PERCOBAAN 06

ISOLASI KURKUMIN DARI KUNYIT (Curcuma longa)

Galuh Sukmarani

NIM : 10514069
Kelas : 01
Kelompok : 06
galuhsukma49@ymail.com

Abstrak

Kunyit (Curcuma longa) adalah tumbuhan yang biasa digunakan sebagai bahan warna kuning, selain
itu kunyit juga dapat digunakan sebagai obat. Kurkumin (E,E-1,7-bis (4-hidroksi-3-metoksifenil) -
1,6- heptadien -3,5-on) adalah senyawa hasil isolasi dari kunyit (Curcuma longa). Kurkumin biasanya
terdapat 1,5-2 % dari berat rimpang kunyit kering. Struktur senyawa ini ditentukan tahun 1910 oleh
V. Lampe dan merupakan diarilheptanoid yang pertama ditemukan. Kurkumin memiliki sifat
antikanker dan antitumor. Kurkumin memiliki dua bentuk struktur yaitu bentuk enol yang dominan
pada larutan, dan bentuk keto yang lebih dominan pada padatan. Kurkumin di dapat dari isolasi
kunyit dengan cara dilarutkan pada diklorometana, direfluks dan di distilasi. Dalam hal ini fraksi
padat yang diinginkan bersifat larut dalam pelarut (solvent), sedangkan fraksi padat lainnya tidak
dapat larut. Diketahui bahwa isolasi kurkumin masih bercampur dengan senyawa lain untuk itu
dilakukan kromatografi lapis tipis (KLT) preparatif, hal ini bertujuan untuk memisahkan komponen-
komponen yang ada pada senyawa hasil isolasi kurkumin. Untuk mengetahui kemurnian kurkumin
yang di isolasi maka di lakukan kromatografi lapis tipis (KLT) yaitu proses pemisahan campuran
senyawa berdasarkan perbedaan kecepatan migrasi masing-masing pada fasa diam dan fasa gerak.
kurkumin bersifat lebih non polar dibandingkan senyawa hasil isolasi lainnya dikarenakan dua gugus
eter yang terdapat di dalam struktur kurkumin tersebut.

Kata kunci : Kunyit, Kurkumin, KLT Preparatif, non polar

Abstract

Turmeric (Curcuma longa) commonly used as a yellow dye, turmeric also can be used as a medicine.
Curcumin (E, E-1,7-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -1,6- heptadien -3.5-on) is a compound
isolated from turmeric (Curcuma longa). Curcumin normally present 1.5-2% by weight of dry
turmeric rhizomes. The structure of this compound is determined in 1910 by V. Lampe and it was first
diarilheptanoid discovered. Curcumin has anti-cancer and anti-tumor properties. Curcumin has two
forms, enol-forms is dominant structure in solution, and the keto-forms is dominant structure in solid.
Curcumin can isolate with dichloromethane, refluxed and distilled. In this case the desired solid
fraction is soluble in the solvent, while other solid fraction insoluble. It is known that the isolation of
curcumin is mixed with other compounds so it need Thin Layer Chromatography (TLC) preparative,
it aims to separate the components that exist in isolated compounds curcumin. To determine the
purity of curcumin in isolation then performed thin layer chromatography (TLC.). It is the process of
separating a mixture of compounds based on differences in migration speed respectively on the
stationary phase and the mobile phase. Curcumin are more non-polar compounds than other
insulation results because of two ether groups contained in the curcumin structure.

Keywords : Turmeric, Curcumin, TLC Preparative, Non-polar

1. PENDAHULUAN dalam CH2Cl2 : MeOH ( 99 : 1). Di teteskan
menyebar pada batas bawah pelat KLT Preparatif.
Kunyit adalah tumbuhan yang biasa digunakan b. Dilakukan elusi dengan eluen CH2Cl2 : MeOH ( 97 :
sebagai bahan warna kuning. Di dalam kunyit 3).
mengandung senyawa yang berkhasiat obat yang disebut c. Hasil elusi dilihat di sinar UV. Tandai 3 komponen
kurkuminoid yang terdiri dari Kurkumin, utama yang ada.
desmetoksikumin 10 %, dan bisdesmetoksikurkumin 1-5 d. Tiga komponen lalu di ambil masing-masing di
%, serta senyawa lain seperti minyak atsiri, lemak, tampung dalam tabung reaksi.
karbohidrat, protein, dan vitamin C. Komponen aktif e. Masing-masing komponen di larutkan dalam
pada rimpang kunyit adalah Kurkumin (E,E-1,7-bis (4- diklorometana. Saring filtrat.
hidroksi-3-metoksifenil) -1,6- heptadien -3,5-on) yang f. Filtrat di uji kemurniannya dengan KLT biasa dengan
biasanya terdapat 1,5-2 % dari berat rimpang kunyit. eluen CH2Cl2 : MeOH ( 97 : 3).
Kurkumin adalah senyawa polifenol dengan rumus
senyawa C21H20O6 . Kurkumin memiliki titik lebur 183 3. HASIL DAN PEMBAHASAN
˚C tidak larut dalam air dan eter. Larut dalam etil asetat, Kromatografi lapis tipis selain digunakan metode
etanol, metanol, benzena, asam asetat glasial, aseton, dan analisis kualitatif, dapat juga digunakan sebagai metode
alkali hidroksida (Kiko, 1983). Di dalam suasana asam analisis kuantitatif yang dinyatakan dengan Rf.
kurkumin berwarna kuning sedangkan dalam suasana
basa kurkumin berwarna merah. Dalam perolehan
kurkumin dari kunyit selalu di dapat senyawa
desmetoksikurkumin dan bisdemetoksikumin yang
tercampur dengan kurkumin. Data Pengamatan KLT

