TANIN DAN RESIN

Septiani Martha, M.Farm.,Apt.

 TANIN
Senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman
Suatu senyawa polifenol yang berasal dari tumbuhan, berasa pahit
dan kelat.
Secara struktur : Senyawa polifenol berukuran besar (BM 500-
3000) yang mengandung banyak gugus hidroksil fenolik dan gugus
lain (karboksil) untuk membentuk ikatan kompleks yang kuat
dengan protein dan makromolekul yang lain (polisakarida, asam
amino dan asam lemak)

Asam tanat, salah satu jenis tanin

 Deskrispi Tanin
• Sinonim : Asam tanan, Asam Galotanat, Galotanin,
Acidum tannicum
• Sumber Biologis
Asam Tanat biasanya terdapat pada Akar Cimicifuga
racemosa (L.)Nutt., Buah Coffea arabica L., Daun
Eupatorium perfoliatum L., Biji Frangula alnus Mill.,
Akar Glycyrrhiza glabra L., Bunga Tussilago farfara L.,
Daun Camellia sinensis
Bunga Tussilago farfara L. Biji Frangula alnus Mill

Daun Eupatorium perfoliatum L

Glycyrrhiza glabra L.,
Akar Cimicifuga racemosa (L.)Nutt Daun Camellia sinensis
dan Black Cohosh
Buah naga
Kulit Buah Durian
Daun Belimbing wuluh
Biji Jinten Hitam
Sirih Merah
Pinus
Buah Coffea arabica L., Helicretes Isora
 Deskripsi Tanin
• Massa serbuk atau serpihan berwarna putih
kekuningan hingga cokelat terang.
• Memiliki aroma tidak enak dengan rasa kelat yang
khas
• Jika terpapar udara dan cahaya, asam tanat
cenderung menggelap secara perlahan
 Sifat-Sifat Tanin
• Tanin secara umum memiliki gugus fenol dan bersifat
koloid.
• Semua jenis tanin dapat larut dalam air, kelarutannya
besar dan akan bertambah besar apabila dilarutkan
dalam air panas. Begitu pula dalam pelarut organik
seperti metanol, etanol, aseton dan pelarut organik
lainnya.
• Reaksi warna terjadi bila disatukan dengan garam besi.
Reaksi ini digunakan untuk menguji klasifikasi tanin
• Tanin mulai terurai pada suhu 98,8°C
• Tanin dapat dihidrolisis oleh asam, basa, dan enzim
 Sifat-Sifat Tanin
• Tanin mempunyai berat molekul tinggi dan cenderung
mudah dioksidasi menjadi suatu polimer, sebagian besar
tanin amorf (tidak berbentuk) dan tidak mempunyai titik
leleh.
• Tanin dapat berinteraksi dengan protein melalui ikatan
hidrogen, ikatan ion, dan ikatan kovalen. Tanin terhidrolisa
dan terkondensasi berikatan dengan protein dengan
membentuk ikatan hidrogen antara kelompok fenol dari
tanin dan kelompok karboksil (aromatik dan alifatik) dari
protein
 Klasifikasi Tanin
Berdasarkan strukturnya tanin dibedakan menjadi dua
kelas yakni:
• Tanin terkondensasi
Tanin jenis ini biasanya tidak dapat dihidrolisis, tetapi
dapat terkondensasi menghasilkan asam klorida.
Tanin jenis ini dikenal dengan nama Proanthocyanidin
yang merupakan polimer dari flavonoid yang
dihubungan melalui C8 dengan C4
Sorghum procyanidin merupakan trimer yang
tersusun dari senyawa catechin dan epicatechin.
 Klasifikasi Tanin
• Tanin terhidrolisiskan
Tanin yang mudah terhidrolisis merupakan polimer
gallic dan ellagic acid yang berikatan gula
Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat
melalui jembatan oksigen, sehingga tanin dapat
dihidrolisis dengan asam sulfat atau klorida.
Contohnya Senyawa gallotanin (karbohidrat + asam
galat)
Tanin terkondensasi Tanin terhidrolisiskan
 Analisis Kualitatif
• Asam tanat dengan albumin, pati, gelatin, alkaloid dan garam
logam menghasilkan endapan tidak larut
• Asam tanat dengan garam feri membentuk warna hitam
kebiru-biruan atau mengendap
• Diendapkan dengan garam Cu, Pb dan kalium bikromat
berwarna cokelat

