PUPUT NUR TRIANNY

P2.06.30.1.19.027
D III FARMASI TK. 2

RANGKUMAN METABOLIT SEKUNDER RESIN

Resin merupakan suatu senyawa amorf yang susunan kimianya kompleks dibentuk
dalam lisigen dan sisolisogen. Produk akhir dalam metabolisme dan merupakan hasil oksidasi
dari terpen. Tapi, resin ini tidak larut dalam air tetapi dapat larut dalam alkohol atau pelarut
organic.
Sifat Resin
 Sifat Fisika
a. Keras
b. Transparan
c. Plastis
d. Lembek/leleh pada pemanasan suhu rendah
e. Berbentuk amorf dan sebagian kecil kristal
f. Jika dipanaskan di udara (+O2) resin terbakar dengan nyala berasap → banyaknya atom
C dalam strukturnya
g. Tidak larut air, tapi larut dalam etanol, minyak atsiri, minyak lemak, kloral hidrat dan
pelarut non polar : benzena, n-heksana dan P.
 Sifat Kimia
a. Struktur kaya C tanpa N dengan sedikit O
b. Sebagian besar teroksidasi lambat di udara dengan warna menua dan kelarutan terganggu
c. Asam resin + larutan alkali → sabun resin yang tak mudah di salting out dengan NaCl
Kandungan Resin
 Asam Resin → asam karboksilat
 Resin Alkohol → resinotanol
 Resen → tidak diperoleh dari ester
 Glikoresen → gula
Penggolongan berdasarkan kandungan
 Resin : rosin, podophyllum, eridictyon, jalap, mastic, kava
 Oleo resin : terpentin, capsicum, ginger, copaiba
 Oleo gum resin : myrrh, storax, balsam peruvian, balsam tolu, benzoin
Resin : Zat padat yang amorf atau setengah padat, tidak larut didalam air tetapi larut didalam
alkohol atau pelarut organik lainya dan membentuk sabun dengan alkali. Biasanya disamping
zat-zat damar terdapat juga minyak menguap, hasil peruraian ester-ester damar, zat warna, zat
pahit.
Rosin : resin padat yang diperoleh dari pinus palustris miller dan spesies lain pinus linne
(Fam.Pinaceae). Kandungannya asam abietat anhidrida 80-90%, asam silvat yang
kemungkinan prosuk dekomposisi asam abietat, asam sapinat, asam primarat dan asam lainnya,
resen, suatu hidrokarbon dan pohon, tidak lebih dari 0,1%. Penggunaan kepeluan farmasetika
serat, plester, dan salep.
Podophyllum : mengandung rizoma dan akar kering podophyllum peltatum Linne
(Farm.Berberidaceae). Kandungannya 3,5-6% resin mengandung 2 senyawa racun.
Penggunaan sebagai obat pencahar.
Eriodictyon : mengandung daun kering Eriodictyon californicum. Kandungannya
Eriodictyol (aglikon dari eriodictin), Xanthoeriodictiol, Chrysoeriodictiol, homoriodictiol,
asam eriodiktionat, asam format, asam butirat, minyak atsiri dan tannin (memberikan warna
hijau dengan garam ferrat). Penggunaan sebagai stimulasi ekspektoran sebagai obat pencahar.
Jalap : umbi akar exogonium purga, sebagai obat pencahar.
Mastic : eskudat resin, untuk tambal gigi.
Kava : akar dan akar tunggang yang lain, penggunaan sebagai mengendurkan atau relaksasi
otor
Oleo resin : campuran resin homogen da minyak atsiri
 Terpentin : digunakan sebagai plester, counterirritant
 Ginger : digunakan sebagai bumbu/rempah-rempah, stimulan aromatika dan karminatif