Zat Jarak noda Jarak eluen

Kunyit 2,4 cm 3,9 cm
Spot A 0,7 cm 3,9 cm
Spot B 1,5 cm 3,9 cm
Spot C 2,4 cm 3,9 cm
Pada isolasi kurkumin dari kunyit dilakukan dengan
kromatografi. Prinsip pemisahan metode kromatografi
adalah pemisahan campuran senyawa atas komponen-
komponennya berdasarkan perbedaan kerapatan migrasi
masing-masing pada fasa diam dan fasa gerak. Metode
pemisahannya didasarkan pada perbedaan migrasi dan
distribusi senyawa atau ion-ion di dalam dua fasa yang
berbeda. Perbedaan fasa gerak dan fasa diam bergantung
pada afinitasnya. Semakin besar afinitasnya terhadap fasa
gerak, zat akan semakin lama tertahan di fasa gerak.
Semakin kecil afinitasnya terhadap fasa gerak, zat akan Perhitungan Rf
semakin tertahan di fasa diam. Pada hal ini padatan
penyerap sebagai fasa diam, dan eluen yang digunakan Spot Rf percobaan
sebagai fasa gerak.
Kunyit
0,6154
2. METODE PERCOBAAN

Pada percobaan ini digunakan metode isolasi. 20 g Spot A

Kunyit kering (Curcuma longa) di larutkan dalam 50 ml
diklorometana. Hal ini bertujuan agar kurkumin dari
kunyit dapat larut dengan diklorometana. Selanjutnya di
refluks selama 1 jam untuk mempercepat terjadinya
reaksi. Campuran lalu di saring dengan penyaringan
vakum selanjutnya di distilasi pada penangas air 50˚C.
Residu yang diperoleh kemudian dicampurkan dengan 20
ml n-heksana. Campuran lalu di saring dengan
penyaringan vakum. Selanjutnya adalah menganalisis
padatan atau kristal yang diperoleh dengan cara padatan
di analisis dengan Kromatografi Lapis Tipis eluen
CH2Cl2 : MeOH ( 97 : 3) yang menunjukkan tiga
komponen utama.
a. Proses pemisahan lalu di lakukan dengan KLT
Preparatif. 0,1 g Ekstrak yang diperoleh dilarutkan
0,1795
Spot B
0,3846
Spot C
0,6154
Isolasi kurkumin dari kunyit (curcuma longa). Pada
percobaan ini larutan kunyit di buat serbuk yang
bertujuan untuk mempercepat proses pelarutan, di refluks
selama 1 jam bertujuan untuk mempercepat reaksi yang
terjadi. Pada proses refulks suhu yang di gunakan tidak
terlalu tinggi hal ini di karenakan reaksi berjalan lambat,
jika suhu yang digunakan tinggi maka reaksi akan
berjalan tidak sempurna. Kunyit di larutkan dengan
diklorometana yang tidak terlalu polar, hal ini bertujuan
agar kurkumin yang terdapat di dalam kunyit larut ke
diklorometana. Sehingga kurkumin dapat di isolasi.
Filtrat kuning yang di saring di distilasi hal ini bertujuan
untuk menguapkan kembali diklorometana sehingga di
dapatkan residu kuning kemerahan. Proses distilasi ini di
pilih agar diklorometana yang terdapat di dalam
campuran dapat di gunakan kembali dan agar tidak ada
limbah.
Pada isolasi kurkumin dari kunyit tidak mungkin di
hasilkan 100 % kurkumin tapi akan ada senyawa lain
yang ikut terisolasi, di antaranya adalah senyawa
bisdesmetoksikurkumin dan desmetoksikumin. Untuk itu,
dilakukan kromatografi lapis tipis preparatif yang
berfungsi memisahkan komponen-komponen padatan
tersebut dengan eluen CH2Cl2 : MeOH = 97:3. Setelah
didapatkan tiga warna berbeda lalu dipisahkan dan
dilarutkan. Tiga komponen tersebut di uji dengan
kromatografi lapis tipis untuk mengetahui identitas
masing-masing komponen. Pada KLT biasa
menggunakan eluen CH2Cl2 : MeOH = 97:3. Eluen ini
bersifat non polar sedangkan silika gel sebagai fasa diam
bersifatpolar. Maka, senyawa yang bersifat polar akan
tertahan lebih lama di fasa diam sehingga jarak tempuh
noda kecil yang menyebabkan nilai Rf kecil. sedangkan
untuk senyawa non polar tidak akan tertahan lama dengan
fasa diam namun ikut bergerak bersama fasa gerak yang
non polar juga, hal ini menyebabkan nilai Rf nya tinggi.
