JUD\\\UL

2-HEPTANON: KARAKTERISTIK, SINTESIS, REAKSI, DAN MANFAATNYA

KIMIA ORGANIK - 01
KELOMPOK 9

Fathiyah Aulia Darmawan 1806148435

Intaniar Wahyu Trivany 1806148460
Kevin Octavius Goewyn 1806199745
Muhammad Haikal Rahmadhi 1806148504

Makalah Senyawa Organik

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS INDONESIA
 KATA PENGANTAR

Assalamu’alaikum warahmatullahi wabarakatuh

Puji dan syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas rahmat
dan kasih sayang-Nya lah kami mampu menyelesaikan makalah senyawa organik ini dengan
baik dan tepat waktu. Tidak lupa juga kami sampaikan terima kasih kepada Ibu Eva, selaku
dosen Kimia Organik kami, yang telah mengajarkan ilmu-ilmu penting yang berkaitan
dengan materi makalah kami ini.

Makalah ini ditulis dengan harapan bahwa makalah ini mampu menambah wawasan,
baik bagi pembuat makalah ini maupun pembacanya. Meskipun telah diusahakan agar
maksimal, kami sadar bahwa manusia tidak akan luput dari kekurangan. Oleh karena itu,
kami memohon maaf apabila terdapat kesalahan kata, kalimat, ataupun informasi dalam
makalah ini.

Depok, 8 Mei 2019

Penulis

(Kelompok 9)

1
 DAFTAR ISI

Halaman Judul ........................................................................................................................

Kata Pengantar ...................................................................................................................... 1

Daftar Isi ............................................................................................................................... 2

BAB I PENDAHULUAN ......................................................................................... 3

Latar Belakang ...................................................................................................... 3
Tujuan ................................................................................................................... 3

BAB II ISI.................................................................................................................. 4
Penjelasan Umum .................................................................................................. 4
Karakteristik Senyawa ........................................................................................... 4
Sintesis Senyawa ................................................................................................... 5
Reaksi yang Terjadi ............................................................................................... 7
Manfaat dan Kegunaan .......................................................................................... 9

BAB III KESIMPULAN ............................................................................................ 10

DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................................... 11

2
 BAB 1
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Senyawa organik berada di sekeliling kita. Reaksi dan interaksi brbagai senyawa
organik memungkinkan kita untuk melihat, mengetahui bau, dan merasakan sesuatu.
Senyawa organik memberikan kita makanan untuk kita konsumsi, memberi rasa pada
makanan kita, menyembuhkan penyakit kita, melindungi tanaman-tanaman kita,
membersihkan baju kita, dan melakukan banyak hal lainnya untuk kita. Senyawa organik
sangatlah penting untuk kita pelajari karena berperan sangat penting di kehidupan manusia.
Istilah senyawa organik muncul pada akhir tahun 1700-an, yang berarti senyawa-
senyawa yang didapatkan dari makhluk hidup, berbeda dengan senyawa anorganik yang
ditemukan pada mineral. Pada pertengahan tahun 1800-an, ditemukan jelas bahwa tidak ada
perbedaan mendasar antara senyawa organik dan senyawa anorganik. Perbedaannya hanya
terletak bahwa seluruh senyawa organik mengandung karbon dalam senyawanya. Kini,
banyak senyawa organik yang tidak ditemukan pada makhluk hidup, tetapi diperoleh melalui
sintesis.
Keberadaan karbon memungkinkan terjadinya variasi bentuk senyawa sehingga dapat
terbentuk lebih dari 37 juta senyawa yang mengandung karbon di dunia ini. Karbon memiliki
empat elektron valensi sehingga dapat membentuk empat ikatan kovalen yang kuat. Karbon
ini dapat berikatan dengan karbon lainnya, membentuk rantai atau cabang.
2-heptanon merupakan senyawa organik yang tergabung ke dalam kelompok keton.
Senyawa ini memiliki gugus keton sehingga memiliki sifat yang serupa seperti keton.

B. Tujuan
Kelompok kami membuat makalah ini dengan tujuan:
1. Mengetahui hal-hal umum mengenai 2-heptanon dan karakteristiknya.
2. Mengetahui reaksi yang melibatkan 2-heptanon.
3. Mengetahui manfaat dan kegunaan dari 2-heptanon

3
 BAB 2
ISI

A. Penjelasan Umum

2-heptanon, atau yang sering juga disebut heptan-2-on, butil aseton, dan metil amil
keton (MAK), dan metil pentil keton, merupakan senyawa bermuatan netral yang memiliki
tujuh atom karbon dan gugus keton pada karbon keduanya. Di alam, senyawa ini tidak
berwarna dan memiliki bau pisang dan sedikit pedas, mudah terbakar, dapat menimbulkan
iritasi dan bersifat racun.

