XI MIPA 4
Disusun Oleh:
Kelompok 1
Reaksi adisi oleh asam halida disebut reaksi hidrohalogenasi. Reaksinya dapat
digambarkan sebagai berikut:
Contoh:
Alkena yang digunakan dalam reaksi-reaksi tersebut merupakan alkena dengan struktur
yang simetris. Jadi, atom halogennya terikat pada atom C ikatan rangkap yang manapun (di
kiri atau di kanan ikatan), hasilnya akan tetap sama. Namun, jika alkena yang digunakan tidak
simetris, dalam hal ini berlaku aturan Markovnikov sebagai berikut.
Perhatikan bahwa dalam reaksi ini, ion H+ terikat pada atom C yang mengikat atom H
yang lebih banyak. Ion Cl- terikat pada atom C yang mengikat atom H lebih sedikit sehingga
dalam hal ini berlaku aturan Markovnikow berikut.
Atom hidrogen dari asam halida (HX) atau alkil halida akan terikat pada
atom karbon dari alkena tak simetris yang memiliki atom H paling banyak.
Hal ini dapat dianalogikan dengan prinsip yang kaya semakin kaya. Bagaimana dengan
alkena yang memiliki atom C berikatan rangkap dengan jumlah atom sama banyaknya?
Perhatikan contoh dalam mekanisme reaksi berikut ini.
Gugus etil (C2H5) akan mendorong elektron lebih kuat ke kanan dibandingkan dorongan
ke kiri oleh gugus metal (CH3). Akibatnya, atom berikatan rangkap sebelah kanan menjadi
lebih bermuatan negatif. dan atom berikatan rangkap di sebelah kiri menjadi lebih bermuatan
positif.
Perhatikan contoh senyawa yang memiliki elektronegatif sebagai berikut.
Dengan adanya gugus yang mengandung atom kumpulan elektron akan tertarik ke arah
kanan. Selain itu, kumpulan elektron ini juga didorong kea rah kanan oleh gugus metal.
Akibatnya atom C di sebelah kanan ikatan rangkap akan lebih bermuatan negative, sedangkan
atom C di sebelah kiri menjadi lebih bermuatan positif. Oleh karena itu, atom hidrogen dari
HCl akan berikatan denhan atom C yang berikatan rangkap di sebelah kanan, sedangkan atom
Cl terikat pada atom C yang berikatan rangkap di sebelah kiri.
Aturan Markovnikov ini tidak selalu berlaku di reaksi adisi alkena. Reaksi anti
Markovnikov (kebalikan dari reaksi adisi Markovnikov) dapat terjadi ketika suatu senyawa
alkena direaksikan dengan asam bromida (HBr) pada kondisi terdapat senyawa peroksida
organik (ROOR). Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.
Jika digunakan pereaksi HF, HCl, atau HI akan tetap terjadi reaksi adisi Markovnikov,
meskipun terdapat senyawa peroksida organik.