Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid

Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau penyusun

senyawa tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar yaitu:

1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat. 2)

Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-,

dan poli-terpenoid. 3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan

triterpenoid dan steroid. Mekanisme dari tahap-tahap biosintesis terpenoid adalah asam asetat

yang telah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan

asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan

kondensasi jenis aldol mnghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada

asam mevalonat CH2OHCH2C(OHCH3)CH2COOH. Reaksi-reaksi berikutnya adalah

fosforilasi, eliminasi asam fosfat, dan dekarboksilasi menghasilkan iso-pentil pirofosfat (IPP)

yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim

isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung melalui ikatan kepala ke ekor dengan

DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimeraisasi isoprena

untuk menghasilkan terpenoid.

 Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap

atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat

yang menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa

monoterpenoid. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme

yang sama menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi

semua senyawa senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari geranil-

geranil piofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan

mekanisme yang sama. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP, dan GGPP

untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa

jenis reaksi sekunder. Reaksi-reaksi sekunder tersebut antara lain hidrolisis, siklisasi,

oksidasi, reduksi, dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam

suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi, dan

sebagainya (Achmad, 1986).

 Daftar pustaka

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka