan Yefri Saragih. 2009. Pengaruh Ratio Reaktan dan Waktu Reaksi terhadap Konversi
Minyak Jarak Pagar. Jurnal Teknik Kimia No.3, Vol.16. Palembang : Universitas Sriwijaya.
Selly, Mers, Nirwana, Irdoni, HS. 2015. Pengaruh Waktu Reaksi dan Rasio Molar terhadap Asam
Oleat dengan Butanol pada Sintesa Plastisizer Butil Oleat. Jom FTEKNIK Volume 2. Riau :
Fakultas Teknik Universitas Riau.
Sidabutar, Elizabeth D.C., M. Nur Faniudin, M. Said. 2013. Pengaruh Rasio Reaktan dan Jumlah
Katalis terhadap Konversi Minyak Jagung menjadi Metil Ester. Jurnal Teknik Kimia No.1,
Vol. 19. Palembang : Universitas Sriwijaya.
Smith, JM, dkk. 2001. Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics, Sixth Edition. Mc
Graw Hill
Supardjan. 2004. Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1 dengan Katalis Basa. J. Pharmacon. Vol. 5,
No. 2, h.48-55
Zeki, Ahmad, Maha H. Al-Hassani, Haider A. Al-Jendeel. 2010. Kinetic Study of Esterification
Reaction. Al-Khwarizmi Engineering Journal, Vol.6, No.2. Baghdad : Department of
Chemical Engineering, College of Engineering, University of Baghdad.
B-7
P1
LEMBAR PERHITUNGAN REAGEN
Kebutuhan NaOH :
0,37 N = x gr ek x kadar
0,37 N =
gr = 7,55 gr
Kebutuhan katalis
m picno kosong = 28,189 gr
m picno + asam sulfat = 120,05 gr
V picno = 50ml
N=
V=
H2SO4 0,2 N
V= = 1,39 ml
Variabel 1
Perbandingan mol metanol dan asam asetat = 1 : 6
( ) ( )
( ) ( )
B-8
P1
Subtitusi persamaan (1) dan (2a)
248,61ml = Vmet+ 0,5283Vmet
Vmet = 162,67 ml
Vaset = 85,94 ml
Variabel 2
Perbandingan mol metanol dan asam asetat = 1 : 4
( ) ( )
( ) ( )
B-9
P1
LEMBAR PERHITUNGAN
XA = 1-
M= = = 2,6683
K=
- = = k1 x CA x CB – k2 x Cc x CD
= k1( )
× = k1( )
( )( )
× = k1( ( )( ) )
× = k1( ( ) ( ) )
× = k1 . (( )( ) )
= k1 (( ) ( ) )
B-1
P1
= k1 . (( ) ( ) )
( )
( )
-
K333 = 5,5801
Mencari nilai
= [( )( ) ]
= [( )( ) ]
= ( )
= ( )
= ( )
B-2
P1
∫ ∫
( )
Rumus ABC
( )=
√
0,2043 ∫ =
( )( )
+ = 0,2043
( ) ( )
+ = ( )( )
A + B =0
-0,9145A - 3,5546B= 1
A = 0.3788
B = −0.3788
Sehingga persamaan menjadi
0,2043 [∫ ∫ ] = k1 . t
( ) ( )
0,2043 (0,3788) [ ( ) ( – ) ] k1 . t
( )( )
0,0774 ln [( ] = k1 . t ≈ y = mx
)( )
t (x) XA Y xy x2
0 0,3821 0,0331 0 0
∑ ∑ ∑
∑ (∑ )
= = 2,357 x 10-3mol/menit
B-3
P1
Variabel 2
XA = 1-
M= = = 1,8259
K=
- = = k1 x CA x CB – k2 x Cc x CD
= k1( )
× = k1( )
( )( )
× = k1( ( )( ) )
× = k1( ( ) ( ) )
× = k1 . (( )( ) )
= k1 (( ) ( ) )
B-4
P1
= k1 . (( ) ( ) )
( )
( )
-
K333 = 5,5801
Mencari nilai
= [( )( ) ]
= [( )( ) ]
= ( )
= ( )
= ( )
B-5
P1
∫ ∫
( )
Rumus ABC
( )=
√
0,1506 ∫ =
( )( )
+ = 0,1506
( ) ( )
+ = ( )( )
A + B =0
-0,8904A - 2,3548B= 1
A = 0.6471
B = −0.6471
Sehingga persamaan menjadi
0,1506 [∫ ∫ ] = k1 . t
( ) ( )
0,1506 (0,6471) [ ( ) ( – ) ] k1 . t
( )( )
0,0974 ln [( ] = k1 . t ≈ y = mx
)( )
t (x) XA Y xy x2
0 0,2015 0,0163 0 0
∑ ∑ ∑
∑ (∑ )
= = 3,337x10-3mol/menit
B-6
P1
B-7