Asam salisilat merupakan turunan dari asam karboksilat.

Asam karboksilat adalah suatu

senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -COH. Gugus karboksil mengandung
sebuah gugus karbonil dan sebuah hidroksil: antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan
suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Asam salisilat dalam strukturnya
kimianya memiliki dua radikal fungsi yang langsung terikat pada inti bezena yaitu berupa radikal
hidroksi fenolik dan radikal karboksil. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol akan
membentuk ester fenil salisilat yang dikenal sebagai salol, sedangkan esterifikasi radikal
karboksilnya dengan asetil klorida akan membentuk ester asetilsalisilat yang dikenal sebagai
aspirin (Sumardjo, 2008).
Sintesis asam salisilat dapat dilakukan dengan proses karboksilasi dengan bahan baku
fenol, NaOH, CO2, dan H2SO4. Proses karboksilasi masih merupakan proses tunggal hingga saat
ini karena merupakan proses pembuatan paling murah. Asam salisilat bersifat hidrofil, berkhasiat
fungisit terhadap banyak fungi pada konsentrasi 3-6 % dalam salep. Sedangkan persyaratan
kadar asam salisilat dalam krim anti jerawat (Yulistia et. al., 2013).
Gandapura merupakan spesies tanaman yang mengandung total salisilat dengan
konsentrasi sangat tinggi. Konsentrasi salisilat pada gandapura 20 kali lebih besar dibanding
konsentrasi salisilat yang ditemukan pada Filipendula dan 100 kali lebih besar dari konsentrasi
salisilat pada Lemon Thyme. Sehingga, metil salisilat dapat diperoleh dari minyak gandapura
(wintergreen oil) (Yulianto et. al., 2009). Minyak gandapura diperkirakan mengandung metil
salisilat sekitar 90%. Penggunaan metil salisilat dari bahan alam akan menekan biaya
dibandingkan menurunkannya langsung dari aspirin. metil salisilat yang terkandung dalam
minyak gandapura bisa digunakan sebagai senyawa kunci dalam mensintesis senyawa obat dari
bahan alam karena memiliki kerangka struktur asam salisilat yang merupakan senyawa analgesik
(Apriyanto, 2014).
Percobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak
gondopuro. Reaksi hidrolisis adalah reaksi yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation
hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH-) yang melalui proses kimia. Proses ini biasanya
digunakan untuk memecah polimer tertentu. Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang
berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam
karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa
mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme yang umum merupakan
kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal
sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik (irreversible). Ion hidroksida
akan menyerang gugus karbonil lalu ion alkoksida akan lepas dengan diikuti pembentukan rantai
rangkap dari perpindahan elektron pada atom O. Kemudian terjadi transfer proton sehingga
dihasilkan suatu ion asam karboksilat dan alkohol. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:
O O
heat
R C O R + NaOH R C O
-
+ R OH

(Wade, 2006).
Ion hidroksida akan menyerang gugus karbonil lalu ion alkoksida akan lepas dengan
diikuti pembentukan rantai rangkap dari perpindahan elektron pada atom O. Kemudian terjadi
transfer proton sehingga dihasilkan suatu ion asam karboksilat dan alkohol (Wade, 2006).
Kemudian dari ion asam karboksilat dirubah menjadi garamnya dan dilakukan pengasaman oleh
H2SO4, dimana fungsi penambahan asam sulfat untuk memprotonasi garam salisilat menjadi
asam salisilat (Rosita et. al., 2014).
Pembuatan asam salisilat ini sangat penting bagi kehidupan sehari-hari karena asam
salisilat memiliki nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai salah satu
obat pengurang rasa sakit, sebagai anti septik dalam pasta gigi, bahan pengawet makanan, dan
lain-lain. Asam salisilat juga digunakan sebagai bahan baku untuk keperluan farmasi dan
industri. Penggunaan asam salisilat sebagai bahan baku utama seperti metil salisilat, salisilamide
dan industri yang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet, dan resin kimia. Hasil
praktikum ini (asam salisilat) akan digunakan untuk mensintesis asam asetil salisilat (aspirin)
(Ketaren, 1985).