BAB I

PENDAHULUAN
Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik di mana atom cincinnya
adalah karbon dan beberapa unsur lainnya. Atom unsur lainnya (misalnya, N, S,
atau O) disebut heteroatom. Cincin heterosiklik bisa aromatik, seperti halnya
cincin karbon. Sekitar sepertiga dari literatur kimia organik berkaitan dengan
senyawa heterosiklik. Beberapa senyawa heterosiklik terjadi secara alami seperti
morfin, asam nukleat, pembawa kode genetic, dan beberapa senyawa penting
biologis lainnya . Terdapat juga senyawa heterosiklis yang diproduksi untuk
kebutuhan industri, baik sebagai bahan baku maupun sebagai bahan antara. Salah
satu senyawa yang digunakan dalam industry adalah tiofena. Tiofena dapat
digunakan dalam industri farmasi, industri pewarna, dan industri kimia lainnya.
Tiofena dan turunannya merupakan salah senyawa yang penting untuk keperluan
industri.
 BAB II
PEMBAHASAN
Tiofena adalah cairan tidak berwarna yang memiliki aroma samar
menyerupai benzena dan mendidih pada suhu 84oC. Sifat utamanya sangat mirip
benzena, yaitu mudah brominasi, sulfonasi, dan dinitrasi, serta rantai samping
dalam alkil tiofena mudah teroksidasi menjadi gugus karboksil.
Tiofena lebih rentan untuk memiliki reaksi substitusi elektrofilik dari
benzena dengan substitusi elektrofilik terutama terjadi pada posisi alpha (2-posisi
atau 5-posisi). Tiofena tidak larut dalam air, dan dapat dicampur dengan etanol,
etil eter, aseton, benzena, karbon tetraklorida, heptana, piridin, dan 1,4-dioksan.
Tiofena mudah terbakar, dan memiliki ketahanan panas yang tinggi tanpa
membusuk ketika sedang dipanaskan sampai 850℃. Tiofena tidak dipolimerisasi
dalam kondisi asam, juga tidak akan membusuk dan menjadi rentan terhadap
oksidasi.
Turunan penting dari tiofena adalah biotin yang dapat memiliki reaksi
sulfonasi dengan asam sulfat pekat pada suhu kamar dengan memproduksi asam
2-tiofena yang dapat larut dalam asam sulfat. Dengan demikian, orang sering
menggunakan metode ini untuk menghapus tiofena di benzena mentah.

A. Reaksi-reaksi Tiofena
1. Reaksi Nitrasi

 Reagen AcONO2 dihasilkan secara in situ dari c-HNO3 dan Ac2O

2. Reaksi Halogenasi

 Reaksi dapat terjadi pada suhu ruangan atau bahkan pada -30oC
 Pengendalian kondisi reaksi diperlukan untuk memastikan mono-
brominasi
B. Produksi Tiofena
Tiofena adalah senyawa yang terdapat dalam jumlah kecil dalam benzena
tar batubara mentah. Pertama kali diisolasi pada tahun 1883 oleh V. Meyer.
Metode yang diadopsi oleh Meyer untuk mendapatkan tiofena adalah sebagai
berikut. Sepuluh volume benzena tar batubara yang paling murni dicampur
selama empat jam dengan satu volume asam sulfat, lapisan asam dihilangkan
dan dinetralkan dengan timbal karbonat, dan timbal tiofena sulfonat yang
diperoleh disuling dengan kuantitas setara amonium klorida. Distilat yang
diperoleh diencerkan dengan seratus volume ligroin (sebelumnya dimurnikan
dengan pengocokan dengan asam sulfat berasap) dan kemudian dikocok
selama satu atau dua jam dengan asam sulfat (menggunakan sepuluh volume
asam hingga satu volume distilat), lapisan asam diencerkan dengan air,
dinetralkan oleh timbal karbonat dan garam timah lagi didistilasi dengan
jumlah yang setara dari amonium klorida. tiofena akhirnya diperoleh.
Tiofena dibuat dalam jumlah komersial dengan proses dehidrogenasi
butane dengan sulfur sebagai agen dehidrogenasi, diikuti oleh siklisasi dengan
sulfur untuk membentuk cincin. Dalam skala lab, tiofena dapat didapat dengan
pemanasan natrium suksinat dengan fosfor trisulfida.
C. Kegunaan Tiofena
Tiofena dapat digunakan dalam produksi berbagai jenis pewarna, parfum,
termal kejutan plastik tahan, pelarut yang sangat aktif, hormon perangsang,
insektisida, agen cerah, kosmetik dan zat bio-mengaktifkan dan vitamin,
anestesi dan antibiotik.
Tiofena sendiri adalah pelarut dewaxing dan pembersih cat yang baik. Ada
juga berbagai pewarna tiofen-azo dengan kinerja yang sangat baik. Tiofena
juga digunakan sebagai agen acuan standar pelarut untuk analisis
kromatografi, dan juga untuk sintesis organik. Selain itu dapat digunakan
untuk pembuatan lebih lanjut pelarut seperti sulfolana.
Selain itu, beberapa turunan dari tiofen juga komponen semikonduktor
organik. Menggunakan bahan kimia atau metode elektrokimia dapat
mengaktifkan sintesis polytiofene, dan memiliki konduktivitas 2 ~ 10,6 ×
103S / m setelah doping, dan dengan demikian adalah jenis bahan polimer
konduktif dari aplikasi potensial. Tiofena juga dapat diterapkan untuk
pembuatan film warna dan fotografi trik dan sintesis reagen rumit digunakan
untuk ekstraksi dan pemisahan uranium dan logam lainnya.
Derivatif dari tiofena memiliki berbagai aktivitas farmakologi. Salah
satunya digunakan sebagai zat antara industri farmasi digunakan untuk
mempersiapkan piridin asetat tiofena, dan pyrantel. Tiofena juga dapat
digunakan sebagai bahan baku pembuatan spektrum pyrantel obat cacing yang
luas serta obat antibakteri sefalosporin I dan II. Derivatif sulfonylurea dari
tiofen adalah herbisida baru ultra-efisien serta toksisitas rendah. Turunan
lainnya juga dapat digunakan sebagai insektisida, fungisida.
 BAB III
PENUTUP
Tiofena merupakan salah satu senyawa heterosiklik yang penting dan
digunakan untuk keperluan industri. Tiofena dibuat dalam jumlah komersial
dengan proses dehidrogenasi butane. Dalam skala lab, tiofena dapat didapat
dengan pemanasan natrium suksinat dengan fosfor trisulfida. Tiofena dapat
digunakan dalam produksi berbagai jenis pewarna, parfum, termal kejutan plastik
tahan, pelarut yang sangat aktif, hormon perangsang, insektisida, agen cerah,
kosmetik dan zat bio-mengaktifkan dan vitamin, anestesi dan antibiotik.
Singkatnya, tiofena dan turunannya memiliki posisi yang sangat penting dalam
industri farmasi, industri pewarna, industri pestisida, industri resin, dan industri
kimia.
 SUMBER
 www.chem.gla.ac.uk/staff/stephenc/teaching/HeterocycleLectures2011_2C12.
pdf
 www.en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Thioph
en
 www.m.indonesian.realanabolicsteroids.com/sale-9412305d-pharma-
intermediate-thiophene-glucocorticoid-steroids-cas-110-02-1-for-
perfume.html
 www.m.indonesian.realanabolicsteroids.com/sale-9412305d-pharma-
intermediate-thiophene-glucocorticoid-steroids-cas-110-02-1-for-
perfume.html