LAPORAN PRAKTIKUM

Hari/Tanggal : Senin, 28 April 2014

Kelompok : III

Nama : Amanda Alif Habibie

NIM : 123711008

Judul Percobaan : Pembuatan Aspirin

A. TUJUAN

Memahami reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat
anhidrad.

B. DASAR TEORI

Aspirin bersifat antipiretik dan anelgesik karena merupakan kelompok

senyawa glikosida. Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salasilat dapat
disentesis dari asam salisilat yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrat asetat.1

Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin
sebagai pertolongan pertama untuk mengatasi rasa sakit atau nyeri dan demam tetapi
menjadi pengobat dan pencegah penyakit kardovaskular (jantung dan stroke).

Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis
rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran
penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu
di berbagai wilayah dunia. Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai
oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan
1
Giuliano, R.M, Organic Chemistry (American New York, 2014) hlm. 928
1
 berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer
menjadi senyawa asam asetil salisilat yang dikenal saat ini.2

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Sudah banyak
penemu aspirin yang digunakan untuk pencegahan kanker usus besar (kolorektal),
kanker payudara, kanker prostat, kanker paru, Alzheimer dan penyakit lain. Namun,
selain mempunyai bnayak manfaat, aspirin mengandung bahaya juga. Penggunaan
berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal, dan satu dosis tinggi (10
sampai 20 g) dapat mengakibatkan kematian.3

Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat dengan
proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air. Apabila masih terdapat air,
aspirin yang terbantuk akan terhidrolisi kembali menjadi asam salisilat. Asetilasi
merupakan proses penggantian atom H pada gugus –OH dari asam salisilat dengan
gugus asetil.

Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini dapat dibuat
dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam
sulfat pekat sebagai katalisator. Dalam hal ini menggunakan katalis asam, karena
reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau
asam klorida.4

Pada percobaan ini, sumber gugus adalah asam asetat anhidrat, dengan katalis
asam sulfat. Mengingat sifatnya yang higroskopis , asam sulfat juga berperan sebagai
penyerap air.

2
Firmansyah, Rizal, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Semarang : Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan
Tadris Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan IAIN Walisongo,2014

3
Hart, dkk. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas,( Jakarta :Erlangga, 2003) hlm.333

4
Riswiyanto, Kimia Organik ( Jakarta : Erlangga , 2009) hlm. 298
2
 O

O O O
H O C CH3
O
H2SO4
+ CH3 C O C CH3 + CH3 C O H
C OH C OH

O O
Asam Salisilat Anhidrat asam asetat Aspirin Asam asetat

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar
uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:

 Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate

Sinonim : Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
Titik lebur : antara 158o dan 161o
Berat molekul : 138,18
Bobot jenis : 1,44
Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzene mudah larut
dalam air mendidih, agak sukar larutdalam
kloroform
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan dalam praktek : Sebagai bahan dasar pembuatan aspirin
Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi

 Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09

3
 % unsur penyusun : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
mengandung kurang dari 95,0 % C4H6O3
Kelarutan : Agak suakar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, dan larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum dan antipiretikum

 Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium
Sinonim : Asam asetilsalisilat
Berat molekul : 180,16
Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur
putih, tidak berbau dan rasa asam.
Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, dan larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum dan antipiretikum

 Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol
% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung tidak lebih dari 95,0
% tidal lebih dari 98,0 % b/b H2SO4
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai katalisator

Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat di
dalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memnuhi standar karena itu
perlu diujikadarnya dengan cara titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil
masih mengandung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang

4
 berate telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut
standar oral.

C. ALAT DAN BAHAN

Alat : 5. Pengaduk

1. Gelas ukur 6. Thermometer

2. Corong Buchner 7. Pipet tetes

3. Kertas saring 8. Gelas alroji

4. Gelas baker

Bahan: 6. Aquades

1. Asam salisilat padat 7. HCl pekat

2. Asam asetat anhidrat 8. Air es

3. Asam sulfat pekat 9. Larutan NaHCO3

4. FeCl3 10. Benzena

5. Alkohol

D. CARA KERJA

 Pembuatan Aspirin

Asam Asetat 9 mL dalam erlenmeyer

ditambahkan 5 gram asam salisilat menggunakan pipet

ditambahkan 6 tetes asam sulfat pekat

5
 di gojog sampai merata dengan sempurna. Lalu dipanaskan pada
air mendidih suhu 70-100 oC selama 10 menit

setelah 10 menit kemudian didinginkan dengan ditambahkan air

es 10 mL. Setelah itu dimasukkan ke dalam gelas ukur yang
berisi batu es selama 10 menit.

dipisahkan dengan corong bucher, kemudian dikeringkan hasil

yang diperoleh dengan menggunakan oven dengan suhu 72oC,
lalu di bagi dua sama rata.

Hasil

 Pemurniaan dengan etanol-air

Kristal

residu pertama dilarutkan dalam 10 mL alcohol dan air panas 10

mL hingga larut semua. Dinginkan kembali, saring dan
keringkan.

Hasil

 Pemurniaan dengan NaHCO3

Kristal 1

Kristal kedua ditambahkan dengan larutan NaHCO3 jenuh, aduk

hingga reaksi sempurna. Saring dengan corong Buchner, lalu
diambil filtratnya. Tuangkan filtrate ke dalam larutan HCL (3,5
mL HCL pekat + 10 mL air), sambil aduk. Dinginkan campuran
dengan penangas air es, saring dengan corong Buchner, lalu cuci
kristal yang terbentuk (A3) dengan air es.

Hasil
Rekristalisasi

Kristal 2 6
 Krital ketiga dilarutkan dengan dengan benzene (sedikit
mungkin) yang panas (dipanaskan dalam penangas air). Saring,
lalu diamkan filtrate pada suhu kamar.

Hasil

 Analisis Hasil

a) Ambil sedikit Kristal A,A1 dan A2 lalu masing-masing larutkan ke

dalam alcohol dan tambahkan FeCl3. Warna apa yang terbentuk?

b) Hitung rendemen yang didapatkan?

c) Pemurnian dengan cara manakah yang mendapatkan hasil rendemen

lebih banyak?

 PERTANYAAN PENDAHULUAN

Jawaban ditulis dalam jurnal, diserahkan sebelum praktikum dimulai :

a) Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan aspirin dari asam salisilat

dan asam asetat anhidrat?

Jawab :

O
O O O
O-H
H2SO4 O - C - CH3
+ CH3 - C - O - C - CH3 + CH3 - C - O - H
C - OH C - OH

O O

b) Apa fungsi asam sulfat pada percobaan tersebut?

Jawab : Asam sulfat digunakan sebagai katalis

7
 c) Mengapa pada proses pembentukan aspirin harus dalam kondisi
bebas air?

Jawab : Sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi

asam asetat atau anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu dalam
pencampuran asam salisilat dan anhidrida asetat serta H2SO4,
erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah maka
campuran akan berwarna hitam (gagal).

d) Pada proses pemurnian dengan menggunakan etanol-air, reaksi apa

yang terjadi?

e) Pada proses pemurniaan dengan NaHCO3, reaksi apa yang terjadi?

E. Hasil Pengamatan

a) PEMBUATAN ASPIRIN

No PERTANYAAN PENGAMATAN

1. Pencampuran asam asetat Setelah pencampuran larutan

anhidrat, asam sulfat pekat ke berwarna kuning, timbul
dalam asam salisilat kering panas (eksoterm), ada bau

2. Setelah dipanaskan pada Ada letupan, ada bau

suhu 50-60 oC

Setelah proses penyaringan. Kertas saring : 1,06 gram

Berapa massa setelah
Residu : 1,10 gram
dikeringkan?
Massa residu : 0,04 gram

b) PEMURNIAN

Mula-mula Setelah pemurniaan Setelah

dengan etanol-air pemurniaan
dengan NaHCO3

8
 Massa Kristal aspirin 1 gram 0,10 -

Titik leleh - - -

Warna Kristal + Ungu pekat - -

FeCl3

Bentuk Kristal Seperti jarum-jarum - -

halus

Rendemen teoritis 1,26 gram - -

Rendemen nyata 0,07 % - -

% rendemen - - -

c) Rekristalisasi

No. PERTANYAAN PENGAMATAN

1. Massa Kristal mula-mula -

2. Pelarutan Kristal dalam -

benzene

3. Filtrate yang dihasilkan -

setelah penyaringan

F. Pembahasan

Aspirim adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui
reaksi esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidrat asam asetat sehingga terjadi
substitusi gugus hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada
anhidrat asetat. Sebagai katalis digunakan asam sulfat (H2SO4). Reaksi ini akan
menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan.

Pada percobaan ini yang dilakukan, digunakan asam asetat 10 mL dan 5 gram
asam salisilat sebagai pereaksi. Sesuai yang dilakukan pada praktikum ini, asam salisilat

9
digunakan sebagai pereaksi pembatas. Artinya kalau dilihat secara teoritis, jumlah
aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah aspirin yang direaksikan. Asam
asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu, dengan
bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan juga lebih banyak
dan ditambahkan H2SO4 pekat 6 tetes.