(obat pencahar)
 Capsicum : suatu irritant dan karminatif yang digunakan sebagai rubifacient dan juga
sebagai stimulan dan bumbu/rempah-rempah.
 Copaiba : digunakan sebagai desinfektan, diuretik, stimulan, ekspektoran dan bersifat
laksatif.
Oleo gum resin : campuran alami dari gom, minyak, dan resin. Sering disebut juga damar
lendir.
 Myrrh : digunakan sebagai suatu pelindung, sebagai suatu stimulan dari obat sakit perut
sebagai pembersih mulut.
 Storax : digunkan untuk Compund Benzoin Tincture yang digunakan sebagai stimulan,
ekspektoran dan antiseptik
 Balsam peruvian : digunakan untuk suatu iritan local, suatu parasiticide pada penyakit kulit.
 Balsam tolu : digunakan sebagai ekspektoran secara meluas sebagai pemberi rasa dalam
obat sirup, gula-gula, permen karet dan wewangian.
 Benzoin : sebagi antiseptik, stimulan, ekspektoran, dan bersifat diuretik.
Preparasi resin
Resin Alam : terbentuk sebagai eksudat tumbuhan yang didapatkan dengan cara normal atau
kondisi patologis, contohnya mastic, sandarac. Dengan sayatan dalam atau memotong ranting
tumbuhan, contohnya terpentine
Resin buatan, cara 1
 Serbuk simplisia mengandung resin diektraksi dengan etanol
 Diuapkan perlahan diatas WB listrik
 Dituang perlahan ke dalam aquadest dingin
 Endapan resin dikumpulkan
 Dicuci dengan air dingin
 Dikeringkan ditempat gelap
Cara 2
 Pelarut eter (td 37℃), aseton(td 56,5 ℃ ), digunakan untuk ekstraksi
 Fraksi minyak atsiri dipisahkan dengan cara destilasi dengan vakum
Cara 3
 Ekstraksi dengan alkohol 95%
 Meninggalkan sisa gum yang tak larut di labu atau tudung soxhlet
Tanaman yang mengandung Resin atau Damar
 Akar alang- alang (Imperatae rhizoma)
 Akar papaya (Caricae radix)
 Bidara upas (Meuremiae tuber)
 Biji jambang (Syzgii semen)
 Biji kedawung (Biglobisae semen)
 Brotowali (Tinosforae cortex)
 Daun jatiblanda (Guazumae folium)
 Sambiloto (Andrographidis herba)
 RANGKUMAN METABOLIT SEKUNDER TANIN
Tanin merupakan senyawa-senyawa kompleks yang tersebar luas dalam dunia tumbuh-
tumbuhan terdapat dalam jumlah besar pada daun, buah, dan batang. Campuran senyawa
polifenol, semakin banyak jumlah gugus fenolik maka semakin besar ukuran molekul tanin.
Tanin dapat berikatan kuat dengan protein dan dapat mengendapkan protein dari larutan
menjadi kopolimer (tidak larut air)
Macam- macam tanin
 Prototanin (prazat tanin) : struktur katekin dan galokatekin flavan-3,4-diol, jangka bobot
molekul 200-600 dan endapan protein sedikit.
 Tanin Terkondensasi (proantosianidin atau flavolan) : struktur oligomer katekin dan flavan-
3,4-diol, jangka bobot molekul 1000-3000 dan dapat mengendapkan protein lebih banyak
dari prototanin
 Tanin Terhidrolisis
Galotanin : struktur ester asam galat dan glukosa, jangka bobot molekul 1000-5000, dan
dapat mengendapkan protein.
Elagitanin : struktur ester asam heksahidroksifenat dan glukosa, jangka bobot molekul 1000-
3000 dan dapat mengendapkan protein lebih banyak dari galotanin.