Analisis Kuantitatif
• Metode Gravimetri
• Metode volumetri/permanganometri
• Metode analisis umum fenolik (Metide Folin) dan Metode
Spektrofotometri UV-Vis
• Metode HPLC
• Metode presipitasi menggunakan protein
 Kegunaan Tanin
• Asam tanat dengan garam feri selalu digunakan dalam
pembuatan tinta
• Asam tanat digunakan untuk penyamakan, yaitu membuat
kulit dari kulit sapi, kambing, domba dan kerbau
• Asam tanat dapat digunakan sebagai bahan farmaseutikal
akibat kemampuan kerja astringen, antiseptik dan antioksidan
• Asam tanat digunakan sebagai mordan dalam perwarnaan
• Asam tanat digunakan dalam pengeleman kertas
• Asam tanat digunakan untuk produksi asam galat dan
pirogalol
• Asam tanat sebagai reagen ‘kimia analitik’
 Bahaya tanin bila dikonsumsi bersama
makanan
Tanin ini berperan dalam pengurangan daya serap zat
besi (Iron/Fe). Selain itu, tanin diketahui dapat
berikatan dengan protein dan mineral sehingga protein
dan mineral menjadi tidak dapat digunakan oleh
tubuh. 
Dari suatu penelitian di Amerika minum teh dapat
mengurangi daya serap sel darah terhadap zat besi
sebanyak 64%. Padahal zat besi ini berguna untuk
pembentukan sel darah merah.  Akibatnya dapat terjadi
kondisi anemia
 RESIN
• Bagian dari senyawa terpenoid
• Campuran kompleks dari zat-zat sejenis, seperti asam
resin, alkohol resin (resinol), resinotanol, ester resin,
glukoresin, dan sejenisnya
• Zat padat atau semipadat amorf
• Tembus cahaya atau bening dan dapat berfusi
• Resin biasanya dihasilkan di dalam duktus skizogen
dan skizolisigen
 Distribusi Resin
• Terdistribusi secara luas di seluruh dunia tumbuhan,
khususnya Spermatophyta (tumbuhan berbiji) yakni
anggota filum Angiosperm dan Gymnosperm
• Nyaris jarang & praktis tidak ada dalam Pteridophyta
• Belum pernah dilaporkan di dalam Thallophyta