Penambahan H2SO4 berguna sebagai zat penghidrasi. Untuk mempercepat reaksi

dengan melakukan pemanasan pada penangas air selama 10 menit. Pada saat pemanasan
tidak boleh ditambahkan air sebagai pelarut, disebabkan glasial asetat akan berikatan
dengan air akan membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit
larut dengan air dingin. Setelah 10 menit angkat ditambahkan air es dengan ukuran 10
mL. setelah itu berubah warna menjadi bening. Kemdian masukkan hasil tadi ke dalam
gelas ukur yang berisi es batu selama 10 menit yang bertujuan untuk mengikat asam
salisilat dengan anhidrat asam asetat.

Setelah 10 menit, kemudian angkat tidak ada endapan yang dihasilkan. Pada
percobaan pertama, kami gagal disebabkan pada saat pemanasan kurang sempurna dan
faktor bahan yang kami gunakan terkontaminasi. Pada percobaan kami gagal dan
mencoba kembali untuk melakukan kembali. Pada percobaan yang kedua, setelah
didinginkan selama 10 menit menghasilkan endapan kecil. Setelah itu disaring
menggunakan kertas saring. Panaskan oven terlebih dahulu dengan suhu 72,9 oC. Residu
yang terdapat pada kertas saring kemudian di oven sampai waktu 10 menit. Kertas saring
kemudian angkat dan ditimbang ada perbedaan massanya.

Kemudian hasil pengeringan residu yang berubah menjadi Kristal berwarna putih
dan berbentuk jarum-jarum yang halus. Untuk membuktikan apakah dalam Kristal amsih
mengandung asam salisilat atau tidak maka untuk membuktikan dengan menggunakan
larutan FeCl3. Dalam teorinya ketika ditambahkan FeCl3 besi (III) klorida beraksi dengan
gugus fenol akan membentuk komplek ungu. Jika teramati warna ungu, berate aspirin
belum benar-benar murni. Jika sudah murni akan berwarna ungu kekuning-kuningan.
Sedangkan jika FeCl3 ditambahkan pada laruta aspirin, tidak akan terbentuk warna ungu.
Hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ion
kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan.

10
 3+ 2- OH2 1+
OH2 O OH2
OH2
O H 2O Fe
H 2O Fe OH2 + H2 O O
H 2O O O
OH2
O

Reaksi Pembuatan Aspirin:

C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH

Asam salisilat asam asetat anhidrat aspirin Asam asetat

 Menghitung Rendemen
Diket. Massa mula-mula asam salisilat (C7H6O3) = 1 gram
Massa molekul asam salisilat = 138 g/mol
Ditanya. Mol C7H6O3 ?
Mol C7H6O3 = 1 gram = 0,007 mol
138 g/mol

C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH

m: 0,007 mol -

Rx:0,007 mol 0,007 mol

S: 0,007 mol

Massa aspirin = 0,007 mol 180 = 1,26 gram (massa teoritis)

Rendemen = 100%

11
 = 100%

= 0,07%

Dari hasil pengolahan data, diperoleh rendemen sebesar 4,37%. Jumlah ini
menyatakan hasil aspirin yang dipraktekkan dengan hasil yang seharusnya diperoleh
dengan teoritis. Presentase 4,37% menunjukkan proses yang dihasilkan dalam
pembuatan aspirin belum murni, karena rendemen yang ideal adalah 100%.

Pada praktikum ini, reaksi antara aspirin, asam asetat, anhidrat asetat, katalis
(H2SO4), dan asam salisilat.

Reksi di atas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi tersebut :

12
 Aspirin ini dibuat dengan cara Esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisilat yang direaksikan dengan asam anhidrat atau dapat juga asam

13
asetat glasial. Asam asetat anhidrat ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial
karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam
asetat anhidrat juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada saat peraksian
volumenya semua digandakan.

Prinsip pembuatan, yaitu pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara

asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat yang
berguna katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat
reaksi serta diikuti dengan proses pendinginanuntuk mempercepat pembentukan
Kristal.

G. Kesimpulan

i. Aspirin dapat dibuat dengan mereksikan asam salisilat dengan asam asetat
anhidrat serta dengan bantuan katalis H2SO4.

ii. Reaksi aspirin dinamakan reasi asetilasi dengan menggunakan prinsip

esterifikasi.

iii. Pada praktikumaspirin hasil dari rendeman 0,07 %

H. Daftar Pustaka

Giuliano, R.M, Organic Chemistry (American New York, 2014) hlm. 928

Firmansyah, Rizal, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Semarang : Laboratorium

Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan
IAIN Walisongo,2014.

Hart, dkk. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas,( Jakarta
:Erlangga, 2003) hlm.333.

Riswiyanto, Kimia Organik ( Jakarta : Erlangga , 2009) hlm. 298

14
 Semarang,05 Mei 2014

Mengetahui,

Dosen Pengampu Praktikan

R. Arrizal Firmansyah. M.Si Amanda Alif Habibie

15