Senyawa ini umumnya ditemukan pada feromon, hormone yang diproduksi oleh
beberapa hewan, dan juga pada hasil metabolisme tikus Mus musculus. Feromon sintesis
digunakan untuk perisa makanan, parfum, dan pelarut dalam pernis cat.

B. Karakteristik Senyawa

Gbr 1. Struktur 2-heptanon

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, 2-heptanon memiliki karakteristik tidak

berwarna, berbau pisang dan sedikit pedas, serta memiliki rasa seperti buah pir. 2-heptanon
dapat larut dalam air, tetapi setelah melewati batas kelarutan, halomon akan membentuk
lapisan tak berwarna baru di atas air, karena dia memiliki massa jenis yang lebih ringan
daripada air. Dalam bentuk gas, 2-heptanon lebih padat daripada udara, sehingga dapat
dibedakan dari udara biasa.

Sifat kuantitatif yang dimiliki oleh 2-heptanon dinyatakan dalam tabel berikut.

4
No. Sifat Kuantitas No. Sifat Kuantitas

1. massa molekul 144.2 g/mol 6. muatan total 0

2. titik didih 151 °C 7. densitas (cair) 0.8 g/mL

3. titik leleh - 35 °C 8. densitas (gas) 3.9

4. titik flash 39 °C 9. kelarutan dalam air 4.3 mg/mL

5. titik ledak 1.11 – 7.9 % 1

Karena 2-heptanon merupakan senyawa organik keton, ia memiliki banyak kemiripan

sifat dengan keton lainnya, yaitu:

● Polar pada gugus karbonil (C terpolarisasi positif, O terpolarisasi negatif);

● Memiliki gaya ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya lebih tinggi daripada alkane.
Meski begitu titik didihnya masih lebih rendah daripada alkohol. (2-heptanol =
159°C, heptane = 98.42°C);

● Menghasilkan gaya dispersi dan gaya dipol-dipol antara keton dan air sehingga
menghasilkan energi yang dapat memisahkan keton dari air yang dapat digunakan
untuk memisahkan keton dengan air.

● Tidak dapat berperan sebagai elektrofil (leaving group) karena gugus ketonnya
berikatan dengan C yang kurang elektronegatif;

● Tidak bisa teroksidasi karena C yang merupakan gugus keton tidak mengikat atom
hidrogen.

C. Sintesis Senyawa
1. Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu.

5
 2. Reaksi pembentukan 2-heptanon dari 2-heptanol dalam reaksi oksidasi.

3. Reaksi pembentukan 2- heptanon dari ethyl n -butylacetoacetate

etil butil asetoasetat anion butil asetoasetat

Langkah 1. Pembentukan terjadi karena mereaksikan NaOH dalam H2O dengan ethyl n –
butylacetoacetate, sehingga terjadi reaksi subtitusi transfer elektron.

anion butil asetoasetat 2-heptanon

Langkah 2. Selanjutnya reaksi dilanjutkan dengan mereaksikan H2SO4 sehingga terjadi
reaksi pemutusan gugus natrium metanoat menjadi senyawa 2- heptanon.

4. Hidrasi alkuna (1-heptuna dan 2-heptuna)

6
 1-heptuna 2-heptuna

5. Memanaskan asam n-amil propiolat dengan kalium hidroksida

6. Mengoksidasi metil-n-amilkarbinol

D. Reaksi yang Terjadi

Setelah dilakukan pencarian, kami tidak dapat menemukan reaksi-reaksi apa saja yang
dapat terjadi pada 2-heptanon, namun dikarenakan 2-heptanon termasuk ke dalam keton,
berikut adalah reaksi yang mungkin terjadi pada 2-heptanon.