Hasil total & menyeluruh dari metabolisme tumbuhan tinggi

Pinaceae Rosin & Colophory

Leguminosae Balsam Tolu & Balsam Peru
Umbelliferae Asafoetida
Burseraceae Kemenyan
 Keberadaan dalam tumbuhan
Sel Resin Zingiber officinale
Suku : Zingiberaceae
Duktus Skizogen atau Pinus polustris Miller.
Duktus Skizolisogen Suku : Pinaceae
Rambut Glandula Cannabis sativa Linne
Suku: Moraceae
 Sifat Fisik Resin
• Bahan yang keras, bening, atau tembus cahaya dan rapuh
• Bersifat amorf, tetapi jarang memiliki sifat dikristalkan
• Lebih berat daripada air dan memiliki bobot jenis berkisar 0,8 –
1,25
• Jika dipanaskan pada suhu cukup rendah, resin mula-mula
melunak dan akhirnya meleleh sehingga membentuk suatu cairan
dalam jumlah banyak yang lekat atau lengket, tanpa mengalami
dekomposisi atau penguapan
• Jika dipanaskan di udara, yaitu adanya oksigen, resin biasanya
mudah terbakar
• Jika dipanaskan di dalam wadah tertutup, resin mengalami
dekomposisi
• Resin praktis tidak larut dalam air, sering larut dalam etanol,
minyak atsiri, minyak lemak, kloralhidrat dan pelarut organik
nonpolar
 Sifat Kimia Resin
• Resin ditemukan sebagai campuran banyak senyawa dan
bukan entitas kimia murni tunggal
• Resin umumnya kaya akan karbon, sangat sedikit
mengandung nitrogen dan sedikit oksigen didalam
masing-masing molekulnya
• Sebagian besar mengalami oksiadasi lambat, sehingga
warnanya menjadi gelap
• Sifat kimianya semata-mata berdasarkan pada gugus
fungsi yang terdapat di dalam zat-zat ini. Akibatnya, resin
terbagi menjadi alkohol resin, asam resin, ester resin,
resin glikosida, dan resena
• Resin merupakan produk oksidatif dari terpena
• Produk akhir dari metabolisme destruktif
 Kelarutan Resin
• Sebagian besar resin tidak larut dalam air sehingga resin
secara praktis memiliki sedikit rasa
• Resin biasanya tidak larut dalam petroleum eter (kec
kolofoni dan mastik)
• Sebagian besar resin terlarut seluruhnya di dalam
sejumlah pelarut organik polar. Misalnya etanol, kloroform
sehingga membentuk larutannya, dan jika diuapkan akan
meninggalkan endapan selaput mirip pernis tipis
• Resin juga mudah larut didalam banyak pelarut organik
lain yaitu aseton, karbon disulfida, minyak lemak, minyak
atsiri dan larutan kloral hidrat
 Pembuatan Resin
• Resin Alami
Resin ini biasanya terbentuk sebagai eksudat dari
berbagai tumbuhan yang diperoleh secara normal
ataupun sebagai akibat kondisi-kondisi patogenik (yaitu
dengan menimbulkan tusukan buatan), seperti mastik
dan sandarak.
Resin ini juga diperoleh dengan cara membuat torehan
atau potongan yang dalam pada batang pohon, misalnya
terpentin.
Resin ini juga dapat diperoleh dengan memalu atau
menghanguskan, misalnya balsam peru.
 Pembuatan Resin
• Resin Buatan
Tumbuhan yang mengandung resin diserbukan dan
diekstraksi dengan etanol beberapa kali hingga hancur
seluruhnya. Selanjutnya diuapkan secara perlahan hingga
terendapkan. Resin yang terendapkan dikumpulkan,
dicuci dengan air dingin dan dikeringkan dengan hati-hati
didalam desikator vakum. Contohnya Podofilum,
Skamoni dan Jalap
Resin farmasetik dapat diperoleh dengan
beberapa cara :
1. Dengan ekstraksi simplisia dengan alkohol, diendapkan
dengan air. Dengan cara ini resin-resin dari Jalapae Ipomeae,
dan podophyllum.
2. Dengan cara memisahkan minyak atsiri dengan penyulingan
misalnya Colophonium dari terpenting, resin copaive dari
Balsamum copaive.
3. Dengan memanasi bagian tanaman yang mengandung resin
seperti pada Guaiae resin.
4. Dengan mengumpulkan eksudat dari tanaman, seperti
oleoresin, yang kemudian diuapkan, dengan cara ini diperoleh
mastiks, sanguis draconis.
5. Dengan mengumpulkan resin-resin fosil, seperti kopal,
kaudammar dan sebagainya.
 Komposisi Kimia Resin
Berdasarkan penelitian oleh Tschirch dan Stock, resin
tersusun oleh:
• Asam Resin. Contohnya: Kolofoni, kopaiba
• Alkohol Resin (Resinol), dan Resin Fenol (Resinotanol).
Contohnya: Amoniakum, Asafoetida, Benzoin, Balsam
Peru, dan Tolu, Galbanum, Stiraks
• Resena, yaitu Senyawa-senyawa kimia yang inert.
Contohnya: Damar, Mastik, Kemenyan, Olibanum
 Komposisi Kimia Resin
1. Asam Resin (sinonim: Asam Resinolat)
Asam resin mengandung asam karboksilat dan fenol
dalam jumlah besar. Bisa dalam keadaan bebas maupun
esternya.
Asam Abietat Kolofoni, Rosin
Asam Kopaivat Kopaiba
Asam Guaiakonat Guaiak
Asam Pimarat Frankisens
Asam Sandrakolat Sandarak
Asam Komiforat Kemenyan
 Komposisi Kimia Resin
2. Alkohol Resin
Alkohol kompleks yang memiliki bobot molekul besar
• Resinotanol : Resin alkohol yang menghasilkan suatu
reaksi tanin spesifik dengan garam-garam besi
Alokresinotanol Aloe spicata Liaceae
Ammoresinotanol Dorema ammoniacum Umbelliferae
Galbaresinotanol Ferula galbaniflua Umbelliferae
Peruresinotanol Myroxylon balsamum Fabaceae
Siaresinotanol Styrax benzoin Dryander Styraceae
 Aloe spicata Dorema ammoniacum

Ferula galbaniflua Myroxylon balsamum

 Komposisi Kimia Resin
2. Alkohol Resin
Alkohol kompleks yang memiliki bobot molekul besar
• Resinol : Resin alkohol yang tidak memberikan reaksi
positif dengan tanin dan garam-garam besi

Benzoresinol Styrax benzoin Dryander Styraceae

Storesinol Liquidamber orientalis Hamamelidaceae
Gurjuresinol Dipterocarpus turbinatus Dipterocarpaceae
Guaiaresinol Guaiacum officinale Zygophyllaceae
Liquidamber orientalis Dipterocarpus turbinatus

Guaiacum officinale
 Komposisi Kimia Resin
3. Resena
Senyawa beroksigen, tetapi tidak dipengaruhi oleh basa
ataupun asam. Zat yang kurang lebih netral, tidak
memiliki gugus fungsi khas. Tahan terhadap zat
pengoksidasi dan berbagai iklim