Tanin Terhidrolisis
Tanin Terhidrolisis = Hydrolysable Tannin = pirogalol tanin
 Terdiri dari molekul gula pusat yang terikat pada molekul-molekul asam galat (galotanin)
atau asam heksahidroksidifenat (elagitanin).
 Penyebaran terbatas pada Dicotyledoneae (tumbuhan berkeping dua) dan merupakan
glikosida sehingga mudah terhidrolisis menjadi asam fenolat.
 Berikatan dengan karbohidrat dengan membentuk jembatan oksigen dan tanin ini dapat
dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat atau asam klorida
 Disintesis dari prekursor asam dehydroshikimic

Tanin Terkondensasi
Tanin Terkondensasi = Condensed Tannin = Pirocatechol Tannin
 Dapat terkondensasi menghasilkan asam klorida
 Terdiri dari molekul-molekul katekin dan epikatekin yang dihubungkan dengan ikatan C-C
 Kondensasi polimer dari katekin atau galokatekin membentuk suatu oligomer yang lebih
tinggi, dimer
 Lebih muda teroksidasi : warna merah muda keunguan
 Lebih tahan terhadap penguraian
Sifat tanin
 Tidak dapat dikristralisasi
 Bila ditambah air larutan koloidal, reaksi asam, astringen
 Mengendapkan larutan gelatin, protein, dan alkaloid dalam larutan
 +garam Fe (III) senyawa biru tua/hitam kehijauan (larut)
 +K-ferisianida NH4OH warna merah tua
 Mengendap denga garam-garam Cu, Pb, Sn, lar. K-bikromat kuat/asam 1 %
 Dalam larutan basa mudah mengabsorbsi oksigen

Farmakodinamika
Tanin + selaput lendir
Sambung silang dengan protein sel lendir dan sel epitel Sehingga mukosa terikat lebih ketat
dan permeabel
Tanin merupakan polar yang besar sedikit diabsorbsi melalui kulit dan saluran
gastrointestinal. Efek tanin = efek lokal
Hasil Dekomposisi Tanin dapat diabsorbsi sehingga efeknya sistemik. Bila diabsorbsi
dalam jumlah besar maka dapat sangat toksik
Kegunaan Tanin
 Efek terhadap diare
 Efek terhaddap ulkus peptikum
 Pada permukaan darah (lokal)
 Efek antioksidan
 Penyamak Kulit
 Pembuatan tinta
 Reagen untuk deteksi gelatin, alkaloid,
 Antidotum keracunan alkaloid
 Reaksi yang tidak diinginkan dari tanin hanya berlaku untuk yang jumlahnya signifikan
dan digunakan dalam dosis relatif tinggi.
Indiasi penggunaan tanin
 Inflamasi saluran pencernaan bagian atas
 Diare karena inflamasi saluran GI
 Topikal : lesi terbuka, luka, hemoroid
Kontraindikasi tanin
 Konstipasi
 Anemia defisiensi besi
Sumber-sumber Tanin
 Tanin terhidrolisis (Glikosida Elagitanin) : punicaceae, myrtaceae, hamamelidaceae
Galotanin : rhubarb (rheum), cengkeh, hamamelis, chesnut
 Tanin terkondensasi : anggur (Vitis vinifera), kina (Cinchona officinalis), polong (Acacia
catechu), pacar kuku (Lawsonia inermis), pinus (Pinus sylvestris)
Cara Identifikasi Tanin
Identidikasi Warna
 Serbuk simplisisa dimasukkan ke dalam tabung reaksi
 Ditambahkan aquadest
 Dipanaskan di atas tangas air selama 15 menit
 Tambahkan 3-4 tetes NaCl 10%
 Ditambahkan gelatin 1%
 Endapan warna putih
Analisis tanin kondensasi
Ekstraksi : dengan metanol-air atau etanol-air
KLT : pengembang 1 : BAA (14 : 1: 5) pengembang 2 : HOAc 6 % sinar UV ; bercak
lembayung
KCKT
Kolom : Li Chrosorb RP-8
Eluen : campuran Air-Metanol
Kromatografi Kolom
Kolom : Sephadex G-50
Eluen : Aseton : Air (1:1) + As.askorbat 0,1 %
Analisis tanin terhidrolisiskan
 Deteksi awal : adanya tanin terhidrolisis ditandai dengan timbulnya bercak ungu yang
menjadi lebih gelap bila diuapi amoniak (sinar UV, pengembang : Forestal)
KCKT
Kolom : RO-18 Li Chrosorb 10 mikrometer
Eluen : Air + H3PO3 + asetonotril
Ekstraksi : pelarut Aseton-Air
KKt : ester galoil tampak berupa bercak berflouresensi ungu yang diperkuat dengan uap
amonia.