FITOKIMIA TANIN

(FAU 1502 / 2 SKS)

Bawon Triatmoko

Bagian Biologi Farmasi

Fakultas Farmasi Universitas Jember

Pembaruan: 19 Oktober 2010

Peta Konsep/Materi
Definisi Tanin
 Senyawa/Zat dalam tumbuhan
yang bersifat fenol, memberikan
rasa pahit/sepat, dan mampu
menyamak kulit Goldbeater's Skin test

 Dibangun dari:
 Asam galat/dimernya, &/
 Katekin/flavan-3,4-diol
Struktur Tanin

Dimer
Sifat Tanin
 Polifenol larut air
 Berikatan dengan protein/enzim
 Nonkristal + amorf
 Membentuk endapan dengan: logam berat
(Cu,Pb,Sn), Garam Fe, alkaloid, gelatin,
glikosida, asam kromat 1%
 Larut dalam: air, alkali encer, alkohol, gliserol,
aseton
 Tidak larut dalam: benzena, kloroform
Penyebaran Tanin di Tumbuhan
 Terdapat luas pada
Spermatophyta
 Di Angiospermae:
jaringan kayu
 Jumlah banyak:
terlokalisasi di bagian
tertentu
 Di sel tumbuhan:
letak terpisah dengan
protein/enzim
sitoplasma
Penyebaran Tanin di Tumbuhan
Klasifikasi Tanin
Karakteristik Tanin Tanin Tanin Pseudotanin
Terhidrolisis Terkondensasi Kompleks

Struktur Ester asam Oligomer Tanin Asam galat,

galat/asam katekin dan terhidrolisis dan katekin/flavan-
heksahidroksidif flavan-3,4-diol tanin 3,4-diol
enat dan terkondensasi
glukosa
Berat molekul 1000-3000 1000-3000 200-600

Endapan +++++ ++++ +-

Protein

Subkelompok Gallotanin, Leukoantosianid

Ellagitanin in, dimer,
polimer
Tanin Terhidrolisis

 Dapat terhidrolisis
dengan asam/basa
 Berupa senyawa
amorf, higroskopis,
berwarna coklat-
kuning yang larut air
membentuk koloid
 Dibagi 2 :
 Gallotanin
 Ellagitanin
Tanin Terhidrolisis

 Gallotanin
 dalam hidrolisis >> gula+asam galat
 contoh: pentagaloil glukosa
 Ellagitanin
 Dalam hidrolisis >> gula+asam galat+asam elagat
 Contoh: asam kebulagat dari buah Caesalpinia
coriaria yang dikeringkan
 Elllagitanin C-glukosida ditemukan di Myrtaceae,
Punicaceae, Hamamelidaceae, Rosaceae
Tanin Terkondensasi
 Disebut juga
proantosianidin
 Rx dengan asam panas
akan memutus ikatan
karbon >> monomer
antosianidin/sianidin
 Antosianidin bersifat
tak larut air, berwarna
merah (bisa campuran
dengan flobafen)
# Dibagi 3 macam: leukoantosianidin, dimer, polimer
Tanin Terkondensasi
 Leukoantosianidin
 Jarang terdapat sebagai glikosida
 Contoh: melaksidin, peltoginol, apiferol
 Dimer
 Rx dengan asam : 1 katekin + 1 antosianidin
 Ada 2 dimer; beda posisi ikatan ester
 Polimer
 Tersusun dari monomer atau ikatan glikosida
dengan polisakarida
 Polimer tidak larut air/etil asetat; dpt diekstraksi
dengan aseton
Tanin Kompleks & Pseudotanin

 Tanin Kompleks:  Pseudotanin:

 Dibangun dari tanin  Memiliki berat molekul
terhidrolisis lebih rendah dari
(umumnya ellagitanin molekul tanin
C-glikosida) dan tanin sebenarnya
terkondensasi  Tidak berespon pada
uji goldbeater's skin.
 Dalam kondisi tertentu
dapat mengendapkan
gelatin >>
[pseudotanin]
Biosintesis Tanin
Uji Tanin (Identifikasi)
 Goldbeater's skin test
 Tanin dalam membran direaksikan dengan FeSO4
1% hingga timbul warna coklat-hitam
 Uji Gelatin
 Larutan uji (0,5-1%) mengendapkan larutan gelatin
1% (mengandung NaCl 10%)
 Uji Fena zon
 Pada filtrat hasil penambahan ekstrak (air) uji
ditambahkan larutan fenazon 2% hingga tampak
endapan (membentuk gumpalan, seringkali
berwarna)
Analisis Tanin Terhidrolisis
Uji pendahuluan: Hidrolisis
tanin dengan asam

Ekstraksi dengan eter/etil Ekstraksi skala besar:

asetat aseton-air

Tanin
KK/KLT dua arah terkondensasi ??

SISTEM INDIKATOR & HASIL SENYAWA

Selulosa -sinar UV: bercak gelap, dan Asam galat
mikrokristal -diuapi amonia+Prx Folin: warna biru
Kromatogram -Sinar UV: bercak ungu, dan Asam elagat
Forestral -diuapi amonia: ungu menjadi gelap
Butanol-asam -Bercak berfluoresensi ungu, dan Gallotanin
asetat-air (14:1:5) -diuapi amonia: warna menguat
dilanjutkan asam -di+ larutan jenuh KI:warna merah jambu / Ellagitanin
asetat 6% -di+ asam nitrit: warna merah cerah-biru
Analisis Tanin Terkondensasi
Uji pendahuluan: celup dalam
(+) : Warna merah
HCl 2M mendidih ±0,5 jam & tersari dengan
amil/butil alkohol
Ekstraksi dengan metanol 50-
Proantosianidin
80% atau flobafen ??

KK/KLT dua arah

SISTEM INDIKATOR & HASIL SENYAWA

Kromatografi -sinar UV pendek: bercak ungu, dan Tanin

kertas (KK) -bereaksi (+) dengan Prx fenol baku
Analisis Tanin Terkondensasi
 Pemisahan skala preparatif?
Kolom Sephadex G-50 >> kolom dieluasi
Pemisahan Pendahuluan aseton-air (1:1) + asam askorbat 0,1%

Eluat dimasukkan Sephadex LH20 dalam

metanol-air (1:1)

Eluasi ulang dengan air-aseton (7:3)

Fraksinasi Bobot Molekul

Fraksinasi dengan G-50 atau G-100

>> proantosianidin
Uji Tanin Total
Simplisia diserbuk halus dan
ditimbang

Ekstraksi diulang 3x; pelarut

metanol-air (1:1) memakai
0,1ml pelarut/mg
Setara Asam Tanat (SAT)
Kadar Proantosianidin
Uji Tanin Total Kadar Ellagitanin
Kadar Gallotanin
Bioaktivitas Tanin

 Antioksidan / Antiradikal Bebas

 Antitumor
 Antiinfeksi
 Lain-lain
Produk & Sumber Tanin

 Hamamelis
 Nutgall
Evaluasi Pembelajaran

Lihat Bahan Ajar Kuliah Saya

REFERENSI & SARAN BACAAN

Lihat Bahan Ajar Kuliah Saya