1. Adisi Reagen Hidrida (Reduksi)

2
-
h
2-heptanon 2- heptanol

7
2. Reagen Grignard

2-heptanon 2-alkil-2-heptanol
3. Hidrasi (Adisi H2O)

+H2O

2-heptanon 2,2-heptandiol
4. Adisi Alkohol (Sintesis Asetal)

+ 2ROH + H2O

2-heptanon asetal

5. Adisi Amina (Sintesis Imina)

+ H2 O

2-heptanon imina
6. Adisi HCN

+ HCN

2-heptanon sianohidrin

8
 7. Reaksi Wolft-Kishner

+ H2NNH

2-heptanon + hidrazina alkana + nitrogen + air

E. Manfaat dan Fungsi Senyawa

2-Heptanone terdaftar oleh FDA sebagai "aditif makanan diizinkan untuk
penambahan langsung ke makanan untuk konsumsi manusia" dan itu terjadi secara alami
dalam makanan tertentu (misalnya, bir, roti putih, mentega, berbagai keju dan kentang
keripik).
Mekanisme aksi 2-heptanon sebagai feromon pada reseptor bau pada tikus telah
diselidiki. 2-Heptanone juga ada dalam urin tikus yang stres dan percaya bahwa ini
digunakan sebagai sarana untuk memperingatkan tikus lain.
Spesies cacing tertentu tertarik pada 2-heptanon dan bakteri dapat menggunakan ini
sebagai sarana partenogenesis. 2-Heptanone juga ditemukan diekskresikan oleh lebah madu
ketika mereka menggigit hama kecil di dalam koloni seperti larva ngengat lilin dan tungau
Varroa. Meskipun secara historis diyakini sebagai feromon alarm, 2-heptanone telah terbukti
bertindak sebagai obat bius pada hama, memungkinkan lebah madu untuk menyetrum hama
dan mengeluarkannya dari sarang. Pekerjaan ini dapat mengarah pada penggunaan 2-
heptanone sebagai anestesi lokal alternatif untuk lidokain, yang walaupun sudah mapan untuk
penggunaan klinis, memiliki kerugian memprovokasi reaksi alergi pada beberapa orang.
2-Heptanone adalah salah satu metabolit n-heptana yang ditemukan dalam urin
karyawan yang terpapar heptana di pabrik sepatu dan ban. Ini biasanya terjadi akibat pajanan
pada pelitur. 2-Heptanone dapat diserap melalui kulit, dihirup dan dikonsumsi. Paparan 2-
Heptanon dapat menyebabkan iritasi kulit / mata, sistem pernapasan, sakit kepala, muntah,
dan mual.

9
 BAB 3
KESIMPULAN

2-heptanon merupakan senyawa organik dengan tujuh atom karbon yang memiliki
gugus keton pada karbon keduanya. Senyawa tak berwarna yang berbau seperti pisang ini
ditemukan di alam pada feromon, hormon yang terdapat pada hewan.

Senyawa dengan massa jenis yang lebih ringan daripada air ini bersifat sedikit larut
pada air. Setelah melewati batas kelarutan, senyawa ini akan membentuk lapisan baru di atas
air karena massa jenisnya yang lebih ringan. 2-heptanon memiliki titik didih yang lebih tinggi
daripada heptana tetapi masih lebih rendah daripada 2-heptanol.

2-heptanon dapat disintesis dari asil halida, oksidasi 2-heptanol, reaksi etil butil
asetoasetat, hidrasi 1-heptuna dan 2-heptuna, pemanasan asam n-amil propiolat, dan oksidasi
metil-n-amilkarbinol. 2-heptanon dapat bereaksi dengan beberapa senyawa melalui reaksi
substitusi nukleofilik. 2-heptanon dapat bereaksi dengan reagen hidrida, reagen grignard, air,
alkohol, amina, sianida, dan hidrazina, membentuk berbagai macam senyawa.

Saat ini, 2-heptanon disintesis karena kegunaannya sebagai zat aditif (perisa) pada
makanan, bahan anestesi, dan zat aditif pada parfum. Meski memiliki banyak manfaat, 2-
heptanon mampu menimbulkan iritasi, keracunan, dan gejala-gejala sakit lainnya pada
manusia.

10
 DAFTAR PUSTAKA

Chemicalbook.com (n.d.). 2-Heptanone. [online] Available at:

https://m.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7852808.htm
[Accessed 7 May 2019].
National Center for Biotechnology Information (n.d.). 2-Heptanone. [online] Available at:
https://pubchem.ncbi.mlm.gov/compound/2-heptanone [Accessed 7 May 2019].
Orgsyn.org.(2019). ”Methyl n-Amyl Keton” [online] Available at:
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0351 [Accessed 8 May 2019].
McMurry, J. (2011).Fundamentals of Organic Chemistry. 7th ed. Belment, CA : Brooks /
Cole

11