Komponen A (kuning kecoklatan) mempunyai nilai
Rf 0,1795, komponen B (Jingga) mempunyai nilai Rf
0,3846, komponen C (kuning) mempunyai nilai Rf
0,6154. Dari ketiga komponen tersebut komponen A
mempunyai nilai Rf paling kecil artinya tingkat
kepolarannya lebih tinggi dari komponen B dan C.
Sedangkan senyawa yang paling nonpolar adalah
komponen C dengan nilai Rf besar, senyawa tersebut
dapat di identifikasikan sebagai kurkumin karena
kurkumin adalah senyawa nonpolar, terbukti bahwa tidak
bisa berikatan lama dengan fasa diam silika gel yang Kurkumin memiliki dua struktur yaitu struktur bentuk
menyebabkan nilai Rf tinggi. Senyawa pada komponen B enol dan struktur bentuk keto. Struktur bentuk enol lebih
adalah senyawa semipolar yaitu desmetoksikumin. dominan pada larutan sedangkan bentuk keto lebih
Sedangkan pada komponen A adalah senyawa dominan pada padatan. Pada struktur senyawa kurkumin
bisdemetoksikurkumin yang merupakan senyawa paling bentuk enol terdapat tiga gugus -OH (alkohol), satu
polar dari ketiga senyawa tersebut, hal ini terbukti bahwa gugus -CO (keton), dan dua gugus eter (MeO-). Di
senyawa tersebut terikat pada fasa diam silika gel yang karenakan gugus eter yang ada lebih banyak dari pada
bersifat polar sehingga nilai Rf kecil. senyawa desmetoksikumin sehingga kurkumin bersifat
Bisdemetoksikurkumin bersifat paling polar di antara lebih tidak polar dari pada kedua senyawa yang
desmetoksikumin dan kurkumin hal ini dapat di lihat dari teridentifikasi. Hal ini ditunjukkan pula pada nilai Rf
struktur molekulnya, di dalam struktur yang paling besar.
bisdemetoksikurkumin terdapat dua gugus -OH (alkohol)
dan dua gugus -CO (keton) sedangkan pada 4. KESIMPULAN
desmetoksikumin spada struktur molekulnya terdapat dua
gugus -OH (alkohol), dua gugus -CO (keton), dan satu Pada percobaan isolasi kurkumin di dapatkan hasil
gugus eter (MeO-). Karena pada senyawa bahwa senyawa kurkumin yang di isolasi masih
desmetoksikumin terdapat satu gugus eter hal ini bercampur dengan senyawa lain yaitu
menyebabkan senyawa tersebut lebih tidak polar di bisdesmetoksikurkumin dan desmetoksikumin. Rf yang di
bandingkan dengan bisdesmetoksikumin. Eter akan peroleh pada percobaan adalah Spot A
terelusi lebih cepat dari pada alkohol dan keton sehingga (bisdemetoksikumin) 0,1795, Spot B (desmetoksikumin)
Rf yang dihasilkan lebih besar. 0,3846, Spot C (kurkumin) 0,6154.
Urutan senyawa dari yang paling polar :
Bisdemetoksikumin> Desmetoksikumin > Kukumin
5. UCAPAN TERIMAKASIH

Puji dan syukur pertama kali penulis ucapkan kepada

Allah SWT yang karena kehendak-Nya laporan
praktikum ini dapat selesai dengan lancar. Selanjutnya
kepada kedua orang tua yang senantiasa memberikan
dukungan. Kepada dosen mata kuliah Senyawa Organik
Monofungsi Dr. Deana Wahyuningrum yang telah
banyak membantu. Kepada pimpinan praktikum yang
telah banyak membantu selama percobaan praktikum
serta memberikan format template laporan yang
memudahkan dalam pembuatan laporan ini. Kepada
asisten praktikum yang tak bisa disebutkan satu per satu.
Kepada teman-teman kelompok 06. Dan tidak lupa
kepada seluruh keluarga kimia ITB 2014, atas semua
bantuan yang telah diberikan. Baik selama praktikum
maupun dalam pembuatan laporan ini.

6. DAFTAR PUSTAKA

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992, Experiments

and Techniques in Organic Chemistry. New Jersey :
Prentice Hall Inc. p. 60-81;404-406
IPB. [online]. Isolasi kurkumin pada kunyit. Date of
download : September 28, 2015. At 01:06. Avaliable
http://repository.ipb.ac.id/bitstream/handle/12345678
9/48321/BAB%20V%20Simpulan_%20G11niz.pdf?s
equence=8