Drakoresena Daemonorops draco Arecaceae

Mastikoresena Pistacia lentiscus Anacardiaceae
Daemonorops draco

Pistacia lentiscus
 Klasifikasi Resin
Pembagian resin berdasarkan atas isinya disamping zat-zat asing.
• Resin
Kolofoni, Guaiak, Kanabis, Mastik, Podofilum, Sirlak, Tar, dan
Kava
• Oleoresin (campuran alami yang homogen dari resin
didalam minyak atsiri).
Kapsaisin, Kapaiba, Terpentin, Pakis Jantan, Jahe
• Oleo-gom-resin (campuran alami gom, minyak dan resin.
Sering disebut juga damar lendir)
Asafoetida, Amoniakum, Kunyit, Kemenyan
• Balsam (campuran resin daengan asam sinamat atau
benzoat atau kedua-duanya, atau ester-esternya dengan
minyak atsiri)
Storaks, Balsam Peruvian, Balsam Tolu, Benzoin
 Resin
• Kolofoni (Rosin)
Residu yang tersisa setelah destilasi minyak atsiri dari
oleoresin yang diperoleh dari Pinus palastris dan
spesies pinus lainnya. Berupa resin berwarna kuning.
Kolofoni mengandung 90% asam resin yakni asam
abietat, 10% resena
Kegunaan:
Dalam pembuatan plester, salep, tinta, cat, karet,
pernis, pelitur kayu, plastik, kertas dan kembang api
 Resin
• Guaiak (Resin guaiakum)
Guaiak diperoleh dari kayu bagian pusat pohon
Guaiacum officinale atau G. sanctum
Cara memperoleh: Dengan memotong pohon dan batang
kayunya digantung secara mendatar. Kedua ujung batang
kayu diletakkan di atas api dan resinnya yang menetes
keluar dikumpulkan secara hati-hati di dalam mangkuk
tanah dan dibiarkan mengeras ditempat teduh
Resin berbentuk gumpalan tak beraturan berwana
cokelat atau cokelat kehijauan dan memiliki bau
aromatik
Khasiat : Sebagai diaforetik dan ekspektoran
 Resin
• Kanabis (Rami india, ganja)
Resin kanabis diperoleh dari pucuk-pucuk bunga dari
tumbuhan Cannabis sativa yang dikeringkan
Kandungan aktif : Δ9-THC (tetrahidrokanabinol) yang
terkonsentrasi ke dalam resin
Kegunaan: memiliki efek sedatif
 Resin
• Mastik
Eksudat resin yang diperoleh dari Pistachia lentiscus
Cara memperoleh: Getah resin terkumpul di dalam rongga
yang terdapat di dalam kulit kayu bagian dalam. Torehan
yang cukup panjang dibuat pada batang pohon dan juga
pada cabang-cabang pohon yang besar dan resin akan
menetes melalui torehan tersebut. Resin akan terkumpul
dalam bentuk tetesan kecil pada bagian luarnya. Resin
diambil dengan tangan dan disimpan di tempat kering.
Mastik adalah tetesan berbentuk buah pir atau
memanjang, bulat, berwarna kuning kehijauan, bau agak
mirip dengan balsam
 Resin
• Mastik
Kandungan Kimia:
Mastik mengandung 90% resin, meliputi asam
mastikat (α-resin) yang larut etanol dan mastisin (β-
resin) yang tidak larut etanol, serta minyak atsiri (1 –
2,5%)
Kegunaan:
• Sebagai bahan penyalut enterik pada tablet
• Pembuatan pernis gigi di bid. Kedokteran gigi,
plester, dupa dan permen karet
 Resin
• Podofilum
Resin yang diperoleh dari rimpang dan akar
Podophyllum peltatum yang dikeringkan
Pembuatan: Serbuk diekstraksi dengan cara
perkolasi lambat dengan menggunakan etanol.
Perkolat dipekatkan dengan cara penguapan hingga
residunya mencapai kekentalan suatu sirup encer.
Cairan sirup dicampurkan dengan 1 L air suling yang
mengandung 10ml HCl pekat, kemudian didinginkan
hingga suhu < 10°C hingga terbentuk endapan yang
stabil. Resin dikeringkan dan diserbukkan
 Resin
• Podofilum
Berupa serbuk berwarna cokelat muda hingga kuning
kehijauan atau gumpalan kecil, dapat bercorak gelap
jika terkena pana (>25°C) ataupun cahaya dan
memiliki bau lembut yang khas
Kandungan Kimia
3,5 – 6% resin, 20% podofilotoksin
Kegunaan
 Podofilotoksin memiliki sifat antitumor dan
antikanker
 Resin
• Kava
Resin yang diperoleh dari rimpang dan akar Piper
methysticum yang dikeringkan
Kandungan Kimia:
Sebagian besar terdiri dari pati, 5-10% resin
stirilpirona
Kegunaan:
• Obat yang bekerja sebagai relaksan otot rangka
• Antipiretik dan anestetik lokal